DE3204453A1 - Verwendung von estern der 4-methyl-5-isopropylphthalsaeure als weichmacher fuer polyvinylchlorid - Google Patents
Verwendung von estern der 4-methyl-5-isopropylphthalsaeure als weichmacher fuer polyvinylchloridInfo
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Description
-
- Verwendung von Estern der 4-Methyl-5-Isopropylphthalsäure als
- Weichmacher für Polyvinylchlorid Da Polyvinylchlorid bei normaler Temperatur ein vergleichsweise spröder Werkstoff ist, werden ihm für den Einsatz in vielen Anwendungsbereichen sogenannte Weichmacher zugefügt. Weichmacher sind im allgemeinen hochsiedende organische Flüssigkeiten, welche mit Polyvinylchlorid eine homogene feste Phase zu bilden vermögen.
- Ein guter Weichmacher sollte jedoch außer seiner weichmachenden Wirkung noch folgende Eigenschaften bei der Anwendung mit Polyvinylchlorid aufweisen: 1. Gute Gelierleistung; das heißt ein Polyvinylchlorid-Weichmachergemisch soll möglichst rasch gelieren und somit für den Verarbeitungsprozeß in kurzer Zeit zur Verfügung stehen.
- 2. Geringe Flüchtigkeit, das heißt hohe Migrationsresistenz.
- 3. Geringe Extrahierbarkeit.
- 4. Kälteflexibilität.
- Es sind zahlreiche Ester der Phthalsäure als Weichmacher für Polyvinylchlorid bereits bekannt. Einer der meist verwendeten Weichmacher ist Di-(2-ethylhexyl) -phthalat (Dioctylphthalat).
- Dioctylphthalat ist als Allein-Weichmacher einsetzbar. Es zeigt zwar bezüglich der wichtigen Eigenschaften der Flüchtigkeit (Migrationsresistenz) und der Extraktionsresisterlz zufriedenstellende Werte, diese sind jedoch noch durchaus verbesserungswürdig.
- Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß man Polyvinylchlorid WeichmachermischunpTen von deutlich verbesserter Migrationsre- sistenz, Extraktionsbeständigkeit und erheblich geringerer Verseifungsgeschwindigkeit erhält durch Verwendung von Estern der 4-Methyl-5-Isopropylphthalsäure der Formel in der R und R' einenvgesättigten, verzweigten oder unverzweigten Alkylrest mit 4 bis 13 Kohlenstoffatomen bedeuten und gleich oder verschieden sein können als Weichmacher für Polyvinylchlorid.
- Vorzugsweise wird der 2-Ethyl-hexylester der 4-Methyl-5-Isopropylphthalsäure als Weichmacher für Polyvinylchlorid verwendet.
- Aus unseren Untersuchungen geht hervor, daß die Verseifungsgeschwindigkeit umso höher ist, je stärker kernsubstituiert das Molekül ist. So haben d-ie stärker kernsubstituierten Tri- und Pyromellithsäureester sogar eine höhere Verseifungsgeschwindigkeit als Di-2-ethylhexylphthalat. Es war daher in hohem Maße überraschend, daß die Verseifungsgeschwindigkeit der erfindungsgemäß zu verwendenden 4 - Methyl -5 -Isopropyl-Phthalsäureester erheblich geringer ist als diejenige des Dioctylphthalats.
- Die erfindungsgemäße zu verwendenden Weichmacher sind als Allein-Weichmacher ohne Beifügung anderer weichmachender Substanzen einsetzbar, da sie aufgrund ihrer Viskosität bei 20 OC von 288 mPa s sowie ihrer anderen ausgezeichneten Eigenschaften keiner Verbesserung durch Ab mischung bedürfen.
- Zu den Alkoholen, welche den erfindungsgemäß einzusetzenden Estern zugrundeliegen, gehören: Butanol, Isononanol, C7-9-Alkohol, i-De- canol und i-Tridecanol, n-Octanol, n-Hexanol, 2 -Ethylhexanol.
- Die Herstellung des den erfindungsgemäß einzusetzenden Phthalsäureestern zugrundeliegenden 4 - Methyl -5 -Tsopropyl -phthals äureanhydrids gelingt z. B. durch Gasphasenoxidation von 5-Isopropylpseudocumol oder des technischen Gemisches mit seinen Isomeren 6-Isopropylpseudocumol über vanädinhaltige Katalysatoren. Es entsteht hauptsächlich Pyrornellithsäuredianhydrid neben einer Reihe von Nebenprodukten. Unter letzteren befindet sich - ja nach Reaktionsbedingungen in der Oxidationsstufe - eine bisher unbekannte Verbindung, 4-Methyl-5-Isopropyl-phthalsäureanhydrid in beträchtlicher Menge.
- Die o. g. Alkohole werden in bekannter Weise mit dem 4-Methyl-5-Isopropyl-phthalsäureanhydrid in die Weichmacherester überführt.
- Beschreibungen solcher Veresterungen finden sich in der Monographie "Phthalsäureanhydrid und seine Verwendung" von Hubert Suter, Dr. Dietrich-Steinkopff-Verlag, I)armstadt 1972, Seite 76 ff.
- Die erfindungsgemäß zu verwendenden Phthalsäureester können in üblicher Weise mit Polyvinylchlorid vermischt und entweder zu Weich-Polyvinylchlorid oder zu Poiyvinylchlorid-Pasten (Figur 2) verarbeitet werden, wie dies im PVC-Handbuch von Krekeler-Wick, Carl Hanser Verlag, München 1963, Band II, Seite 335 ff., sowie Seite 404 ff., beschrieben ist.
- Aus der nachfolgenden Tabelle 2 und der Figur 1 (1:. Methylisopropylphthalat, 2: Di-(2-ethylhexyl)-phthalat) geht hervor, daß Migrationsresistenz und Verseifungsgeschwindigkeit der erfindungsgemäß zu verwendenden 4-Methyl-5-Isopropylphthalate in überraschender Weise verbessert sind: GemäM Tabelle ist die Migration bei erfindungsgemäßen Folien um ein Mehrfaches besser (bzw. beträgt nur einen Bruchteil) verglichen mit Di-(2-ethylhexyl)-phthalat als Weichmacher enthaltenden Folien.
- Besonders die geringe Verseifungsgeschwindigkeit der erfindungsgemäß einzusetzenden 4-Methyl-5-Isopropylphthalate war durchaus überraschend angesichts der Tatsache, daß kernsubstituierte Weichmacher i. a. eine höhere Verseifungsgeschwindigkeit zeigen. Die vorliegende Verwendung von bestimmten Phthalsäureestern zeigt somit deutlich Auswahlcharakter.
- Tabelle 1 Substanzeigenschaften der Weichmacher
2-Ethyl-hexylester der Di-(2-ethylhexyl)- 4 - Methyl - 5 - Is opropyl - phthalat phthalsäure Flüchtigkeit 0,19 0, 20 DIN 53 407 über 24 hl90 C Viskosität mPa s 288 78 bei 20°C Durchgangswi- Ohm cm 2,7.1012 2,1.1011 derstand bei 20 °C Verseifungsges chwin'dig - siehe Diagramm keit Weichmacher 2-Ethyl-hexylester der Di-(2-ethylhexyl)-phthalat PVC-WM-Verhältnis 4-Methyl-5-Isopropyl-phthalsäure 70/30 60/40 50/50 70/30 60/40 50/50 Kältebruchtemperatur °C -17 -27 -34 -32 -40 -47 Reißfestigkeit N/mm² 27 18 10 24 18 9 Reißdehnung % 300 350 380 300 400 400 Weiterreißfestigkeit N/mm² 85 42 20 80 40 20 Shore A 95 75 56 90 72 54 Shore D 48 25 14 47 24 12 Spezifischer Widerstand 23°C 10,1.1013 0,39.1013 0,065.1013 0,78 .1013 0,031 .1013 0,011.1013 Ohm . cm 70°C 0,45.1011 0,17.1011 0,079.1011 0,0029.1013 0,000065.1013 0,030.1011 Verlustfaktor 112 .10-3 85 .10-3 56 .10-3 111 .10-3 94 .10-3 97 .10-3 Dielektrizitätszahl 5,0 6,4 7,0 5,1 6,5 7,6 Flüchtigkeit DIN 53 407 % 0,3 0,4 0,5 1,0 1,3 1,5 (24 h 90°C) Migration gegen % Polystyrol -0,27 -6,0 Polyvinylchlorid -0,07 -2,0 Weichmacher 2-Ethyl-hexylester der Di-(2-ethylhexyl)-phthalat PVC-WM-Verhältnis 4-Methyl-5-Isopropyl-phthalsäure 70/30 60/40 50/50 70/30 60/40 50/50 Beständigkeit gegen % Seifenwasser 23°C/28 d +0,18 -1,2 70°C/7 d +0,15 -1,2 ASTM-Öl 23°C/28 d -0,4 -4,1 70°C/7 d -6,7 -15,7 Isooctan/Toluol (70:30) 23°C/28 d -21,1 -24,2 - Bedeutung der Kurven in den Figuren 1, 2 und 3: 1 4 - Methyl - 5 -Is opropyl -phthalsäure - 2 -ethylhexylester 2 Di-(2-ethylhexyl) -phthalat Die erfindungsgemäße Verwendung der 4 Methyl-5-Isopropylphthalate erbringt gegenüber mit Di-(2-ethylhexyl) -phthalaten weichgemachtem Polyvinylchlorid noch weitere Vorteile, wie durch die im folgenden beschriebenen anwendungstechnischen Versuche gezeigt werden wird.
- Da die erfindungsgemäß weichgemachten Polyvinylchloridmischungen gut durchgelieren, sind die daraus hergestellten Folien nicht so leicht zerreißbar wie Vergleichsmuster-.
- Des weiteren ist hervorzuheben, daß durch die ausgezeichnete Thermostabilität in Verbindung mit den hervorragenden elektrischen Werten bei vorhandener hoher Wanderungsbeständigkeit und E.xtraktionsresistenz neue Anwendungsgebiete für Polyvinylchlorid erschlossen werden können, wie z. B. ölfeste Kabel und ölfeste Handschuhe (Pastentauchverfahren) .
- Die im folgenden beschriebenen Beispiele dienen der weiteren Erläuterung der vorliegenden Erfindung.
- Beispiele A Herstellung des 4 -Methyl- 5 -Isopropyl phthalsäureanhydrids: Über einen Katalysator (90 % V205> 5 °o MoO3, 5 % TiO2 auf Mg-Silikat), 2, 5 m hoch in einen salzbadgekühlten Röhrenreaktor gefüllt, wurde IPPC (5-Isopropylpseudocumol) oxidiert. Die anfallenden Reaktionsgase wurden analysiert. Die Reaktionsbedingungen waren wir folgt: Bad-Temperatur des Röhrenreaktors: 391°C IPPC/Luft: 13,2 g IPPC/Nm³ Luft 2 Durchsatz: 7 g IPPC/cm Rohrquerschnitt Aus 1 000 g IPPC entstanden 541 g kondensierbare Produkte, davon 419 g PMDA (Pyromellithsäuredianhydrid) 20 g MIPPSA (4-Methyl-5-Isopropyl-phthalsäureanhydrid) 5 g DMPSA (Dimethylphthalsäureanhydrid) B Veresterung Diese kann durchgeführt werden wie in der Monographie von Hubert Suter "Phthalsäureanhydrid und seine Verwendung", Dr. Dietrich Steinkopff-Verlag, Darmstadt 1972, Seite 76 ff., beschrieben.
- Man erhält die Phthalate der o. a. Alkohol-Gemische.
- C Beispiele für die Anwendung von 4-Methyl-5-Isopropylphthalsäureestern bei der Herstellung von Dachbahnfolien: Rezeptur: 60 Teile S-PVC K 70 40 Teile Ethylhexanolester der 4 -Methyl-5 -Isopropylphthalsäure Als wesentlich günstiger, verglichen mit dem Einsatz von Di-(2-ethylhexyl)-phthalat als Weichmacher, zeigten sich folgende Eigenschaften: Weiterreißfestigkeit Beständigkeit gegen Seifenwasser Öl Lös emittel Flüchtigkeit (geringer)
Claims (2)
- Patentansprüche: 1. Verwendung von Estern der 4-Methyl-5-Isopropylphthalsäure der Formel in der R und R' einen gesättigten, verzweigten oder unverzweigten Alkylrest mit 4 bis 13 Kohlenstoffatomen bedeuten, und gleich oder verschieden sein können als Weichmacher für Polyvinylchlorid.
- 2. Verwendung des 2-Ethylhexylesters der 4-Methyl-5-Isopropylphthalsäure als Weichmacher für Polyvinylchlorid.
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1982
- 1982-02-09 DE DE19823204453 patent/DE3204453A1/de not_active Withdrawn
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