DE3148366A1 - Bioelektrokatalytisches verfahren und bioelektrokatalytische elektrode - Google Patents
Bioelektrokatalytisches verfahren und bioelektrokatalytische elektrodeInfo
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Description
- 4 Beschreibung
Die Erfindung bezieht sich auf die Bioelektrokatalyse und betrifft bioelektrokatalytische Verfahren und Elektroden,
die für die Bioelektrokatalyse geeignet sind.
In der vorliegenden Erfindung wird die "Bioelektrokatalyse" als die Verwendung von Materialien definiert,
die sich von biologischen Systemen ableiten, als Katalysatoren für Reaktionen, die an Elektroden ablaufen.
Die Bioelektrokatalyse umfaßt insbesondere die elektrolytische Wechselwirkung von Enzymen oder Kofaktoren
mit Elektroden, wodurch entweder reduzierte Äquivalente einem Enzym zugeführt oder von ihm abgegeben werden,
in Zusammenhang mit einer chemischen Reaktion, die durch das Enzym katalysiert wird. Die Bioelektrokatalyse ist
nützlich, um biologischen Molekülen die Energieerfordernisse zuzuführen, so daß chemische Reaktionen katalysiert
werden können,und in biologischen Brennstoffelementen.
Beispielsweise werden in der GB-OS 2033428 bioelektrokatalytische Verfahren zur Durchführung enzymatischer Reaktionen
beschrieben, insbesondere Verfahren für die oxidative oder reduktive Umwandlung organischer Verbindungen,
die durch Enzyme katalysiert wird, wobei die Enzyme die kontinuierliche Zufuhr von reduzierenden Äquivalenten erfordern,
damit reduzierte Enzymspecies in enzymatisch aktiver
Form regeneriert werden, und wobei die reduzierenden Äquivalente elektrochemisch erzeugt werden. In dem in
der obigen Patentanmeldung beschriebenen System werden Edelmetall-Elektroden, z.B. Gold-4,4'-bipyridyl-Elektroden,
verwendet. Bei dieser Erfindung findet der Elektronenübergang zwischen der Elektrode und dem elektroaktiven,
biologischen Material, z.B. dem Enzym, sehr schnell und direkt statt. Jedoch sind die einzigen Elektroden, die
für diesen Zweck verwendet werden können, Edelmetall-
"- 3H8366
elektroden, normalerweise zusammen mit 4,4'-Bipyridyl, einem Elektronenübertragungsaktivator, der zu den Elektrolyten
für die Adsorption an der Elektrode zugegeben wird. Solche Edelmetall-Elektroden sind jedoch sehr teuer und
werden normalerweise für die praktische Verwendung in großtechnischen, industriellen Anwendungen als ungeeignet
angesehen.
Es wurde 5©tzt gefunden, daß ein Elektronenübergang zwischen
einer Elektrode und einem elektroaktiven, biologischen Material erreicht werden kann, wenn man eine andere
und billigere Form einer Elektrode verwendet, die durch ein neues Konzept geschaffen wurde.
Dementsprechend betrifft die vorliegende Erfindung ein ' bioelektrokatalytisch.es Verfahren, bei dem die Elektronen
einerseits zwischen einer Elektrode und andererseits dag einem elektroaktiven, biologischen Material übertragen
werdens wobei die Elektrode eine elektrisch leitfähige Substanz umfaßt, welche ein Bindungsspecies enthält,
eine geladene, funktioneile Gruppe für die Orientierung und chemische und reversible Bindung des elektroaktiven,
biologischen Materials an die Elektrode umfaßt oder daraus besteht.
Die Erfindung umfaßt die Verwendung der oben definierten Elektrode in einem Moelektrokatalytischen Verfahren. Sie
umfaßt weiterhin per se eine bioelektrokatalytische Elektrode,
die aus einer elektrisch leitfähigen Substanz hergestellt ist und daran gebunden elektroaktives, biologisches
Material umfaßt, welches Cytochrom, insbesondere Cytochrom c, enthält oder daraus besteht, in dem die
elektrisch leitende Substanz darin ein Bindungsspecies, wie oben definiert, enthält.
Die vorliegende Erfindung betrifft allgemein bioelektrokatalytische
Verfahren einschließlich Verfahren für die Oxidative oder reduktive, enzymatische Umwandlung von Substanzen,
z.B. organische Verbindungen, die entweder an der Anode oder der Kathode auftreten. Sie umfaßt weiterhin
elektroanalytische Verfahren einschließlich jener, bei denen die Substanzen mittels des Stroms oder des Potentials,
der bzw. das als Ergebnis ihrer Zwischenwirkung mit einem biologischen Material, wie einem Enzym oder Kofaktor, gebildet
wird, überwacht bzw. kontrolliert bzw. analysiert werden. Der Ausdruck "elektroaktives, biologisches Material"
bedeutet ein beliebiges'biologisches Material, welches
einen Elektronenübergangsvorgang erfordert, um seine biologische Aktivität auszuüben, und welchesan einen Elektronenübergang
mit einer Elektrode während des Verlaufs eines
biologischen Verfahrens teilnehmen kann.Insbesondere .kann
das elektroaktive, biologische Material ein Kofaktor, z.B.
NAD, NADH oder FAD, oder insbesondere ein Enzym oder eine Elektronenrezeptor-Komponente eines Enzymkomplexes, z.B.
Cytochrom, Flävoprotein oder Ferredoxin, sein. Bevorzugt enthält das elektroaktive, biologische Material oder besteht
aus Cytochrom, insbesondere Cytochrom c oder p450. Es kann in Form eines komplexen Enzyms vorliegen, welches
eine Rezeptorkomponente, wie Cytochrom, und ein Redoxenzym, wie Monooxygenase, enthält. Andere derartige Komplexe
sind in der zuvor erwähnten Patentanmeldung beschrieben.
Die. elektrisch leitfähige Substanz der Elektrode kann ein leitfähiges Metallpulver, z.B. Silber- oder Kupferpulver,
enthalten, welches in einem geeigneten, mechanischen Bindemittel, wie einem polymeren Bindemittel, z.B. einem Epoxyharz
oder Polyesterharz, dispergiert ist. Bevorzugt enthält die elektrisch leitfähige Substanz jedoch einen
nichtmetallischen Leiter, z.B. Kohlenstoff, wie pyrolytischen Graphit oder Kohlenstoff paste.
Die chemischen Bindungsspecies, die in die leitfähige Substanz
eingearbeitet werden, können irgendwelche sein, die fähig sindj, ^s elektroaktives biologische Material chemisch
und reversibel zu binden, um den Elektronenübergaag zwischen dem Material und der Elektrode zu erleichtern.
Die chemischen Bindungsspscies können nichtionische Species
enthalten, die einen permanenten oder induzierten Dipol ergeben, z.B. 4,4'-Bipyridyl oder 1,2-(Bis-4-pyridyl)-äthylen.
Obgleich bei der oben erwähnten Patentanmeldung diese Verbindungen des Bipyridyl-Typs als Elektronenübertragungsaktivatoren
verwendet wurden, wurde nicht erkannt, daß sie als chemische Bindungsspecies verwendet werden
können und innerhalb der elektrisch leitenden Substanz verankert werden können. Bevorzugt enthält die Bindungsspecies
eine Species mit einer oder mehreren ionischen, funktionellen Gruppen, um geladene Gruppen für die Orientierung
und die Bindung des biologischen Materials an der Elektrodenoberfläche zu ergeben. Beispielsweise
kann die Bindungsspecies beliebige Species umfassen, die ionisieren können, wobei eine negativ geladene, funktioneile
Gruppe, z.B. eine SuIfon- oder Carbonsäuregruppe, oder
eine positiv geladene, funktioneile Gruppe, z.B. eine tertiäre Arainogruppe oder Guanidiniumgruppe, gebildet wird.
Die Fahl der Bindungsspecies wird vor allem durch das Zeichen der Ladung auf dem elektroaktiven, biologischen Material
an seiner relevanten Stelle bzw. Seite bestimmt. Beispielsweise besitzt Cytochrom c eine positiv geladene
Stelle nahe seiner hämprosthetischen Gruppe, die am Elektronenübergang
teilnimmt. Für Cytochrom c wird daher eine negativ geladene Species verwendet. Allgemein gesagt,
gilt das gleiche für andere Cytochrome und andere elektroaktive,
biologische Materialien mit einem isoelektrischen Punkt über etwa 4. Umgekehrt erfordert ein Protein mit
einer negativ geladenen Stelle nahe an dem Elektronen-
W * # P fe
- ":- 3H8366
übertragungsteil des Moleküls eine positiv geladene Bindungsspecies.
Das Ziel besteht darin zu bewirken, daß der Elektronenübergangsteil des Moleküls die Elektrode
"ansieht" bzw. ihr gegenüberliegt und daß dadurch ein schneller Übergang der Elektronen zu oder von dem elektroaktiven,
biologischen Material verursacht wird, ohne daß es erforderlich ist, einen Vermittler zu verwenden.
Das chemische Bindungsspecies kann durch den leitfähigen Körper der leitfähigen Substanz selbst gebildet werden.
Bei einer bevorzugten Ausführungsform enthält die leitfähige Substanz teilchenförmigen Kohlenstoff und die
chemischen Bindungsspecies werden als Gruppen auf der Oberfläche der Kohlenstoffteilchen durch ihre Oberflächenoxidation
erzeugt. Alternativ können die chemischen Bindungsspecies, die innerhalb des leitfähigen Materials enthalten
sind, von dem leitfähigen Körper davon getrennt sein. Die chemischen Bindungsspecies können durch ein mechanisches Bindemittel, das mit einer leitfähigen Substanz
verwendet wird, zur Verfügung gestellt werden, wobei die leitfähige Substanz pulverförmiges Metall oder
einen anderen Leiter umfaßt, beispielsweise durch funktionelle Gruppen, die in dem verwendeten polymeren Bindemittel
vorhanden sind oder in dieses eingeführt werden. In weiteren, bevorzugten Ausführungsformen werden die
chemischen Bindungsspecies jedoch durch einen Zusatzstoff zur Verfugung gestellt, der physikalische mit dem leitfähigen
Körper der leitfähigen Substanz kombiniert bzw. vermischt ist. Bevorzugte, negativ geladene chemische
Bindungsspecies-Zusatzstoffe sind organische Säuren, insbesondere langkettige Fettsäuren, z.B. C^q ,q- oder bevorzugt
Cj/- pA-Fettsäuren, wie Sulfonsäuren, und insbesondere
Carbonsäuren, z.B. Stearinsäure und ähnliche Säuren, und ebenfalls organische Amine, insbesondere Fettamine,
z.B. Dodecylamin.
" - 3U8366
Es soll betont werden,» daß die chemischen Bindungsspecies
nicht einfach als Schichten, mit denen eine Elektrode beschichtet ist, vorhanden sind, sondern daß sie innerhalb
der leitenden Substanz vorliegen, mindestens sind sie in einem Teil davon dispergiert.
Man kann gegebenenfalls ein mechanisches Bindemittel zu der Elektrodenmasse zugeben. Beispielsweise kann ein flüssiges
Bindemittel, wie Nujol, oder eine andere geeignete Flüssigkeit oder ein festes Bindemittel, insbesondere ein
polymeres Bindemittel, z.B. PTFE, verwendet werden.
Allgemein kann die Elektrodenmasse zu dir Elektrode, wie
sie erforderlich istj, nach irgendeinem per se bekannten
Verfahren verformt werden. Beispielsweise kann die Masse unter Bildung eines Elektrodenpellets komprimiert werden.
Die relativen Anteile der leitfähigen Substanz, der chemischen Bindungsspecies und des mechanischen Bindemittels
(sofern es verwendet wird) können in großem Ausmaß je nach Bedarf variiert werden. Im allgemeinen liegt jedoch
das Gewichtsverhältnis der leitenden Substanz zu den physikalisch
vermischten, chemischen Bindungsspecies im Bereich von 1s1 bis 100si, bevorzugt etwa 10-15:1. Beispielsweise
ergaben Elektrodenmassen, die 800 mg Graphit mit 5 mg Stearinsäure in 0,5 ml Nujol enthielten, Elektroden,
die arbeiteten, und Massen, die 800 mg Graphit mit 50 mg Stearinsäure in der gleichen Menge Nujol enthielten
, ergaben Massen, die so gut wie jede andere funktionierten« Weiterhin wurden Elektroden mit Erfolg konstruiert
aus Massen, die 10 Gew.Teile Graphit auf 1 Gew.-Teil
Stearinsäure und insgesamt 10 Gev.% PTFE enthielten.
Anhand der beigefügten Zeichnung wird die Erfindung näher erläutert.
' · ♦ a j
3U8366 - 10 -
Die in der Zeichnung dargestellte eine Form der Elektrodenanordnung
umfaßt einen ersetzbaren Elektrodenhalter 1 und einen isolierten Leiter 2. Der Leiter 2 liegt in Form
eines leitenden Metallstabs 3 mit einem Schraubgewinde an einem Ende 4 und einem vergrößerten Teil 5 am anderen Ende
mit einem axialen Schraubgewindezugang vor, wobei das Ganze in einen Überzug aus inertem, isolierendem Kunststoff
material 6 eingehüllt ist. Das mit Schraubgewinde versehene Ende 4 erstreckt sich von dem oberen Teil des
Überzugs 6 und ermöglicht eine Befestigung für die Befestigung der Elektrodenanordnung an einen nichtgezeigten
Regelschaltkreis.
Der Elektrodenhalter 1 umfaßt eine Kohlenstoffpasten-Elektrode in Form eines komprimierten, scheibenförmigen
Pellets 10. Das Pellet wird hergestellt, indem man ein Gemisch aus 0,8 g Graphit, 50 mg Stearinsäure und 0,5 ml
Nujol in einer hydraulischen Presse komprimiert. Die Kohlenstoff
pellet-Elektrode 10 ist mittels einer Schicht aus einem leitenden, Silber enthaltenden Epoxyharzleim 12
mit einer Seite einer leitenden Metallscheibe 13 verbunden,
die einen mit Gewinde versehenen, zylindrischen Vorsprung 14 umfaßt, der sich axial von seiner anderen Seite
erstreckt. Die Elektrodenscheibe 10 und die Metallscheibe 13 besitzen Überzüge aus inertem, isolierendem Kunststoff
material 11 rund um ihre Kreisumfänge.
Wie in der beigefügten Zeichnung dargestellt, ist der Elektrodenhalter 1 mit dem Leiter 2 durch Verschrauben
des Vorsprungs 14 in die axiale Öffnung im vergrößerten
Teil 5 am Boden des Metalleiters 3 befestigt. Eine ringförmige, elastische, isolierende Dichtungsscheibe 15
wird zwischen dem Halter 1 und dem Leiter 2 verwendet,um die leitenden Metallkomponenten von den Lösungen abzutrennen,
wenn der Elektrodenaufbau in Gebrauch ist.
*° " - """ -:· 3U8366
Elektrodenanordnungen, wie oben, werden unter Verwendung
•verschiedener Elektrodenmassen konstruiert und als Kathoden mit Lösungenρ die Cytoehrom c enthalten, mittels der
cyclischen Gleichstrom-Voltammetrie geprüft, um ihre Wirksamkeit
als Elektroden für die Bioelektrokatalyse festzustellen.
Stearinsäure
Ein© Elektrodenmasse mit einem Gehalt an 0,8 g Graphit und 50 mg Stearinsäure in 0,5 ml Hujol wird in einer
weiteren Elektrodenanordnung verwendet.
1,2-BiB-(4Tpyridyl)-äthylen
Eine Elektrodenmasse mit einem Gehalt an 0,8 g Graphit und 50 mg 1,2-Bis-(4-pyridyl-)-äthylen in 0,5 ml Nujol
wird in einer Elektrodenanordnung verwendet.
Auf ähnliche Weise, wie bei 1,2-Bis-(4-pyridyl)-äthylen
beschriebeng wird eine Elektrode aus Graphit und 4,4·-
Bipyridyl hergestellt und geprüft.
Vergleichselektrode aus Kohlenstoffpaste
Zu Vergleichszwecken wird eine einfache Kohlenstoffpasten-Elektrodenmasse
mit einem Gehalt an 0,8 g Graphit in Q s, 5 ml Mu j öl in einer weiteren Elektrodenanordnung geprüft.
Die cyclischen Gleichstrom-Voltammogramme dieser Elektroden
werden sowohl in Anwesenheit (~1 mM, d.h. 5 mg/ml) als auch in Abwesenheit von Cytochrom c in einem wäßrigen
Trägerelektrolyten, der Natriumchlorat (0,1 M) und
Phosphat (0,02 M) enthält, bei pH 7 bestimmt.
\-· : -:..:.. ·„· „:. 3H8366
Die cyclischen Voltammogramme sowohl für den Bipyridyl-Typ
[1,2-Bis-(4-pyridyl)-äthylen und 4,4'-Bipyridyl] als auch
die Stearinsäure-Elektroden in Anwesenheit von Cytochrom c zeigten ausgeprägte Peaks, was einen schnellen, reversiblen
Elektronenübergang zwischen diesen Elektroden und Cytochrom c anzeigt. Keine solchen Peaks werden in Abwesenheit
von Cytochrom c bei diesen Elektroden oder bei der einfachen Kohlenstoffpasten-Elektrode, weder in Anwesenheit
noch in Abwesenheit von Cytochrom c, beobachtet.
Die Abtastrate, die für die Elektrode des Bipyridyl-Typs
verwendet wurde, beträgt 100 mV S innerhalb eines Abtastbereichs
von + 400 mV gegenüber der Standard-Calomel-Elektrode, wohingegen die Stearinsäure-Elektrode im Bereich
von -260 mV bis +333 mV mit Abtastraten von 10, 20, 50 und 100 mV S abgetastet wurde. Ein geringes Ausbreiten der
Cytochrom c-Peaks mit steigender Abtastrate wurde im letzteren Fall beobachtet.
Ende der Beschreibung.
Claims (12)
- KRAUS & WEI-SE3RT" - 3H8366PATENTANWÄLTE ./DR. WALTER KRAUS DIPLOMCHEMIKER · DR.-ING. ANNEKÄTE WEISERT DIPL.-ING. FACHRICHTUNG CHEMIE IRMGARDSTRASSE 15 · D-8OOO MÜNCHEN 71 · TELEFON 089/797077-797078 ■ TELEX O5-212156 kpatdTELEGRAMM KRAUSPATENT3137 AW/MyNATIONAL RESEARCH DEVELOPMENT CORPORATION London/EnglandBioelektrokatalytisches Verfahren und bioelektrokatalytische ElektrodePatentansprücheBioelektrokatalytisches Verfahren, bei dem die Elektronen zwischen einerseits einer Elektrode, die aus einer elektrisch leitfähigen Substanz besteht, und andererseits einem elektroaktiven, biologischen Material übertragen werden, dadurch gekennzeichnet, daß die elektrisch leitende Substanz in ihr Bindungsspecies, welche eine geladene, funktionelle Gruppe aufweisen für die Orientierung und chemische und reversible Bindung des elektroaktiven, biologischen Materials an die Elektrode, enthält.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Bindungsspecies durch funktionelle Gruppen innerhalb der Moleküle der elektrisch leitenden Substanz zur Verfügung gestellt werden.
- 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Bindungsspecies als Zusatzstoffe innerhalb der elektrisch leitenden Substanz· vorliegen.
- 4. Verfahren nach Anspruch 1, 2 oder 3> dadurch gekennzeichnet, daß das elektroaktive, biologische Material einen isoelektrischen Punkt aufweist, der größer ist als 4 und daß die Bindungsspecies negativ geladen sind oder ein Dipolmoment aufweisen.
- 5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß das elektroaktive, biologische Material Cytochrom ist.
- 6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß das Cytochrom Cytochrom c ist.
- 7. Verfahren nach Anspruch 4, 5 oder 6, dadurch gekennzeichnet, daß die elektrisch leitende Substanz ein an der Oberfläche oxidierter Kohlenstoff ist und daß die Bindungsspecies durch die oxidierten Gruppen auf der Oberfläche des Kohlenstoffs gebildet werden.
- 8. Verfahren nach Anspruch 4, 5 oder 6, dadurch gekennzeichnet, daß die elektrisch leitende Substanz Kohlenstoff ist und daß die Bindungsspecies eine Fettsäure mit 10 bis 30 Kohlenstoffatomen sind.
- 9. Bioelektrokatalytische Elektrode, die aus einer elektrisch leitenden Substanz hergestellt ist und daran gebunden ein elektroaktives, biologisches Material enthält, welches aus Cytochrom besteht oder dieses enthält, dadurch gekennzeichnet, daß die elektrisch leitende Substanz in ihr Bindungsspecies, die geladene, funktioneile Gruppen aufweisen, für die Orientierung undchemische sowie reversible Bindung des elektroaktiven, biologischen Materials an die Elektrode, enthält.
- 10. Elektrode nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß das Cytochrom Cytochrom c ist.
- 11. Elektrode nach Anspruch 9 oder 10, dadurch gekennzeichnet, daß die elektrisch leitfähige Substanz ein an der Oberfläche oxidierter Kohlenstoff ist, die Bindungsspecies durch die oxidierten Gruppen auf der Oberfläche des Kohlenstoffs zur Verfügung gestellt werden.
- 12. Elektrode nach Anspruch 9 oder 10, dadurch gekennzeichnet, daß die elektrisch leitende Substanz Graphit ist und daß die Bindungsspecies eine Fettsäure mit 10 bis 30 Kohlenstoffatomen sind.
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