DE3136092A1 - Verfahren zur herstellung von 2-(azomethin)-chinoxalin-1,4-dioxydderivaten und 2-((amino)-(hydroxy)-methyl)-chinoxalin-1,4-dioxydderivate - Google Patents
Verfahren zur herstellung von 2-(azomethin)-chinoxalin-1,4-dioxydderivaten und 2-((amino)-(hydroxy)-methyl)-chinoxalin-1,4-dioxydderivateInfo
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Abstract
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von 2-(Azomethin)-chinoxalin-1,4-dioxydderivaten der allgemeinen Formel I, worin A die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, bei welchem 2-[(Amino)-(hydroxy)-methyl]-chinoxalin-1,4-dioxydderivate der allgemeinen Formel II, worin A wie im Anspruch 1 festgelegt ist, dehydratisiert werden. Gegenstand der Erfindung sind auch die Zwischenprodukte 2-[(Amino)-(hydroxy)-methyl]-chinoxalin-1,4-dioxydderivate derlgemeinen Formel II. Die Erfindung gestattet die einfache Herstellung der reinen 2-(Azomethin)-chinoxalin-1,4dioxydderivate in hohen Ausbeuten von nahezu 100% der Theorie.
Description
Verfahren zur Herstellung von 2-(Azomethin)-chinoxalin-1,4-dioxydderivaten und 2-[(Amino)-(hydroxy)-methyl]-chinoxalin-1,4-dioxydderivate
Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von ausgezeichnete antibakterielle beziehungsweise bakterizide und die Tierkörpergewichtszunahme steigernde Wirkungen aufweisenden bekannten 2-(Azomethin)-chinoxalin-1,4-dioxydderivaten sowie neue Zwischenprodukte darstellende 2-[(Amino)-(hydroxy)-methyl]-chinoxalin-1,4-dioxydderivate.
Nach einem bekannten Verfahren werden die 2-(Azomethin)-chinoxalin-1,4-dioxydderivate durch Umsetzen von 2-Formylchinoxalin-1,4-dioxyd oder 2-Formylchinoxalin-1,4-dioxyd-dialkylacetalen mit eine primäre Aminogruppe aufweisenden Verbindung hergestellt (US-Patentschriften 3 371 090 und 3 493 572).
Die Nachteile dieses bekannten Verfahrens sind zusammengefasst wie folgt:
a) Die Ausbeute ist im allgemeinen nur 80% der Theorie.
b) Die Reaktionszeit ist in manchen Fällen ziemlich lang, zum Beispiel 24 Stunden.
c) Neben der Bildung der gewünschten Produkte entstehen Nebenprodukte infolge verschiedener Nebenreaktionen. Die Nebenprodukte, welche die gewünschte Produktverbindung verunreinigen, können nur schwer entfernt werden. So entstehen durch die Reinigung des Produktes große Verluste.
Nach einem weiteren bekannten Verfahren werden 2-(Azomethin)-chinoxalin-1,4-dioxydderivate durch Umsetzen von 2-Formylchinoxalin-1,4-dioxyd oder 2-Formylchinoxalin-1,4-dioxyddialkylacetalen mit Schiffschen Basen hergestellt (britische Patentschrift 1 537 891).
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, unter Behebung der Nachteile des Standes der Technik ein Verfahren zur Herstellung von 2-(Azomethin)-chinoxalin-1,4-dioxydderivaten, welches einfacher und mit geringerem Aufwand verbunden ist, durch welches höhere Ausbeuten an den 2-(Azomethin)-chinoxalin-1,4-dioxydderivaten erhalten werden können, welches mit geringeren Reaktionszeiten durchgeführt werden kann und bei welchem die Bildung von Nebenprodukten praktisch ausgeschlossen ist, sowie neue Zwischenprodukte zu dessen Durchführung zu schaffen.
Das Obige wurde überraschenderweise durch die Erfindung erreicht.
Es wurde nämlich überraschenderweise festgestellt, dass die im folgenden festgelegten 2-(Azomethin)-chinoxalin-1,4-dioxydderivate sehr einfach und in hohen Ausbeuten und praktisch ohne Bildung von Nebenprodukten und somit in hoher Reinheit hergestellt werden können, wenn die im folgenden festgelegten 2-[(mino)-(hydroxy)-methyl]-chinoxalin-1,4-dioxydderivate dehydratisiert werden.
Gegenstand der Erfindung ist daher ein Verfahren zur Herstellung von 2-(Azomethin)-chinoxalin-1,4-dioxydderivaten der allgemeinen Formel
I,
worin
A für eine Hydroxygruppe, eine Aminogruppe, einen Rest der allgemeinen Formel
III,
in welchletzterer
R[tief]1 einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatom(en) bedeutet,
einen Rest der allgemeinen Formel
IV,
in welchletzterer
X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom darstellt,
einen Rest der Formel
V,
einen Rest der allgemeinen Formel
VI,
in welchletzterer
R[tief]2 einen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatom(en), einen Phenylrest, einen Benzylrest, eine Hydroxygruppe oder einen Hydroxyalkylrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet,
oder
einen Rest der allgemeinen Formel
VII,
in welchletzterer
R[tief]3 einen Alkylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatom(en), einen,gegebenenfalls durch höchstens 3 der Substituenten Hydroxygruppen, Aminogruppen, Nitrogruppen, Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatom(en), Alkoxyreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatom(en) und/oder Halogenatome gleich oder verschieden substituierten, Phenylrest, einen in seiner Alkylkette 1 bis 4 Kohlenstoffatom(e) aufweisenden Phenylalkylrest, einen Piperidylrest, einen Pyridylrest, einen Furylrest, einen Nitrofurylrest, einen Pyrazinylrest, einen Pyrimidylrest, einen 1,2,4-Triazinylrest, einen kleines Alpha,kleines Alpha-Diphenyl-kleines Alpha-hydroxymethylrest, einen Naphthylrest, einen Hydroxynaphthylrest, einen Halogenmethylrest, einen Cyanmethylrest oder einen Hydroxymethylrest darstellt,
steht,
welches dadurch gekennzeichnet ist, dass 2-[(Amino)-(hydroxy)-methyl]-chinoxalin-1,4-dioxydderivate der allgemeinen Formel
II,
worin A wie oben festgelegt ist, dehydratisiert werden.
Nach einer zweckmäßigen Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens wird das Dehydratisieren der 2-[(Amino)-(hydroxy)-methyl]-chinoxalin-1,4-dioxydderivate der allgemeinen Formel II thermisch, das heißt durch Erhitzen der Ausgangsverbindungen 2-[(Amino)-(hydroxy)-methyl]-chinoxalin-1,4-dioxydderivate der allgemeinen Formel II, durchgeführt.
Bei diesem thermischen Dehydratisieren kann vorteilhaft in der Weise vorgegangen werden, dass die in inerten Lösungsmitteln suspendierten 2-[(Amino)-(hydroxy)-methyl]-chinoxalin-1,4-dioxydderivate der allgemeinen Formel II bis zum Ende des Wasseraustrittes erhitzt werden. Als inerte Lösungsmittel können vorteilhaft Wasser, aliphatische Alkohole, zum Beispiel Isopropanol oder Isobutanol, oder aromatische Kohlenwasserstoffe, zum Beispiel Toluol oder Xylol, verwendet werden. Das Dehydratisieren wird vorzugsweise beim Siedepunkt des verwendeten Lösungsmittels, insbesondere bei Temperaturen von 40 bis 150°C, durchgeführt.
Das thermische Dehydratisieren kann vorteilhaft auch in der Weise durchgeführt werden, dass das entstehende Wasser aus dem ein mit Wasser nicht mischbares organisches Lösungsmittel enthaltenden Reaktionsgemisch beispielsweise in Form eines azeotropen Gemisches kontinuierlich entfernt wird. Dadurch kann auch der Verlauf der Reaktion verfolgt werden.
Nach einer anderen zweckmäßigen Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens wird das Dehydratisieren der 2-[(Amino)-(hydroxy)-methyl]-chinoxalin-1,4-dioxydderivate der allgemeinen Formel II in Gegenwart von Dehydratisiermitteln durchgeführt. Dabei können an sich bekannte Dehydratisiermittel, zum Beispiel Schwefelsäure, Polyphosphorsäuren oder Calciumchlorid, zum Binden des zu entfernenden Wassers verwendet werden. Die Verwendung von Schwefelsäure beziehungsweise Polyphosphorsäuren ist bevorzugt. Auch bei dieser Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens sind die oben als vorteilhaft beziehungsweise bevorzugt angegebenen Lösungsmittel und Temperaturen vorteilhaft beziehungsweise bevorzugt. Es kann aber auch ohne Lösungsmittel gearbeitet werden.
Als Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatom(en), für welche R[tief]1 steht beziehungsweise durch welche der Phenylrest, für welchen R[tief]3 stehen kann, substituiert sein kann, können solche mit gerader oder verzweigter Kette, das heißt Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, sek.-Butyl-, tert.-Butyl- beziehungsweise Isobutylreste, verwendet werden. Bevorzugt ist die Verwendung von Methyl- beziehungsweise Äthylresten.
Als Alkylreste mit 1 bis 6 Kohlenstoffatom(en), für welche R[tief]2 stehen kann, können ebenfalls solche mit gerader oder verzweigter Kette, zum Beispiel Methyl-, Äthyl-,
n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, sek.-Butyl-, tert.-Butyl-, Isobutyl-, n-Pentyl- beziehungsweise n-Hexylreste, verwendet werden. Bevorzugt ist die Verwendung von Methyl-, Äthyl- beziehungsweise n-Butylresten.
Als Alkylreste mit 1 bis 20 Kohlenstoffatom(en), für welche R[tief]3 stehen kann, können ebenfalls solche mit gerader oder verzweigter Kette, zum Beispiel Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, sek.-Butyl-, tert.-Butyl-, Isobutyl-, n-Pentyl-, n-Hexyl-, n-Heptyl-, n-Octyl-, n-Nonyl-, n-Decyl-, n-Undecyl-, n-Dodecyl-, n-Hexadecyl-, n-Heptadecyl- beziehungsweise n-Octadecylreste, verwendet werden. Bevorzugt ist die Verwendung von solchen mit 7 bis 20, insbesondere 9 bis 17, Kohlenstoffatomen. Spezielle bevorzugte solche Reste sind n-Heptyl-, n-Nonyl-, n-Undecyl- beziehungsweise n-Heptadecylreste.
Als Hydroxylalkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatom(en), für welche R[tief]2 stehen kann, können wiederum solche mit gerader oder verzweigter Kette, zum Beispiel Hydroxymethyl-, Hydroxyäthyl-, Hydroxy-n-propyl-, Hydroxyisopropyl-, Hydroxy-n-butyl- beziehungsweise Hydroxy-tert.-butylreste verwendet werden. Bevorzugt ist die Verwendung von Hydroxymethyl- beziehungsweise Hydroxyäthylresten.
Als Alkoxyreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatom(en), durch welche der Phenylrest, für welchen R[tief]3 stehen kann, substituiert sein kann, können ebenfalls solche mit gerader oder verzweigter Kette, das heißt Methoxy-, Äthoxy-, n-Propoxy-, Isopropoxy-, n-Butoxy-, sek.-Butoxy-, tert.-Butoxy- oder Isobutoxyreste, verwendet werden. Bevorzugt ist die Verwendung von Methoxy- beziehungsweise Äthoxyresten.
Als Halogenatome, durch welche der Phenylrest, für welchen R[tief]3 stehen kann, substituiert sein kann, können
Fluor-, Chlor-, Brom- beziehungsweise Jodatome verwendet werden. Bevorzugt ist die Verwendung von Chlor- beziehungsweise Bromatomen.
Als in ihrer Alkylkette 1 bis 4 Kohlenstoffatom(e) aufweisende Phenylalkylreste, für welche R[tief]3 stehen kann, werden bevorzugt solche mit 1 bis 3 Kohlenstoffatom(en) in ihrer Alkylkette, insbesondere Benzyl- beziehungsweise Phenyläthylreste, verwendet.
Durch die neuen Zwischenprodukte 2-[(Amino)-(hydroxy)-methyl]-chinoxalin-1,4-dioxydderivate der allgemeinen Formel II wird ein neuer Weg durch ein chemisch eigenartiges Verfahren zur Herstellung der Endprodukte 2-(Azomethin)-chinoxalin-1,4-dioxydderivate der allgemeinen Formel I, der technisch fortschrittlich ist, eröffnet.
Gegenstand der Erfindung sind daher auch 2-[(Amino)-(hydroxy)-methyl]-chinoxalin-1,4-dioxydderivate der allgemeinen Formel
II,
worin
A für eine Hydroxygruppe, eine Aminogruppe, einen Rest der allgemeinen Formel
III,
in welchletzterer
R[tief]1 einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatom(en) bedeutet,
einen Rest der allgemeinen Formel
IV,
in welchletzterer
X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom darstellt,
einen Rest der Formel
V,
einen Rest der allgemeinen Formel
VI,
in welchletzterer
R[tief]2 einen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatom(en), einen Phenylrest, einen Benzylrest, eine Hydroxygruppe oder einen Hydroxyalkylrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet,
oder
einen Rest der allgemeinen Formel
VII,
in welchletzterer
R[tief]3 einen Alkylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatom(en), einen, gegebenenfalls durch höchstens 3 der Substituenten Hydroxygruppen, Aminogruppen, Nitrogruppen, Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatom(en), Alkoxyreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatom(en) und/oder Halogenatome gleich oder verschieden sub-
stituierten, Phenylrest, einen in seiner Alkylkette 1 bis 4 Kohlenstoffatom(e) aufweisenden Phenylalkylrest, einen Piperidylrest, einen Pyridylrest, einen Furylrest, einen Nitrofurylrest, einen Pyrazinylrest, einen Pyrimidylrest, einen 1,2,4-Triazinylrest, einen kleines Alpha,kleines Alpha-Diphenyl-kleines Alpha-hydroxymethylrest, einen Naphthylrest, einen Hydroxynaphthylrest, einen Halogenmethylrest, einen Cyanmethylrest oder einen Hydroxymethylrest darstellt,
steht.
Die oben angegebenen Bevorzugungen von Resten gelten auch hier.
Auch diese Zwischenprodukte 2-[(Amino)-(hydroxy)-methyl]-chinoxalin-1,4-dioxydderivate haben wertvolle antibakterielle beziehungsweise bakterizide und die Tierkörpergewichtszunahme steigernde Wirkungen. Sie können daher als Wirkstoffe von Arzneimitteln beziehungsweise Beifuttermitteln dienen.
Daher sind erfindungsgemäß auch Arzneimittel beziehungsweise Beifuttermittel, welche 1 beziehungsweise mehrere der Verbindungen der allgemeinen Formel II als Wirkstoff(e), gegebenenfalls zusammen mit 1 oder mehr üblichen Konfektionierungsmittel(n), enthalten, vorgesehen.
Diese Zwischenprodukte 2-[(Amino)-(hydroxy)-methyl]-chinoxalin-1,4-dioxydderivate der allgemeinen Formel II können aus 2-Formylchinoxalin-1,4-dioxyd beziehungsweise 2-Formylchinoxalin-1,4-dioxyddialkylacetalen der allgemeinen Formel
VIII,
worin Q für ein Sauerstoffatom oder 2 Alkoxyreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatom(en) steht, durch Umsetzen derselben mit Hydroxylamin, Hydrazin beziehungsweise Carbonsäurehydraziden der allgemeinen Formel
A - NH[tief]2
IX,
worin A wie oben festgelegt ist, hergestellt werden.
Die Erfindung bringt den großen Vorteil mit sich, dass sie die einfache Herstellung von reinen 2-(Azomethin)-chinoxalin-1,4-dioxydderivaten der allgemeinen Formel I in hohen Ausbeuten gestattet, wobei diese letzteren nahezu 100% der Theorie betragen. Da das Dehydratisieren der 2-[(Amino)-(hydroxy)-methyl]-chinoxalin-1,4-dioxydderivate der allgemeinen Formel II eine schnell ablaufende eindeutige Reaktion ist, ist die Bildung von Nebenprodukten praktisch ausgeschlossen.
Die Erfindung wird an Hand der folgenden Beispiele näher erläutert.
Beispiel 1
2-(Methoxycarbonylhydrazonomethin)-chinoxalin-1,4-dioxyd
Es wurden 28,0 g (0,1 Mol)2-[kleines Alpha-Methoxycarbonylhydrazino)-kleines Alpha(hydroxymethyl)]-chinoxalin-1,4-dioxyd in 150 cm[hoch]3 Wasser 1 Stunde lang unter Rühren beziehungsweise Schütteln zum Sieden erhitzt. Das Gemisch wurde abgekühlt und das ausgeschiedene Produkt wurde abfiltriert und mit Wasser gewaschen.
So wurden 25,4 g (97% der Theorie) 2-(Methoxycarbonylhydrazonomethin)-chinoxalin-1,4-dioxyd mit einem Schmelzpunkt von 257 bis 258°C erhalten.
Beispiel 2
2-(3',4',5'-Trimethoxybenzoylhydrazonomethin)-chinoxalin-1,4-dioxyd
Es wurden 41,6 g (0,1 Mol) 2-[kleines Alpha-(3'4'5'-Trimethoxybenzoylhydrazino)-kleines Alpha-(hydroxymethyl)]-chinoxalin-1,4-dioxyd in 250 cm[hoch]3 Isopropanol in Gegenwart von 2 Tropfen Schwefelsäure bei 50 bis 60°C gerührt beziehungsweise geschüttelt. Nach dem Dehydratisieren wurde das Gemisch abgekühlt und das Produkt filtriert und mit Wasser gewaschen.
So wurden 39,0 g (98% der Theorie) 2-(3',4',5'-Trimethoxybenzoylhydrazonomethin)-chinoxalin-1,4-dioxyd mit einem Schmelzpunkt von 255 bis 256°C erhalten.
Beispiel 3
2-(Cyanacetylhydrazonomethin)-chinoxalin-1,4-dioxyd
Es wurden 28,9 g (0,1 Mol) 2-[kleines Alpha-(Cyanacetylhydrazino)-kleines Alpha-(hydroxymethyl)]-chinoxalin-1,4-dioxyd in 200 cm[hoch]3 Toluol suspendiert und 1 Stunde lang auf 120°C gehalten. Nach dem Abkühlen des Reaktionsgemisches wurde das Produkt filtriert.
So wurden 26,0 g (96% der Theorie) 2-(Cyanacetylhydrazonomethin)-chinoxalin-1,4-dioxyd mit einem Schmelzpunkt von 244 bis 245°C erhalten.
Beispiel 4
2-(3',4',5'-Trimethoxybenzoylhydrazonomethin)-chinoxalin-1,4-dioxyd
Es wurden 4,16 g (0,01 Mol) 2-[kleines Alpha-3',4',5'-Trimethoxybenzoylhydrazino)-kleines Alpha-(hydroxymethyl)]-chinoxalin-1,4-dioxyd in 40 g Polyphosphorsäure 3 Stunden lang bei 25°C gerührt beziehungsweise geschüttelt. Das Reaktionsgemisch wurde in eine kalte 10%-ige Natriumhydroxydlösung eingegossen. Das ausgeschiedene Produkt wurde abfiltriert und mit Wasser gewaschen.
So wurden 3,86 g (97% der Theorie) 2-(3',4',5'-Trimethoxybenzoylhydrazonomethin)-chinocalin-1,4-dioxyd mit einem Schmelzpunkt von 256 bis 256,5°C erhalten.
Auf ähnliche Weise wurden die in der folgenden Tabelle zusammengestellten 2-(Azomethin)-chinoxalin-1,4-dioxydderivate der allgemeinen Formel I hergestellt.
Tabelle
| Tabelle Seite 26 bis Seite 31 |
Beispiel 35
Zwischenprodukte 2-[(Amino)-(hydroxy)-methyl]-chinoxalin-1,4-dioxydderivate der allgemeinen Formel II
Es wurde 0,1 Mol 2-Formylchinoxalin-1,4-dioxyd in Wasser oder N,N-Dimethylformamid in Gegenwart von 2 Tropfen konzentrierter Salzsäure oder Piperidin jeweils mit 0,1 Mol Hydroxylamin, Hydrazin oder eines Carbonsäurehydrazides der allgemeinen Formel IX umgesetzt. Das Produkt wurde filtriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Claims (7)
1.) Verfahren zur Herstellung von 2-(Azomethin)-chinoxalin-1,4-dioxydderivaten der allgemeinen Formel
I,
worin
A für eine Hydroxygruppe, eine Aminogruppe, einen Rest der allgemeinen Formel
III,
in welchletzterer
R[tief]1 einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatom(en) bedeutet,
einen Rest der allgemeinen Formel
IV,
in welchletzterer
X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom darstellt,
einen Rest der Formel
V,
einen Rest der allgemeinen Formel
VI,
in welchletzterer
R[tief]2 einen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatom(en), einen Phenylrest, einen Benzylrest, eine Hydroxygruppe oder einen Hydroxyalkylrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet,
oder
einen Rest der allgemeinen Formel
VII,
in welchletzterer
R[tief]3 einen Alkylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatom(en), einen, gegebenenfalls durch höchstens 3 der Substituenten Hydroxygruppen, Aminogruppen, Nitrogruppen, Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatom(en), Alkoxyreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatom(en) und/oder Halogenatome gleich oder verschieden substituierten, Phenylrest, einen in seiner Alkylkette 1 bis 4 Kohlenstoffatom(e) aufweisenden Phenylalkylrest, einen Piperidylrest, einen Pyridylrest, einen Furylrest, einen Nitrofurylrest, einen Pyrazinylrest, einen Pyrimidylrest, einen 1,2,4-Triazinylrest, einen kleines Alpha,kleines Alpha-Diphenyl-kleines Alpha-hydroxymethylrest, einen Naphthylrest, einen Hydroxynaphthylrest, einen Halogenmethylrest, einen Cyanmethylrest oder einen Hydroxymethylrest darstellt,
steht,
dadurch gekennzeichnet, dass man 2-[(Amino)-(hydroxy)-methyl]-chinoxalin-1,4-dioxydderivate der allgemeinen Formel
II,
worin A wie oben festgelegt ist, dehydratisiert.
2.) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man das Dehydratisieren der 2-[(Amino)-(hydroxy)-methyl]-chinoxalin-1,4-dioxydderivate der allgemeinen Formel II thermisch durchführt.
3.) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man das Dehydratisieren der 2-[(Amino)-(hydroxy)-methyl]-chinoxalin-1,4-dioxydderivate der allgemeinen Formel II in Gegenwart von Dehydratisiermitteln durchführt.
4.) Verfahren nach Anspruch 1 oder 3, dadurch gekennzeichnet, dass man als Dehydratisiermittel Schwefelsäure verwendet.
5.) Verfahren nach Anspruch 1 oder 3, dadurch gekennzeichnet, dass man als Dehydratisiermittel Polyphosphorsäuren verwendet.
6.) 2-[(Amino)-(hydroxy)-methyl]-chinoxalin-1,4-dioxydderivate der allgemeinen Formel
II,
worin
A für eine Hydroxygruppe, eine Aminogruppe, einen Rest der allgemeinen Formel
III,
in welchletzterer
R[tief]1 einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatom(en) bedeutet,
einen Rest der allgemeinen Formel
IV,
in welchletzterer
X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom darstellt,
einen Rest der Formel
V,
einen Rest der allgemeinen Formel
VI,
in welchletzterer
R[tief]2 einen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatom(en), einen, Phenylrest, einen Benzylrest, eine Hydroxygruppe oder einen Hydroxyalkylrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet,
oder
einen Rest der allgemeinen Formel
VII,
in welchletzterer
R[tief]3 einen Alkylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatom(en), einen gegebenenfalls durch höchstens 3 der Substituenten Hydroxygruppen, Aminogruppen, Nitrogruppen, Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatom(en), Alkoxyreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatom(en) und/oder Halogenatome gleich oder verschieden substituierten, Phenylrest, einen in seiner Alkylkette 1 bis 4 Kohlenstoffatom(e) aufweisenden Phenylalkylrest, einen Piperidylrest, einen Pyridylrest, einen Furylrest, einen Nitrofurylrest, einen Pyrazinylrest, einen Pyrimidylrest, einen 1,2,4-Triazinylrest, einen kleines Alpha,kleines Alpha-Diphenyl-kleines Alpha-hydroxymethylrest, einen Naphthylrest, einen Hydroxynaphthylrest, einen Halogenmethylrest, einen Cyanmethylrest oder einen Hydroxymethylrest darstellt,
steht.
7.) Arzneimittel beziehungsweise Beifuttermittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 1 beziehungsweise mehreren Verbindung(en) nach Anspruch 6 als Wirkstoff(en), gegebenenfalls zusammen mit 1 oder mehr üblichen Konfektionierungsmittel(n).
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