DE3039225A1 - Benzin-mischungen - Google Patents

Benzin-mischungen

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DE3039225A1 DE19803039225 DE3039225A DE3039225A1 DE 3039225 A1 DE3039225 A1 DE 3039225A1 DE 19803039225 DE19803039225 DE 19803039225 DE 3039225 A DE3039225 A DE 3039225A DE 3039225 A1 DE3039225 A1 DE 3039225A1
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Description

HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT HOE 80/F 925 Dr.GL/ei Werk Gendorf
Benzin-Mischungen
Die Erfindung betrifft Benzin-Mischungen, bestehend im wesentlichen aus Benzin und kurzkettigen Alkoholen, wobei die Mischbarkeit in Gegenwart von Wasser mit Hilfe von Wasserakzeptoren erreicht wird.
In zunehmendem Maße wächst das Interesse an alkoholhaltigen Kraftstoffen (Benzinen) für Verbrennungskraftmaschinen, insbesondere für Kraftfahrzeugmotoren. Dabei werden dem Benzin mehr oder weniger große Mengen an kurzkettigen, geraden oder verzweigten aliphatischen Alkoholen zuge.setzt.
Gemische aus Benzin und Alkoholen können jedoch auch mehr oder weniger große Mengen Wasser enthalten. Der Wassergehalt resultiert beispielsweise daraus, daß die hydrophilen Alkohole Wasser aus der Luft anziehen. Im Laufe der Verteilung und Lagerung des Kraftstoffes kommt es in der Regel zu einem Kontakt mit der Luft, so daß ein gewisser Wassergehalt in einem alkoholhaltigen Benzin unvermeidlich ist. Ferner liegt am Boden von bereits genutzten Vorratstanks häufig Wasser in Form von flachen Pfützen, so daß auch hier eine Wasseraufnahme des alkoholhaltigen Benzins erfolgen kann. Nun läßt aber die Mischbarkeit von Gemischen aus Benzin und Alkoholen, und insbesondere die Mischbarkeit von Benzin und Alkoholen mit Wasser zu wünschen übrig. In derartigen Gemischen tritt in der Regel je nach Temperatur mehr oder weniger rasch eine Phasentrennung auf. Es liegt auf der Hand, daß sich dies sehr nachteilig
auf die Anwendung der in Rede stehenden Benzin-Mischungen auswirkt. Die Tendenz zur Phasentrennung ist insbesondere von der Menge an Wasser und von der Temperatur der Mischung abhängig.· So kann im Winter eine Entmischung schon bei relativ kleinen Wassergehalten, beispielsweise schon bei weniger als 0,1 Gew.-% Wasser, auftreten.
Im Hinblick auf die geschilderten Verhältnisse wird bei Benzin-Alkohol-Wasser-Gemischen eine möglichst niedrige Entmischungstemperatur (charakterisiert durch den Trübungspunkt der Mischung) auch bei relativ hohen Wassergehalten gefordert. Um dieser Forderung nachzukommen, ist bereits versucht worden, durch Zugabe einer vierten Komponente zu dem Kohlenwasserstoff-Alkohol-Wasser-Gemisch eine Erniedrigung des Trübungspunktes zu erreichen.
So wird in der europäischen Patentschrift 00 12 345 empfohlen, wasserhaltigen Alkohol-Benzin-Gemischen als weitere Komponente ein Anlagerungsprodukt von Ethylenoxid oder Propylenoxid an ein Carbonsäureamid mit 8 bis 22 C-Atomen in einer wirksamen Menge zuzusetzen, das als Emulgator wirkt.
In der deutschen Offenlegungsschrift 30 04 115 werden wasserhaltige Ethanol-Benzin-Mischungen beschrieben, die Alkyl-tert.-butylether als lösungsvermittelnde Komponente in wirksamer Menge enthalten.
Die Komponenten, die wasserhaltigen Benzin-Alkohol-Mischungen zur Lösung des Phasentrennproblems zugesetzt werden, sollen nicht nur dieses Problem lösen, sondern auch noch eine Reihe von anderen Forderungen erfüllen. Sie sollen unter anderem die Octanzahl des · Benzins zumindest nicht erniedrigen, sich auch bei langer Lagerzeit nicht abscheiden und insbesondere nicht korrosiv wirken, vor allem auf Stahl, Gußeisen und Aluminium.
• ; : ."Yl : 303922b
Aufgabe der Erfindung ist es daher, solche Substanzen vorzuschlagen, die das Problem der Phasentrennung in Benzin-Alkohol- und in Benzin-Alkohol-Wasser-Gemischen lösen und darüberhinaus die obengenannten Forderungen, vor allem die Forderung nach Antikorrosivität erfüllen. Aufgabe der Erfindung ist es insbesondere, Benzin-Alkohol-Mischungen vorzuschlagen, in denen auch bei einem relativ hohen Wassergehalt und bei niedrigen Temperaturen keine Phasentrennung eintritt. 10
Es wurde überraschenderweise gefunden, daß Borsäureester von ein- oder mehrwertigen Alkoholen besonders geeignet sind, die gestellte Aufgabe zu lösen.
Gefunden wurde demnach eine Benzin-Mischung, bestehend im wesentlichen aus Benzin und kurzkettigen Alkoholen, dadurch gekennzeichnet, daß sie zusätzlich mindestens einen Borsäureester als. Emulgator und Wasserakzeptor in einer wirksamen Menge enthält, der durch Umsetzen von Borsäure und ein- bis dreiwertigen Alkoholen gebildet worden ist.
Erfindungsgemäß werden vorzugsweise solche Borsäureester eingesetzt, die durch Umsetzen von Borsäure und einem ein- bis dreiwertigen Alkohol im Molverhältnis von 1 : 0,5 bis 1 : 6 gebildet worden sind.
Besonders bevorzugt sind Borsäureester der nachstehenden allgemeinen Formel I
(HOk B-HOR1) -OR] I
worin bedeuten:
R eine Alkylgruppe mit 1 bis 18 C-Atomen, R1 eine Alkylengruppe mit 2 bis 5 C-Atomen, wobei die OR1-Gruppen gleich oder verschieden sein können,
χ 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 10, und η eine ganze Zahl von 1 bis 3.
Die Alkylgruppe R und die Alkylengruppe R1 können geradkettig oder verzweigt sein.
R bedeutet vorzugsweise eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 C-Atomen.
R1 bedeutet vorzugsweise Ethylen oder Propylen.
χ bedeutet vorzugsweise 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 3.
η bedeutet vorzugsweise 3.
Die OR1-Gruppen sind gleich oder verschieden. Im Falle von gemischten OR1-Gruppen sind solche mit Oxethylen und Oxpropylen bevorzugt.
Die wirksame Menge an erfindungsgemäß einzusetzenden Borsäureestern beträgt im allgemeinen 0,05 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 2 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Benzin-Alkohol-Mischung.
Der Begriff Benzin umfaßt im Rahmen der vorliegenden Erfindung die für Verbrennungsmotoren allgemein üblichen Benzine. Benzine bestehen bekanntlich im wesentlichen aus einem Kohlenwasserstoff-Gemisch mit einem Siedebereich innerhalb von 30 bis 250 0C. Die geschilderten Probleme liegen vor allem bei Benzinen mit ■ keinem oder nur einem geringen Gehalt an Aromaten vor, weil in diesen Benzinen die Löslichkeit von wasserhaltigen Alkoholen besonders begrenzt ist.
Wie in den Ausführungen zum Stand der Technik bereits erwähnt worden ist, werden kurzkettige, gerade oder verzweigte aliphatische Alkohole zur Abmischung mit Benzinen verwendet. Im allgemeinen sind es Alkohole mit 1. bis 5 C-Atomen, vorzugsweise Methanol, ELhanol oder Gemische davon.
Die Menge an Alkohol ist je nach beabsichtigtem Zweck mehr oder weniger groß. Sie beträgt im allgemeinen 5 bis 50 Gew.-%, vorzugsweise 10 bis 30 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Benzin-Alkohol-Mischung. 5
Die Menge an Wasser, die Benzin-Alkohol-Mischungen enthalten können, kann in weiten Grenzen variieren. Sie liegt im allgemeinen bei 0,01 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise bei 0,05 bis 1 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Benzin-Alkohol-Mischung.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Borsäureester werden durch Reaktion von Borsäure mit den angegebenen Alkoholen hergestellt. Dazu werden Borsäure, vorzugsweise Orthoborsäure, und der Alkohol, vorzugsweise Alkohole der Formel RO-(R1O)-H, worin R, R1 und χ die bei Formel I angegebene Bedeutung haben, im Molverhältnis von 1 : 0,5 bis 1 : 6, vorzugsweise 1 : 1 bis 1:3, zweckmäßigerweise in einem mit Rührer und gegebenenfalls mit Rückflußkühler ausgestatteten Gefäß umgesetzt, wobei das entstehende Reaktionswasser entfernt wird. Die Reaktionstemperatur beträgt im allgemeinen 50 bis 150 0C, vorzugsweise 110 bis 140 0C. Die Entfernung des Reaktionswassers bis zur gewünschten Menge erfolgt vorzugsweise kontinuierlich während der Reaktion mit Hilfe von Vakuum (z.B. Wasserstrahlvak'uum) , das im allgemeinen etwa 500 bis 1500 Pa beträgt. Die Entfernung des Wassers kann auch mit Hilfe eines inerten, mit Wasser ein Azeotrop bildenden Lösungsmittels, beispielsweise Toluol, Xylol, Methylenchlorid und dergleichen, durchgeführt werden.
Nach Beendigung der umsetzung wird das gegebenenfalls verwendete Lösungsmittel durch übliche Destillation vom Reaktionsprodukt entfernt und dieses - sofern noch eine weitere Reinigung erforderlich sein sollte -
zweckmäßigerweise bei einer Temperatur von 90 bis 150 0C vakuumgestrippt (Druck etwa 1 bis 500 Pa).
Bei den beschriebenen Herstellungsverfahren wird man in der Regel ein Gemisch von verschiedenen Borsäureestern erhalten. Durch entsprechende Wahl der Reaktionsparameter, wie Molverhältnis, Temperatur und Umsetzungsgrad (gemessen an der Menge des Reaktionswassers), bei der Umsetzung der trifunktionellen Borsäure mit den mono bis trifunktionellen Alkoholen ist die Möglichkeit gegeben, auf eine vollständige oder partielle Veresterung hinzusteuern und damit gleichsam strukturell maßgeschneiderte Borsäureester oder Borsäureestermischungen herzustellen.
Die erfindungsgemäßen Benzinmischungen können noch weitere zweckmäßige Komponenten enthalten, beispielsweise die für Benzine üblichen Antiklopfmittel und Antioxidantien.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Benzin-Mischungen erfolgt einfach durch Mischen der einzelnen Komponenten. Dies kann beispielsweise bei Raumtemperatur in einem mit Rührer ausgestatteten Behälter erfolgen.
Die erfindungsgemäßen Benzin-Mischungen weisen auch bei hohen Wassergehalten und niedrigen Temperaturen tiefe Trübungspunkte auf, sie zeigen also selbst bei relativ niedrigen Temperaturen keine Phasentrennung.
Die erfindungsgemäßen Borsäureester wirken als Wasserakzeptor und als Emulgator. Sie binden vorhandenes Wasser auch chemisch und nicht allein durch physikalische Kräfte, wie es die bekannten Emulgatoren und ■ lösungsvermittelnden Substanzen tun. Die unerwartet vorteilhafte Wirkung der erfindungsgemäß-vorgeschlagenen Borsäureester zeigt sich auch darin, daß mit
vergleichsweise geringen Mengen homogene Benzin-Alkohol und Benzin-Alkohol-Wasser-Mischungen erzielt werden. Diese Borsäureester wirken darüberhinaus auch antikorrosiv, so daß ein häufig nicht unproblematischer Zusatz von derartigen Mitteln, die für Benzin-Alkohol-Gemische geeignet sein müssen, entfallen kann.
Die Erfindung wird nun durch die folgenden Beispiele noch näher erläutert.
Es wurden erfindungsgemäße Benzin-Mischungen durch Mischen der nachstehend angeführten Komponenten hergestellt und der Trübungspunkt (0C) dieser Mischungen gemessen.
Um einen Vergleich zu haben, wurde zunächst der Trübungspunkt der nachstehenden Mischung gemessen.
Vergleichsbeispiel·
85 Gew.-% Benzin mit dem Siedepunktbereich von 40 bis 200 0C
15 Gew.-% Methanol·
0,25 Gew.-% Wasser
Der Trübungspunkt dieser Mischung beträgt -2,0 °C.
Beispiel 1
a) 85 Gew.-% Benzin mit dem Siedebereich von 40 bis
200 0C
b) 15 Gew.-% Methanol
c) 0,25 Gew.-% Wasser
d) 1,5 Gew.-% Borsäureester: B-(O-IsOC4Hg)3.
Der Trübungspunkt dieser Mischung beträgt -32,8 °c.
Beispiel 2
a) 85 Gew.-% Benzin mit dem Siedebereich von 40 bis 200 0C
b) 15 Gew.-% Methanol
c) 0,25 Gew.-% Wasser
d) 1,5 Gew.-% Borsäureester: Β—(0-XSoC8H1 7)3 .
Der Trübungspunkt dieser Mischung beträgt -28,5 0C.
Beispiel 3
a) 85 Gew.-% Benzin mit dem Siedebereich von 40 bis 200 0C
b) 15 Gew.-% Methanol
c) 0,25 Gew.-% Wasser
d) 1,0 Gew.-% Borsäureester: Β—fOCH3) 3 .
Der Trübungspunkt dieser Mischung beträgt -11,9 0C.
Beispiel 4
a) 85 Gew.-% Benzin mit dem Siedebereich von 40 bis
200 0C
b) 15 Gew.-% Methanol
c) 0,25 Gew.-% Wasser
d) 1,5 Gew.-% Borsäureester: B-K)CH2CH2OCHa)3.
Der Trübungspunkt dieser Mischung beträgt - 15,9 0C.
Beispiel 5
a) 85 Gew.-% Benzin mit dem Siedebereich von 40 bis
200 0C
b) 15 Gew.-% Methanol
c) 0,25 Gew.-% Wasser
d) 1,0 Gew.-% Borsäureester: B-(OCH2CH2-OCH2CH2OCH3)3
Der Trübungspunkt dieser Mischung beträgt -13,5 0C.
Beispiel 6
a) 85 Gew.-% Benzin mit dem Siedebereich von 40 bis 200 0C
b) 15 Gew.-% Methanol
c) 0,25 Gew.-% Wasser
d) 0,5 Gew.-% Borsäureester: B—(0-1SO-C9H19)3.
Der Trübungspunkt dieser Mischung beträgt -12,3 0C.
Beispiel 7
a) 85 Gew.-% Benzin mit dem Siedebereich von 40 bis 200 0C
b) 15 Gew.-% Methanol
c) 0,25 Gew.-% Wasser
d) 1,5 Gew.-% Borsäureester: B—fO-iso-C13H2 7) 3 ·
Der Trübungspunkt dieser Mischung beträgt. -26,0 0C.
Beispiel 8
a) 85 Gew.-% Benzin mit dem Siedebereich von 40 bis
200 0C
b) 15 Gew.-% Methanol
c) 0,25 Gew.-% Wasser
d) 0,5 Gew.-% Borsäureester: B-(OC4H9)3.
Der Trübungspunkt dieser Mischung beträgt -12,9 0C.

Claims (4)

303922F. HOE 80/F Patentansprüche
1. Benzin-Mischung, bestehend im wesentlichen aus Benzin und kurzkettigen Alkoholen, dadurch gekennzeichnet, daß sie zusätzlich mindestens einen Borsäureester als Emulgator und Wasserakzeptor in einer
'5 wirksamen Menge enthält, der durch Umsetzen von Borsäure und ein- bis dreiwertigen Alkoholen gebildet worden ist.
2. Benzin-Mischung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Borsäureester durch Umsetzen von Borsäure und einem ein- bis dreiwertigen Alkohol im Molverhältnis von 1 : 0,5 bis 1 : 6 gebildet worden ist.
3. Benzin-Mischung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Borsäureester der allgemeinen Formel I entspricht
^n B-E (OR1 Jx-n
worin bedeuten:
R eine Alkylgruppe mit 1 bis 18 C-Atomen, R1 eine Alkylengruppe mit 2 bis 5 C-Atomen, wobei
die OR1-Gruppen gleich oder verschieden sein „,. ' können,
χ 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 10, und η eine ganze Zahl von 1 bis 3.
4. Benzin-Mischung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß R eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 C-Ato men, R1 Ethylen und/oder Propylen, χ 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 3 und η 3 bedeuten.
ORIGINAL
HOE 80/F 925
Benzin-Mischung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Menge an Borsäureester 0,05 bis 5 Gew.-% beträgt, bezogen auf das Gewicht von Benzin und Alkohol.
Benzin-Mischung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Menge an Borsäureester 0,1 bis 2 Gew.-% beträgt, bezogen auf das Gewicht von Benzin und Alkohol.
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