DE3015358C2 - Klebeeigenschaften aufweisende Zusammensetzungen auf der Basis von Ricinoleat-urethan-polyolen - Google Patents

Klebeeigenschaften aufweisende Zusammensetzungen auf der Basis von Ricinoleat-urethan-polyolen

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Description

Ricinoleat-urethan-polyole enthaltende Klebstoffzusammensetzungen sind bekannt, beispielsweise aus der US-PS 29 83 693. Sie sind druckempfindliche Klebstoffe. Bei diesen kommt es darauf an, daß der Kleber auch noch nach Verflüchtigung des Lösungsmittels, also im trockenen Zustand, bei Raumtemperatur nicht nur die gewünschte Klebrigkeit permanent beibehält, sondern auch eine möglichst hohe Kohäsionskraft für den Zusammenhalt der durch Finger- bzw. Handdruck aneinandergedrückten Oberflächen entwickelt.
Bekanntlich ist bei Klebstoffen die sog. Grünfestigkeit mehr oder weniger ausgeprägt. Hierunter wird bekanntlich die Eigenschaft eines Klebstoffs verstanden, zwei miteinander in Kontakt gebrachte, mit dem Klebstoff versehene Oberflächen bereits zusammenzuhalten, bevor der Kleber seine endgültige Bindeeigenschaft entwickelt. Für viele Anwendungszwecke ist das Ausmaß der Grünfestigkeit von Bedeutung. Sie verhindert beispielsweise die Faltenbildung und das Gleiten von Filmen und Folien bei Laminierungen. Beim Zusammenfügen von Platten und beim Verpacken wird durch eine gute Grünfestigkeit eine raschere Handhabung und Umhüllung ermöglicht. Wird ein grünfester Klebstoff auf eine senkrechte Oberfläche aufgetragen, verhindert eine ausreichend hohe Grünfestigkeit ein Abgleiten eines mechanisch nicht abgestützten, gebundenen Teils unter der Einwirkung der Schwerkraft. Beim Verlegen von Teppichen oder synthetischen Fußböden als Rollenware verhindert die Grünfestigkeit die Bildung von Wellen.
Aus der DE-OS 26 44 639 sind Klebstoffzusammensetzungen auf der Basis von eine Polyätherstruktur aufweisenden Polyurethanen mit endständigen Isocyanatgruppen bekannt, die zur Verbesserung der Grünfestigkeit einen chlorierten Kautschuk mit beispielsweise 63-68 Gew.-% Chlor enthalten, wobei der chlorierte Kautschuk in Mengen von nicht über 70 Gew.-% des kombinierten Polyurethans und Kautschuks vorliegt. Abgesehen davon, daß die bekannte Zusammensetzung lediglich als Aushärtungsklebstoff verwendet werden kann, ist von chloriertem Kautschuk bekannt, daß er rasch und ohne Zurückbleiben von Klebrigkeit trocknet. Er wird aus diesem Grunde häufig zu Formulierungen von Klebstoffzusammensetzungen verwendet, bei denen ein rasches Verschwinden der Klebrigkeit erwünscht ist.
Mit der vorliegenden Erfindung werden neue druckempfindliche Klebstoffe mit im Vergleich zum Stand der Technik verbesserten Eigenschaften und vielfältigerer Anwendbarkeit zur Verfügung gestellt.
Dies wird dadurch erreicht, daß der das im wesentlichen von Isocyanatgruppen freie Ricinoleat-urethan-polyol enthaltenden Lösung ein 63-68 Gew.-% Chlor aufweisender chlorierter Kautschuk zugesetzt ist, dessen Anteil maximal 70 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge Polyol und Kautschuk, beträgt.
Im Hinblick auf die oben erwähnten Wirkungen eines solchen Kautschuks in Klebstoffzusammensetzungen auf der Basis aushärtbarer Polyurethane konnte nicht erwartet werden, daß sich mit ihm die Dauerklebrigkeit von Klebstoffen auf der Basis der vorerwähnten Ricinoleat-urethan-polyole verbessern läßt.
Der erfindungsgemäß verwendete chlorierte Kautschuk kann hergestellt werden durch Chlorierung der Isopreneinheiten von Kautschuk, so daß das Endprodukt 63-68 Gew.-% Chlor aufweist und die empirische Formel (C₁₀H₁₁Cl₇)x besitzt. Die auf dem Markt erhältlichen chlorierten Kautschuke, die für die Zwecke der Erfindung verwendet werden können, z. B. von den Firmen Hercules Inc., Wilmington, Delaware und ICI United States, Inc., Wilmington, Delaware, unterscheiden sich im Molekulargewicht und folglich in der Viskosität der mit ihnen hergestellten Lösungen. Eine 20 Gew.-%ige Lösung der marktgängigen chlorierten Kautschuke in Toluol kann eine Viskosität zwischen 5 und 300 mPa · s aufweisen. Für Klebstoffe kommen bevorzugt Typen mit vergleichsweise hohem Molekulargewicht zum Einsatz, die in einer Konzentration von 20 Gew.-% in Toluol eine Viskosität von mehr als 100 mPa · s ergeben.
Das erfindungsgemäß verwendete Ricinoleat-urethan-polyol ist erhältlich durch Reaktion eines Isocyanats mit einer durchschnittlichen Funktionalität von 2 oder darüber mit einem Ricinoleat-polyol mit einer durchschnittlichen Hydroxyl-Funktionalität von 2 oder darüber bei einem Isocyanat/Hydroxyl (NCO/OH)-Verhältnis von maximal 0,9 : 1,0. Das aus einer solchen Reaktion resultierende Ricinoleat-urethan-polyol weist im wesentlichen keine reaktiven Isocyanatgruppen auf; es besitzt jedoch restliche, nicht umgesetzte Hydroxylgruppen. Die Methoden zur Herstellung von Polyol/Isocyanat-Addukten, wie das Ricinoleat-urethan-polyol, sind dem Fachmann geläufig und benötigen keine weitere Erläuterung.
Zur Herstellung des Ricinoleat-urethan-polyols können sowohl aromatische als auch aliphatische Polyisocyanate verwendet werden.
Die bevorzugten Isocyanate sind Toluoldiisocyanat (TDI) und Diphenylmethan- diisocyanat (MDI). Beispiele für andere geeignete Polyisocyanate sind im folgenden aufgeführt: Isophoron-diisocyanat (IPDI), 4,4′,4″-Triphenylmethan-triisocyanat, Polymethylen- polyphenyl-isocyanat, m-Phenylen-, 1-Chlorphenylen-2,4-diisocyanate, Methylen-bis-(4-cyclohexyl-isocyanat) und ihre Äquivalente.
Die Ricinoleat-polyole, die verwendet werden können zur Reaktion mit den Polyisocyanaten sind Diol-, Triol- oder höhere mehrwertige Alkoholester von Ricinolsäure. Das bevorzugte Ricinoleat-polyol ist Ricinusöl, bei dem es sich hauptsächlich um das Triglycerid der Ricinolsäure handelt. Beispiele für andere Ricinoleat-polyole oder von Ricinusöl stemmende Polyole, Glycerin-monoricinoleat, Glycerin-diricinoleat, Propylenglykol-monoricinoleat, Dipropylenglykol-monoricinoleat, Äthylenglykol-monoricinoleat, Polyäthylenglykol-monoricinoleat, Pentaerythrit- monoricinoleat und ihre Äquivalente. Die Methoden zur Herstellung der vorstehenden Polyole sind bekannt und bedürfen keiner weiteren Erläuterung.
Der chlorierte Kautschuk kann mit dem Ricinoleat-urethan-polyol nach verschiedenen Methoden kombiniert werden. Lediglich zur beispielhaften Erläuterung seien im folgenden einige Methoden aufgeführt:
  • a) Der chlorierte Kautschuk wird in den bei der Herstellung des Ricinoleat-urethan-polyols verwendeten Komponenten vor oder während des Reaktionsverfahrens gelöst;
  • b) der chlorierte Kautschuk wird in dem fertiggestellten Ricinoleat-urethan-polyol gelöst;
  • c) der chlorierte Kautschuk wird dem Ricinoleat-urethan-polyol als Lösung zugesetzt, wobei für die Herstellung der Lösung ein Lösungsmittel, ein nichtreaktives Harz oder ein nicht reaktiver Weichmacher bzw. Plastifiziermittel oder eine Kombination von diesen verwendet werden kann.
Beispiel 1
Die in der nachstehenden Tabelle I angegebenen Werte veranschaulichen den Unterschied in der Bindungsfestigkeit zwischen dem Klebstoff der Kontrollprobe und dem der erfindungsgemäßen Zusammensetzung.
Tabelle I
Beschreibung des Untersuchungsverfahrens
Auf ein mit Ton beschichtetem Papier wurde ein nasser Film von 203,2 µm mittels einer Abziehklinge gegossen. Er wurde 10 Minuten bei Raumtemperatur getrocknet und weitere 5 Minuten bei etwa 60°C, um sämtliches Lösungsmittel abzudampfen. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wurde ein 2,54 cm breites Stück auf ein Stück Kaltwalzstahl gepreßt. Die Proben wurden einem 180° Schälfestigkeitstest unterzogen unter Verwendung eines Tensile Testers vom Scott Pendeltyp, wobei die Zuggeschwindigkeit etwa 30,5 cm/min betrug. Die angegebenen Werte resultieren aus unmittelbaren Ablesungen vom Testgerät, wobei die niedrigen Werte der schwächeren Bindung und die höheren Werte der stärkeren Bindung zuzuordnen sind.
Beispiel 2
Dieses Ausführungsbeispiel unterscheidet sich von dem vorherigen darin, daß das verwendete Ricinoleat-urethan-polyol mit einem aliphatischen Isocyanat hergestellt wurde, während im Beispiel 1 ein von einem aromatischen Isocyanat abgeleitetes Ricinoleat- urethan-polyol eingesetzt wurde. Im übrigen stimmten die Untersuchungsverfahren mit denen des Beispiels 1 überein.
Die in der nachstehenden Tabelle II angegebenen Werte veranschaulichen den Unterschied in der Bindungsfestigkeit zwischen dem Klebstoff der Kontrollprobe und dem der erfindungsgemäßen Zusammensetzung.
Tabelle II

Claims (8)

1. Druckempfindlicher Klebstoff auf der Basis einer Lösung von im wesentlichen von reaktiven Isocyanatgruppen freien Ricinoleat-urethan-polyolen, dadurch gekennzeichnet, daß die Lösung einen 63 bis 68 Gew.-% Chlor aufweisenden chlorierten Kautschuk enthält, dessen Anteil maximal 70 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge Polyol und Kautschuk, beträgt.
2. Klebstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß er ein Ricinoleat-urethan-polyol enthält, das durch Reaktion eines Isocyanats mit einer Funktionalität von mindestens 2 mit einem Ricinoleat-polyol mit einer Funktionalität von mindestens 2 unter Einhaltung eines Isocyanat/Hydroxyl-Verhältnisses (NCO/OH) von maximal 0,9 : 1,0 erhältlich ist.
3. Klebstoffe nach einem oder beiden der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß er einen chlorierten Kautschuk enthält, der durch Chlorieren der Isopreneinheiten von Kautschuk erhältlich ist.
4. Klebstoffe nach einem oder mehreren der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß er ein Ricinoleat- urethan-polyol enthält, das durch Reaktion eines Ricinoleat-polyols mit Toluoldiisocyanat erhältlich ist.
5. Klebstoffe nach einem oder mehreren der vorhergehenden Ansprüche 1-3, dadurch gekennzeichnet, daß er ein Ricinoleat-urethan-polyol enthält, das durch Reaktion eines Ricinoleat-polyols mit Diphenylmethandiisocyanat erhältlich ist.
6. Klebbstoffe nach einem oder mehreren der vorhergehenden Ansprüche 1-3, dadurch gekennzeichnet, daß er ein Ricinoleat-urethan-polyol enthält, das durch Reaktion eines Ricinoleat-polyols mit Methylen-bis-(4-cyclohexylisocyanat) erhältlich ist.
7. Klebstoffe nach einem oder mehreren der vorhergehenden Ansprüche 1-3, dadurch gekennzeichnet, daß er ein Ricinoleat-urethan-polyol enthält, das durch Reaktion eines Ricinoleat-polyols mit Isophoron-diisocyanat erhältlich ist.
8. Klebstoffe nach einem oder mehreren der vorhergehenden Ansprüche 1-3, dadurch gekennzeichnet, daß er ein Ricinoleat-urethan-polyol enthält, das durch Reaktion eines eine Funktionalität von mindestens 2 aufweisenden Isocyanats mit Ricinusöl erhältlich ist.
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Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4340682A (en) * 1981-05-07 1982-07-20 Synthetic Surfaces, Inc. Adhesive consisting essentially of an isocyanate terminated ricinoleate prepolymer and a chlorinated polyvinyl chloride
JPS6220578A (ja) * 1985-07-19 1987-01-29 Sunstar Giken Kk 接着剤組成物
US4740424A (en) * 1985-08-02 1988-04-26 Minnesota Mining And Manufacturing Company Curable composition having high tack and green strength
US5036143A (en) * 1987-04-14 1991-07-30 Caschem, Inc. Urethane adhesive
JP2592026B2 (ja) * 1992-04-03 1997-03-19 富士電子工業株式会社 筒状ワークの筋焼き装置
DE4400465A1 (de) * 1993-07-12 1995-01-19 Bayer Ag Neue Mischungen und ihre Verwendung als Bindemittel zur Herstellung von Verbundmaterialien
US5985981A (en) * 1997-12-17 1999-11-16 Bridgestone/Firestone, Inc. Elastomeric primer for use with EPDM roofing membranes
US6025434A (en) * 1998-08-26 2000-02-15 Isotec Int Inc Process for making an adhesive and product thereof
US20080044661A1 (en) * 2004-12-23 2008-02-21 Hazell David M Isocyanate Composition Comprising a Vegetable Oil and Composites Therefrom

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL87488C (de) * 1953-09-28
US2864780A (en) * 1954-12-10 1958-12-16 Bjorksten Res Lab Inc Transparent resinous substance
US2983693A (en) * 1956-12-20 1961-05-09 Du Pont Isocyanate terminated polyurethane adhesive composition
US3505275A (en) * 1964-12-10 1970-04-07 Hodogaya Chemical Co Ltd Process for producing non-foaming urethane-type polymers
US3539424A (en) * 1968-05-09 1970-11-10 Wharton Ind Inc Polyurethane film and laminate thereof
US4027435A (en) * 1969-05-08 1977-06-07 Norton Company Coated abrasive article containing a polyurethane adhesive splice
US4144219A (en) * 1969-05-08 1979-03-13 Norton Company Polyurethane adhesive composition and use thereof
US3637359A (en) * 1970-01-06 1972-01-25 Norton Co Coated abrasive belt overlap joint
US3770555A (en) * 1971-06-14 1973-11-06 Norton Co Partially cured preformed film and its use in joining overlapped ends of a coated abrasive article
GB1379737A (en) * 1971-10-22 1975-01-08 Int Synthetic Rubber Adhesive composition
FR2164095A5 (de) * 1971-12-09 1973-07-27 Distugil
DE2644639A1 (de) * 1976-10-02 1978-04-06 Bayer Ag Luftfeuchtigkeitshaertende einkomponenten-klebemittel
US4156671A (en) * 1976-11-23 1979-05-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for the preparation of chloroprene polymer solutions suitable for contact adhesives
US4217254A (en) * 1978-12-20 1980-08-12 Synthetic Surfaces, Inc. High green strength curable urethane adhesive

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Publication number Publication date
CA1128688A (en) 1982-07-27
GB2048902B (en) 1983-03-30
JPS6364478B2 (de) 1988-12-12
GB2048902A (en) 1980-12-17
JPS55149361A (en) 1980-11-20
JPS6414288A (en) 1989-01-18
DE3015358A1 (de) 1980-11-27
JPH0314873B2 (de) 1991-02-27
US4256615A (en) 1981-03-17

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