DE3013826A1 - Verfahren und vorrichtung zum verbinden von lichtleitern und elektrooptischen elementen - Google Patents
Verfahren und vorrichtung zum verbinden von lichtleitern und elektrooptischen elementenInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren und eine Vorrichtung zum Verbinden von Lichtleitern, z.B. optischen Fasern, sowie
elektrooptischen oder photoelektrischen Elementen, z.B. lichtemittierenden Dioden (LEDs). Hierzu werden erfindungsgemäß
insbesondere Materialien verwendet, die mittels aktinischem Licht aushärtbar oder photohärtbar sind, wobei zum Aushärten
ultraviolettes Licht (UV-Licht) bevorzugt ist.
Die technischen Fortschritte der jüngsten Vergangenheit im Bereich der Faseroptik führten zu einem erhöhtem Bedürfnis
*5 nach effizienten, preiswerten Verfahren zum optischen Verbinden
von Lichtleitern, wie optischen Fasern aus Polymerisaten oder Glas (im nachfolgenden häufig als "Fasern" bezeichnet)
und verschiedenen elektrooptischen Elementen (EOD), beispielsweise lichtemittierenden Dioden, Laserdioden und Photodioden.
Ein bekanntes Verfahren zum optischen Verbinden (d.h. zum Verbinden, so daß Licht übertragen wird) von optischen
Fasern und elektrooptischen Elementen (die typischerweise Emissions- oder Empfangsabmessungen von 50 μΐη oder weniger
bis 200 μΐη oder mehr aufweisen) , erfordert die mikrosko-
^ pische Ausrichtung der Faser in der Nachbarschaft der Oberfläche
des EOD (gewöhnlich erfolgt die Positionierung der Faser derart, daß ihre Achse im wesentlichen parallel iur
Ausbreitungsrichtung des zwischen der Faser und dem EOD hindurchtretenden Lichts ist). Dies ermöglicht dazwischen eine
3" optische Ausrichtung, während zwischen der Faser und dem EOD
eine geringe Menge eines Materials verbleibt, das polymerisiert oder aushärtet und dazwischen eine Kopplung ausbildet,
die die vorher vorgenommene optische Ausrichtung aufrecht erhält. Bei einem zweiten bekannten Verfahren zum optischen
Verbinden von EODs und optischen Fasern verwendet man ein aushärtbares
Material, um die Faser im Abstand gegenüber der LED
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Γ - 6 - Π
zu verankern, (d.h., es verbleibt zwischen diesen ein Luftzwischenraum)
, wobei die Faser gewöhnlich nicht auf die lichtemittierende Oberfläche der LED, sondern mit einem unabhängigen
oder angefügten Substrat verbunden wird. Bei den vorstehend beschriebenen bekannten Verfahren werden im allgemeinen
katalytisch aushärtende Materialien, wie Epoxyharze, verwendet. Die Verwendung von Epoxyharzen zum Verbinden von
Lichtleitern und EODs beinhaltet den Nachteil, daß die genaue Ausrichtung zwischen dem Leiter und dem EOD während eines
relativ langen Zeitraumes (z.B. 5 bis 15 Minuten) aufrecht erhalten werden muß, der zum Aushärten bekannter Epoxyharze
erforderlich ist. Der lange Zeitraum, während dessen eine genaue Ausrichtung aufrecht erhalten werden muß, erhöht die
Wahrscheinlichkeit einer Dejustierung, so daß die optimale Verbindung der Faser mit dem EOD verschlechtert wird. Um ferner
ein gut abgebundenes Harz zu erhalten, muß im allgemeinen das tatsächlich abgebundene Harz in einer erheblichen tiberschußmenge
gegenüber der Menge vorliegen, die zum Verbinden der Faser mit dem EOD ausreichen würde, so daß das Überschußharz
20 unnötig verbracht wird.
Gemische, die mittels aktinischem Licht aushärtbar oder photohärtbar
sind, sind zur Verbindung von optischen Fasern, (Einspleißen) vorgeschlagen worden. Die bisher bekannten,
durch aktinisches Licht aushärtbaren Zusammensetzungen zum Verbinden von optischen Fasern sind im allgemeinen zum Verbinden
von optischen Fasern mit LEDs ungeeignet, da sie nicht die erforderlichen physikalischen Eigenschaften, wie Viskosität,
aufweisen, um einfach und wirksam eingesetzt werden zu
30 können.
Demgegenüber liegt der Erfindung die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren sowie eine Vorrichtung zum optischen Verbindungen
von Lichtleitern und elektrooptischen Elementen (d.h. mit An-Schlüssen versehen) zu schaffen, die die Nachteile beim' Stand
der Technik vermeiden.
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Γ I
* Erfindungsgemäß kann beispielsweise eine Zusammensetzung, bestehend
aus einer einzigen Komponente verwendet werden, die mittels aktininischen Lichtes photohärtbar oder photopolymerisierbar
ist. Als Lichtleiter werden beispielsweise optische Fasern aus Glas oder aus einem Polymerisat und als elektrooptische Elemente
beispielsweise lichtemittierende Dioden verwendet. Die Erfindung zeichnet sich insbesondere durch die Merkmale der
Patentansprüche aus.
Das sogenannte oligomere Gemisch (oder die oligomere Zusammensetzung)
weist ein einziges Molekül mit den in den Ansprüchen genannten Einheiten oder mehrere Molekülarten (z.B. ein Gemisch)
mit den genannten Einheiten auf, die in den Molekülarten
verteilt sind. 15
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens wird beispielsweise eine bestimmte Menge des photohärtbaren Materials
auf das Ende einer optischen Faser aufgebracht, und diese wird in der Nähe der lichtemittierenden Oberfläche des
elektrooptischen Elements (gewöhnlich berührungslos) positioniert,
wobei das photohärtbare Gemisch das Faserende und die lichtemittierende Oberfläche des EOD umschließt. Dabei wird
die optische Justierung der Faser gegenüber dem EOD festgelegt, und wenn einmal die gewünschte Justierung erfolgt ist,
wird das Gemisch in einer Minute oder mehr, im allgemeinen in ^
etwa 10 Sekunden ausgehärtet, indem es mit aktinischem Licht bestrahlt wird.
Bei einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen
Verfahrens werden eine optische Faser und die aktive Oberfläche einer LED (d.h. eine Oberfläche, aus der Licht austritt)
so positioniert, daß die Faserachse im wesentlichen parallel (d.h.' innerhalb etwa - 5°) zur Ausbreitungsrichtung .
des zwischen der Faser und der LED hindurchtretenden Lichts
ist; die optische Justierung der Faser und der LED wird beim Durchtritt von Licht von der LED durch die Faser optimiert.
L 030044/0715 _,
~8' 3013626
Die Intensität des durch die Faser hindurchtretenden Lichts wird überwacht und die Aushärtung wird abgeschlossen, wenn
die optimale (im allgemeinen maximale) Kopplung zwischen der Faser und der LED erzielt ist. Dabei wird als durch aktini-
5 sches Licht aushärtbares Gemisch vorzugsweise ein solches
verwendet, das mittels UV-Licht in weniger als 1 Minute polymerisierbar
ist.
Die erfindungsgemäße Vorrichtung zum Verbinden von Lichtleitern
und elektrooptischen Elementen ist insbesondere in den Ansprüchen 9 und 10 gekennzeichnet; dabei werden das elektrooptische
Element und der Lichtleiter so ausgerichtet, daß zwischen diesen Licht übertragen werden kann; d.h. die beiden
Bauelemente sind optisch justiert. Bei der erfindungsgemäßen Vor-
richtung kommt vorzugsweise ein Gemisch zum Einsatz, das nach dem Aushärten
mittels aktinischem Licht einen Schermodul von 10 bis
9 '
3 ii 10 dyn/cm,, 90 % Transmission für eine Strahlung mit einer Wellenlänge von O74 μπι bis 2,0 μΐη aufweist und das innerhalb weniger als 1 Minute strahlungshärtbar istι
3 ii 10 dyn/cm,, 90 % Transmission für eine Strahlung mit einer Wellenlänge von O74 μπι bis 2,0 μΐη aufweist und das innerhalb weniger als 1 Minute strahlungshärtbar istι
Die erfindungsgemäße, optische Kupplungsvorrichtung ist insbesondere
bei Anwendung des erfindungsgemäßen Verfahrens außerordentlich stabil, wobei die optische Kopplung durch
mehrere Wärmezyklen zwischen-20 C und 70 C nicht wesentlich
vermindert wird.
Die Erfindung wird nachstehend mit Bezug auf die anliegende Zeichnung näher erläutert, in der gleiche Bezugszeichen gleiche
Bauelemente kennzeichnen. Es zeigen: Figur 1 eine schematische Darstellung einer Vorrichtung zur
Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens und Figur 2 die Vorrichtung gemäß Figur 1 im Betrieb.
Mit Hilfe der in Figur 1 schematisch dargestellten Vorrichtung 10 können ein Lichtleiter, beispielsweise eine optische
Faser 12, und ein elektrooptisches Element (EOD), beispiels-
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* WSPECTED
Γ "1
weise eine lichtemittierende Diode (LED) 14, miteinander verbunden
werden. Die optische Faser 12 ist am einen Ende mit einem Lichtdetektor 26 verbunden, und das andere Anschlußende
17 der Faser 12 kann mit Hilfe eines Mikromanipulators positioniert
werden, der ein Steuerteil 18 zum Führen eines Arms 19
aufweist. Die LED 14 ist auf einem Chip (Mikrobaustein) 20 angeordnet und mittels Anschlußdrähten 22 mit einem Schaltkreis
24 verbunden, der einen elektrischen Signalgenerator 25 aufweist. Figur 1 zeigt ferner eine Quelle für aktinisches
Licht oder photopolymerisierende Strahlung 28, wobei die Quelle aktinische Strahlung (beispielsweise UV-Strahlung) mit ausreichender
Intensität abgibt, um eine Menge 30 des nachstehend beschriebenen, mittels aktinischem Licht aushärtbaren
Bindemittels rasch auszuhärten. 15
Bei einer bevorzugten Ausführungsform wird der Mikromanipulator (mittels des Arms 19) zum Positionieren der optischen Faser
12 so verwendet, daß deren Mittelachse parallel zur Ausbreitungsrichtung
des aus der Fläche 32 der LED austretenden Lichts ist, d.h., die Faser ist im wesentlichen senkrecht zur
Fläche 32 der LED 14. Im allgemeinen erfolgt die Manipulation der Faser 12 unter Beobachtung der Beziehung zwischen der
LED 14 und der optischen Faser 12 unter einem Lichtmikroskop.
Auf das Anschlußende 17 der optischen Faser 12, das vorzugsweise poliert ist, wird eine Menge oder ein Tropfen 30 des
durch Strahlung polymerisierbaren Materials aufgetragen, und die Faser und der Materialtropfen 30 werden auf der Fläche 32
der LED 14 positioniert. Wenn die Faser auf der LED positioniert
ist, soll vorzugsweise das polierte Ende der optischen Faser 12 die Fläche 32 der LED 14 nicht berühren, sondern gegenüber
dieser einen geringfügigen Abstand, beispielsweise 10 bis 25 um, aufweisen, wobei die optische Achse der Faser 12 senkrecht,
zur ebenen Fläche 32 der LED 14 ist. Zu diesem Zeitpunkt wird die Strahlungsquelle 28 aktiviert (dies ist durch die
Strahlungspfeile angedeutet) und auf die Verbindung zwischen
der optischen Faser und der LED sowie auf das mittels aktini-
L 030044/0715 J
ORIGINAL /NSPECTED
schem Licht aushärtbare Gemisch fokussiert · Die Verbindungsstelle
wird mit UV-Strahlung bestrahlt, so daß die Polymerisation des mittels aktinischem Licht aushärtbaren Materials
ausgelöst wird. Die einfallende Strahlung härtet das hier beschriebene, photohärtbare Gemisch (zum gehärteten Material
30') innerhalb etwa 5 Minuten und vorzugsweise innerhalb weniger
als 1 Minute aus, um ein ausgehärtetes Gemisch zu bilden, das die optische Faser in geringfügigem Abstand gegenüber der
LED starr und optisch justiert hält.
10
10
Bei einer bevorzugten Äusführungsform wird das strahlungshärtbare Gemisch durch aktinische Strahlung, beispielsweise UV-Licht
mit einer Wellenlänge von 320 bis 380 nm, ausgehärtet. Bei dieser Ausführungsform ist die Strahlungsquelle 28 eine
UV-Strahlungsquelle, beispielsweise eine Mitteldruckquecksilber-Entladungslampe.
Nachdem die Menge 30 des strahlungshärtbaren Haftgemisches auf das Ende der optischen Faser 12 aufgebracht
ist, wird letztere auf der Lichtemissionsfläche 32 der LED positioniert, und der elektrische Signalgenerator 25
und der Photodetektor 26 werden aktiviert. Unter überwachung der Intensität des durch die optische Faser 12 zum Photodetektor
16 übertragenen Lichts wird das polierte Ende der Faser 12 gegenüber der LED 14 mit Hilfe des Mikromanipulatorarms 19
positioniert, bis eine optimale (z.B. maximale) Lichtleistung erreicht ist, wobei das Haftgemisch die Fläche der LED und das
Faserende 17 umhüllt. Zu diesem Zeitpunkt wird die Strahlungsquelle 28 aktiviert und die Verbindungsstelle zwischen Faser
und LED bestrahlt, so daß das Haftgemisch innerhalb des vorstehend erwähnten Zeitraums aushärtet. Dadurch erhält man eine
optimale, im allgemeinen maximale optische Justierung zwischen der LED und der optischen Faser.
Eine durch aktinisches Licht härtbare Bindemasse, die sich zur optischen Verbindung von Lichtleitern und elektrooptischen
Einrichtungen eignet, enthält eine oligomere Verbindung aus durch aktinisches Licht polymerisierbaren amorphen Einheiten,
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L · —
. ORfGiNAL /NSPECTED
polyfunktioneIlen Einheiten mit einer Mehrzahl von durch aktinisches
Licht polymerisierbaren Resten, divalente organische
Brückeneinheiten und vorzugsweise durch aktinisches Licht polymerisierbare Monomere in ausreichender Menge, um der härtbaren
Masse die gewünschte Viskosität zu verleihen, die im allgemeinen im Bereich von 1 bis 200 Pa . s liegt. Unter der
Bezeichnung "Brückeneinheiten" sind solche organische zweiwertige Einheiten zu verstehen, die in der Lage sind, durch
Addition polymerisierbare funktioneile Gruppen und amorphe
Einheiten zu verbinden.
Die "Vernetzungsdichte", oder das berechnete Molekulargewicht
pro Vernetzung, wird durch Division des Gewichtes der oligomeren
Verbindung in Gramm durch die in der polyfunktionellen Einheit der oligomeren Verbindung in einer über 1 hinausgehenden
Zahl vorhandenen Grammäquivalente der polymerisierbaren Gruppen berechnet. Beispielsweise besitzen 100 g einer oligomeren
Verbindung, die 0,05 Mol einer Einheit mit drei polymerisierbaren Gruppen enthält, eine berechnete Vernetsungs-
20 dichte von
100 : 0,05 (3-1) = 100 : 0,1 = 1000.
Die amorphen Einheiten dieser Bindungsmasse enthalten im allgemeinen
polymere Segmente, wie Polyester, Polysiloxane, Polyacrylate, Polyäther oder Polyolefine. Diese Segmente stammen von entsprechenden Mono- oder Polyolen und Mono- oder
Polyaminen, die vorzugsweise Diole oder Triole darstellen. Unter dem Begriff "amorphe Einheiten" sind Stoffe zu verstehen,
die ein durchschnittliches Gewichtsmittel des Molekulargewichts im Bereich von etwa 500 bis 5 00O, eine Glas-Ubergangstemperatur
von höchstens etwa 121 C und eine durch Röntgenstrahl-Beugung nachgewiesene Kristallinität von höchstens
etwa 5 Gewichtsprozent aufweisen. Im Rahmen der Erfindung sind "durch aktinisches Licht polymerisierbare" Stoffe solche
Stoffe, die additionspolymerisierbare Reste aufweisen, welche bei der Bestrahlung mit aktinischem, beispielsweise UV-Licht
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ORIGINAL INSPECTED
Γ ~ϊ
in Anwesenheit eines durch aktinisches Licht aktivierbaren Additionspolymerisationsinitiators polymerisieren.
"Aktinisches Licht" bedeutet dabei Strahlung, die in der Lage ist, chemische Veränderungen hervorzurufen. Geeignete Verbindüngen
enthalten im allgemeinen eine, zwei oder drei durch aktinisches Licht additionspolymerisierbare Reste, wie Acrylyl-Methacrylyl-,
Allyl- oder Epoxygruppen. Durch aktinisches Licht additionspolymerisierbare amorphe Einheiten sind demnach
Verbindungen, die ein amorphes Segment und 1 bis 3 durch aktinisches Licht polymerisierbare Reste enthalten.
Die polyfunktionellen Einheiten der Bindungsmassen (Bindemittel) sind organische Verbindungen, die in einem Molekül mindestens
zwei durch aktinisches Licht additionspolymerisierbare Gruppen, vorzugsweise Acrylyl-, Methacrylyl-, Allyl- und Epoxygruppen
aufweisen. Solche Verbindungen enthalten vorzugsweise die amorphe Einheit und mindestens zwei additionspolymerisierbare
Reste in einem Molekül. Andere als polyfunktionel-Ie Einheiten in den Bindungsmassen geeignete Verbindungen sind
Di- oder Triacrylyl-, -Methacrylyl-, -Allyl- oder -Epoxy-Verbindungen,
wie Äthylenglykoldimethacrylat, Diäthylenglykoldiacrylat, Diallylphthalat und 4,5-Epoxy-2-cyclohexylmethyl-2,4-epoxycyclohexancarboxylat.
Wenn diese Verbindungen als polyfunktionelle Einheit benutzt werden, muß die Bindungsmasse
25 die amorphe Einheit in einem anderen Molekül enthalten.
Die bevorzugten durch aktinisches Licht polymerisierbaren Verbindungen
sind oligomere Urethane, die amorphe Segmente an mindestens zwei additionspolymerisierbare Reste in einem MoIekül
gebunden enthalten und die allgemeine Formel I aufweisen
0 0
A(OCNH-R-NHCOP)η (I)
in der A ein amorphes Segment gemäß vorstehender Definition ist, das den Rest (nach der Substitution für -OH) eines
amorphen oligomeren Polyols der allgemeinen Formel A(OH).
030044/0715 ' _i
darstellt, η eine ganze Zahl im Wert von 2 bis 6, R den Rest
eines organischen Diisocyanats der allgemeinen Formel R(NCO)2 und P eine Einheit mit einem additionspolymerisierbaren
Rest bedeutet, der eine Acrylyl-, MethacryIyI-, Allyl-
oder vic-Epoxygruppe darstellt. Besonders bevorzugt als durch Strahlung polymerisierbare Verbindungen sind polymerisierbare
Urethanoligomere gemäß allgemeiner Formel I, in der A ein amorphes Polyalkylenäther-Segment mit anhängenden Fluorkohlenstoff
resten darstellt. Derartige Oligomere besitzen die all-•J0
gemeine Formel II
0 0 0
Ii ι Il 2 I'
RC-(OCH2-CH)mOCNH-RA-NHCO-R -OCC=CH2Jn (II)
W R
15 I
Rf
in der
R den Rest oder das Umsetzungsprodukt einer hydroxylgruppenhaltigen
Verbindung mit η-Hydroxylgruppen darstellt, die mit einer epoxygruppenhaltigen Verbindung umgesetzt wurde,
η eine ganze Zahl im Wert von 2 bis 6,
W einen mehrwertigen Brückenrest,
R_ einen einwertigen, stark fluorierten Fluorkohlenstoffrest,
m eine ganze Zahl im Wert von etwa 1 bis etwa 20, R einen mehrwertigen Rest oder ein Reaktionsprodukt aus
einem organischen Diisocyanat der allgemeinen Formel R (NCO)„
(vorzugsweise ein cycloaliphatisches oder aromatisches PoIyisocyanat)
und einer hydroxylgruppenhaltigen Verbindung,
2
R einen zweiwertigen gesättigten aliphatischen ~est mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und gegebenenfalls einem oder zwei nicht benachbarten Sauerstoffatomen in der Kette und R ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeuten.
R einen zweiwertigen gesättigten aliphatischen ~est mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und gegebenenfalls einem oder zwei nicht benachbarten Sauerstoffatomen in der Kette und R ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeuten.
In der vorstehenden allgemeinen Formel II bedeutet R_ einen
anhängenden einwertigen stark fluorierten aliphatischen,
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INSPECTED
Γ I
" 14 ' 3013823
Aryl- oder Alkarylrest. Der Begriff "anhängend" bedeutet, daß der Rest kein Teil des Kohlenstoff-Grundgerüstes ist,
das er also nicht zur Kette' gehört. "Stark fluoriert" bedeutet, daß im allgemeinen 35 bis 85, vorzugsweise 50 bis 77 Ge-Wichtsprozent
des Fluorkohlenstoffrestes Fluoratome darstellen, wobei mindestens 75 % der nicht zur Kette gehörenden
Kohlenstoffvalenzen an Fluoratome gebunden sind. Der Wert für die Gewichtsprozente der Fluoratome in den vorzugsweise gesättigten
anhängenden Fluorkohlenstoffresten wird durch Division
jg des gesamten Atomgewichts des Restes durch das gesamte Atomgewicht
der in den Resten vorhandenen Fluoratome ermittelt. Beispielsweise enthält der Rest -CF3 82,6 Gewichtsprozent
Fluor. Falls der Rest R,. mehrere Kohlenstoff atome in einer
Kette enthält, kann diese unverzweigt, verzweigt oder cyclisch sein; vorzugsweise ist sie unverzweigt. Eine solche Kohlenstoffkette
kann durch zweiwertige Sauerstoff- oder dreiwertige Stickstoffatome unterbrochen sein, die jeweils nur an Kohlenstoff
atome gebunden sind. Falls solche Heteroatome anwesend sind, enthält die Kohlenstoffkette jedoch vorzugsweise
höchstens eines dieser Heteroatome auf jeweils zwei Kohlenstoff atome. An Kohlenstoff gebundene Wasserstoff-, Brom- oder
Chloratome können ebenfalls enthalten sein; vorzugsweise ist jedoch höchstens eines dieser Atome pro jeweils zwei Kohlenstoff
atome in der Kette vorhanden. Die nicht zum Gerüst ge— hörenden Valenzbindungen sind deshalb vorzugsweise Kohlenstoff-Fluor-Bindungen.
Dies heißt, daß der Rest Rf vorzugsweise perfluoriert ist. Die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome im Rest Rf
kann in einem verhältnismäßig breiten Bereich liegen und beispielsweise 1 bis" 18, vorzugsweise 1 bis 12 betragen. Falls
der Rest R,- ein cyclischer Rest ist oder einen solchen enthält,
dann besteht diese Einheit vorzugsweise aus 5 oder 6 Ringatomen, von denen 1 oder 2 Heteroatome, wie Sauerstoff-
und/oder Stickstoffatome, sein können. Falls R,_ einen Arylrest
bedeutet (d.h. eine aromatische Struktur besitzt), so enthält dieser ein oder zwei Ringe. Falls R,. einen aromatischen
Rest darstellt, kann dieser mit niederen Alkylresten, d.h. mit Alkylresten mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, substitu-
030044/0715 ,
iert sein. Beispiele für solche Arylreste sind die Perfluor
phenyl-,
4-Trifluormethylphenyl- und Perfluornaphthylgruppe. Der Rest
jO Rp enthält ferner vorzugsweise keine olefinischen oder anderen
ungesättigten Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen, er ist also ein gesättigter aliphatischer oder heterocyclischer
Rest. Bevorzugte Beispiele für geeignete Reste R- sind fluorierte
Alkylreste, wie -CF _ oder -C0F1- und Alkoxyalkylreste,
J öl/
j5 wie CF.,OCFp-, wobei die perfluorierten unverzweigten Alkylreste
der allgemeinen Formel C F_ 1 mit η im Wert von 1 bis
12 bevorzugt sind.
In der vorstehenden Allgemeinen Formel II bedeutet W einen mehrwertigen Brückenrest. Der Rest W besitzt eine Valenz von
mindestens zwei und stellt vorzugsweise eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Einfachbindung
oder einen der Reste
-CH2-O-CH2, oder -CH3-O-C-
dar. Der Rest -W-Rf wird als "anhängender Fluorkohlenstoffsubstituent"
oder als "stark fluorierter Fluorkohlenstoffsubstituent" bezeichnet.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel II werden durch ringöffnende
Additionspolymerisation eines fluorkohlenstoff-
substituierten Epoxids mit einer hydroxvlgruppenhaltigen Verbindung,
die η Hydroxylgruppen enthält, hergestellt. Diese Umsetzung kann durch nachstehendes Reaktionsschema wiedergegeben
werden:
35
35
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OR/G/NAL JNSPECTED
Γ - 16 -
R(OH) + mn CH- CH Katalysator R[(O-CH -CH) OH]
Π ι ι
5 W W
Rf Rf
Für die Umsetzung nach dem vorstehenden Reaktionsschema kann
beispielsweise eine Lewissäure, die gegebenenfalls mit einer Organoζinnverbindung modifiziert ist, als Katalysator verwendet
werden. Im allgemeinen kann die Umsetzung ohne Lösungsmittel bei einer Temperatur von etwa 25 bis 1500C durchgeführt
werden. Bei der Umsetzung wird der Fluorkohlenstoffsubstituent ■J5 des Epoxide (der Rest -W-R- im vorstehenden Reaktionsschema)
der anhängende Fluorkohlenstoffsubstituent des erfindungsgemäßen
Polyätherurethanacrylates. Bei diesem Herstellungsverfahren wird die Art des Fluorkohlenstoffsubstituenten des Endproduktes
also durch die in der ersten Stufe umgesetzten Verbindungen bestimmt.
Die vorstehend erläuterten Verbindungen der allgemeinen Formel II sind Gegenstand einer gleichzeitig eingereichten Patentanmeldung,
auf die hier Bezug genommen wird.
Die amorphen Segmente und die Einheiten mit mindestens zwei polymerisierbaren Resten können in verschiedenen Komponenten
der Bindungsmasse enthalten sein, beispielsweise ein Gemisch aus einem amorphen Polyesteracrylat, ein Urethanacrylat und
ein Diacrylat, wie Äthylenglykoldiacrylat.
Die typischen, für die vorliegende Erfindung geeigneten, durch aktinisches Licht härtbaren oligomeren Verbindungen werden
im allgemeinen durch nucleophile Kondensations- oder Additionsreaktionen von Verbindungen, wie Aminen, Alkoholen
und Thiolen, und Epoxiden, mit Acy!verbindungen, wie Isocyana-
030044/0715 _,
ORIGINAL-INSPECTED
ten, Carbonsäuren, Estern und Anhydriden sowie deren Derivaten, wie Estern, Anhydriden und Carbony!halogeniden, hergestellt.
Die vorstehend aufgeführten polymerisierbaren Reste können entweder in den amorphen oder den polyfunktionellen Einheiten enthalten
sein, solange genügend durch aktinisches Licht polymerisierbare Reste vorhanden sind, um die Polymerisierung und Vernetzung
der Masse auszulösen und fortzuführen.
Geeignete additionspolymerisierbare oligomere Urethane sind bekannt.
Hierzu gehören die bevorzugten oligomeren Urethanacrylate, wie die Polyesterurethanacrylate, beispielsweise die in
den US-PSen 3 641 199 und 3 907 574 beschriebenen Polyesterurethanacrylate und die Polylactonurethanacrylate, beispielsweise
die in der US-PS 3 7OO 643 beschriebenen Polycaprolacton-'5
urethanacrylate. Weitere geeignete polymerisierbare oligomere
Urethane sind die in den US-PSen 3 448 171, 3 850 770, 3 907 865 und 3 954 584 beschriebenen Poly-(alkylenäther)-urethanacrylate,
die in der US-PS 3 577 262 beschriebenen Poly-(oxydihydrocarbylselen)-urethanacrylate und die Polyole-2^
finurethanacrylate, beispielsweise die in der US-PS 3 678 014
beschriebenen Polybutadienurethanacrylate und die in der US-PS 3 886 111 beschriebenen Polypentadienurethanacrylate.
Eine im Handel unter dem Handelsnamen PPE-2000 der Fairchild Company erhältliche lichtemittierende Diode (LED) wild mit
Hilfe eines leitfähigen Epoxyharzes auf einer Keramikunterlage befestigt. Das eine Ende einer 250 μπι dicken optischen Faser
mit Acrylkern (die Umhüllung nahe dem Faserende ist entfernt worden),das unter dem Handelsnamen "Crofon" der E.I.DuPont
de Nemours and Company erhältlich ist, wird so angeordnet, daß das durch die Faser hindurchtretende Licht auf die Detektorfläche
einer Siliciumphotodiode als Photodetektor fällt. Der Photodetektor mit einem Einfangverstärker mißt die Intensität
des aus der Faser austretenden Lichts. Mit Hilfe des Haltearms eines Mikromanipulators wird das (vorher polierte) andere
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ORIGINAL INSPECTED
Ende der optischen Faser in der Nähe der lichtemittierenden,
aktiven Fläche der LED positioniert. Eine geringe Menge,(etwa 50 mg) eines durch UV-Strahlung aushärtbaren Haftgemisches wird
auf das polierte Ende der optischen Faser unter Verwendung eines kleinen Tauchstabes aufgebracht. Das Bindegemisch wird
durch Verdünnen eines Polycaprolactonurethanmethacrylats
gemäß der US-PS 3 700 643 mit der Struktur
CH
H3
Ave.
mit 2-N-Butylcarbamyläthylmethacrylat auf eine Viskosität bei
20°C von 8,7 Pa . s hergestellt.
Mit dem Mikromanipulator wird das polierte Ende der optischen
Faser in eine Position senkrecht zur Oberfläche der LED gebracht, wobei das Faserende und die LED-Oberfläche etwa 15μΐη
getrennt sind. Mit Hilfe des an der LED angeschlossenen Signalgenerators werden diese im repititiven Pulsbetrieb betrieben.
Ferner wird der Photodetektor aktiviert, um die Intensität des die optische Faser von der LED durchlaufenden optischen Signals
zu messen. Die vertikal- und horizontal Koordinaten des polierten Endes der optischen Faser werden durch den Mikromanipulator
solange justiert, bis man am Photodetektor eine maxima-Ie Signalintensität erhält. Die (von dem Haftgemisch umhüllte)
Verbindungsstelle zwischen der optischen Faser und der LED wird mit UV-Licht mit einer Wellenlänge von 350 bis 380 nm
bestrahlt; als UV-Lichtquelle wird eine 250 W-Quecksilberdampflampe
mit dem Handelsnamen "Spectronics B-100" verwendet. Nach 1 Minute
UV-Bestrahlung hat das Haftgemisch soweit ausgehärtet, um die optische Faser und die LED vorläufig optisch auszurich-
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Γ -19-
ten. Eine weitere geringe Menge des vorstehenden Haftgemisches
wird auf und um die Verbindungsstelle zwischen der Faser und der LED aufgebracht und weitere 4 Minuten bestrahlt. Diese
zweite Menge des strahlungshärtbaren Gemisches wird zur Erhöhung der Festigkeit der Verbindungsstelle aufgebracht.
Schließlich wird die optische Faser vom Arm des Mikromanipulators gelöst. Bei dem erhaltenen Produkt haftet die lichtempfindliche
Fläche der LED fest an der optischen Faser; dies kann dadurch gezeigt werden, daß man mit einer Zugkraft auf
die Faser einwirkt, die in diesem Fall vor dem Lösen der Verbindungsstelle zwischen der Faser und der LED reißt.
Die mit der optischen Faser versehene LED wird dann fünf Wärmezyklen von -20 C bis 70° C (Zyklusgeschwindigkeit:
32 Zyklen pro 24 Stunden) unterworfen, wobei sich keine messbare Änderung der optischen Ausgangsleistung an der Faser
am Ende des Versuchs ergab.
Es wurde eine Folie hergestellt, in dem eine 150 μΐη dicke
Schicht des vorstehenden Gemisches auf Glas gegossen und durch Bestrahlen mit UV-Licht polymerisiert wird (400 W Quecksilberdampflampe
für UV-Licht - Wellenlänge: 365 nm); die Bestrahlung erfolgt während 1 Minute mit etwa 10 cm Abstand
der Lichtquelle. Die optische Transmission der 150 μια Folie
betrug 96,2 % der optischen Transmission von Luft bei Luft bei 0,82 um und 95,8 % bei 1,3 μπι. Die Zugfestigkeit der Folie
7 2
betrug 1,72 χ 10 dyn/cm bei Messung auf einem"Instron Universal Tester" unter Verwendung einer hanteiförmigen Kleinststreckprobe mit 2 cm Meßlänge bei einer Umformgeschwindigkeit von 100 %/Minute.
betrug 1,72 χ 10 dyn/cm bei Messung auf einem"Instron Universal Tester" unter Verwendung einer hanteiförmigen Kleinststreckprobe mit 2 cm Meßlänge bei einer Umformgeschwindigkeit von 100 %/Minute.
Beispiel 1 wird wiederholt, jedoch mit der Abwandlung, daß
als Haftgemisch das unter dem Handelsnamen "Optical Adhesive 65" der Norland Optical Co. erhältliche Produkt verwendet wird.
Bei diesem Haftgemisch handelt es sich um einen Polyäther mit
03004 A/07 15
ORIGINAL INSPECTED
- 20 -
Acryl- und Allyl-Funktionalgruppen und mit einem Photoinitiator,
wie Benzophenon und Diäthoxyacetophenon. Dieses Haftgemisch weist eine Brookfield-Viskosität von 1,2 Pa.s bei 200C
auf. Durch Gießen des Gemisches mit 150 μπι Dicke auf eine
Glasplatte und anschließendem Polymerisieren durch Bestrahlen mit UV-Licht erhält man eine Folie mit einer optischen Transmission
von 95,9 % der optischen Transmission von Luft bei 0,82 μπι Wellenlänge und 95,3 % bei 1,3 μΐη Wellenlänge. Die
8 2
Zugfestigkeit der Folie beträgt 1,03 χ 10 dyn/cm und die Reißdehnung 80 %. Die Intensität der durch die optische Faser
von der angeschlossenen LED hindurchtretenden Strahlung ändert sich nicht bei 32 Wärmezyklen von -20 C bis 70 C während
24 Stunden.
Beispiel 3
Das Beispiel 2 wird wiederholt, wobei jedoch das Haftgemisch aus einem strahlungshärtbaren Oligomer mit im wesentlichen
der folgenden Strukturformel
OCONH
CH2
C7P15
2' 2
I CH-
und aus, bezogen auf das Haftgemisch, 0,1 % eines Polymerisationsinitiators
mit einem Diathoxyacetophenonradikal besteht. Die Viskosität des Gemisches beträgt 39,0 Pa . s und
bei Polymerisation einer Schicht erhält man eine Folie mit einer Zugfestigkeit von 8,41 χ 10 dyn/cm2, einer Reißdehnung
von 9,4 %, sowie einer optischen Transmission von 97,3 % bei
030044/0715
0,82 μΐη Wellenlänge und 97,6 % bei 1,3 μΐη. Der Refraktionsindex des UV-gehärteten Films beträgt 1,41. Durch Wärraezyklen
kann die optische Transmission des Glasfaser-LED-Übergangs nicht geändert werden.
Beispiele 4 bis 6
Mehrere LED-Glasfaser-Übergänge wurden hergestellt unter Verwendung
von Haftgemischen mit verschiedenen strahlungshärtbaren, oligomeren Zusammensetzungen gemäß Tabelle I, die auch
die physikalischen Parameter der unter Verwendung der verschiedenen Haftgemische hergestellten Folien angibt.
Die optische Ausgangsleistung der mit der LED versehenen optischen
Faser ist unabhängig von Wärmezyklen relativ konstant. 15
03 00 44/0715 ~J
cn | Viskosität, | IO cn |
cn | Tabelle I | Zugfestigkeit | O | cn | |
Pa . s | Transmission | (ΙΟ6 dyn/cm2) | ||||||
Oligomeres | 1,675 | Optische | 1,30 | 68,9 | Reißdehnung, | Elastizitäts | ||
Gemisch | 3,650 | 0,82 | 95,3 | 112,2 | % | modul (ΙΟ9 dyn/cm2) |
||
"a" | 0>35O | 94,8 | 97,2 | 206,7 | 14 | |||
O | "b" | 97,2 | 95,1 | 50 | 1,722 | |||
co to O |
95,9 | 38 | 10,33 | |||||
"a" : Gemisch enthaltend 77,3 Teile 3,4-Epoxycyclohexylmethyl-2/4-epoxycyclohexancarboxylat,
9,7 Teile Epoxysilan (im Handel erhältlich unter der Bezeichnung
A187 der Union Carbide Corp.), 9,7 Teile Polyoxytetramethylenglykol
("Terecol 1000" der E.I. duPont de Nemours and Company), 2,9 Teile Diphenyljodoniumhexafluorophosphat
und 0,4 Teile 2-Chlorothiaranthon.
"b" : Oligomer mit im wesentlichen der folgenden Strukturformel:
H3C CH3
?H3 CH3 S
i ι H
Si-HOSi-}-(CH_) OCH0CHO-CNH
15 I I A 3 A
CH CH
CH0NHCKH0) OC-C=CHj
2 2 2 , 2
"c" Norland Optical Adhesive 61 (entspricht im wesentlichen
dem "Optical Adhesive 65" gemäß Beispiel 2) jedoch mit Benzophenon als Photoinitiators,
030044/0715
Leerseite
Claims (1)
- VOSSIUS VOSSIUS -TAUCHNER · H EiJ NE M ANN- RAUHPATENTANWÄLTE O Π Λ O O O βSIEBERTSTRASSE 4 · 8OOO MÜNCHEN 86 · PHONE: (O89) 47 4Ο75 CABLE: BENZOLPATENT MÖNCHEN TELEX 5-29 453 VOPAT D5 u.Z.: P 585 (He/kä) Case: 28 965-GEW/MALMINNESOTA MINING AND MANUFACTURING COMPANY Saint Paul, Minn., V.St.A. 10" Verfahren und Vorrichtung zum Verbinden von Lichtleitern und elektrooptischen Elementen "Priorität: 11. April 1979, V.St.A., Nr. 28 965Patentansprüche1. Verfahren zum optischen Verbinden eines Lichtleiters mit einem elektrooptischen Element, gekennzeichnet durch die folgenden Verfahrensschritte: a) Aufbringen einer ausreichenden Menge einer durch aktinisches Licht aushärtbaren Substanz auf den Lichtleiter oder das elektrooptische Element oder auf beide zum Festlegen des Lichtleiters gegenüber dem elektrooptischen Element, um zwischen diesen nach dem Aushärten eine optische Justierung herzustellen, wobei die oligomere Substanz eine Viskosität von etwa 1,0 bis 200 Pa . s aufweist und folgende Bestandteile enthält:α) 10 bis 60 Gewichtsprozent durch aktinische Bestrahlung der Additionspolymerisation zugängliche, amorphe Einheiten,030044/071 5L JORIGINAL INSPECTEDγ ~ιβ) 10 bis 50 Gewichtsprozent divalente, organischeVerknüpfungseinheiten;
γ) 0 bis 50 Gewichtsprozent zur Verdünnung dienendeMonomere,5) ausreichende polyfunktionelle Vernetzungseinheiten mit mehreren additionspolymerisierbaren Gruppen zum Herstellen eines berechenbaren Molekulargewichts von 500 bis 5 OOO, vorzugsweise 1 000 bis 3 000 pro Vernetzung bei ausgehärtetem Gemisch £) eine ausreichende Menge eines durch aktinische Bestrahlung additionspolymerisierbaren Initiators zum Initiieren der Aushärtung des Gemisches mit vorzugsweise 0,1 bis 10 Granmol Initiator pro 100 g Gemisch, wenn dieses der aktinischen Bestrahlung ausgesetzt15 wird,b) optisches Justieren des Lichtleiters in der Nähe des elektrooptischen Elements und zu diesem undc) Aushärten des Gemisches zum Aufrechterhalten der optischen Justierung durch Bestrahlen des Gemisches mit^O einer Strahlung mit geeigneter Wellenlänge, so daß dasGemisch in weniger als 1 Minute aushärtet, wobei das Gemisch nach dem Aushärten durch aktinische Bestrahlung einen Schermodul von 1 χ 10 bis 3 χ 10 dyn/cm, 90 % Transmission für eine Strahlung mit einer Wellenlän-^ ge von 0,4 bis 2,0 μπι, vorzugsweise eine Zugfestigkeit bei Bruch größer als etwa 75 kg/cm und vorzugsweise eine Reißdehnung von mindestens 10 % aufweist und wobei das Gemisch in weniger als 1 Minute strahlungshärtbar ist.2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Lichtleiter eine optische Faser ist.3. -Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daßdas Ende der Faser angrenzend an den aktiven Teil des "" elektrooptischen Elements angeordnet ist.030044/07154. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Geraisch das Faserende und den aktiven Abschnitt des elektrooptischen Elements umschließt.5. Verfahren nach einem der Ansprüche 2 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß zwischen der Faser und dem elektrooptischen Element ein Luftspalt ist.6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß beim Positionieren (Merkmal c) die optische Achse des Lichtleiters senkrecht zur aktiven Fläche des elektrooptischen Elements justiert wird.7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß beim Positionieren die optische Justierung des Lichtleiters und des elektrooptischen Elements durch Transmission von Licht vom elektrooptischen Element durch den Lichtleiter und durch Messen der Intensität des aus dem Lichtleiter austretenden Lichts optimiert20 wird.8. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß das Aushärten durch Transmission vonStrahlung durch den optischen Leiter erfolgt. 259. Vorrichtung mit einem elektrooptischen Element und einem dazu justierten Lichtleiter zur Transmission von Licht, wobei die Justierung unter Verwendung eines Materials aufrechterhalten wird, das man durch Aushärten eines Gemisches durch aktinische Bestrahlung erhält, wobei das Gemisch eine Viskosität von 1,0 bis 2OO Pa . s aufweist und ein Oligomer mit den folgenden Bestandteilen enthält: ä) 10 bis 60 Gewichtsprozent durch aktinische Bestrahlungadditionspolymerisierbare, amorphe Einheiten,b) 10 bis 50 Gewichtsprozent divalente, organische Verknüpfungseinheiten,030044/0715ORIGINAL1 c) O bis 50 Gewichtsprozent zur Verdünnung dienende Monomere,d) eine ausreichende Menge an polyfunktionalen Vernetzungseinheiten mit mehreren additionspolymerisierbaren Grup- pen zur Erzeugung eines vorbestimmbaren Molekulargewichts von 500 bis 5 000, vorzugsweise 1 000 bis 3 000, pro Vernetzung bei ausgehärtetem Gemisch unde) eine ausreichende Menge eines durch aktinische Bestrahlung aktivierbaren Additionspolymerisationsinitiators zum Initiieren der Aushärtung des Gemisches mit vorzugsweise 0,01 bis 10 Grammol Tnitiator pro 100 g Gemisch,wobei das Gemisch in weniger als 1 Minute durch Bestrahlen aushärtbar ist und vorzugsweise zur Erzielung der gewünschten Viskosität mit einer ausreichenden Menge von durch aktinische Bestrahlung polymerisierbaren, der Verdünnung dienenden Monomeren vermischt ist.10. Vorrichtung nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß als Lichtleiter eine optische Faser und als elektrooptisches Element eine lichtemittierende Diode verwendet werden.030044/0715 _jORIGINAL INSPECTED
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