DE3010384A1 - Haertbare polymermischungen auf der basis von polyolen und isozyanaten - Google Patents

Haertbare polymermischungen auf der basis von polyolen und isozyanaten

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DE3010384A1
DE3010384A1 DE19803010384 DE3010384A DE3010384A1 DE 3010384 A1 DE3010384 A1 DE 3010384A1 DE 19803010384 DE19803010384 DE 19803010384 DE 3010384 A DE3010384 A DE 3010384A DE 3010384 A1 DE3010384 A1 DE 3010384A1
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cycloaliphatic
aromatic
polymer mixture
mixture according
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DE19803010384
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Carlo Cascianelli
Giuseppe Dr Lottanti
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Micafil AG
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Micafil AG
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    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/67Unsaturated compounds having active hydrogen
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • C08G18/67Unsaturated compounds having active hydrogen
    • C08G18/6705Unsaturated polymers not provided for in the groups C08G18/671, C08G18/6795, C08G18/68 or C08G18/69

Description

  • Härtbare Polymermischungen auf der
  • Basis von Polyolen und Isozyanaten Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind härtbare Polymermischungen welche aus je einer Polyol - und einer Isozyanat -Komponente bestehen.
  • Der Einsatz von bekannten Polyurethanmischungen auf der Basis von Polyolen und Isozyanaten ist durch ihre Wärmeempfindlichkeit, insbesondere im höheren Temperaturbereich eingeschränkt.
  • Ein weiterer Nachteil besteht darin, dass die immer wieder festgestellte Unverträglichkeit zwischen den Polyole- und Isozyanate-Komponenten in verarbeitungstechnischer Hinsicht, insbesondere in bezug auf ihre Mischbarkeit, erhebliche Schwierigkeiten bereitet.
  • Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, härtbare Polyol / Isozyanat -Mischungen mit wesentlich verbesserter thermischer Beständigkeit und guter Verträglichkeit, insbesondere durch verbesserte Mischbarkeit, zu schaffen.
  • Diese Aufgabe wird durch die in den Patentansprüchen 1 bis 11 angegebenen Merkmale gelöst.
  • Es wurde festgestellt, dass Mischungen von /A/-Verbindungen, die je Molekül mindestens zwei endständige, nicht konjugierte Doppelbindungen und mindestens zwei aliphatische Hydroxylgruppen und gegebenenfalls zusätzlich mindestens ein zykloaliphatisches und/oder aromatisches und/oder heterozyklisches Ringglied aufweisen, allein oder in Kombination mit /8/aliphatischen und/oder zykloaliphatischen Polyester- und/oder Polyäther-Polyolen mit /C/ aliphatischen und/oder zykloaliphatischen und/oder aromatischen Isozyanaten zu thermostabilen Endprodukten reagieren.
  • Neben der thermostabilen Reaktion besteht ein weiterer Vorteil der erfindungsgemässen Polyurethanmischungen insbesondere in der guten Verträglichkeit der Polyol - und Isozyanat -Komponenten, sowie aller übrigen Bestandteile der Mischung, insbesondere in Hinblick auf deren Mischbarkeit.
  • Durch die erfindungsgemässen Mischungen wird eine gute Formstabilität der Formkörper-Endprodukte auch bei hohen Temperaturen und bei Langzeitbeanspruchung gewährleistet, indem die äusseren Dimensionen der Formkörper praktisch unverändert bleiben und ein bei den bislang üblichen Polyurethanmischungen vorkommendes Aufgehen, ein sogenannter Kopfkisseneffekt, mit Sicherheit vermieden werden kann.
  • Die erfindungsgemässe /A/ Verbindungen sind Produkte vorzugsweise von der Strukturformel wobei R1 = H; C1; CH3-; CH3-CH2-; Br oder Phenyl R2 = H; C1; CH3-; CH3-CH2-; Br oder Phenyl m : 2 n : 1 (X) = Molekülrest bedeuten.
  • Der Molekülrest (X) enthält eine aliphatische Kette und/oder mindestens ein zykloaliphatisches und/oder aromatisches und/oder heterozyklisches Ringglied. Die Hydroxylgruppen sind an zwei verschiedene Atome, -vorzugsweise an zwei verschiedene C-Atome gebunden. Der Molekülrest (X) ist an den die Doppelbindungen aufweisenden Gruppierungen vorzugsweise durch eine der Gruppen oder -0-C- oder- -N-C-gebunden.
  • Der Molekülrest (X) kann vorzugsweise den nachfolgend aufgeführten Strukturformeln (X1) bis (X10) entsprechen: Formel (X1) in welcher der Polymerisationsgrad p = 0 bis 7 bedeutet.
  • Formel (X2) in welcher der Polymerisationsgrad p = 0 bis 5 bedeutet.
  • Formel (X3) Formel (X4) Formel (X5) in welcher der Polymerisationsgrad p = 0 bis 7 bedeutet.
  • Formel (X6) Formel (X7) Formel (X8) Formel (Xg) Formel (X10) in welcher der Polymerisationsgrad p = 0 bis 5 bedeutet.
  • Derartige Produkte können beispielsweise aus der Reaktion zwischen /1/ Verbindungen, die mindestens eine endständige nicht konjugierte Doppelbindung, mindestens einen saueren oder basischen Wasserstoff enthalten und /2/ Verbindungen, die je Molekül mindestens eine Epoxidgruppe aufweisen, entstehen.
  • Als Beispiel für die /1/ Verbindungen kommen Produkte vorzugsweise von den nachFolgend angeführten Strukturformeln II bis IX in Betracht: Formel II (Akrylsäure) CH2 = CH-COOH Formel III (2 Chlor-2-propenol-l) Formel IV (2-Vinyloxyethanol) CH2 = CH-O-CH2-CH20H Formel V (Vinylhydroxylethylsulfid) CH2 = CHS-CH2-CH20H Formel VI (1,1,1 Trimethylolpropandiallyläther) Formel VII (N-methyl-N-vinylethanolamin) Formel VIII (Z-/2-pyridil/allylalkohol) Formel IX (4-Vinyloxybenzylalkohol) Als Verbindungen /2/ können alle bekannten Epoxidharze verwendet werden. Je nach Anwendungsgebiet, ist es vorteilhaft, flüssige oder feste Epoxidharze anzuwenden.
  • Die Polyepoxide können gesättigt oder ungesättigt, aliphatisch zykloaliphatisch, aromatisch oder heterozyklisch sein, und können auch mit nicht störenden Substituenten substituiert sein, beispielsweise mit Halogenatomen, Hydroxylgruppen, Aethergruppen und dgl. Sie können monomer oder polymer sein.
  • Bevorzugte Polyepoxide sind Glycidyläther von mehrwertigen Phenolen, wie Diphenylolalkane, beispielsweise Glycidylpolyäther von 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)-propan, insbesondere flüssige Glycidylpolyäther von 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)propan die Molekulargezichte zwischen 340 und 500 aufweisen.
  • Derartige flüssige Glycidylpolyäther können vorzugsweise zusammen mit aliphatischen und/oder zykloaliphatischen Polyepoxiden geringer Viskosität verwendet werden, wie Polyglycidyläther von Aethylenglykol, Glyzerin und Trimethylolpropan, Diglycidylester von Phthalsäure, Tetrahydrophthalsäure und Hexahydrophthalsäure und epoxidierte Zyklohexanderivate, insbesondere solche mit 2-Epoxizyklohexanringen je Molekül, wie (3,4-Epoxizyklohexyl) methyl-3,4-epoxizyklohexankarboxylat und (3,4X-Epoxi-6-methylzyklohexyl )methyl-3 , 4-epoxi-6-methylzyklohexankarboxylat.
  • Besonders vorteilhaft sind Polyepoxidverbindungen, die ein alizyklisches bzw. zykloaliphatisches oder einen N-heterozyklisches Ringglied oder Ringsystem aufweisen.
  • Als Polyepoxidverbindungen kommen beispielsweise in Frage: Limonendiepoxid, Vinylzyklohexandiepoxid, Zyklohexadiendiepoxid, Bis(3,4-epoxizyklohexyl)dimethylmethan, Epoxizyklohexylmethyläther von Glykolen oder Oxyalkylenglakolen, wie Diäthylenglykolbis(3,4-epoxi-6-methylzyklohxylmethyl)äther, her, -bis(3,4-epoxizyklohexylmethyl)äther, l,4-Butandiol-bis(3',41-epoxizyklohexylmethyl)äther, (3,4-Epoxizyklohexylmethyl)-glacidyläther, (3,4-Epoxizyklohexyl)glycidyläther, Aethylenglykol-bis(3,4-epoxizyklohexyl)äther, 1,4-Butandiol-bis(3',4'-epoxizyklohexyl)äther, p-Hydroxylphenyldimethylmethan-bis(3,4-epoxizyklohexyl)äther, Bis(3,4-epoxizyklohexyl)äther, (3,,4'-Epoxizyklohexylmethyl)-3,4 epoxizyklohexyläther, 3,4-Epoxizyklohexan-l,l-dimethanoldiglycidyläther.
  • Ferner seien genannt die 3,4-Epxozyklohexankarboxylate von 3,4-Epoxizyklohexylmethanolen, wie beispielsweise 3',4'-Epoxi-2'-methylzyklohexylmethyl)-3,4-epoxi-2-methylzyklohexankarboxylat, (l'-chlor-3',4'-epoxizyklohexyl)-l-chloi--3,4-epoxizyklohexankarboxylat, (l'-Brom-3',4'-epoxizyklohexylmethyl)-1-brom-3,4-epoxizyklohexankarboxylat, und unter den besonders geeigneten, beispielsweise diejenigen der Formeln: (~3',4'-EpoxiZyklohexylmethyl-3,4-epoxizyklohexankarboxylat), (=3',4'-Epoxi-6'-methylZykloheXylmethyl-3,4-epoxi-6-methylzyklohexankarboxylat).
  • Als Polyepoxidverbindungen der N-heterozyklischen Reihe kommen vor allem Polyglycidylverbindungen in Frage, die auf einen stickstoffhaltigen heterozyklischen Ring basieren. Eine derartige Verbindung ist beispielsweise das 1,3,5-Tris-p -glycidyloxypropionyl)hexahydro-s-triazin der Formel Bevorzugt können Polyglycidylverbindungen der N-heterozyklischen Reihe eingesetzt werden, deren heterozyklischer Ring mindestens einmal die Gruppierung aufweist, wobei die Glycidylgruppen direkt mit endozyklischen Stickstoffatomen verknüpft sind. Derartige Polyepoxide sind nach bekannten Herstellungverfahren durch Umsetzung von Epichlorhydrin mit heterozyklischen Harnstoffderivaten, wie insbesondere Cyanursäure, Aethylenharnstoff, Hydantoin, substituierten Hydantoinen, Bis(hydantoin)Verbindungen, Uracil, substituierten Uracilen oder Bis(dihydrouracil)-Verbindungen in Gegenwart von geeigneten Katalysatoren, beispielsweise tertiären Aminen, bequem zugänglich.
  • Genannt sei vorzugsweise das Triglycidylisozyanurat der Formel oder N,N'-Diglycidyl-parabansäure, N.N'-diglycidyl-Verbindungen von der Formel in welcher n = 1 oder 2 ist, d.h. N,N'-Diglycidylpropylenharnstoff und vor allem N,N'-Diglycidyläthylenharnstoff (=1,3-Diglycidylimidazolidon-2). N,N'-Diglycidylverbindungen von der Formel wobei R1 und R2 je ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, oder wobei und R2 zusammen einen Tetramethylen- oder Pentamethylenrest bilden.
  • Vertreter dieser Verbindungsklasse sind beispielsweise 1,3-Diglycidylhydantoin, l,3-Diglycidyl-5-methylhydantoin, 1,3-Diglycidyl-5-n-propylhydantoin, 1, 3-Diglycidyl-5-methyl-5-äthyl hydantoin oder N,N'-Diglycidylverbindungen der Formel in welcher R1, R2, R3 und R4 je ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, oder wobei R1 und R2 bzw. R3 und R 4 zusammen einen Tetramethylen-oder Pentamethylenrest bilden; Vertreter dieser Verbindungsklasse sind beispielsweise Bis(3-glycidyl-5,5-dimethyll hydantoinyl-l)methan, Bis(3-glycidyl-5-methyl-5-äthylhydantoinyl-1) methan, Bis(3-glycidyl-5-propylhydantoinyl-l)methan.
  • Bei den unter /B/ genannten Polyolen sind solche zu verstehen, die bekanntlich aus der Reaktion, beispielsweise zwischen Glyzerin, Trimethylpropan, Pentaerythrit, Sorbitol, Sucrose, Ammoniak, Aethylendiamin, 1,3-Diaminopropan, 1,4-Diaminobutan, 1-,5-Diaminopropan, 1,6-Diaminohexan, Dioethylentriamin, Triäthylendiamin, Tetraäthylenpentamin, Pentaäthylenhexamin, sowie Mischungen aus diesen, mit Aethylenoxid, 1,2-Propylenoxid, 1,2-Buthylenoxiol, 2,3-Buthylenoxid, Epichlorhydrin, Epibromhydrin, Epijodhydrin, Styroloxyd entstehen.
  • Verwendbare Isozyanate als Komponenten/C/ sind Verbindungen, die zwei oderere NCO-Gruppen je Molekül enthalten, beispielsweise 2,4-Toluendiisozyanat; 2,6-Toluendiisozyanat, Hexamethylendiisozyanat, p,p'-Diphenylmethandiisozyanat, p-Phenyldiisozyanat, hydriertes Methylendiphenyldiisozyanat, Dianisidindiisozyanat, Polymethylenpolyphenylisozyanat, sowie Mischungen von diesen. Das Polyisozyanat kann roh oder destilliert ver- wendet werden. Verwendbar sind auch NCO-enthaltende Voraddukte, wie sie aus einem Ueberschuss von einem Diisozyanat mit einem Polyol, wie Glyzerin, Trimethylolpropan Sorbitol, Sucrose oder aus Mischungen dieser gewonnen werden.
  • Die Verarbeitung der genannten erfindungsgemässen Mischungen erfolgt zweckmässigerweise dadurch, dass zuerst die Verbindungen /A/ der Polyole-Komponente allein oder Verbindungen /A/ und /B/ der Polyole-Komponente gegebenenfalls mit anderen Hilfsstoffen, zusammengemischt und die Mischung mit der Isozyanate-Komponente /C/ zusammengerührt, reagieren lässt.
  • Zusätzlich können diese Mischungen Füllstoffe, Pigmente, Flammverzögerer, oberflächenaktive Stoffe sowie Beschleunigeroder Verzögert enthalten. Diese Zusatzstoffe werden in der Regel den Polyole-Komponenten beigemischt. Uebliche Füllstoffe sind Naturharze oder synthetische Harze, Russ, Glasfasern, Quarzmehl, Kalziumkarbonat, Kalzium-Magnesium-Karbonat, Bariumsulfat und ähnliche bekannte Produkte.
  • Die Polyol - und Isozyanat Komponenten werden vorzugsweise stöchiometrisch zusammengemischt.
  • Die erfindungsgemässen Mischungen finden als Giess- und Imprägnierharze, Klebstoffe, Ueberzugs-Harze und -Lacke Verwendung.
  • Sie sind ausserdem besonders geeignet für die Herstellung von faserverstärkten Kunststoffen. Wegen ihrer hohen thermischen Beständigkeit und verfahrenstechnisch einfacher Anwendung sind sie auch besonders vorteilhaft für Drahtlackierungen.
  • Anhand der nachfolgenden Beispiele sollen die erfindungsgemässen Polyurethanmischungen näher erläutert werden: Beispiel 1 Herstellung der Polyol -Komponente aus der /A/-Komponente.
  • 2 Mol von Chlor-2-propanol-1 werden mit 1 Mol von Bisphenol-A-Diglycidyläther mit einer Epoxidzahl von 5,2 umgesetzt. Die Reaktion erfolgt bei 1700C unter N2-Atmosphäre und man erhält ein Produkt, das ein Hydroxyl-Aequivalentgewicht von 260 g aufweist.
  • 26.0 g der hergestellten Polyol Komponente werden mit 13,5 g Methylen bis(4-phenylisozyanat) vermischt und anschliessend bei lOO0C während 8 Stunden ausgehärtet.
  • Es entsteht ein Polymer mit einer Glasumwandlungstemperatur von 870C.
  • Beispiel 2 Herstellung der Polyol -Komponente aus A1B-Verbindungen.
  • 9,3 g der gemäss Beispiel 1 hergestellten Komponente A werden mit 9,3 g Trimethylol-propan zusammengemischt.
  • Anschliessend werden diesem Gemisch 33,7 g von Methylen bis(4-phenyl)isozyanat zugefühgt.
  • Nach einer Härtung während 8 Stunden bei 1000C weist das ausgehärtete Produkt eine Glasumwandlungstemperatur von 125°C auf.
  • Beispiel 3 26,0 g der gemäss Beispiel 1 hergestellten Polyol -Komponente werden mit 14,5 g von hydrierten Methylen-Diphenyldiisozyanat zusammengemischt und anschliessend während 10 Stunden bei 1000C ausgehärtet.
  • Man erhält ein Polymer mit einer Glasumwandlungstemperatur von 72 0C.
  • Beispiel 4 Zur Herstellung der Polyol -Komponente werden 1 Mol von 3',4'-Epoxizyklohexy1methyl3,4-epoxizyklohexankarbonat mit 2 Mol von l,l,l-Trimethylolpropan Diallyläther bei 160 0G während 8 Stunden und unter N2. Atmosphäre umgesetzt.
  • Man erhält ein Produkt mit einem Hydroxyläquivalent von 212, frei von Epoxidgruppen.
  • 21,2 g der hergestellten Polyol -Komponente werden mit 8,8 g von 2,6/-2,4 Toluilen-Diisozyanat während 10 Stunden bei 900C ausgehärtet. Man erhält ein Polymer mit einer Glasumwandlungstemperatur von 880C.
  • Beispiel 5 43,0 g der gemäss Beispiel 4 hergestellten Polyol -Komponente werden mit 323,0 g eines Polyester-Diols (mit der Handelsbezeichnung RC Polyester S 101-35 der Firma HOOKET CHEMICAL CORP.) zusammengemischt und anschliessend während 12 Stunden bei 70 0C mit 27,0 g Methylen bis(phenylisozyanat) umgesetzt.
  • Man erhält ein bei Raumtemperatur elastisches Polymer, mit einer Glasumwandlungstemperatur von 50C.
  • Beispiel 6 Herstellung der Polyol -Komponente: 1 Mol von Bis(5-Glycidyl-5,5-dimethyl-hydantoinyl-l)methan wird mit 2 Mol von Akrylsäure bei 120 0C während 8 Stunden umgesetzt. Die Reaktion erfolgt unter N2-Atmosphäre. Es entsteht ein Produkt mit einem Hydroxyläquivalent von 312.
  • 31,2 g der hergestellten Polyol -Komponente werden bei Raumtemperatur mit 13,5 g von Methylen bis(4-phenylisozyanat) unter Ausschluss von Feuchtigkeit vermischt und anschliessend während 10 Stunden bei 1000C ausgehärtet. Es entsteht ein Polymer mit einer Glasumwandlungstemperatur von 92 0C.
  • Beispiel 7 Herstellung der Polyol -Komponente: 2 Mol von 2-Vinyloxyäthanol werden mit 1 Mol von 3 ,4-Epoxidzyklohexylmethyl-3,4-epoxizyklohexankarboxylat bei 1700C während 12 Stunden und unter N2-Atmosphäre umgesetzt. Es entsteht ein Produkt mit einem Hydroxyläquivalent von 170.
  • 17,0 g von dieser Polyol -Komponente werden mit 8,7 g von Toluilendiisozyanat und 0,05 g von Benzyldimethylamin zusammengemischt und während 5 Stunden bei 1200C ausgehärtet. Es entsteht ein Polmyer mit einer Glasumwandlungstemperatur von 670C.
  • Beispiel 8 Herstellung der Polyol -Komponente: 1 Mol von 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)propan werden mit 2 Mol von Akrylsäure während 6 Stunden bei 1200C unter N2-Atmosphäre umgesetzt.
  • Es entsteht ein Produkt mit einem Hydroxyläquivalent von 340.
  • 340,0 g von dieser Polyol -Komponente werden mit 13,5 g von Methylen bis(4-phenyiisozyanat) und O,B g von Zinnoctoat zusammengemischt und anschliessend während 8 Stunden bei 1003C ausgehärtet.
  • Es entsteht ein Polymer mit einer Clasumwandlungstemperatur von 95 0C.
  • Beispiel 9 15,0 g der gemäss Beispiel 8 hergestellten Polyol -Komponente werden mit 15,0 g von Polyätherpolyol mit der Handelsbezeichnung VORANOL CP 450 der Firma DOW CHEMICAL CO. zusammengemischt.
  • Diesem Gemisch werden 15,0 g von Methylen bis(4-phenylisozyanat) zugegeben.
  • Nach Vermischung erfolgt die Härtung bei 1200C während 6 Stunden. Es entsteht ein Polymer mit einer Glasumwandlungstemperatur von llSoC.
  • Beispiel 10 Zur Herstellung der Polyol -Komponente werden 2 Mol von 2-Chlor-2-propebol-l mit 1 Mol von Diglycidyläther der Hexahydrophthalsäure mit der Handelsbezeichnung LEKUTHERM X 100 der Firma BAYER AG, Leverkusen bei 1400C während 14 Stunden umgesetzt. Die Reaktion wird unter N2-Atmosphäre durchgeführt.
  • Es entsteht ein Produkt mit einem Hydroxyläquivalent von 250.
  • 25,0 g von der so hergestellten Polyol -Komponente werden mit 11,0 g Isophorondiamindiisozyanat während 6 Stunden bei 130 0C ausgehärtet. Man erhält ein Polymer mit einer Glasumwandlungstemperatur von 65 C.
  • Beispiel 11 Zur Herstellung der Polyol -Komponente werden 2 Mol von Vinylhydroxyäthylsulfid und 1 Mol von Diglycidyläther des Bisphenol-A und 0,2 g von Benzyldimethylamin während 12 Stunden bei 1550C unter N2-Atmosphäre umgesetzt. Es entsteht ein Produkt mit einem Hydroxyläquivalent von 289.
  • 28,9 g der so hergestellten Polyol -Komponente werden mit 13,5 g von Methylen bis(4-phenolisozyanat) während 12 Stunden bei 1200C ausgehärtet. Es entsteht ein Polymer mit einer Glasumwandlungstemperatur von 72°C.
  • Beispiel 12 Zur Herstellung der Polyol -Komponente werden 2 Mol von N-Methyl-N-Vinyläthanolamin mit 1 Mol von Diglycidyläther von Bisphenol-A während 14 Stunden bei 1600C unter N2-Atmosphäre umgesetzt. Es entsteht ein Produkt mit einem Hydroxyläquivalent von 286.
  • Beispiel 12 (Fortsetzung) 28,6 g der so hergestellten Polyol -Komponente werden mit 13,5 g von Methylen bis(phenylisozyanat) während 10 Stunden bei 115 0C ausgehärtet. Man erhält ein Polymer mit einer Glasumwandlungstemperatur von 850C, Beispiel 13 Zur Herstellung der Polyol -Komponente werden 2 Mol von 2-(2-Pyridyl)-allylalkohol mit 1 Mol von Diglycidyläther von Bisphenol-A während 12 Stunden bei 160 0C unter Nz-Atmosphäre umgesetzt. Es entsteht ein Produkt mit einem Hydroxyläquivalent von 305.
  • 30,5 g von der so hergestellten Polyol -Komponente werden mit 8,8 g von 2,6/2,4 Toluilen Diisozyanat während 12 Stunden bei 1300£ ausgehärtet. Das ausgehärtete Polymer weist eine Glasumwandlungstemperatur von 75°C 0£ auf.
  • Beispiel 14 Zur Herstellung der Polyol -Komponente werden 2 Mol von 4-Winyloxylbenzyl mit 1 Mol von Diglycidyläther von Bisphenol-A während 15 Stunden bei 1600C unter N2-Atmosphäre umgesetzt. Nach dieser Reaktionszeit ist das theoretisch errechnete Hydroxyläquivalent von 335 erreicht.
  • 33,5 g der so hergestellten Polyol -Komponente werden mit 1 9 von Methylen bis(4-phenylisozyanat) während 15 Stunden bei 1000C ausgehärtet. Es entsteht ein Polymer mit einer Glasumwandlungstemperatur von 850C, Bei allen vorgenannten Beispielen 1 bis 14 konnte eine gute Verträglichkeit zwischen der Polyol - und Isozyanat -Komponente festgestellt werden.
  • Da die erfindungsgemässen Mischungen auch bei hohen Temperaturen während Langzeitbeanspruchung hervorragende Formstabilität aufweisen, wird auf diese Problematik in zusätzlichen zwei Beispielen 15 und 16 bei gleichzeitigem Vergleich mit üblichen Polyurethan-Mischungen näher eingegangen.
  • Beispiel 15 Es wird eine zum Stand der Technik zu zählende Mischung a) mit einer erfindungsgemässen Mischung b) verglichen.
  • Zusammensetzung der Mischungen: (die grossgeschriebenen Bezeichnungen sind Handelsnamen) Mischung a) 100 Gewichts-Teile von Polyäther-Polyol (BAYGAL K 55 der Fa BAYER AG) 25 n Rizinusöl 10 " Zeolith-Paste (ZEOLITH L-Paste der Fa BAYER AG) 150 " Quarzmehl Mischung b) 50 Gewichts-Teile von Polyäther-Polyol (BAYGAL K 55 der Fa BAYER AG) 50 " der Polyol -Komponente gemäss Beispiel 1 25 " Rizinusöl 10 " Zeolith-Paste (ZEOLITH L-Paste der Fa BAYER AG) 150 " Quarzmehl Die einzelnen Bestandteile der Mischungen a) und b) wurden jeweils zusammengemischt und entgast.
  • Zur Herstellung von genormten Prüfkörpern der Abmessungen von beispielsweise 4 x 50 x 50 mm wurden der Mischung a) 110,0 g Methylen bis(4-phenylisozyanat) und der Mischung b) 100,0 9 Methylen bis(4-phenylisozyanat) beigemeischt. Die Härtung erfolgt jeweils bei 100°C während 7 Stunden.
  • Die Normprüfkörper wurden in einem Wärmeschrank bei 200°C gelagert und deren Volumenänderungen sowie Gewichtsverlust verfolgt.
  • Nach 20 Stunden Lagerungszeit der Prüfkörper konnte bei der Mischung a) ein Gewichtsverlust von 2,5° ermittelt werden, wobei ein starkes Aufgehen, der sogenannte Kopfkisseneffekt, festgestellt wurde.
  • Bei der erfindungsgemässen Mischung b hingegen wurde nur ein Gewichtsverlust von 1,2 ermittelt und die Abmessungen der Prüfkörper blieben praktisch unverändert. Selbst nach 150 Stunden bei 200°C konnte bei den Prüfkörpern der Mischung b) kein Aufgehen, d.h. Kopfkisseneffekt, festgestellt werden.
  • Beispiel 1-6 Es wird wieder eine zum Stand der Technik zu zählende Mischung a) Fit einer erfindungsgemässen Mischung b) verglichen Beispiel 16 (Fortsetzung) Zusammensetzung der Mischungen: (die grossgeschriebenen Bezeichnungen sind Handelsnamen) Mischung a) 50 Gewichts-Teile Polyäther-Polyol (BAYGAL K 55 der Fa BAYER AG) 50 " Polyäther-Polyol (BAYGAL K 190 der Fa BAYER AG) 10 " Zeolith-Paste (ZEOLITH L-Paste der Fa BAYER AG) 120 " Quarzmehl Mischung b) 25 Gewichts-Teile Polyäther-Polyol (BAYGAL K 55 der Fa BAYER AG! 25 " Polyäther-Polyol (BAYGAL K 190 der Fa BAYER AG) 50 " der Polyol -Komponente gemäss Beispiel 4 10 " Zeolith-Paste (ZEOLITH L-Paste der Fa BAYER AG) 120 " Quarzmehl.
  • Bei der Herstellung der Prüfkörper wurde wie gemäss Beispiel 15 vorgegangen.
  • Der Mischung a) wurden 37,0 g und der Mischung b) 25,0 g Toluilen Diisozyanat beigemischt. Die Härtung erfolgte jeweils bei 100°C während 10 Stunden.
  • Nach 20 Stunden Lagerungszeit der Prüfkörper bei 200°C konnte bei der Mischung a) ein Gewichtsverlust von 2,4 und ein starker Kopfkisseneffekt wieder festgestellt werden; bei der Mischung b) hingegen wurde ein Gewichtsverlust von nur 1,1 ermittelt und es konnte kein Kopfkisseneffekt beobachtet werden.

Claims (1)

  1. Patentansprüche 1. Härtbare Polymermischung, welche eine Polyol- und eine Isozyanat-Komponente enthält, dadurch gekennzeichnet, dass die Polyolkomponente aus 10 bis 100 Gewichtsprozent A-Verbindungen, die je Molekül mindestens zwei endständige, nicht konjugierte Doppelbindungen und mindestens zwei aliphatische Hydroxylgruppen aufweisen, und 90 bis O Gewichtsprozent an sich bekannter B-Verbindungen in Form von aliphatischen und/oder zykloaliphatischen Polyester-und/oder Polyether-Polyolen besteht 2. Polymermischung nach Anspruch 1, bei welcher die A-Verbindung der Formel entspricht, in welcher (X) ein Molekülrest ist, dessen Hauptbestandteile aliphatische Ketten und/oder aromatische, und/oder zykloaliphatische, und/oder heterozyklische Ringe sind, R1 und R2 unabhängig voneinander einen organische Rest mit H, CL, CH3-, CH3-CH2-, Br oder Phenyl bedeuten und m = 2, n = 1 sind.
    3. Polymermischung nach Anspruch 2, bei welcher die A-Verbindung mindestens einmal eine reaktive Gruppierung von der Strukturformel aufweist, in welcher (X) ein Molekülrest ist, dessen Hauptbestandteile aliphatische Ketten und/oder aromatische, und/oder zykloaliphatische, und/oder heterozyklische Ring sind, und R einen organischen Rest mit H oder CH3 bedeutet.
    4. Polymermischung nach Anspruch 2, bei welcher die A-Verbindung mindestens einmal eine reaktive Gruppierung von der Formel aufweist, in welcher tX) ein Molekülrest ist, dessen Hauptbestandteile aliphatische Ketten und/oder aromatische, und/oder zykloaliphatische, und/oder heterozyklische Ringe sind.
    5. Polymermischung nach Anspruch 2, bei welcher die A-Verbindung mindestens einmal eine reaktive Gruppierung von der Formel CH2 = CH - 0 - CH2 - CH2 - 0 -(X) IU aufweist, in welcher (X) ein Moleküirest ist, dessen Hauptbestandteile aliphatische Ketten und/oder aromatische, und/oder zykloaliphatische, und/oder heterozyklische Ringe sind.
    6. Polymermischung nach Anspruch 2, bei welcher die A-Verbindung mindestens einmal eine reaktive Gruppierung von der Formel CH2 = C?iS - CH2 - CH2 - 0 -(X) V aufweist, in welcher (X) ein Moleküirest ist, dessen Hauptbestandteile aliphatische Ketten und/oder aromatische, und/oder zykloaliphatische, und/oder heterozyklische Ringe sind.
    7. Polymermischung nach Anspruch 2, bei welcher die A-Verbindung mindestens einmal eine reaktive Gruppierung von der Formel aufweist, in welcher (X) ein Moleküirest ist, dessen Hauptbestandteile aliphatische Ketten und/oder aromatische, und/oder zykloaliphatische, und/oder heterozyklische Ringe sind.
    8. Polymermischung nach Anspruch 2, bei welcher die A-Verbindung mindestens einmal eine reaktive Gruppierung von der Formel aufweist, in welcher (X) ein Molekülrest ist, dessen Hauptbestandteile aliphatische Ketten und/oder aromatische, und/oder zykloaliphatische, und/oder heterozyklische Ringe sind.
    9. Polymermischung nach Anspruch 2, bei welcher die A-Verbindung mindestens einmal eine reaktive Gruppierung von der Formel aufweist, in welcher (X) ein Molekülrest ist, dessen Hauptbestandteile aliphatische Ketten und/oder aromatische, und/oder zykloaliphatische, und/oder heterozyklische Ringe sind.
    10. Polymermischung nach Anspruch 2, bei welcher die A-Verbindung mindestens einmal eine reaktive Gruppierung von der Formel aufweist, in welcher (X) ein Molekülrest ist, dessen Hauptbestandteile aliphatische Ketten und/oder aromatische, und/oder zykloaliphatische, und/oder heterozyklische Ringe sind.
    11. Polymermischung nach einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass die A-Verbindungen zusätzlich mindestens ein zykloaliphatisches und/oder aromatisches und/oder heterozyklisches Ringglied aufweisen.
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EP0391872A3 (de) * 1989-04-04 1991-09-04 Cubital Ltd. Verfahren zur Schrumpfungskontrolle in festen Polymerisationsprodukten

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