DE1543998A1 - Verfahren zur Herstellung von Polyaethern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von PolyaethernInfo
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Description
ILSE RUCH
patentanwalt
München 5
REfCHENBACHSTR. 11
TELMJi51
Folio 9337
(Ausscheidung aus Patentanmeldung A 44 392 IVb/12o)
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuartigen Polyäthern.
Für die Herstellung von starren Polyurethankörpern sind
Verfahren bekannt, die eich auf die Umsetzung von organischen
Polyisocyanaten mit hydroxylgruppenhaltigen Polymerisaten
gründen. Eine bevorzugte Klasse von hydroxylgruppsnhaltigen
Polymerisaten zur Herstellung von Polyurethanen sind die Polyether. Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist,
neuartige Polyäther herzustellen, aus denen Polyurethane
ρit verbesserten Eigenschaften hergestellt werden können.
Eine zweite Aufgabe der vorliegenden Erfindung 1st. neuartige
009813/18(6
Polyäther herzustellen, aus denen flammfeste Polyester hergestellt werden können.
Bekanntlich stellt man Polyäther durch Polymerisation von
Epiehlorhydrin sowie durch Polymerisation der Dlepoxyverbindung
her, die bei der Umsetzung von Epiehlorhydrin
mit einem Dlol wie Bisphenol-A erhalten wird.
Gegenstand der Erfindung ist ein Ve rf ehren zur Herstellung eines Polyäthers, der zur Herstellung von Polyurethanen
und Polyestern geeignet ist, aus einem Ep !halogenhyclrin,
vorzugsweise Epiehlorhydrin. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß das Epihalogenhydrin tilt einem Zuckeralkohol
mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen, einem Triol und
einer Säuerstoffsäure des Phosphors umgesetzt wird. In dem
Verfahren gemäß Ber vorliegenden Erfindung verwendbare
Zuckeralkohole sind Sorbit und Mannit. Geeignete Triole sind Glycerin, Trimethylolpropan und Hexantrlol sowie ferner
Verbindungen, die einen Dlol- oder Trlolanteil besitzen wie einen Rest, der sich vom Athylenglykol, Diäthylenglylcol und
deren halogenieren Derivaten wie beisjleleweiee Olycerinchlorhydrin
(1,2-DihydroxyO-chlorpropan) ableitet. Als
Säuerstoffsäure des Phosphors wird vorzugsweise Phosphorsäure
verwendet.
In dem Gemisch, das mit den Epihalogenhydrin umgesetzt wird,
009813/1846 bad original
werden vorzugsweise 8o biß 20 Äquivalentprozent des Zuckeralkohole und 20 bis 70 Äquivalentprozent eines Gemisches aus
Trlol und der Säuerstoffsäure dee Phosphors verwendet. Die
Menge an SauerstoffsKure sollte so bemessen sein, d«ö der
Polyether 0,3 bis 2.5 dew.-£ gebundenen Phosphor «nthtlt.
Die gemäfl dem Verfahren der vorliegenden Erfindung hergestellten Polyäther können für eine Umsetzung mit Polyisocyanaten zu Polyurethanen und zum Herstellen von flananfesten
Polyestern verwendet werden. Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
gelspiel 1
Zu einem auf 85^C erhitzten Gemisch von 517»5 Teilen Glycerin,
551Λ Teilen Sorbit und 189,6 Teilen lOOg-iger Phosphorsäure
wurden 5,0 Teile 50#-iger Borfluorwasserstoffsäure hinzugefügt. Das Reaktionsgemi'sch wurde bei einer Temperatur
zwischen 86 und 92*C gehalten, während 3858,4 Teile Epiohlorhydrln hinzugefügt wurden. Dieser Zusatz erforderte 2 1/2
Stunden, danach ließ man das Gemisch zwei weitere Stunden stehen. Marx neutralisierte das Reaktion«gemisch durch Hinzufügen von 5,0 Teilen Triäthanolamin. Der entstehende
Polyäther besaS eine Hydroxylzahl von 450, eine Säurezahl von
2,9 und eine Viskosität von 51 000 cps bei 25«S. Das Verhältnis
dar Zahl von -CH2-(CH2Cl)-CHg-O-Gruppen zur Zahl der Hydroxyl
009813/l846
- 4 -gruppen im Olycerln und Sorbit betrug etwa 1,2.
Verwendung des Polyäthers in einem Polyurethansohaum
Aus folgenden Verbindungen wurde ein Vorgemisoh hergestelltj
120 Teile eines von Epichlorhydrin, Sorbit, Olycerln und Phosphorsäure
abgeleiteten Polyethers von einer Hydroxylzahl
von 450, hergestellt naoh Beispiel 1,
1,2 Teile Siloxan-oxyalkylen-Block-Copolymerieat.
0,5 Teile DinethyiKthanolaain,
0,5 Teile Dibutylzinndllaurat,
10,0 Teile Pent ekle (hydroxyp ropy l)diäthy lent r UMn,
36,5 Teile Trlchlormonofluormethan.
Zu dem Vorgemiach wurden 111 Teile eines Gemisch«» von rohem
2,6- und 2,4-Toluoldiisocyanat von einem Amlnüquivalent von
105,5 hintugegeben.
Die entstehende Masse wurde 50 Sekunden lang heftig gerührt,
in eine Form gegossen und darin zu ihrer vollen Höhe aufschäumen gelassen. Nach 24-stUndigem Stehenlassen bei Umgebungstemperatur
besaß der gebildete Schaum eine Dichte von 0,034 g/crn^ und eine Druckfestigkeit (100 Stauohung von 2.4 kg/cm
Bai der Prüfung auf EntzUndlichkeit gemSfl ASTM-D-57T erwies
sich dar Schaum ale selbst löschend.
009813/1846 BAD OBiQ,NAL
15A3998
Ein zellularer Polyurethanechaumstoff wurde in der in Beispiel
2 angegebenen Weiße hergestellt, wobei die folgende Rezeptur verwendet wurde:
120 Teile eines Polyäthers aus Epichlorhydrin, Sorbit, Glycerin
und Phosphorsäure von einer Hydroxylzahl von 500, hergestellt, wie in Beispiel 1 beschrieben,
*,2 Teile Siloxan-oxyalkylen-Block-Copolymerisat,
05 Teile DimethylHthanolaroin,
ü.,5 Teile Dibutylzinn-dilaurat,
ü.,5 Teile Dibutylzinn-dilaurat,
10,0 Teile Penfcakis(hydraxypropyl)diäthylentriamin,
39)1 Teile Trichlormonofluormethan,
128,8 Teile eines Gemisches von rohem 2,6- und 2*4~Το1αο1-diisocyanat
von einem Aminfiquivalent von 105*>.
Der erhaltene Schaum besafl eine Diohte von 0,055 e/cnr und
2 eine Druckfestigkeit bei' der Ouetsohgrenze von 2,55 kg/cm
und war selbstlöschend.
■ ■ ■ BAD
Ü09813/1846
Claims (4)
1. Verfahren xur Herstellung eines für die Herstellung von
Polyurethanen und Polyestern geeigneten Polyethers tue eine«
Epihalogenhydrine vorzugsweise Bpiohlorhydrin, dadurch gekennzeichnet, daß das Bpihalogenhydrin Bit eine« 5 oder 6 Kohlenstoff atome enthaltenden Zuckeralkohol, einen Triol und einer
Säuerstoffsäure des Phosphors uegesetzt wird,
2. Verfahren genä3 Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet* daS
des Verhältnis der Anzahl Mole Epihalogenhydrin zur Ansahl
der Hydroxylgruppen zwischen 0,5s1 und 6:i, vorzugsweise
zwischen 0,7:1 unü 1,5:1 liegt.
J. Verfahren gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet,
daß das Epiehlorhydrin mit einem Polyol umgesetzt wird, das
aus einem Gemisch von 8o bis 20 Xquivalentprozent Zuokeralkohol
und 20 bis 70 Äquivalentprozent eines Gemischeβ von Triol
und der Säuerstoffsäure des Phosphors besteht.
4. Verfahren gemä8 Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet,
daS die Sauerstoffsäure des Phosphors in einer solchen Menge
anwesend iBt, daß der Gehalt an gebundenem Phosphor in dem
Polyäther 0,5 bis 2,5 Gew.-# betrögt.
... BAD ORIGINAL
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Families Citing this family (7)
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|---|---|---|---|---|
| US3639294A (en) * | 1968-12-09 | 1972-02-01 | Atlas Chem Ind | Flame-retardant, polyurethane coating compositions |
| US3639295A (en) * | 1968-12-09 | 1972-02-01 | Atlas Chem Ind | Flame-retardant, polyurethane coating compositions |
| US4072638A (en) * | 1972-05-15 | 1978-02-07 | Solvay & Cie | Halogenated polyether polyols and polyurethane foams produced therefrom |
| DE2513741C3 (de) * | 1974-03-30 | 1980-05-14 | Bridgestone Tire Co. Ltd., Tokio | Verfahren zur Herstellung eines flammfesten rauchbeständigen Polyurethan-Weichschaumstoffs |
| US4273913A (en) * | 1979-03-26 | 1981-06-16 | W. R. Grace & Co. | Isocyanate capped urethane-containing prepolymer prepared from polyols obtained from epihalohydrin |
| US4297482A (en) * | 1979-12-13 | 1981-10-27 | W. R. Grace & Co. | Chain-extended polyol compositions and method |
| CN113845640B (zh) * | 2021-11-16 | 2023-03-03 | 万华化学集团股份有限公司 | 聚氨酯泡沫塑料用聚醚多元醇及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2581464A (en) * | 1947-06-11 | 1952-01-08 | Devoe & Raynolds Co | Epoxide compositions |
| BE576873A (de) * | 1958-03-22 | |||
| NL247435A (de) * | 1959-01-16 | |||
| GB965220A (en) * | 1960-04-05 | 1964-07-29 | Dunlop Rubber Co | Improvements in and relating to polyurethanes |
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| DE1236184B (de) * | 1961-08-07 | 1967-03-09 | Pure Chem Ltd | Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls verschaeumten Polyurethanen |
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