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I nDesodorierende kosmetische Zusammensetzungen"
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Die Erfindung betrifft desodorierende kosmetische Zusammensetzungen
mit einem Gehalt an 2-Aryl-indolen.
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Es ist bekannt, daß der störende Geruch, der die Perspiration des
Menschen begleitet, durch die bakterielle Zersetzung des zunächst geruchlosen Schweißes
verursacht wird. Es hat daher nicht an Vorschlägen gefehlt, diesem bestand zu begegnen,
ohne daß es bisher zu einer allseits befriedigenden Lösung gekommen wäre, Im wesentlichen
handelt es sich um zwei Wege, die zur Lösung des Problems eingeschlagen wurden,
einmal um den Einsatz antimikrobieller Verbindungen zur Abtötung beziehungsweise
Wachstumshemmung der bakteriellen Hautflora, die die Zersetzung des Schweißes verursacht,
zum anderen um den Einsatz von Verbindungen, die die Schweißabsonderung unterbinden.
Daneben spielen noch rein sorptiv wirkende sowie geruchsüberdeckende Mittel eine
völlig untergeordnete Rolle. Sowohl der Einsatz der die Schweißabsonderung unterbindenden
Antitranspirantien als auch der antimikrobiellen Verbindungen ist umstritten, da
im ersten Fall ein Eingriff in den physiologischen Vorgang der Schweißbildung erfolgt,
was unerwünscht ist und im zweiten Fall neben der Wachstumshemmung der die Schweißzersetzung
bewirkenden Bakterien auch ein Eingriff in die natürliche Hautflora erfolgt. Darüber
hinaus kann der längere Gebrauch von Antitranspirantien zu Hautreizungen und zu
Hautveränderungen führen. Bei den kosmetischen Mitteln mit desodorierender Wirkung
handelt es sich durchweg um
Mittel mit einem Gehalt an antimikrobiellen
Stoffen.
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Als solche werden zum Beispiel Phenolderivate mit und ohne Halogensubstituenten,
quartäre Ammoniumverbindungen, desinfizierend wirkende Abkömmlinge von Aminosäuren
vorgeschlagen. Wenn bei dem Einsatz der Deodorantien die Gefahr von Hautreizungen
nichtin so hohem Maße wie bei der Verwendung von Antitranspirantien heraufbeschworen
wird, so treten auch bei der laufenden Benutzung von Antimikrobika enthaltenden
Deodorantien neben der SchEdigung der hauteigenen Flora gelegentliche Unverträglichkeiten,
Lichtsensibilisierungen und toxische Nebenwirkungen unterschiedlicher Stärke auf.
Darüber hinaus ist die Mehrzahl dieser Produkte nicht geruchlos, manche besitzen
einen leicht phenolischen Geruch, der bei vielen Benutzern auf Ablehnung stößt.
Man ist daher weiterhin bestrebt, sehr gut desodorierende, von Nebenwirkungen weitgehend
freie kosmetische Mittel zur Unterdrückung von Körpergeruch herzustellen.
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Es wurde nun gefunden, daß desodorierende kosmetische Zusammensetzungen
mit einem Gehalt an 2-Aryl-indolen der allgemeinen Formel
in der R1 für Wasserstoff, einen niederen Alkylrest mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen,
eine niedere Alkoxygruppe oder ein Halogenatom, R2 für Wasserstoff oder eine niedere
Acylgruppe mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen und Ar für einen durch einen niederen Alkylrest
oder einen niederen Alcoxyrest mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen, eine Amino- oder eine
Guanidinogruppe, sowie Halogen substltuierten Phenylrest
stehen,
und deren Salzen mit physiologisch verträglichen anorganischen oder organischen
Säuren, die gestellten Anforderungen weitgehend erfüllen.
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Die erfindungsgemäß einzusetzenden 2-Aryl-indole sind literaturbekannt
und lassen sich nach der Fischerschen Indolsynthese leicht aus entsprechend substituierten
Acetophenonen und Arylhydrazinen herstellen. Acylierungen in der 3-Position sind
mit Acyierungsmitteln wie Dimethylformamid/POCl3 nach Vilsmeyer / Haack oder Anhydriden
sowie Acylchloriden leicht möglich.
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Als erfindungsgemäß einzusetzende 2-Aryl-indole sind zum Beispiel
2-(-Brom-phenyl)-, 2-(o-Fluor-phenyl)-, 2-(p-Chlor-phenyl)-, 2-(o-Methoxy-phenyl)-,
2-(p-Methoxyphenyl)-, 2-(p-tert. Butyl-phenyl)-, 2-(p-Amino-phenyl)-, 2-(m-Amino-phenyl)-,
2-(p-Guanidino-phenyl)-indol, 2-(p-Toluyl)-indol, 2-(o-p-Dichlor-phenyl)-indol,
6-Chlor-2-(p-methoxy-phenyl)-indol, 5-Brom-2-(p-aminophenyl)-indol, 2-(p-Chlorphenyl)
-3-formyl-indol zu nennen.
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Dabei können die 2-Aryl-indole als solche oder in Form ihrer Salze
mit physiologisch unbedenlichen Säuren wie zum Beispiel als Chloride, Sulfate, Phosphate,
Carbonate, Formiate, Acetate, Lactate, Citrate zum Einsatz kommen.
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Zur Herstellung der erfindungsgemäßen desodorierenden kosmetischen
Zusammensetzungen können die 2-Aryl-indole in alle üblicherweise für Deodorantien
gebräuchlichen insbesondere in wasserfreie bzw. wasserarme Zubereitungen eingearbeitet
werden wie Puder, Stifte, Roll-on und Sprays, wobei der Deo-Spray das bevorzugte
Einsatzgebiet ist. Die Einarbeitung erfolgt in bekannter Weise durch einfaches Vermischen
oder Lösen in den anderen Komponenten der Zubereitung w e Lösungsmitteln, Wachsen,
Fettsubstanzen, Polyglykolen, Pudergrundstoffen. Die erfindungsgemäßen desodorierenden
kosmetischen Zusammensetzungen enthalten dabei die 2-Aryl-indole in Mengen von 0,1
bis 5 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,5 bis 2 Gewichtsprozent, bezogen auf die gesamte
Zusammensetzung.
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Die erfindungsgemäßen desodorierenden kosmetischen Zusammensetzungen
werden die 2-Aryl-indole bevorzugt als alleinige Deo-Wirkstoffe enthalten, jedoch
ist auch eine Kombination mit anderen desodorierenden Wirkstoffen mdglich.
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Die desodcrerende Wirkung der erfindungsgemäßen kosmetischen Zusammensetzungen
läßt sich steigern, wenn diese neben den 2-Aryl-indolen Antioxidantien in Mengen
von O05 bis 1 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,05 bis 0,5 uewichvspSozents bezogen
auf die gesamte Zusammensetzung enthalten.
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Als in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen einzusetzende Antioxidantien
sind alle auf dem pharmazeutischen, kosmetischen und Nahrungsmittel-SeKtor gebräuchlichen
Antioxidantien geeignet und es sind folgende Produkte zu nennen: Butylhydroxytoluol,
Butylhydroxyanisol, Guajakharz, Lecithin, Nordihydroguajaretsäure, Propylgallat,
Octylgallat, Dodecylgallat, Tocopherole, Trihydroxybutyrophenon, Ascorbinsäure,
Ascorbylpalmitat, Dilaurylthiodipropionat, Distearylthiodipropionat, Monoisopropylcitrat,
Thiodipropionsäure und Citraconsäure.
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Die nachfolgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher
erläutern, ohne ihn jedoch hierauf zu beschränken.
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Beispiele Zunächst werden einige der in den erfindungsgemäßen desodorierenden
kosmetischen Zusammensetzungen einzusetzenden 2-Arylindole näher beschrieben.
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Produkt A. 2- (p-Guanidino-phenyl) -indol-carbonat Eine Mischung aus
11,8 g (57 mMol) 2-(p-Amino-phenyl)-indol, 5,5 g (130 mMol) Cyanamid, 5 ml Wasser
und 6 ml konzentrierter Salzsäure wurden langsam unter Rühren auf 600 C erwärmt,
worauf die Mischung spontan Siedetemperatur erreichte. Das Gemisch wurde anschließend
noch eine Stunde auf einer Temperatur von 100° C gehalten. Nach Zugabe von 200 ml
verdünnter Salzsäure, Filtrieren, Abkühlen und Neutralisieren der Lösung mit Sodalösung,
wurde der Niederschlag abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Es wurden
5 g 2-(p-Guanidino-phenyl)-indol-carbonat erhalten, das bei 2600 C unter Zersetzung
schmilzt. Die freie Base schmilzt oberhalb von 340° C.
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Produkt B. 2-(p-Chlor-phenyl)-indol Die Verbindung schmilz bei 2050
C. Die Herstellung erfolgte gemäß den Angaben in Journal of Chemical Society 1943,
58.
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Produkt C. 2-(p-Methoxy-phenyl)-indol Der Schmelzpunkt der Verbindung
liegt bei 228 - 2290 C . Die Herstellung erfolgte gemäß den Angaben in Org. Synth.
22, 98 (1942).
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Produkt D. 2-(p-Toluyl)-indol Die Verbindung besitzt einen Schmelzpunkt
von 219 - 2200 C. Die Herstellung erfolgte gemäß den Angaben in Compt. Rend. 250,
3194 (1960).
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Produkt E. 2-(p-Amino-phenyl)-indol Der Schmelzpunkt der Verbindung
liegt bei 212 -2150 C. Die Herstellung erfolgte gemäß den Angaben in J. Med. Chem.
1969, 72.
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Produkt F. 2- (p-Chlor-phenyl ) -3-formyl-indol Die Verbindung schmilzt
bei 259-260 C. Die Herstellung erfolgte gemäß den Angaben in Compt. Rend. 258, 609
(1964).
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Nachstehend werden einige Beispiele für erfindungsgemäße desodorierende
kosmetische Zusammensetzungen angegeben.
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Desodorierender Stift 2-Octyldodecanol 27 Gewichtsteile Cetylstearylalkohol
4,0 Natriumstearat 9,0 " Kokosfettsäuremonoethanolamid 3,0 Paraffinöl 4,0 " Propylenglykol
2,0 Ethanol 49,0 " Produkt B 2,0 "
Desodorierender Puder Reisstärke
27,0 Gewichtsteile Magnesiumcarbonat 3,0 Zinkoxid 2,0 Talkum extra fein 81,0 Produkt
C 2,0 Desodorierender Spray Produkt D 1,5 Gewichtsteile Ethanol 11,0 " Isopropanol
20,5 Isopropylmyristat 2,0 Treibgas Frigen 12/114 60:40 65,0 Desodorierender Spray
Produkt E 1,3 Gewichtsteile Butylhydroxytoluol 0,2 Propylenglykol 2,5 Isopropylmyristat
2,0 Ethanol 14,0 Treibgas Frigen 11/12 50 : 50 80,0 Deodorant-Creme Gemisch von
Mono- und Diglyceriden der Palmitin- und Stearinsäure, Cutina MD(R) Dehydag 20,5
Gewichtsteile Cetyl/Stearylalkohol + ca. 12 Mol Ethylenoxid Eumulgin B1(R) Dehydag
4,0 Ölsäuredecylester 11,0 Produkt F 1,3 Butylhydroxytoluol 0,2 Wasser 61,9 p-Hyroxybenzoesäuremethylester
0,1 Parfümöl rl
Deodorans für Pumpzerstäuber Ethanol 85,0 Gewichtsteile
Isopropanol 7,2 Produkt A 1,5 Butylhydroxytoluol 0,3 Parfüm 1,0 Wasser 5,0 " Für
eine vergleichende Wirksamkeitsprüfung wurde der folgende desodorierende Spray hergestellt.
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Desodorierender Spray A Produkt B 1,5 Gewichtsteile Isopropanol 5,5
II Ethanol 33>0 Treibgas Frigen 12/114 60 : 40 60,0 " Vergleichsspray B Cypryl-/Caprinsäuretriglycerid
1,5 Gewichtsteile Isopropanol 5,5 Ethanol 33,0 " Treibgas Frigen 12/114 60:40 60,0
It Eine Testgruppe, bestehend aus 15 weiblichen und 15 männlichen Teilnehmern, benutzte
zunächst 5 Tage lang eine von antimikrobiellen Mitteln freie Seife F und keine Deodorantien
oder Antiperspirantien. Nach dieser Zeit erhielt jeder Teilnehmer ein T-Shirt und
die Instruktion, am 6. Tage morgens nach der Wäsche mit der Seife F eine Achsel
mit dem Deo-Spray A zu behandeln und die andere Achsel zum Vergleich nicht zu behandeln,
wobei die eine Hälfte der Gruppe die linke Achsel, die andere Hälfte die rechte
Achsel behandelte. Die Geruchsentwicklung wurde von den Versuchspersonen selbst
sowie von zwei erfahrenen Kosmetikern durch Abriechen der T-Shirts nach 8 Stunden
und 24 Stunden beurteilt.
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Hiernach wurde von den Versuchspersonen eine Woche lang lediglich
die Seife F benutzt. Anschließend wurde der Test wiederholt, wobei die zuvor unbehandelte
Achsel mit dem Deo-Spray A behandelt wurde und die andere Achsel zum Vergleich diente.
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In beiden Tests wurde von allen am Versuch beteiligten Personen eine
sehr gute Geruchsunterbindung durch den desodorierenden Spray A festgestellt.
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Mit der gleichen Testgruppe wurde der Test in völlig analoger Form
wiederholt, nur daß an Stelle des Deo-Sprays A jeweils der Vergleichsspray B eingesetzt
wurde.
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Bei diesem Versuch konnte von keiner der am Versuch beteiligten Personen
eine signifikante Geruchsminderung festgestellt werden.