DE3009087C2 - - Google Patents

Description

Die Parfümerie, die auf das Altertum zurückgeht, hat sich bis in jüngste Zeit für ihre Palette überwiegend auf na­ türliche Parfümöle gestützt. Die in modernen Zeiten rasch zunehmende Bevölkerung und die damit einhergehenden Ände­ rungen wirtschaftlicher Strukturen und Landnutzung haben eine ungünstige Umgebung für den Anbau von Material für ätherische Öle geschaffen. Dies hat zu zunehmend sporadi­ schem, unwirtschaftlichem und ungenügendem Nachschub an na­ türlichen Duftölen geführt. Daher hat der moderne Parfümher­ steller viel Zeit darauf verwendet, natürliche Materialien durch synthetisierte Ausgangsmaterialien zu ersetzen, die so­ wohl in gleichbleibender Qualität als auch mit steuerbaren Kosten aus Petrochemikalien hergestellt werden können.

Ein Aspekt, der für die Parfümeure bei der Verwendung synthe­ tischer Ausgangsmaterialien ein Problem war, ist der der Nachahmung des abgerundeten (gemischten) Effekts mit vollem Corpsgeruch natürlicher ätherischer Öle. Diese Materialien sind normalerweise recht komplex hinsichtlich der Spurenbe­ standteile, die eher öfter als keinen wichtigen Beitrag zum Duftprofil leisten, indem sie die Duftstärke steigern und das Duftprofil der Bestandteile mischen. Daher wird insbesondere offensichtlich innerhalb der letzten Dekade ständig nach Materialien mit einzigartigem Duftcharakter gesucht, die modernen Parfüms neue Effekte verleihen und zu einer "Steige­ rung" und größerer Stärke führen, was mit dominierende Anteile an Ausgangsmaterialien auf petrochemischer Basis enthaltenden Parfüms angestrebt wird.

Aufgabe der Erfindung ist die Schaffung neuer und brauchba­ rer synthetischer chemischer Verbindungen, die aus preiswerten petrochemischen Ausgangsmaterialien stammen. Weiter sollen Verfahren zur Herstellung solcher Parfümchemikalien sowie Parfümkompositionen geschaffen werden, die als ätherische Be­ standteile die erfindungsgemäßen neuen Chemikalien enthalten.

Die erfindungsgemäßen neuen chemischen Verbindungen sind Propentrimeroxim und Propentetrameroxim. Diese Verbindungen, die nach bekannten Syntheseverfahren aus handelsüblichem Propen­ trimerem und -tetramerem hergestellt und als komplexe Iso­ merengemische isoliert werden können, zeigen sehr brauchbare Blütenparfümdufteigenschaften.

Das Propentrimer-Ausgangsmaterial ist ein komplexes Gemisch verzweigtkettiger Monoolefine, die hauptsächlich Isononene der Strukturformel

worin R₁, R₂, R₃ und R₄ Wasserstoff oder aliphatische Kohlen­ wasserstoffreste mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen sind und die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome unter R₁, R₂, R₃ und R₄ 7 ist, enthalten. Die Strukturen für die in den Trimeren enthaltenen Nonene wurden als typischerweise in die in der folgenden Tabelle aufgeführten Bereiche fallend beschrieben:
Olefintyp%-Bereich RCH=CH₂*) 1 bis  4 RCH=CHR*)14 bis 15 R₂C=CH₂ 8 bis 11 R₂C=CHR35 bis 37 R₂C=CR₂33 bis 42

*)In diesen Strukturen hat wenigstens eine Gruppe R eine verzweigte Kette.

Ein typisches Propentrimer hat einen Brechungsindex (n ) im Bereich von etwa 1,4230 bis etwa 1,4280, einen Siede­ bereich von etwa 135 bis etwa 145°C und eine Dichte im Be­ reich von etwa 0,7350 bis etwa 0,7450. Bei Verwendung einer Gas-Flüssig-Chromatographiesäule aus rostfreiem Stahl von 1,83 m×6,4 mm, gepackt mit einem Polyethylenglykol, MG 15 000-20 000 auf Diatomeenerde-Träger, programmiert von 75°C bis 160°C mit 4°C/min und einer 8 min-Verweilzeit bei 160°C ist die GLC-Retentions­ zeit etwa 2,5 bis 5,5 min. Die GLC-Analyse eines handels­ üblichen Propentrimeren unterscheidet über 90 Isomere des 9-Kohlenstoff-Gerüstes mit sehr wahrscheinlich vielen weite­ ren unaufgelösten.

Das Propentetramer-Ausgangsmaterial ist ein komplexes Gemisch verzweigtkettiger Monoolefine mit 10 bis 15 Kohlenstoffatomen, von einem der Hersteller wie nachfolgend angegeben beschrieben:

Monoolefin-Bestandteil%

C- 9-Verbindungen 0,0 C-10-Verbindungen 2,1 C-11-Verbindungen15,7 C-12-Verbindungen73,1 C-13-Verbindungen 6,7 C-14-Verbindungen 1,3 C-15-Verbindungen 0,2

Ein typisches handelübliches Propentetramergemisch hat einen Brechungsindex (n ) von 1,4638, ein spezifisches Gewicht von 0,7670 und ein GLC-Profil, das aus einer Umhüllungskurve zwischen etwa 9,5 und 18,9 min Retentionszeit besteht, mit Maxima bei 11,4 und 12,0 min, wenn es bei 10° bis 220°C bei 4°/min an einer Säule aus rostfreiem Stahl von 1,83 m×6,4 mm, gepackt mit 20% einem Polyethylenglykol, MG 15 000-20 000 auf, einen Diatomeenerde-Träger chromatographiert wird.

Das erfindungsgemäße Propentrimeroximgemisch kann in einer dreistufigen Folge nach bekannten Synthesemethoden aus han­ delsüblichem Propentrimerem hergestellt werden. Das Trimere wird zuerst mit einer Persäure, wie Peressigsäure oder Per­ schwefelsäure, epoxydiert. Das erhaltene Epoxid wird dann unter Verwendung eines sauren Katalysators, wie eines akti­ vierten Tons, eines Friedel-Crafts-Katalysators, wie Zinn(IV)- chlorid, oder durch eine Protonsäure, wie Phosphorsäure oder Kaliumbisulfat, zu dem Keton umgelagert. Das Keton kann aber auch durch Epoxydation des Olefins unter sauren Bedingungen hergestellt werden, wie etwa in dem Falle, wenn handelsübliche Peressigsäure ohne ein Neutralisierungsmittel zum Entfernen von Schwefelsäure, die normalerweise in Peressigsäure als Stabilisator vorliegt, verwendet wird. Das Keton wiederum wird durch Umsetzen mit Hydroxylamin oder einem seiner Salze, wie dem Sulfat oder Hydrochlorid, in das gewünschte Produktoxim überführt.

Das Propentetrameroxim wird analog hergestellt.

Das Produktoximgemisch in beiden Fällen des Propentrimer­ oxims und des Propentetrameroxims kann mit Hilfe seines Brechungsindex, seiner Dichte, seiner Siedepunkte und Sie­ debereiche, seines Gas-Flüssig-Chromatogramms und seines Geruchs oder Duftes charakterisiert werden, um ein Produkt für die Parfümerie mit reproduzierbarer und brauchbarer organoleptischer Qualität zu ergeben. Insbesondere wird das Propentrimeroximgemisch durch sein GLC-Profil charakteri­ siert, wenn es an einer Säule aus rostfreiem Stahl von 1,83 m×6,4 mm, gepackt mit 20% Methylsilikon auf sauer gewaschenem Diatomeenerde-Träger, bei 100 bis 220°C, programmiert auf 4°/min, mit einem Heliumstrom von etwa 60 ml/min, chromatographiert wird. Insbesondere können das Propentrimeroxim und dessen brauch­ bare Fraktionen charakterisiert werden durch

Brechungsindex (n )-Bereich1,4417 bis 1,4578 Bereich des spezifischen Gewichts (d₂₀)0,8735 bis 0,8929 Siedebereich53 bis 70°C/133,3 bis 106,6 Pa GLC-Retentionszeiten
(Bedingungen wie oben beschrieben)Eine Peak-Umhüllungskurve mit einem Maximum bei 14,8 min mit Isomeren von 10,5 bis 18 min.

Das Propentetrameroximgemisch wird insbesondere mit Hilfe seines GLC-Profils charakterisiert, chromatographiert un­ ter den gleichen Bedingungen wie oben für das Propentri­ meroxim angegeben. Im einzelnen können das Propentetramer­ oxim und dessen brauchbare Fraktionen charakterisiert werden durch

Brechungsindex (n )-Bereich1,4595 bis 1,4620 Bereich des spezifischen Gewichts (d₂₀)0,8764 bis 0,8841 Siedebereich86 bis 104°C bei 9,3 bis 13,3 Pa GLC-Retentionszeiten
(Bedingungen wie oben beschrieben)Eine Peak-Umhüllungskurve mit Maxima bei 19,7, 21,4 und 22,5 min mit Isomeren zwischen 12 und 26 min.

Die Verwendung von Oximen mit 9 und mehr Kohlenstoffatomen in der Parfümerie war bislang nicht bekannt. Bis jetzt war das verwendete Oxim mit der höchsten Kohlenstoffzahl eine Ver­ bindung mit 8 Kohlenstoffatomen, und ihr Geruch bzw. Duft ist von dem der hier beschriebenen Oxime völlig verschieden. Es wurde vom Hersteller als einen bitteren Duft nach grünen Blät­ tern, der an Feigenblätter erinnert, aufweisend beschrieben.

Das erfindungsgemäße Propentrimeroximgemisch besitzt eine überraschende und unerwartet haftende Veilchennote mit einem Hintergrund nach grünem Stengel. Sein Duft wird von Parfümeuren auch als pyrazinartig mit einem Tabakblatteffekt beschrieben. Es hat sich als in Galbanum und Pflanzenduftkombinationen brauchbar erwiesen. Diese wohlabgerundeten Dufteffekte sind für ein solch komplexes Gemisch unerwartet.

Das Propentetrameroximgemisch besitzt eine neue, äußerst brauch­ bare und wohlabgerundete Note grüner Blütenpflanzen. Das Ge­ misch wurde von einigen Parfümeuren auch als pyrazinartigen Charakter und eine Paprikanote aufweisend beschrieben. Das Produkt hat einen unerwarteten Gemischcharakter, der bei Ver­ wendung in einer Grünpflanzenduftzusammensetzung zu einem Kamilleneffekt führt. Es kann dazu verwendet werden, den für moderne Parfümakkorde gesuchten Grüneffekt zu fördern.

Einzelne Fraktionen der Gemische besitzen ihre eigenen charak­ teristischen Dufteigenschaften. Sie werden beschrieben, wenn verschiedene Fraktionen in den folgenden Beispielen beschrie­ ben werden.

Beispiel I, Propentrimeroxim Propentrimeroxim, Stufe I Propentrimerepoxid

In einen 12 l-Dreihalsrundkolben, ausgestattet mit einem me­ chanischen Rührer, einem seitlich angesetzten Zugabetrichter, einem Kühler und einem Thermometer, wurden 900 g (7,1 Mol) handelsübliches Propentrimer, 155 g (1,9 Mol) Natriumacetat und 1500 g Methylenchlorid gegeben. 1488 g einer an Peressig­ säure 40%igen Lösungen (7,8 Mol) wurde unter Kühlen 2 h zwi­ schen 15 und 19°C zugetropft. Zwischen 13 und 27°C wurde wei­ tere 3 h nach beendeter Zugabe gerührt. 1100 g Wasser wurden unter Rühren zugegeben, die wäßrige Phase abgetrennt und ver­ worfen. Die Lösung wurde dann mit 1000 ml 10%iger NaOH-Lösung, darauf mit 1000 ml Wasser gewaschen. Die organische Phase wur­ de über Natriumsulfat getrocknet und das Methylenchlorid unter Vakuum bei 3333 Pa entfernt. Die Destillation erfolgte unter den folgenden Parametern über eine Goodloe-Kolonne von 30 cm×2,5 cm mit 7 Böden:

So wurden 905 g Destillat mit etwa 883 g Propentrimerepoxid erhalten.

Propentrimeroxim, Stufe II Propentrimerketon

Ein 3 l-Kolben wurde mit einem mechanischen Rührer, einem Thermometer und einem seitlich angesetzten Tropftrichter aus­ gestattet. Ein Gemisch aus 1100 g Toluol und 150 g aktiviertem Ton wurde unter Rühren auf Rückfluß (90°C) erwärmt, und 900 g des oben hergestellten Propentrimerepoxids wurden bei 87 bis 93°C über 1,5 h zugetropft. Nach beendeter Zugabe wurde weitere 2 h unter Rückfluß erwärmt. Nach dem Abkühlen wurde die filtrierte Lösung mit 10%iger NaOH auf pH 8,0 neu­ tralisiert und dreimal mit 300 ml-Portionen gewaschen. Die Lösung wurde über Natriumsulfat getrocknet und unter den folgen­ den Parametern an einer Goodloe-Kolonne von 30×2,5 cm de­ stilliert:

Die Fraktionen 1 bis 6 wurden als Produkt, insgesamt 364 g, zu einer Menge vereinigt.

Propentrimeroxim, Stufe III Propentrimeroxim

Ein 1 l-Kolben wurde mit einem Kühler, Heizmantel, mechanischem Rührer, Thermometer und Zugabetrichter ausgestattet. 153 g Hydroxylamin-Hydrochlorid wurden in den Kolben zusammen mit 600 ml Äthanol und 88 g Natriumhydroxid gegeben. Das Gemisch wurde auf Rückfluß erwärmt, und 285 g Propentrimerketon der vorhergehenden Stufe wurden bei 80°C über 30 min zugetropft. Es wurde 2 h weiter unter Rückfluß gehalten, die Lösung wurde gekühlt, und 600 ml Wasser wurden zugesetzt. Hier zeigte die GLC 75% Umwandlung in Oxim. Die wäßrige Phase wurde abge­ trennt und dann mit 400 ml Methylenchlorid rückextrahiert. Die vereinigten organischen Lösungen wurden an einem Rotations­ verdampfer zu 310 g Rohprodukt eingeengt, das über eine Goodloe- Kolonne von 30 cm×2,5 cm unter den folgenden Parametern rektifiziert wurde:

Das IR-Spektrum des Oxims zeigte eine starke, breite Ban­ de bei 3270 cm^-1 (OH-Streckschwingung), eine schwache, breite Bande bei etwa 1655 cm^-1 (C=N-Streckschwingung) und eine starke, sehr breite Bande bei 938 cm^-1 (N-O- Streckschwingung).

Die Fraktionen 6 bis 10 wurden zur Duftermittlung zusammen­ gestellt. Das Produkt war ähnlich grüner Paprika (pyrazin­ artig) mit Tabakblattcharakter, bucco-artig (minzeartig) und erdig. Es wurde von den Parfümeuren auch als eine Veil­ chennote mit einem Hintergrund grünen Stengels aufweisend beschrieben. Duftnoten einzelner Fraktionen wurden von Parfümeuren wie folgt beschrieben:

Fraktion  6 - warm, fruchtartig, grün
Fraktion  7 - blattartig, veilchengrün
Fraktion  8 - grün, wie frische Persimone
Fraktion  9 - stielartig, holzig
Fraktion 10 - obsttortenartig

Beispiel II, Propentetrameroxim Propentetrameroxim, Stufe I Propentetramerepoxid

In einen 12 l-Dreihalsrundkolben, ausgestattet mit einem me­ chanischen Rührer, Thermometer, Kühler und einem Zugabe­ trichter, wurden 2300 g Propentetramer (13,8 Mol) 444 g Natriumacetat (5,4 Mol) und 3200 g Methylenchlorid ge­ geben. 2731 g (14,4 Mol) Peressigsäure wurden dann unter Kühlen zwischen 15 und 23°C über 3,5 h zugegeben. Nach be­ endeter Zugabe wurde weitere 3 h bei Raumtemperatur gerührt. 2 l Wasser wurden eingerührt und das Wasser abgetrennt und verworfen. Die organische Phase wurde dann mit weiteren 2 l Wasser, 1500 ml 10%iger Natriumcarbonatlösung (auf pH 7,9) gewaschen und über festem wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet.

Die Destillation erfolgte an einer Goodloe-Kolonne von 30 cm×2,5 cm mit 21 Böden unter den folgenden Parametern:

Die Fraktionen 5 bis 8 wurden zur Verwendung in der nächsten Stufe zusammengefaßt.

Propenoxim, Stufe II Propenoxim

Ein 5 l-Dreihals-Mortonkolben, ausgestattet mit einem mechani­ schen Rührer, einem Thermometer, einem Zugabetrichter und einem Heizmantel, wurde mit 1500 g Toluol und 150 g aktivier­ tem Montmorillonit-Ton beschickt. 1360 g (7,44 Mol) Propentetramerepoxid wurden bei 94°C über 1,5 h zugesetzt, und es wurde nach beendeter Zugabe weitere 2 h unter Rück­ fluß gehalten. Die organische Phase wurde vom Ton abfiltriert und mit 10% NaOH neutralisiert (pH 8). Die organische Pha­ se wurde dann dreimal mit 450 ml Wasser, dann mit 100 ml 10%iger NaOH gewaschen und über festem, wasserfreiem Natrium­ sulfat getrocknet.

Die Destillation erfolgte unter den folgenden Parametern an einer Goodloe-Kolonne von 30×2,5 cm mit 21 Böden:

Die Fraktionen 6 bis 11 wurden zur Verwendung in der nächsten Stufe zusammengefaßt.

Propentetrameroxim, Stufe III Propentetrameroxim

In einen 3 l-Rundkolben, ausgestattet mit einem mechani­ schen Rührer, Thermometer und Zugabetrichter, wurden 1200 ml Äthanol, 150 g Natriumhydroxid, 261 g Hydroxylamin-Hydro­ chlorid und 630 g Propentetramerketon aus Stufe II gegeben. Das Gemisch wurde 2,5 h bei Rückfluß gehalten und wurde dann über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Das Gemisch wurde mit 600 ml Wasser verdünnt und die wäßrige Phase verworfen. Die organische Phase wurde dann mit 300 ml gesättigter Salz­ lösung gewaschen und darauf bei 52 bis 112°C Kopftemperatur, 125 bis 210°C Topftemperatur bei 13 Pa blitzdestilliert. Dies ergab 430 g rohes Oxim, das unter den folgenden Parame­ tern über eine Goodloe-Kolonne von 30×2,5 cm mit 7 Böden erneut destilliert wurde:

Fraktionen 15 bis 25 wurden als brauchbares Produkt zusam­ mengefaßt. Eine ammoniakalische Kopfnote wurde durch Wa­ schen mit 10%iger Phosphorsäure entfernt. Die Fraktionen 6 bis 10 und 27 wurden für erneuten Kreislauf aufbewahrt.

Das IR-Spektrum des Oxims zeigte eine starke, breite Bande bei 3340 cm^-1 (OH-Streckschwingung), eine schwache Bande bei etwa 1658 cm^-1 (C=N-Streckschwingung) und eine mittel­ starke, breite Bande bei 942 cm^-1 (keine Streckungschwingung).

Das Produkt hatte eine verbrannt-grüne Papikanote mit einer zurückbleibenden frischen, pyrazinartigen Nachwirkung. Es wurde von den Parfümeuren auch als eine frische oder grüne Blütenpflanzennote aufweisend beschrieben.

Duftnoten einzelner Fraktionen wurden wie folgt beschrieben:

Fraktion 14 - rein, holzartig, frisch-veilchenartig, fettig
Fraktion 16 - rein, holzartig, frisch, Jasmon
Fraktion 18 - rein, holzartig, frisch, Jasmon
Fraktion 20 - rein, holzartig, frisch, Jasmon
Fraktion 22 - rein, holzartig, Jasmon
Fraktion 24 - rein, holzartig, Jasmon

Die Fraktion 14 bis 18 ergaben zusammen einen frischen, grünen Aromakörper. Die Fraktionen 20 bis 24 bilden einen anderen Komplex mit einem jasmonartigen, holzartigen Charak­ ter.

Die Propentrimer- und tetrameroxime werden in jeder geruchs­ wirksamen Menge verwendet, gewöhnlich aber in Kombination mit wenigstens einem und gewöhnlich mehreren oder vielen weite­ ren geruchsaktiven Bestandteilen zur Herstellung von Parfüm­ kompositionen. In Gemischen mit solchen weiteren Bestand­ teilen können sie bis zu etwa 75, vorzugsweise bis zu etwa 50 und insbesondere bevorzugt zu etwa 0,5 bis 50 Gew.-% der gesamten Parfümkompostionen ausmachen. Sie können in jeder Parfümerieanwendung verwendet werden, wie z. B. in Colognes, Parfüms und als Detergens- und kosmetische Duftstoffe. Die mit diesen Verbindungen verbundene frische, blütenartige, pflanzliche Note macht sie besonders in Narzis­ sen-, Hyazinthen-, Flieder- und Tuberose-Kompositionen brauchbar, wo die frisch-grünen und pflanzlichen Noten von Bedeutung sind.

Beispiel III - Frische Blütenduftbasis mit Propentrimer­ oxim

Bestandteil%-Satz

Propentrimeroxim gemäß Beispiel I 3,5 3,7-Dimethyl-1,6-nonadien-3-ol 6,5 Hexanol-1 0,2 Acetaldehyd-cis-3-hexenyl-acetal 1,0 cis-3-Hexenol-1 0,2 Isolongifolenepoxid20,0 Styrallylacetat 1,5 Phenylacetaldehyd-dimethylacetal 0,2 2-Nonenal (1%ige Lösung in Dipropylenglykol 1,0 2-trans-Hexenal 0,1 2-trans-Hexenol 0,5 Bergamottöl 6,6 Hydroxycitronellal20,0 2-trans-6-cis-Nonadienal (1% in Dipropylenglykol) 0,2 Terpineol extra 3,0 Galbanumöl 1,5 Linalool25,0 Methylester hydrierter kolophoniumsäure 5,0 5-Acetyl-1,1,2,3,3,6-hexamethylindan 1,0 7-Acetyl-1,1,3,4,4,6-hexamethyl-1,2,3,4,- tetrahydronaphthlin 1,5 Isopropylmyristat 2,5

Beispiel IV - Blütenpflanzenduftbasis mit Propentetramer­ oxim

Bestandteil%-Satz

cis-3-Hexenol  0,5 Äthylnonaoat  0,5 Lavendelöl  0,5 Propentetrameroxim  5,0 Diäthylmalonat 20,0 Linalool400,0 Bergamottöl  5,0 Rosmarinöl  2,0 Hexylzimtaldehyd  3,5 Methylester hydrierter Kolophoniumsäure  5,5 Isolongifolenepoxid  7,0 2-Heptylcyclopenepoxid  1,0 2,3-Dimethyl-2-nonenoylnitril  0,5 2-Hexyl-3-keto-cyclopentancarbonsäure-methylester  5,0

Beispiel V - Duftbasis mit Propentrimeroxim

Bestandteil%-Satz

Bergamottöl22,0 Limonenöl (sizilianisch) 6,0 Patchoulyöl 5,0 Ylang ylang 2,0 Sandelholzöl 3,0 Benzylsalicylat10,0 Oakmoss absolut 0,5 Hydroxycitronellal13,5 Styrallylacetat 1,0 Gammamethylionon 3,5 Bestandteil%-Satz

Undecylenaldehyd (10% in Diäthylphthalat)2,0 Lyral (IFF)3,0 Musk ambrette8,0 Propentrimeroxim0,5

Das Parfüm mit dem Propentrimeroxim hatte einen viel volle­ ren, haftenden Dufteffekt als das gleiche Gemisch, das das erfindungsgemäße Propentrimeroxim nicht enthielt

Beispiel VI - Duftbasis mit Propentetrameroxim

Bestandteil%-Satz

Ylang ylang 3,0 Benzylacetat 4,0 Jasmal (IFF) 2,5 Linalool 4,0 Oakmoss absolut 1,0 Patchoulyöl 2,0 Galbanumöl 0,5 Lyral (IFF) 1,5 2-Hexyl-3-keto-cyclopentancarbonsäuremethylester12,0 Styrallylacetat 0,5 Hydroxycitronellal10,0 Phenyläthylalkohol 2,5 Piconia (IFF) 9,0 Vetiverylacetat 4,0 Sandela (Givaudan) 6,0 Vertofix Coeur (IFF) 8,0 Gamma-Methylionon 2,5 Undecalacton (10% in Diäthylphthalat) 0,5 Cumarin 0,5 cis-3-Hexenylbenzoat 1,0 cis-3-Hexenylsalicylat 1,0

Bestandteil%-Satz

Phenylacetaldehyd-dimethylacetal0,5 cis-Jasmon (10% in Diäthylphthalat)1,0 Musk ambrette1,0 Moschusketon1,0 Geraniol6,0 Lavendelöl2,0 Geraniumöl1,0 Grisambrol (Firmenich)1,0 Propentetrameroxim7,5

Das das Propentetrameroxim enthaltende obige Parfüm hatte einen viel besser gemischten, volleren und haftenderen Dufteffekt als das gleiche Gemisch, das das Oxim nicht ent­ hielt.

Claims (4)

1. Parfümkomposition mit einer geruchswirksamen Menge eines Propentrimeroxims oder eines Propentetrameroxims und wenig­ stens einem weiteren geruchsaktiven Bestandteil.

2. Duftkomposition nach Anspruch 1, dessen geruchswirksame Menge des Oxims etwa 0,5 bis 50 Gew.-% ausmacht.

3. Duftkomposition nach Anspruch 1, dessen Oxim Propentrimer­ oxim ist.

4. Duftkomposition nach Anspruch 1, dessen Oxim Propentetra­ meroxim ist.