DE3008908C2 - - Google Patents

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Description

Die Erfindung betrifft Trifluormethyl-2-pyridon-Verbindungen der allgemeinen Formel (I)
worin Y ein Chloratom oder ein Bromatom bedeutet.
Die beiden neuen, erfindungsgemäßen Verbindungen sind somit 3-Chlor-5-trifluormethyl-2-pyridon und 3-Brom-5-trifluormethyl-2-pyridon. Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind wertvolle Zwischenprodukte, z. B. für die Herstellung von Arzneimitteln und landwirtschaftlichen Chemikalien, sowie auch für Farbstoffe.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden hergestellt, indem man in an sich bekannter Weise eine Verbindung der allgemeinen Formel (II)
in welcher Y die vorher angegebene Bedeutung hat und Hal ein Halogenatom bedeutet, mit einer alkalischen Verbindung in Gegenwart eines Lösungsmittels umsetzt, oder daß man eine Verbindung der Formel (III)
mit einem Chlorierungs- oder Bromierungsmittel in Gegenwart eines Lösungsmittels umsetzt.
In dem obigen Reaktionsschema (A) hat Y die vorher angegebene Bedeutung und Hal bedeutet ein Halogenatom. Geeignete Beispiele für Halogenatome sind Chloratome, Bromatome und Fluoratome.
Geeignete Lösungmittel sind Alkohole, wie Methanol, Ethanol, tert-Butanol und polare aprotische Lösungsmittel, wie Dimethylsulfoxid und Dimethylformamid, oder Wasser. Geeignete alkalische Verbindungen sind Alkalihydroxide, wie Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid, oder Erdalkalihydroxide, wie Kalziumhydroxid und Magnesiumhydroxid. Eine geeignete Menge einer alkalischen Verbindung liegt im allgemeinen Bereich von 1 bis 2,2 Mol/Mol der Verbindung der Formel (II). Die Umsetzung wird im allgemeinen im Temperaturbereich zwischen 50°C und der Rückflußtemperatur, vorzugsweise bei 80 bis 100°C, in einem Zeitraum von 0,1 bis 10 Stunden durchgeführt. Aus technischen Gesichtspunkten ist es vorteilhaft, tert-Butanol als Lösungsmittel und Kaliumhydroxid als alkalische Verbindung zu verwenden.
Die obige Umsetzung wird im allgemeinen durchgeführt, indem man eine Verbindung der Formel (II) mit einer Lösung der Alkaliverbindung, gelöst in dem Lösungsmittel, durchführt. Nach Beendigung der Umsetzung wird das Reaktionsprodukt mit einer Säure angesäuert, wobei man einen Niederschlag erhält, der dann abfiltriert wird und wobei man die erfindungsgemäßen Verbindungen erhält.
In obigem Reaktionsschema hat Y die vorher angegebene Bedeutung, nämlich ein Chloratom oder ein Bromatom.
Geeignete Lösungsmittel für die Reaktion nach dem Reaktionsschema (B) sind halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Tetrachlorkohlenstoff oder Chloroform, oder polare aprotische Lösungsmittel, wie Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid oder Essigsäure, Schwefelkohlenstoff oder Wasser.
Als Chlorierungs- oder Bromierungsmittel vermeidet man solche, durch welche die Hydroxygruppe in der 2-Stellung des Pyridinkerns durch ein Halogenatom ausgetauscht werden könnte. Geeignete Chlorierungsmittel sind gasförmiges Chlor, tert-Butylsuccinimid, sowie ein Dioxan-Chrom-Komplex. Das Chlorierungs- oder Bromierungsmittel wird vorzugsweise im Bereich von 1 bis 1,5 Mol/Mol der Verbindung der Formel (III) angewendet. Die Umsetzung erfolgt bei einer Temperatur im Bereich von 0 bis 100°C, vorzugsweise 20 bis 60°C, in einem Zeitraum von 0,5 bis 10 Stunden. Aus technischen Überlegungen ist es vorteilhaft, Chlorgas oder Brom als Chlorierungs- bzw. Bromierungsmittel zu verwenden.
Die Umsetzung gemäß dem Reaktionsschema (B) wird im allgemeinen durchgeführt, indem man das Chlorierungs- oder Bromierungsmittel in die Lösung der Verbindung der Formel (III) in einem Lösungsmittel einbläst oder zugibt. Nach Beendigung der Umsetzung wird das Lösungsmittel aus dem Reaktionsprodukt abdestilliert und gewünschtenfalls wird eine Reinigungsbehandlung angeschlossen.
Die Ausgangsverbindungen für die oben beschriebenen Reaktionsschemen (A) und (B) sind bekannte Verbindungen. Zum Beispiel werden 2-Chlor-5-trifluormethylpyridin und 5- Trifluormethyl-2-pyridon in der GB-PS 14 21 619 beschrieben.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen kann man in N-Benzoyl- N′-[4-(5-trifluormethylpyridyl-2-oxy)-phenyl]-harnstoff-Verbindungen- einführen, indem man sie z. B. mit halogenierten Nitrobenzolen kondensiert, unter Bildung von 4-(5-Tri­ fluormethylpyridyl-2-oxy)-nitrobenzolen, worauf man diese dann zu 4-(5-Trifluormethylpyridyl-2-oxy)-anilinen reduziert und mit Benzoylisocyanaten umsetzt. So kann man z. B. das erfindungsgemäße 3-Chlor-5-trifluormethyl-2-pyridon in ein Silbersalz überführen nach dem Verfahren von Justus Liebigs Annalen der Chemie, 484, Seite 56 (1930). Das Silbersalz wird dann mit 3,4,5-Trichlornitrobenzol kondensiert und reduziert, unter Bildung von 3,5-Dichlor- 4-(3-chlor-5-trifluormethylpyridyl-2-oxy)-anilin, das daraufhin mit 2,6-Difluorbenzoylisocyanat umgesetzt wird, unter Bildung von N-2,6-Difluorbenzoyl-N′-[3,5-dichlor- 4-(3-chlor-5-trifluormethylpyridyl-2-oxy)phenyl]-harnstoff. Die so gebildete Harnstoffverbindung stellt ein hochaktives Insektizid dar und ist wirksam bei der Bekämpfung einer ganzen Reihe von schädlichen Insekten. Zum Beispiel wurde bestätigt, daß beim Aufbringen von Larven der Diamantrückenmotte (Plutella xylostella) im zweiten oder dritten Entwicklungsstadium auf Kohlblätter, die zuvor in eine 100 ppm wäßrige Dispersion der vorerwähnten Harnstoffverbindung getaucht und dann luftgetrocknet worden waren, nach 8 Tagen eine Mortalität von 100% erzielt wurde.
Beispiel 1 Herstellung von 3-Chlor-5-trifluormethyl-2-pyridon
  • (A) 0,2 g 5-Trifluormethyl-2-pyridon wurden in 20 mL Chloroform gelöst und durch die Lösung wurde unter Rühren während 1 Stunde bei 50°C Chlorgas geleitet. Nach Beendigung der Umsetzung wurde das Chloroform abdestilliert und die Titelverbindung wurde aus einem Mischlösungsmittel aus Toluol und n-Hexan umkristallisiert, wobei man 0,15 g der Verbindung mit einem Schmelzpunkt von 144 bis 147°C erhielt. Durch weiteres Umkristallisieren wurden 0,09 g der Titelverbindung mit einem Schmelzpunkt von 165 bis 166°C erhalten.
  • (B) 4 g 2,3-Dichlor-5-trifluormethylpyridin wurden zu einer wäßrigen Lösung von 2,4 g Natriumhydroxid, gelöst in 12,5 mL Wasser, gegeben und dazu wurden 12,5 mL Dimethylsulfoxid gegeben. Die Lösung wurde 1 Stunde unter Rühren bei 110°C umgesetzt. Nach Beendigung der Umsetzung ließ man das Reaktionsprodukt abkühlen und säuert es mit konzentrierter Chlorwasserstoffsäure an, wobei ein Niederschlag ausfiel. Der Niederschlag wurde durch Filtrierten gewonnen, wobei man 2,5 g der Titelverbindung erhielt.
Beispiel 2 Herstellung von 3-Brom-5-trifluormethyl-2-pyridon
0,4 g 5-Trifluormethyl-2-pyridon wurden in 10 mL Essigsäure gelöst und zu der Lösung wurden 0,4 g Brom gegeben und das Ganze wurde dann 4 Stunden unter Rühren umgesetzt. Nach Beendigung der Umsetzung wurde die Essigsäure abdestilliert und beim Umkristallisieren aus einem Mischlösungsmittel aus Methylenchlorid und n-Hexan wurden 0,45 g der Titelverbindung mit einem Schmelzpunkt von 162 bis 165°C erhalten.
Beispiel 3 Herstellung von 3-Chlor-5-trifluormethyl-2-pyridon
4,5 g 2,3-Dichlor-5-trifluormethylpyridin wurden zu einer Lösung aus 2,7 g Kaliumhydroxid, gelöst in 40 mL tert.-Butanol gegeben und die Mischung wurde 1 Stunde unter Rühren bei Rückflußtemperatur umgesetzt. Nach Beendigung der Umsetzung ließ man das Reaktionsprodukt abkühlen und säuerte mit konzentrierter Chlorwasserstoffsäure an. Der Inhalt wurde unter vermindertem Druck konzentriert, wobei man einen Feststoff erhielt, der nach der Reinigung 3,1 g der Titelverbindung mit einem Schmelzpunkt von 165 bis 166°C ergab.
60 g des in herkömmlicher Weise hergestellten Silbersalzes des gemäß Beispiel 3 erhaltenen 3-Chlor-5-trifluor­ methyl-2-pyridons wurden mit 46,8 g 3,4,5-Trichlornitrobenzol in Dimethoxyethan 24 Stunden unter Rückflußbedingungen und unter Rühren umgesetzt. Nach Beendigung der Umsetzung wurde das Reaktionsprodukt in üblicher Weise behandelt. Das dabei erhaltene Produkt wurde über eine Kieselgelsäure (Eluiermittel: Toluol) gegeben, wobei man 15,6 g 3-Chlor-2-(2,6-dichlor-4-nitrophenoxy)-5- trifluormethylpyridin erhielt. Dieses Produkt wurde in Ethanol in Gegenwart von 29,5 g Zinnchlorid in üblicher Weise reduziert, wobei man 7,5 g 3,5-Dichlor-4-(3-chlor- 5-trifluormethylpyridyl-2-oxy)-anilin mit einem Schmelzpunkt von 150 bis 153°C erhielt.
Man stellte eine Lösung her durch Auflösen von 7,2 g 3,5-Dichlor-4-(3-chlor-5-trifluormethylpyridyl-2-oxy)-anilin in 30 mL Dioxan. Zu dieser Lösung wurde unter Rühren eine Lösung zugegeben, die man herstellte durch Auflösen von 3,6 g 2,6-Difluorbenzoylisocyanat in 10 mL Dioxan, und führte die Umsetzung dann bei Raumtemperatur (d. h. 20 bis 30°C) während 1 Stunde durch. Nach dem Abkühlen des Reaktionsproduktes erhielt man nach Zugabe von Wasser einen Niederschlag, der abfiltriert und mit n-Hexan gewaschen und dann aus Dioxan umkristallisiert wurde, wobei man 10,1 g N-(2,6-Difluorbenzoyl)- N′-[3,5-dichlor-4-(3-chlor-5-trifluormethylpyridyl-2- oxy)-phenyl]-harnstoff mit einem Schmelzpunkt von 217 bis 220°C erhielt.

Claims (2)

1. Trifluormethyl-2-pyridon-Verbindungen der allgemeinen Formel (I) worin Y ein Chloratom oder ein Bromatom bedeutet.
2. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise eine Verbindung der allgemeinen Formel (II) in welcher Y die vorher angegebene Bedeutung hat und Hal ein Halogenatom bedeutet, mit einer alkalischen Verbindung in Gegenwart eines Lösungsmittels umsetzt, oder daß man eine Verbindung der Formel (III) mit einem Chlorierungs- oder Bromierungsmittel in Gegenwart eines Lösungsmittels umsetzt.
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