DE3007797A1 - Stabilisierte celluloseester - Google Patents

Stabilisierte celluloseester

Info

Publication number
DE3007797A1
DE3007797A1 DE19803007797 DE3007797A DE3007797A1 DE 3007797 A1 DE3007797 A1 DE 3007797A1 DE 19803007797 DE19803007797 DE 19803007797 DE 3007797 A DE3007797 A DE 3007797A DE 3007797 A1 DE3007797 A1 DE 3007797A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
alkyl
carbon atoms
cellulose ester
group
alkoxy
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19803007797
Other languages
English (en)
Inventor
Richard Thomas Bogan
Richard Johnson Brewer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Eastman Kodak Co
Original Assignee
Eastman Kodak Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Eastman Kodak Co filed Critical Eastman Kodak Co
Publication of DE3007797A1 publication Critical patent/DE3007797A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/04Oxygen-containing compounds
    • C08K5/13Phenols; Phenolates
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/49Phosphorus-containing compounds
    • C08K5/51Phosphorus bound to oxygen
    • C08K5/53Phosphorus bound to oxygen bound to oxygen and to carbon only

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

  • Die Erfindung betrifft stabilisierte Celluloseester mit verbesserter Wetterbeständigkeit und verbesserter Stabilität gegenüber der Einwirkung von ultraviolettem Licht.
  • Celluloseester, wie beispielsweise Celluloseacetatbutyrat,werden bei längerer Belichtung mit Sonnenlicht bekanntlich abgebaut, wobei der Abbau zu einer Verschlechterung der physikalischen Eigenschaften der Celluloseester führt.
  • Es ist bekannt, Celluloseestern Stabilisatoren zuzusetzen, um sie vor den abbauenden Einflüssen durch Belichtung mit Sonnenlicht zu schützen. Unter den Zusätzen, die bisher als Stabilisatoren verwendet wurden, befinden sich Säure bindende oder Säure akzeptierende Epoxyverbindungen, wie beispielsweise epoxydiertes Sojabohnenöl. Celluloseester, die durch derartige Additive stabilisiert sind, weisen eine ausgezeichnete Stabilität gegenüber der Einwirkung von Sonnenlicht über einen begrenzten Zeitraum auf. Die Stabilität nimmt jedoch beträchtlich ab, wenn die Celluloseester über längere Zeiträume hinweg der Einwirkung des Sonnenlichtes ausgesetzt werden.
  • Aufgabe der Erfindung war es demzufolge, die Stabilität von Celluloseestern gegenüber der Einwirkung von ultraviolettem Licht zu verbessern.
  • Der Erfindung lag die Erkenntnis zugrunde, daß sich die Stabilität von Celluloseestern, die eine Säure bindende oder Säure akzeptierende Epoxyverbindung enthalten, gegenüber ausgedehnten Bestrahlungen mit Sonnenlicht, beispielsweise über Zeiträume von 1000 Stunden und darüber stark verbessern läßt, wenn man den Celluloseestern zusätzlich mindestens vier Verbindungen, wie sie in den Ansprüchen und im folgenden näher beschrieben werden, zusetzt.
  • Gegenstand der Erfindung sind somit stabilisierte Celluloseester, wie sie in den Ansprüchen gekennzeichnet sind.
  • Dies bedeutet, daß die erfindungsgemäßen stabilisierten Celluloseester zusätzlich zu einer oder mehreren Säure bindenden oder Säure akzeptierenden Epoxyverbindungen eine Kombination aus folgenden Verbindungen enthalten: (A) ein cyclisches Phosphonit einer der folgenden Formeln: worin bedeuten: X ein Wasserstoffatom oder eine Hydroxyl- oder Aminogruppe oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit jeweils 1 bis 22 C-Atomen oder eine Alkylthio-, Aryloxy- oder Arylthiogruppe mit jeweils 1 bis 22 C-Atomen; YX eine Alkylgruppe mit 1 bis 18 C-Atomen; Y2 ein Halogenatom oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit jeweils 1 bis 18 C-Atomen oder eine Nitro-, Cyano- oder Sulfonsäuregruppe und Yt und Y2 Methylengruppen, die gemeinsam mit dem Phenylring, an dem sie sitzen, einen Dihydrophenanthrenring bilden; Z ein Sauerstoff- oder Schwefelatom und m und n ganze Zahlen von 0 bis 4, d.h. 0, 1, 2, 3 oder 4; (B) ein Hydroxybenztriazol der Formel: worin bedeuten; R ein Halogen- oder Wasserstoffatom oder eine Hydroxylgruppe oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 12 C-Atomen oder eine Arylgruppe und R1 und R2 jeweils ein Wasserstoffatom oder eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1 bis 12 C-Atomen oder eine Arylgruppe; (C) ein Benzoat der folgenden Formel: worin bedeuten: R3 und R6 jeweils ein Wasserstoffatom oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 12 C-Atomen oder eine geradkettige oder eine verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1 bis 12 C-Atomen, wobei mindestens einer der Reste R5 und R6 eine Hydroxylgruppe ist und der andere Rest ein Wasserstoffatom und (D) ein gehindertes phenolisches Antioxidationsmittel.
  • Gemäß einer besonders vorteilhaften Ausgestaltung der Erfindung enthält der erfindungsgemäße Celluloseester eine Säure bindende oder Säure akzeptierende flüssige Epoxyverbindung sowie eine Kombination aus: (1) 0,1 bis 0,2 Gew.-t 9,10-Dihydro-9-oxa-10-phosphaphenanthren-10-oxid (HCA), (2) 0,1 bis 0,5 Gew.-t 2-(3'-t.-Butyl-2'-hydroxy-5'-methylphenyl)-5-chlorbenzotriazol, (3) 1 bis 4 Gew.-t Resorzinmonobenzoat und (4)0,Q1 bis 0,5 Gew.-t Tris(3,5-di-t.-butyl-4-hydroxybenzyl)-isocyanurat.
  • Geringere Mengen an jeder dieser Verbindungen führen zu einem teilweisen Verlust der wünschenswerten Wetterbeständigkeit und Farbeigenschaften der Celluloseester, während größere Konzentrationen in der Regel zu keiner weiteren effektiven Verbesserung dieser Eigenschaften führen.
  • Anstelle der aufgeführten einzelnen Verbindungen können die verschiedensten anderen Verbindungen der angegebenen Formeln bzw.
  • des angegebenen Typs verwendet werden.
  • Andere cyclische Phosphonite, die in vorteilhafter Weise anstelle von 9, 10-Dihydro-9-oxa-10-phosphaphenanthren-1 0-oxid verwendet werden können, sind beispielsweise: 10-Phenoxy-9,10-dihydro-9-oxa-10-phosphaphenanthren; 10-Biphenyl-9,10-dihydro-9-oxa-10-phosphaphenanthren; 10-Äthoxy-9,10-dihydro-9-oxa-10-phosphaphenanthren und 10-Thiolauryl-9, 10-dihydro-9-oxa-10-phosphaphenanthren.
  • Andere geeignete gehinderte phenolische Antioxidationsmittel, die anstelle des Tris(3,5-di-t.-butyl-4-hydroxybenzyl)-isocyanurates verwendet werden können, sind beispielsweise: Pentaerythritoltetrakist 3-(3,5-di-t.-butyl-4-hydroxyphenyl)-propionat]; 2,5-Di-tert.-butyl-4-methylphenol; Nonylphenol; Phenylphenol und 2,4,6-Tris(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxybenzyl)-mesitylen und dergleichen.
  • Andere Benzoate, die erfindungsgemäß verwendbar sind, sind insbesondere solche, die in ihrer Struktur dem Resvrzinmonobenzoat oder seinem Photoumlagerungsprodukt (2,4-Dihydroxybenzophenon) oder Derivaten hiervon, wie beispielsweise 4-Alkoxy-2-hydroxybenzophenon, ähneln. Typische derartige Verbindungen sind bei- 2,4-Dialkylphenyl-3,5-di-4-hydroxybenzoate, z.B. 2,4-Di-tert.-butylphenyl-3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxybenzoat.
  • Andere typische Hydroxybenzotriazole, die anstelle des 2-(3'-t.-Butyl-2 thydroxy5 -methyl-phenyl)-5-chlor-bentötriazols verwendet werden können, sind beispielsweise 2-(2'-Hydroxy-5'-methylphenyl)benzotriazol und 2-(2'-Hydroxy-3',5'-di-tert.-butylphenyl)-5-chlorbenzotriazol.
  • Bei den erfindungsgemäß stabilisierbaren Celluloseestern handelt es sich um übliche Celluloseester, d.h. organische Celluloseester von aliphatischen Säuren, wie beispielsweise Celluloseacetat, Celulosepropionat, Cellulosebutyrat, CeIluloseacetatpropionat und Celluloseacetatbutyrat, die 5 bis 15 Gew.-Teile einer Säure bindenden oder Säure akzeptierenden Epoxyverbindung enthalten.
  • Derartige Säure bindende oder Säure akzeptierende Epoxyverbindungen sind beispielsweise Diglycidyläther von Polyglykolen, insbesondere solchen Polyglykolen, die sich von Kondensationsprodukten von 8 bis 40 Molen Athylenoxid pro Mol Polyglykol ableiten; Diglycidyläther des Glyzerins; metallische Epoxyverbindungen, z.B. solche, wie sie in Vinylchloridpolymeren verwendet werden, epoxidierte Atherkondensationsprodukte; Diglycidyläther des Bisphenols A (d.h. 4,4'-Dihydroxydiphenyldimethylmethan); epoxidierte ungesättigte Fettsäureester, insbesondere Ester mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen im Alkylrest und 12 bis 22 Kohlenstoffatomen im Fettsäurerest, z.B. Butylepoxystearat sowie epoxidierte langkettige Fettsäuretriglyzeride, beispielsweise epoxidierte vegetabilische und andere ungesättigte natürliche Ole (die gelegentlich auch als epoxidierte natürliche Glyzeride oder epoxidierte ungesättigte Fettsäure bezeichnet werden, wobei die Fettsäuren im allgemeinen 12 bis 22 Kohlenstoffatome aufweisen3sbeispielsweise epoxidiertes Sojabohnenöl.
  • Gegebenenfalls können zusätzlich auch noch andere übliche bekannte Stabilisatoren in den erfindungsgemäßen Celluloseestern vorhanden sein. Beispielsweise können dem Celluloseester Stabilisatoren auf Basis von Kaliumoxalat oder saurem Kaliumoxalat und auf Basis von Zitraten oder sauren Zitraten ohne nachteilige Effekte zugesetzt werden. Auch können die erfindungsgemäßen Celluloseester übliche bekannte Weichmacher oder Plastifiziermittel, Pigmente und Farbstoffe und dergleichen enthalten.
  • Das folgende Beispiel soll die Erfindung weiter veranschaulichen.
  • Beispiel 100 Gew.-Teile Celluloseacetatbutyrat mit einem Butyrylgehalt von 37 Gew.-% und einem Acetylgruppengehalt von 13 Gew.-t sowie einem llydroxylgruppengehalt von 2 Gew.-t und einer Viskosität von 20 Sekunden, bestimmt nach der ASTh8-Methode D-1343, wurden gründlich mit den in der folgenden Tabelle aufgeführten Stabilisatoren vermischt, worauf die erhaltenen Mischungen einem Schmelz-Mischprozeß bei 1490C unter Verwendung von Zwei-Walzenmischmühlen unterworfen wurden. Die Mischungen wurden dann granuliert. Das granulierte plastische Material wurde dann unter Verwendung eines Extruders in einer Stärke von ungefähr kl,762 mm bei einer Temperatur von 205 0C beidseitig auf eine Aluminiumfolie einer Breite von 2,54 cm und einer Dicke von 0,05 mm aufgetragen, worauf die in dieser Weise beschichteten Folien in eine U-Form ähnlich einer dekorativen Fahrzeugabtropfschiene gebracht wurden Die auf diese Weise hergestellten Prüflinge mit einer Länge von ungefähr 45,72 cm wurden dann einem Bewetterungstest in einem Atlas XWR-Weather-Ometer mit einem Kohlebogen unterworfen, d.h. einem sog.
  • beschleunigten Bewetterungstest, wobei nach verschiedenen Belichtungszeiträumen die Schlagzähigkeit (Impakt-Festigkeit) nach der sog. Fallgewichtmethode bei Temperaturen von 230C und -29 0C bestimmt wurde.
  • Die erhaltenen Ergebnisse ergeben sich aus der folgenden Tabelle I.
  • Tabelle I Schlagzähigkeit (Impakt-Festigkeit) bestimmt nach der Fallgewicht-Methode von auf eine Aluminiumfolie extrudiertem Celluloseacetatbutyrat nach Bewetterung+ Versuch Zusammensetzung (%) Schlagzähigkeit in mkg Nr.
  • 23°C/-29°C nach Stunden 0 560 1000 1 Vergleichsmaterial mit 7 pph 0,415/0,069 0,138/0,069 0,027/0,041 Dioctylazelat, bezogen auf den Celluloseester + Resorzinmonobenzoat (2)++ 2 Resorzinmonobenzoat (2)++ 0,387/0,387 0,387/0,359 0,096/0,096 + Epoxydiertes Sojabohnenöl (10)+++ + 9,10-Dihydro-9-oxa-10-phosphaphenanthren-10-oxid (0,15) + [Tris(3,5-di-t.-butyl-4-hydroxybenzyl)-isocyanurat] (0,1)++++ 3 wie 2 und zusätzlich 0,332/0,415 0,387/0,332 0,166/0,138 [2-(3'-t.-Butyl-2'-hydroxy-5'-methyl-phenyl)-5-chlorbenzotriazol] (0,2)+++++ Bewetterung im Atlas Weather-Ometer (Kohlebogen) verwendet wurde Eastman Inhibitor RMB +++ verwendet wurde Vikoflex 7080 ++++ verwendet wurde Goodrite 3114 +++++ verwendet wurde Tinuvin 326

Claims (3)

  1. Stabilisierte Celluloseester PATENTANSPROCHE 1. Stabilisierter Celluloseester mit einem Gehalt an 5 bis 15 Gew.-Teilen einer Säure bindenden Epoxyverbindung, dadurch gekennzeichnet, daß der Celluloseester zusätzlich eine stabilisierende Konzentration einer Kombination aus folgenden Verbindungen enthält: (A) ein cyclisches Phosphonit einer der folgenden Formeln: worin bedeuten: X ein Wasserstoffatom oder eine Hydroxyl- oder Aminogruppe oder eine Alkyl-, Alkoxy-, Alkylthio-, Aryloxy- oder Arylthiogruppe mit jeweils 1 bis 22 C-Atomen; Y1 eine Alkylgruppe mit I bis 18 C-Atomen; Y2 ein Halogenatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit jeweils 1 bis 18 C-Atomen oder eine Nitro-, Cyano- oder Sulfonsäuregruppe oder Y1 und Y2 Methylengruppen unter Bildung eines Dihydrophenanthrenringes; Z ein Sauerstoff- oder Schwefelatom und m und n ganze Zahlen von 0 bis 4; (B) ein Hydroxybenzotriazol der folgenden Formel: OH R M)M½I R1 bedeuten: 2
    worin 1 R ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Hydroxygruppe, eine Alkylgruppemit 1 bis 12 C-Atomen oder eine Arylgruppe und R1 und R2 jeweils ein-Wasserstoffatom oder einen geradkettigen oder verzweigtkettigen Alkylrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder einen Arylrest; (C) ein Benzoat der folgenden Formel: worin bedeuten: R3 und R6 jeweils ein Wasserstoffatom oder einen Alkoxyrest mit 1 bis 12 C-Atomen oder einen geradkettigen oder verzweigtkettigen Alkylrest mit 1 bis i2 C-Atomen und R4 und R5 Hydroxylgruppen, wobei einer der Reste R4 oder R5 auch ein Wasserstoffatom darstellen kann und (D) ein aus einem sterisch gehinderten Phenol bestehendes Antioxidationsmittel.
  2. 2. Stabilisierter Celluloseester nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß er 5 bis 15 Gew.-Teile eines epoxidierten Sojabohnenöls und eine Kombination aus: (A) 0,1 bis 0,2 Gew.-t 9,10-Dihydro-9-oxa-10-phosphaphenanthren-10-oxid, (B) 0,1 bis 0,5 Gew.-t 2-(3'-t-Butyl-2'-hydroxy-5'-methylphenyl)-5-chlorbenzotriazol, (C) 1 bis 4 Gew.-% Resorzinmonobenzoat und (D) 0,01 bis 0,5 Gew.- Tris(3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzyl)-isocyanurat enthält.
  3. 3. Stabilisierter Celluloseester nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß er als Celluloseester Celluloseacetatbutyrat enthält
DE19803007797 1979-03-14 1980-02-29 Stabilisierte celluloseester Withdrawn DE3007797A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US2039179A 1979-03-14 1979-03-14

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE3007797A1 true DE3007797A1 (de) 1980-09-25

Family

ID=21798380

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19803007797 Withdrawn DE3007797A1 (de) 1979-03-14 1980-02-29 Stabilisierte celluloseester

Country Status (2)

Country Link
JP (1) JPS55125134A (de)
DE (1) DE3007797A1 (de)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2011094118A (ja) * 2009-09-30 2011-05-12 Fujifilm Corp セルロースエステル系樹脂組成物
WO2020049948A1 (ja) * 2018-09-05 2020-03-12 Dic株式会社 エステル樹脂、反可塑化剤、セルロースエステル樹脂組成物、光学フィルム及び液晶表示装置

Also Published As

Publication number Publication date
JPS55125134A (en) 1980-09-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0263524B1 (de) Stabilisatorgemische für Kunststoffe
DE60209252T3 (de) Stabilisierte polymerzusammensetzung
EP0500496B1 (de) Stabilisierte Polymere mit Heteroatomen in der Hauptkette
DE69929242T2 (de) Stabilisierte thermoplastische zusammensetzungen
DE4215141C1 (de) Polyvinylbutyrale mit verbesserter Thermostabilität und Lichtbeständigkeit
DE68908933T2 (de) Stabilisierte Kunstharzzusammensetzung.
DE1201349B (de) Stabilisierung von organischen Stoffen
DE3347040C2 (de) Verfahren zur Herstellung von lichtbeständigen Polyvinylbutyral-Folien sowie die Verwendung der Folien
DE69202919T2 (de) Stabilisierte Schmelzklebstoff-Systeme.
EP1458803B1 (de) Stabilisatorzusammensetzung ii
DE3007797A1 (de) Stabilisierte celluloseester
EP1412428B1 (de) Polyamide-zusammensetzungen enthaltend antioxidantien
DE1593946A1 (de) Verfaerbungsinhibierung von Alkylphenol-Produkten
EP2361282B1 (de) Schwermetallfreie stabilisatorzusammensetzung für halogenhaltige polymere
DE3887586T2 (de) Polyolefin-Zusammensetzung.
EP0227948B1 (de) Stabilisatorgemische auf Phosphitbasis
DE1243868B (de) Verfahren zum Stabilisieren von Olefinpolymerisaten
US4269629A (en) Stabilized cellulose ester compositions
DE2231671A1 (de) 3,5-dialkyl-4-hydroxyphenylalkansaeureester von glykol und damit stabilisierte zusammensetzungen
EP0233153B1 (de) Stabilisierung von Polyphenylenethern mit makrocyclischen Polyalkylpiperidinverbindungen
EP1458800B1 (de) Stabilisatorzusammensetzung ii
DE69012929T2 (de) Phosphitverbindung und deren anwendung.
DE2346458A1 (de) Thiaalkylphenole
DE102010034512A1 (de) Stabilisatorkombination für PVC
DE3588145T2 (de) Stabilisierte Harzzusammensetzung

Legal Events

Date Code Title Description
8130 Withdrawal