DE3006358A1 - Cyclopropankarbonsaeuresiliziumester, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung - Google Patents
Cyclopropankarbonsaeuresiliziumester, verfahren zu deren herstellung und deren verwendungInfo
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Description
- Cyclopropankarbonsäuresiliziumester, Verfahren zu deren
- Herstellung und deren Verwendung Die vorliegende Erfindung betrifft CyclopropankarbonsAuresiliziumester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Zwischenprodukte zur tierstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln. Die Cyclopropankarbonsäuresiliziumester haben die Formel worin R4-X1 C1-C4-Alkyl, C2-C5-Alkenyl, C3-C5-Cycloalkyl oder Phenyl und X1 die Zahlen 1,2,3 oder 4 bedeuten; Beispiele für die in Frage kommenden Alkyl-, Alkenyl- oder Cycloalkylgruppen sind u.a.: Methyl, Aethyl, Propyl, Isopropyl, a-, i-, sek.- und tert.-Butyl, Vinyl, Allyl, Cyclopropyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl.
- Die Verbindungen der Formel I können nach an sich bekannten Methoden z.B. wie folgt hergestellt werden:
C1 C - CH - CH - CH - COOH säurebindendes Mittel \ / C1 C + C1 SiR4~ (rr) SiR (11) / \ X1 4-X1 OH OH 3 3 (III) ci C = CH - CH - 7 - COO- SiR4x1 ~ ) C1 / \ OH3 C93 x (1v) - Das Verfahren wird bei einer Reaktionstemperatur zwischen O und 130°C, meist zwischen 20 und 80°C, bei normalem oder erhöhtem Druck und vorzugsweise in einem inerten Lösungs- oder Verdünnungsmittel durchgeführt. Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel eignen sich z.B. Ether und ätherartige Verbindungen wie Diäthyläther, Dipropyläther, Dioxan, Dimethoxyäthan und Tetrahydrofuran; Amide wie X,-dialkylierte Carbonsäureamide; aliphatische, aromatische sowie halogenierte Kohlenwasserstoffe, insbesondere Benzol, Toluol, Sylol, Chloroform und Chlorbenzol; nitrile wie Acetonitril; Dimethylsulfoxid und Ketone wie Aceton und Methyläthylketon.
- Die Ausgangsprodukte der Formeln II und III sind bekannt; sie können nach bekannten Methoden hergestellt werden. Ein allgemeines Verfahren zur Herstellung von Siliziumestern des Typs -COOSi\ ist in Z,Chem. 5, 130/1965 beschrieben. Die Verbindungen der Formel I sind Zwischenprodukte zur Herstellung von isektizid und akarizid wirksame Cyclopropankarbonsäureestern der Formel worin R1 Hydroxi, Halogen, C1-C4 Alkoxy oder beispielsweise eine Gruppe der Formel darstellt, in welcher R2 Wasserstoff, Cyano, C1-C4 Alkyl, C2-C5-Alkenyl, C2-C5-Alkinyl, R3 Sauerstoff, Schwefel oder die Vinylgruppe, R4 Wasserstoff, Cl-C4-Alkyl, gegebenenfalls durch Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Benzyl, Phenoxy oder Phenylmerkapto und R5 Wasserstoff, Halogen oder C1-C4-Alkyl bedeuten.
- Unter Halogen sind Fluor, Chlor, Brom oder Jod zu verstehen.
- Beispiele der in Frage kommenden Alkyl-, Alkoxy-, Alkenyl-oder Alkinylgruppen sind u.a. Methyl, Methoxy, Alkyl, Alkoxy, Propyl, Propoxy, Isopropyl, Isopropoxy, n-Butyl, Allyl, Aethinyl oder Prop-linyl.
- Die Eigenschaften von Verbindungen der Formel V sind in der Literatur beschrieben. (vgl. z.B. Nature, 246, 169-170 (1973); Nature, 248 , 710-711 (1974); Preceedings 7th British insecticide and fungicide Conference, 721-728 (1973); Proceedings 8th British Insecticide and fungicide Conference, 373-78 (1975); J. Agr. Food Chem. 23, 115 (1973); US Patentschrift 3,961,070; deutsche Offenlegungsschriften 2,553,991, 2,439,177, 2,326,077, 2,614,648.
- Die Ueberführung von Verbindungen der Formel I in Verbindungen der Formel V kann nach bekannten Methoden durchgeführt werden.
- So lässt sich beispielsweise die Verbindung der Formel a) durch Umrühren in Wasser in die Verbindung der Formel b) durch Umsetzung beispielsweise mit SOCl2 oder SiC14 in die Verbindung der Formel oder c) durch Umsetzung mit Alkoholen in die entsprechenden Ester überführen. Beispiel 1: Herstellung der Verbindung der Formel 20,9 g 3-(2',2'-Dichlorvinyl)-2,2-dimethyl-cyclopropankarbonsäure werden in 200 ml Aethylmetylketon gelöst. In dieser Lösung werden nacheinander bei 10-20°C 10,9 g Chlortrimethylsilan und 12,2 g Triäthylamin zugetropft. Man rührt anschliessend noch zwei Stunden bei 20°C, nutscht ab und engt ein.
- Das Zwischenprodukt der Formel
C1 C = CH - OH - OH - COOSi(CH3)3 33 C1 0 Kp.: 60-66°C/0,02 Torr OH3 cR3 - In diese Lösung tropft man bei Tageslichtbeleuchtung 7,99 e Brom bei 200C ein und lässt das Gemisch 10 Stunden bei 700C stehen. Nach dem Abdampfen des Lösungsmittels erhält man das Produkt der Formel 60% + TRANS 40%#CIS mit einem Siedepunkt von 99-100°C/0,05 Torr.
- Beispiel 2: Herstellung der Verbindung der Formel 16,72 g e-[2',2'-Dichlorvinyl]-2,2-dimethyl-cyclopropankarbonsäure [602 i trans, 40% + cis Gemischt werden in 60 mlTetrachlorkohlenstoff gelöst. Zu dieser Lösung gibt man 3,4 g SiCl4 und rührt das Gemisch zwei Stunden am Rückfluss.
- Ohne das Zwischenprodukt der Formel zu isolieren, lässt man bei 20°C und Tageslichtbeleuchtung 12,8 g Brom zutropfen. Das Reaktionsgemisch wird zehn Stunden bei 20°C und unter Beleuchtung stehengelassen. Man erhält nach dem Abdampfen des Lösungsmittels die Verbindung der Formel Auf analoge Weise,wie in den Beispielen 1 und 2 angegeben, werden auch folgende Verbindungen hergestellt.
Claims (1)
- Patentansprüche 1.) Eine Verbindung der Formel worin R4-X1 C1-C4-Alkyl, C2-C5-Alkenyl, C3-C5-Cycloalkyl oder Phenyl und Z1 die Zahlen 1, 2, 3 oder 4 bedeuten.2.) Die Verbindung gemäss Anspruch 1 der Formel 3.) Die Verbindung gemäss Anspruch 1 der Formel 4.) Ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Verbindung der Formel in Gegenwart eines säurebinenden Mittels mit einer Verbindung der Formel ClX1 SiR4-X1 umsetzt und anschliessend das Produkt der Formel worin R X und X1 die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, bromiert.5.) Verwendung von Verbindungen gemäss Anspruch 1 zur Herstellung von Verbindungen der Formel worin R1 Hydroxi, Halogen, C1-C4 Alkoxy oder eine Gruppe der Formel darstellt, in welcher R2 Wasserstoff, Cyano, C1-C4-Alkyl, C2-C5 Alkenyl, C2-C5-Alkinyl, R3 Sauerstoff, Schwefel oder die Vinylgruppe, R4 Wasserstoff, C1-C4 Alkyl, gegebenenfalls durch Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Benzyl, Phenoxy oder Phenylmerkapto und R5 Wasserstoff, Halogen oder C1-C4-Alkyl bedeuten.
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0049417A2 (de) * | 1980-10-02 | 1982-04-14 | Bayer Ag | Bissilylierte 1-Hydroxycyclopropancarbonsäuren, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Zwischenprodukte |
| EP0049417A3 (de) * | 1980-10-02 | 1982-06-23 | Bayer Ag | Bissilylierte 1-Hydroxycyclopropancarbonsäuren, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Zwischenprodukte |
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