DE3001064A1 - Verfahren zur reinigung von alkylglycosiden durch destillative abtennung nicht umgesetzter alkohole - Google Patents
Verfahren zur reinigung von alkylglycosiden durch destillative abtennung nicht umgesetzter alkoholeInfo
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Description
BASF Aktiengesellschaft 0.Z. 0050/034227
-2-
Verfahren zur Reinigung von Alkylglycosiden durch destillative
Abtrennung nicht umgesetzter Alkohole
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Reinigung höherer Alkylglycoside durch destillative Abtrennung der bei
der Herstellung nicht umgesetzten höheren Fettalkohole.
Höhere Alkylglycoside, die als biologisch abbaubare oberflächenaktive
Stoffe eine vielseitige Verwendung finden, werden heute fast ausschließlich durch Umsetzung von höheren
Alkoholen mit niederen Alkyl- oder Hydroxyalkylglycosiden, welche letztere hinwiederum durch Umsetzung von
Monosacchariden oder von zu Monosacchariden hydrolysierbaren
Verbindungen mit niederen Alkoholen entstehen, in Gegenwart saurer Katalysatoren hergestellt.
Bei dieser Methode, zu der zahlreiche Varianten bekannt sind - Literatur s.u. - entsteht in jedem Fall nach der
Umsetzung eine Mischung aus dem höheren Alkylglycosid und
dem entsprechenden nichtumgesetzten Alkohol, der entfernt werden muß* Da die Siedepunkte der höheren Alkohole, vornehmlich
der Fraktionen mit mehr als 12 Kohlenstoffatomen sehr hoch liegen, mußte man entweder reine Octyl- bis Dodecylalkohole
zur Umsetzung bringen, um diese mittels einer Destillation unter stark vermindertem Druck bei Temperaturen
unter l40°C - bei höheren Temperaturen zersetzen sich bereits die Zuckerreste unter Dunkelfärburig - problemlos
abtrennen zu können, oder aber man .mußte ein extrem hohes Vakuum anlegen, wenn höhere Alkoholfraktionen, z.B. ■
technische Gemische mit C^u- oder höheren Alkylresten,
noch entfernt werden müßten.
Gerade aber, wenn man in V/asser klar lösliche Alkylglycoside
erhalten will, müssen diese Alkylglycoside prak-
3$ tisch alkoholfrei sein, da sonst trübe Lösungen entstehen,
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Die Herstellung von Alkylglycosiden auf Basis von technischen
Alkoholgemischen mit Anteilen an höheren (C1^-
-C^)-Alkoholen ist wegen der gegenüber der Herstellung
mit reinen Alkoholen, wie Decyl- oder Dodecylalkohol,
wesentlich größeren Wirtschaftlichkeit vorzuziehen.
Da das für die Entfernung solcher höhere Alkoholanteile enthaltender Gemische erforderliche Hochvakuum den Prozeß
ebenfalls unwirtschaftlicher macht, mußte man häufig
^q einen Kompromiß derart suchen, daß die letzten Alkoholanteile
im Gemisch verblieben oder bei Temperaturen über l40 C abdestilliert wurden, wodurch die Produkte sehr
dunkel gefärbt waren.
Eine weitere Schwierigkeit, die der destillativen Abtrennung der höheren Alkohole entgegenwirkt, besteht
darin, daß höhere Alkylglycoside bei Temperaturen von bis zu 14O°C hochviskose Stoffe darstellen, was naturgemäß
die Entfernung der letzten Alkoholanteile mit destillativen Mitteln fast unmöglich machte.
Das Ziel der Erfindung bestand in der Entwicklung einer Methode, die es ermöglicht, Cg- bis C.g-Alkylglycoside
durch destillative Abtrennung auch der letzten nicht umgesetzten Alkoholanteile zu reinigen.'
Dieses Ziel wurde mit einem Verfahren.erreicht, wie es
gemäß dem Patentanspruch definiert ist.
Die einzusetzenden Glycole wirken in zweierlei Hinsicht. Einmal wirken sie als Schleppmittel, d.h. sie ermöglichen
die destillative Entfernung der Restalkohole bei Temperaturen von <Ί4θ°0 und bei Drücken von ca. 3 Millibar,
d.h. technisch unschwer realisierbaren Drücken, und zum anderen wirken sie als Lösungs (Verdünnungs-)-u
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BASF Aktiengesellschaft ~ X~ O. Z. 0050/03^227
mittel für die Alkylglycoside, die damit auch bei der De- n
stillationstemperatur in niedrigviskoser Form vorliegen.
Die zu reinigenden Alkylglycoside leiten sich von reduzierend
wirkenden Monosacchariden, wie Pentosen oder Hexosen oder von zu derartigen Monosacchariden.hydrolysierbaren
Verbindungen ab. Beispiele für geeignete Monosaccharide sind Glucose, Mannose, Galactose, Talose, Allose,
Altrose, .Idose, Arabinose, Xylose, Ribose und Lyxose.
Zu den zu Monosacchariden hydrolysierbaren reduzierend wirkenden Zuckern gehören z.B. Oligosaccharide und Polysaccharide,
wie Maltose, Lactose, Saccharose, Raffinose, Dextrine, Stärken, Maissirup und Holzzucker.
3evorzugt wird Glucose oder eine direkt zu Glucose hydrolysierbare
Verbindung.
Alkohole, die den Alkylglycosiden zugrundeliegen, sind erfindungsgemäß Alkohole mit 8 bis Ib C-Atomen. Hierzu
gehören z.3. Octanol, Decanol, Dodecanol, Tetradecanol und Hexadecanol sowie deren Mischungen. Bevorzugt sind
technische Gemische, die aus der Oxo- und Ziegler-Synthese stammen, und zwar Cq-C11-, C. τ-C- ,--oxo- und C1-.-C12~'
C12~Clii~J und C12t-C1g-Ziegler-Alkohole. Besonders
bevorzugt, weil am wohlfeilsten, sind technische C1Q-
-C^g-Alkoholgemische aus der Ziegler-Synthese.
Die Herstellung der Glycoside gehört zum Stand der Technik und geschieht z.B. gemäß GB-PS 1 072 655 in der Weise,·
daß man Glucose oder ein niederes Alkylglucosid in Gegenwart eines sauren Ionenaustauschers mit einem der höheren
Alkohole umsetzt.
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BASF Aktiengesellschaft -Jr- O. Z. 0050/0^4227
"Gemäß der DE-OS 19 05 523 erhält man Glycoside dadurch,
daß man z.B. Glucose in Gegenwart eines niederen Alkohols oder Ätheralkohols in beispielsweise schwefelsaurem Medium
mit den höheren Alkoholen umsetzt. Auch diese Reaktion läuft letzten Endes über eine Umacetalisierung eines niederen
Alky!glycosides mit einem höheren Alkohol ab.
Aus der DE-AS 20 36 472 ist bekannt, daß statt der niederen
Alkohole auch niedere Glycole eingesetzt werden kön-TO nen; intermediär und als Mischungspartner im Endprodukt
treten somit Hydroxyalkylglycoside auf.
Schließlich kann man auch den Zucker zunächst ausschließlich mit einem niederen Glycol mit 3 bis 5 C-Atomen in
saurem Medium umsetzen, das erhaltene Hydroxyalkyiglycosid zwischenisolieren und dann, wieder in saurem Medium,
mit dem gewünschten höheren Alkohol umsetzen.
Bei all diesen Methoden entstehen Glycoside oder GIycosidgemische
mit größeren Anteilen an unumgesetztem höheren Alkohol.
Nach der Neutralisation des sauren Katalysatoranteils werden, diese höheren Alkohole destillativ entfernt.
Hierbei setzt man erfindungsgemäß eines der anspruchsgemäß
definierten Glycole entweder sofort oder zumindest bei der Entfernung der letzten Alkoholreste zu,
wodurch Temperaturen über l40°C vermieden werden können. Vorzugsweise geht man so vor, daß man das aus einer der
obengenannten Umsetzung stammende Glycosid-Alkoholgemisch zunächst einer Destillation unter vermindertem
Druck ohne Zusatz unterwirft, wobei die höheren Alkohol-Anteile (C.N-C.g-Alkohole) zurückbleiben. Anschließend
setzt man das Glycol zu und destilliert bei ca. 8 mbar und 135 bis l40°C, gegebenenfalls mehrmals, bis
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-4-
eine Probe des Rückstandes in Wasser klar löslich ist. Die Menge des zuzusetzenden Glycols richtet sich nach
der Menge des abzutrennenden Restalkohols - sie' liegt im allgemeinen - bezogen auf das Gewicht des Alkylglycosides
- bei 5 bis 100 %, vorzugsweise 10 bis 50 %*
Die zuzusetzenden Glycole sollen Siedepunkte besitzen, Vielehe den des abzudestillxerenden Restalkohols um nicht
mehr als 10 Grad über- und nicht mehr als 30° unterschreiten. Die besten. Ergebnisse erhält man bei Differenzen
von <5 Grad.
Derartige Glycole sind beispielsweise Butandiol-1,4,
Diäthylenglykol, Dipropylenglykol, Dibutylenglykol und Neopentylglykol sowie Gemische dieser Glycole.
Im folgenden Beispiel wird die Erfindung erläutert.
.
Aus 70,13 kg eines C -C^-Alkylglucosides (hergestellt
aus Glucose und einem Alkoholschnitt, dessen Hauptanteile ein C10-ci2-Schnitt war und der Anteile von Alkoholen mit bis zu 16 C-Atomen enthielt), das noch
5*j Gew.-% an unumgesetztem Alkoholgemisch enthielt, wurde zunächst bei l40°C und 8 mbar die Hauptmenge des überschüssigen
Alkohols abdestilliert. Anschließend wurden dem Destillationsrückstand 10 kg Dipropylenglycol in mehreren
Portionen zugesetzt und jeweils auf I1IO0C bei
3 mbar erhitzt, wobei die letzten Alkoholreste zusammen mit dem Dipropylenglykol abdestillierten.
Ein Parallelversuch ohne Zusatz bei einem Druck von 1,5 mbar und 15O0C.ergab ein dunkelbraunes Produkt, das
in Wasser nur trübe löslich war.
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- BASF Aktiengesellschaft 0. Z. 0050/0^227PatentanspruchVerfahren zur Reinigung von Cg- bis C^g-Alkylglycosiden, die durch Reaktion von niederen Alkylglycosiden oder Hydroxyalkylglycosiden mit Cn- bis C.g-Alkoholen in Gegenwart von sauren Katalysatoren erhalten werden, durch destillative Abtrennung nicht umgesetzter Cgbis C./--Alkohole^ dadurch gekennzeichnet, daß man die destillative Abtrennung zumindest der letzten Anteile an nichtumgesetzten Alkoholen in Gegenwart von Glycolen durchführt, deren Siedepunkte die der abzutrennenden Alkohole um höchstens 10 Grad über- und um höchstens 30 Grad unterschreiten.579/79 Ze/sk 11.01.1980130029/0243PRiGIMAL
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| EP80108258A EP0032252B1 (de) | 1980-01-12 | 1980-12-31 | Verfahren zur Reinigung von Alkylglycosiden durch destillative Abtrennung nicht umgesetzter Alkohole |
| US06/222,619 US4349669A (en) | 1980-01-12 | 1981-01-05 | Purification of alkylglycosides by distillative removal of unconverted alcohols |
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|---|---|
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|---|---|---|---|
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|---|---|
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Cited By (40)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4396520A (en) | 1982-04-26 | 1983-08-02 | The Procter & Gamble Company | Detergent compositions |
| JPS58194902A (ja) * | 1982-04-26 | 1983-11-14 | ザ・プロクタ−・エンド・ギヤンブル・カンパニ− | アルキル多糖類の製造法 |
| US4483779A (en) * | 1982-04-26 | 1984-11-20 | The Procter & Gamble Company | Detergent compositions comprising polyglycoside and polyethoxylate surfactants and anionic fluorescer |
| US4483780A (en) * | 1982-04-26 | 1984-11-20 | The Procter & Gamble Company | Detergent compositions containing polyglycoside and polyethoxylate detergent surfactants |
| US4493773A (en) * | 1982-05-10 | 1985-01-15 | The Procter & Gamble Company | Low phosphate, softening laundry detergent containing ethoxylated nonionic, alkylpolysaccharide and cationic surfactants |
| US4510306A (en) * | 1981-12-04 | 1985-04-09 | Basf Wyandotte Corporation | Method for purifying reaction products containing higher-alkyl glycosides |
| US4536318A (en) * | 1982-04-26 | 1985-08-20 | The Procter & Gamble Company | Foaming surfactant compositions |
| US4536319A (en) * | 1983-10-04 | 1985-08-20 | The Procter & Gamble Company | Compositions comprising alkylpolysaccharide detergent surfactant |
| US4536317A (en) * | 1982-04-26 | 1985-08-20 | The Procter & Gamble Company | Foaming surfactant compositions |
| US4565647A (en) * | 1982-04-26 | 1986-01-21 | The Procter & Gamble Company | Foaming surfactant compositions |
| US4599188A (en) * | 1982-04-26 | 1986-07-08 | The Procter & Gamble Company | Foaming surfactant compositions |
| US4663069A (en) * | 1982-04-26 | 1987-05-05 | The Procter & Gamble Company | Light-duty liquid detergent and shampoo compositions |
| EP0482325A1 (de) * | 1990-10-26 | 1992-04-29 | Hüls Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von Alkylglycosiden und Alkyloligoglycosiden |
| US5286406A (en) * | 1990-03-26 | 1994-02-15 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Liquid body-cleansing agents based on alkyl glycosides |
| US5292500A (en) * | 1989-08-25 | 1994-03-08 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Plaque-inhibiting toothpaste comprising antibacterial biguanides |
| US5631003A (en) * | 1991-09-25 | 1997-05-20 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Hair treatment prepartation |
| US5811386A (en) * | 1993-01-28 | 1998-09-22 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Clear surface-active mixtures containing anionic surfactant, APG, and temporarily cationic copolymer |
| US5840943A (en) * | 1994-06-13 | 1998-11-24 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Polyolpolyhydroxystearates |
| US5880299A (en) * | 1995-10-26 | 1999-03-09 | Henkel Corporation | Esterquats |
| US5939081A (en) * | 1996-02-27 | 1999-08-17 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Esters of alkyl and/or alkenyl oligoglycosides with fatty acids |
| US5962663A (en) * | 1994-12-02 | 1999-10-05 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Cationic biopolymers |
| US6121331A (en) * | 1996-06-07 | 2000-09-19 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Aqueous nacreous luster concentrates |
| US6228831B1 (en) | 1996-06-07 | 2001-05-08 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Aqueous nacreous lustre concentrates |
| US6235702B1 (en) | 1996-05-30 | 2001-05-22 | Henkel Kommaditgesellschaft Auf Aktien | Aqueous nacreous lustre concentrate |
| US6537562B1 (en) | 1997-01-29 | 2003-03-25 | Cognis Deutschland Gmbh & Co. Kg | Cosmetic PIT emulsions |
| US6589945B1 (en) | 1996-10-17 | 2003-07-08 | Cognis Deutschland Gmbh & Co. Kg | Use of sterolsulfates as active substances for producing means to inhibit serin proteases |
| US6667043B1 (en) | 1996-02-09 | 2003-12-23 | Cognis Deutschland Gmbh & Co. Kg | Technical di- and triglyceride mixtures |
| US6710082B1 (en) | 1996-06-03 | 2004-03-23 | Cognis Deutschland Gbmh & Co. Kg | Use of hydroxycarboxylic acid esters as thickeners |
| US6716443B1 (en) | 1999-02-27 | 2004-04-06 | Cognis Deutschland Gmbh & Co. Kg | PIT emulsions |
| WO2007054203A2 (de) | 2005-11-08 | 2007-05-18 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Enzym / subtstrat sytem zur generierung von wasserstoffperoxid enthaltend sorbitol oxidase aus streptomyces c0elic0l0r und sorbitol |
| DE102007036392A1 (de) | 2007-07-31 | 2009-02-05 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Zusammensetzungen enthaltend Perhydrolasen und Alkylenglykoldiacetate |
| US7510859B2 (en) | 2002-12-20 | 2009-03-31 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Subtilisin variants with improved perhydrolase activity |
| US7557145B2 (en) | 2003-06-17 | 2009-07-07 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien (Henkel Kgaa) | Inhibition of the asexual reproduction of fungi by eugenol and/or derivatives thereof |
| EP2153889A2 (de) | 2008-08-15 | 2010-02-17 | Evonik Goldschmidt GmbH | Nanoemulsionen und Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Formulierungen von Pflanzenschutz- und/oder Schädlingsbekämpfungsmitteln und/oder kosmetischen Zubereitungen |
| DE102008047743A1 (de) | 2008-09-17 | 2010-04-15 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Verwendung von Harnstoff-Derivaten und Phenacylthiazolium-Salzen zur Behandlung von Körpergeruch |
| DE102008053034A1 (de) | 2008-10-24 | 2010-04-29 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Verwendung von Hydroxyzimtsäuren und ihren Derivaten und/oder von Pflanzenextrakten zur Behandlung von Körpergeruch |
| US7825268B2 (en) | 2003-12-23 | 2010-11-02 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Alkoxylactones, alkoxylactams and alkoxythiolactams for controlling processes based on microbial interaction |
| DE102010031263A1 (de) | 2009-07-10 | 2011-03-03 | Hohenester, Hermann, Dr. | Zubereitung enthaltend Zucchini und/oder Ingwer und/oder Papaya und/oder Ananas zur Behandlung von Körperteilen bzw. zur kosmetischen Pflege und insbesondere zur Mundpflege |
| EP3508563A1 (de) | 2001-09-20 | 2019-07-10 | Ecolab USA Inc. | Verwendung von o/w-emulsionen zur kettenschmierung |
| WO2021170283A1 (de) | 2020-02-27 | 2021-09-02 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Bio-fermentierte tenside zur verringerung der abrasion von zahnschmelz |
Families Citing this family (37)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4483979A (en) * | 1982-12-08 | 1984-11-20 | The Procter & Gamble Company | Polar solvent extraction of colored materials from alkylsaccharides under essentially anhydrous conditions |
| DE3536975A1 (de) * | 1985-10-17 | 1987-04-23 | Henkel Kgaa | Verwendung von nichtionischen tensiden als hilfsmittel fuer die flotation von nichtsulfidischen erzen |
| DE3545908A1 (de) * | 1985-12-23 | 1987-06-25 | Henkel Kgaa | Verwendung von langkettigen ethern in pflanzenschutzmitteln |
| DE3603581A1 (de) * | 1986-02-06 | 1987-08-13 | Henkel Kgaa | Verfahren zur reinigung von alkylglycosiden, durch dieses verfahren erhaeltliche produkte und deren verwendung |
| DE3611035A1 (de) * | 1986-04-02 | 1987-10-15 | Maizena Gmbh | Verfahren zur herstellung von farbstabilem technischem methylglucosid |
| DE3702983A1 (de) * | 1986-06-09 | 1987-12-10 | Henkel Kgaa | Desinfektionsmittel und ihre verwendung zur haut- und schleimhautdesinfektion |
| DE3619375A1 (de) * | 1986-06-09 | 1987-12-10 | Henkel Kgaa | Verwendung von alkylglycosiden als potenzierungsmittel in alkohol- oder carbonsaeurehaltigen antiseptischen mitteln sowie alkohol- oder carbonsaeurehaltige desinfektions- und reinigungsmittel mit verstaerkter bakterizider wirkung |
| DE3619796A1 (de) * | 1986-06-12 | 1987-12-17 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur herstellung von alkyloligoglycosiden |
| US4942054A (en) * | 1987-05-13 | 1990-07-17 | Curtice-Burns, Inc. | Process for producing low calorie foods from alkyl glycoside fatty acid polyesters |
| US5550220A (en) * | 1987-05-13 | 1996-08-27 | Curtice-Burns, Inc. | Alkyl glycoside fatty acid polyester fat substitute food compositions and process to produce the same |
| US4950743A (en) * | 1987-07-29 | 1990-08-21 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Process for preparation of alkylglycosides |
| DE3725248A1 (de) * | 1987-07-30 | 1989-02-09 | Henkel Kgaa | Antimikrobiell wirksame, aromatisierte zubereitungen |
| DE3729842A1 (de) * | 1987-09-05 | 1989-03-23 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur herstellung von alkyloligoglycosiden |
| DE3804599A1 (de) * | 1988-02-13 | 1989-08-24 | Basf Ag | Verfahren zur reinigung von langkettigen alkylglucosiden |
| US4968785A (en) * | 1988-05-17 | 1990-11-06 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Substituted glycoside compositions |
| US4939245A (en) * | 1988-12-21 | 1990-07-03 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Process for the direct production of glysoside product in the presence of solid saccharide |
| US4987225A (en) * | 1988-12-23 | 1991-01-22 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Removal of water miscible materials from glycoside mixtures |
| DE3900590A1 (de) * | 1989-01-11 | 1990-07-12 | Henkel Kgaa | Verfahren zur herstellung von alkylglucosiden |
| WO1990015809A1 (en) * | 1989-06-16 | 1990-12-27 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien (Henkel Kgaa) | Cationic substituted glycosides |
| JPH0684392B2 (ja) * | 1989-09-19 | 1994-10-26 | 花王株式会社 | アルキルグリコシド又はその水溶液の製造方法 |
| DE3932173C2 (de) * | 1989-09-27 | 1997-05-28 | Henkel Kgaa | Verfahren zum destillativen Abtrennen von Alkoholen |
| US5480978A (en) * | 1989-09-27 | 1996-01-02 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Process for the removal of alcohols |
| US5449763A (en) * | 1991-10-10 | 1995-09-12 | Henkel Corporation | Preparation of alkylpolyglycosides |
| DE69231692T2 (de) * | 1991-10-10 | 2001-09-20 | Cognis Corp | Herstellung verbesserter alkylpolyglykosidtensidmischungen |
| US5266690A (en) * | 1991-12-19 | 1993-11-30 | Henkel Corporation | Preparation of alkylpolyglycosides |
| US5710261A (en) * | 1992-04-24 | 1998-01-20 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Process for the separation of alcohols by distillation |
| US5362861A (en) * | 1992-07-15 | 1994-11-08 | Henkel Corporation | Continuous bleaching of alkylpolyglycosides |
| US6071429A (en) * | 1992-09-21 | 2000-06-06 | Henkel Corporation | Viscosity-stabilized amide composition, methods of preparing and using same |
| US5432275A (en) * | 1994-02-25 | 1995-07-11 | Henkel Corporation | Continuous bleaching of alkylpolyglycosides |
| DE19635553A1 (de) | 1996-09-02 | 1998-03-05 | Henkel Kgaa | Emulgatormischungen |
| DE19932075A1 (de) * | 1999-07-12 | 2001-01-18 | Cognis Deutschland Gmbh | Vernetzerfreie Zubereitungen |
| DE10052588A1 (de) * | 2000-10-24 | 2002-05-02 | Cognis Deutschland Gmbh | Pestizidhaltige wäßrige Mittel |
| MXPA04005658A (es) * | 2001-12-18 | 2004-12-06 | Henkel Kgaa | Inhibicion de la reproduccion asexual de los hongos. |
| DE10260930A1 (de) * | 2002-12-20 | 2004-07-15 | Henkel Kgaa | Neue Cholinoxidasen |
| KR20060022280A (ko) * | 2003-06-17 | 2006-03-09 | 헨켈 코만디트게젤샤프트 아우프 악티엔 | 파출리 오일, 파출리 알콜 및/또는 그의 유도체를 함유하는항미생물제 |
| DE102004029475A1 (de) * | 2004-06-18 | 2006-01-26 | Henkel Kgaa | Neues enzymatisches Bleichsystem |
| DE102005014687A1 (de) * | 2005-03-29 | 2006-10-12 | Henkel Kgaa | Zusammensetzung enthaltend ß-Defensin 2 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2407002A (en) * | 1944-10-21 | 1946-09-03 | Atlas Powder Co | Glycol glucosides and derivatives thereof |
| GB981943A (en) * | 1962-07-27 | 1965-02-03 | Ici Ltd | Separation of ethers from distillation residues of synthetic alcohols |
| US3378544A (en) * | 1964-07-13 | 1968-04-16 | North American Sugar Ind Inc | Purifying esters of polyhydric alcohols |
| US3219656A (en) * | 1963-08-12 | 1965-11-23 | Rohm & Haas | Alkylpolyalkoxyalkyl glucosides and process of preparation therefor |
| US3375243A (en) * | 1965-10-22 | 1968-03-26 | Staley Mfg Co A E | Method of producing alkyl glucoside compositions |
| US3598865A (en) * | 1968-02-07 | 1971-08-10 | Atlas Chem Ind | Polyglycosides and process of preparing mono and polyglycosides |
| US3772269A (en) * | 1969-07-24 | 1973-11-13 | Ici America Inc | Glycoside compositions and process for the preparation thereof |
| US4137396A (en) * | 1976-09-24 | 1979-01-30 | Basf Wyandotte Corporation | Filtration process for purifying polyols |
| DE2705538A1 (de) * | 1977-02-10 | 1978-08-17 | Basf Ag | Verfahren zur reindarstellung von methyl-tert.-butylaether |
-
1980
- 1980-01-12 DE DE19803001064 patent/DE3001064A1/de not_active Withdrawn
- 1980-12-31 DE DE8080108258T patent/DE3061451D1/de not_active Expired
- 1980-12-31 EP EP80108258A patent/EP0032252B1/de not_active Expired
-
1981
- 1981-01-05 US US06/222,619 patent/US4349669A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (42)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4510306A (en) * | 1981-12-04 | 1985-04-09 | Basf Wyandotte Corporation | Method for purifying reaction products containing higher-alkyl glycosides |
| US4599188A (en) * | 1982-04-26 | 1986-07-08 | The Procter & Gamble Company | Foaming surfactant compositions |
| JPS58194902A (ja) * | 1982-04-26 | 1983-11-14 | ザ・プロクタ−・エンド・ギヤンブル・カンパニ− | アルキル多糖類の製造法 |
| US4663069A (en) * | 1982-04-26 | 1987-05-05 | The Procter & Gamble Company | Light-duty liquid detergent and shampoo compositions |
| JPH0557280B2 (de) * | 1982-04-26 | 1993-08-23 | Procter & Gamble | |
| US4396520A (en) | 1982-04-26 | 1983-08-02 | The Procter & Gamble Company | Detergent compositions |
| US4536318A (en) * | 1982-04-26 | 1985-08-20 | The Procter & Gamble Company | Foaming surfactant compositions |
| US4483779A (en) * | 1982-04-26 | 1984-11-20 | The Procter & Gamble Company | Detergent compositions comprising polyglycoside and polyethoxylate surfactants and anionic fluorescer |
| US4536317A (en) * | 1982-04-26 | 1985-08-20 | The Procter & Gamble Company | Foaming surfactant compositions |
| US4565647A (en) * | 1982-04-26 | 1986-01-21 | The Procter & Gamble Company | Foaming surfactant compositions |
| US4483780A (en) * | 1982-04-26 | 1984-11-20 | The Procter & Gamble Company | Detergent compositions containing polyglycoside and polyethoxylate detergent surfactants |
| US4493773A (en) * | 1982-05-10 | 1985-01-15 | The Procter & Gamble Company | Low phosphate, softening laundry detergent containing ethoxylated nonionic, alkylpolysaccharide and cationic surfactants |
| US4536319A (en) * | 1983-10-04 | 1985-08-20 | The Procter & Gamble Company | Compositions comprising alkylpolysaccharide detergent surfactant |
| US5292500A (en) * | 1989-08-25 | 1994-03-08 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Plaque-inhibiting toothpaste comprising antibacterial biguanides |
| US5286406A (en) * | 1990-03-26 | 1994-02-15 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Liquid body-cleansing agents based on alkyl glycosides |
| EP0482325A1 (de) * | 1990-10-26 | 1992-04-29 | Hüls Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von Alkylglycosiden und Alkyloligoglycosiden |
| US5631003A (en) * | 1991-09-25 | 1997-05-20 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Hair treatment prepartation |
| US5811386A (en) * | 1993-01-28 | 1998-09-22 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Clear surface-active mixtures containing anionic surfactant, APG, and temporarily cationic copolymer |
| US5840943A (en) * | 1994-06-13 | 1998-11-24 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Polyolpolyhydroxystearates |
| US5962663A (en) * | 1994-12-02 | 1999-10-05 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Cationic biopolymers |
| US5880299A (en) * | 1995-10-26 | 1999-03-09 | Henkel Corporation | Esterquats |
| US6667043B1 (en) | 1996-02-09 | 2003-12-23 | Cognis Deutschland Gmbh & Co. Kg | Technical di- and triglyceride mixtures |
| US5939081A (en) * | 1996-02-27 | 1999-08-17 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Esters of alkyl and/or alkenyl oligoglycosides with fatty acids |
| US6235702B1 (en) | 1996-05-30 | 2001-05-22 | Henkel Kommaditgesellschaft Auf Aktien | Aqueous nacreous lustre concentrate |
| US6710082B1 (en) | 1996-06-03 | 2004-03-23 | Cognis Deutschland Gbmh & Co. Kg | Use of hydroxycarboxylic acid esters as thickeners |
| US6121331A (en) * | 1996-06-07 | 2000-09-19 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Aqueous nacreous luster concentrates |
| US6228831B1 (en) | 1996-06-07 | 2001-05-08 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Aqueous nacreous lustre concentrates |
| US6589945B1 (en) | 1996-10-17 | 2003-07-08 | Cognis Deutschland Gmbh & Co. Kg | Use of sterolsulfates as active substances for producing means to inhibit serin proteases |
| US6537562B1 (en) | 1997-01-29 | 2003-03-25 | Cognis Deutschland Gmbh & Co. Kg | Cosmetic PIT emulsions |
| US6716443B1 (en) | 1999-02-27 | 2004-04-06 | Cognis Deutschland Gmbh & Co. Kg | PIT emulsions |
| EP3508563A1 (de) | 2001-09-20 | 2019-07-10 | Ecolab USA Inc. | Verwendung von o/w-emulsionen zur kettenschmierung |
| US7510859B2 (en) | 2002-12-20 | 2009-03-31 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Subtilisin variants with improved perhydrolase activity |
| US7557145B2 (en) | 2003-06-17 | 2009-07-07 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien (Henkel Kgaa) | Inhibition of the asexual reproduction of fungi by eugenol and/or derivatives thereof |
| US7825268B2 (en) | 2003-12-23 | 2010-11-02 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Alkoxylactones, alkoxylactams and alkoxythiolactams for controlling processes based on microbial interaction |
| WO2007054203A2 (de) | 2005-11-08 | 2007-05-18 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Enzym / subtstrat sytem zur generierung von wasserstoffperoxid enthaltend sorbitol oxidase aus streptomyces c0elic0l0r und sorbitol |
| DE102007036392A1 (de) | 2007-07-31 | 2009-02-05 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Zusammensetzungen enthaltend Perhydrolasen und Alkylenglykoldiacetate |
| EP2153889A2 (de) | 2008-08-15 | 2010-02-17 | Evonik Goldschmidt GmbH | Nanoemulsionen und Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Formulierungen von Pflanzenschutz- und/oder Schädlingsbekämpfungsmitteln und/oder kosmetischen Zubereitungen |
| DE102008047743A1 (de) | 2008-09-17 | 2010-04-15 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Verwendung von Harnstoff-Derivaten und Phenacylthiazolium-Salzen zur Behandlung von Körpergeruch |
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