DE297392C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE297392C DE297392C DENDAT297392D DE297392DA DE297392C DE 297392 C DE297392 C DE 297392C DE NDAT297392 D DENDAT297392 D DE NDAT297392D DE 297392D A DE297392D A DE 297392DA DE 297392 C DE297392 C DE 297392C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- acetone
- water
- solvent
- alcohol
- ether
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 44
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 31
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 22
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 claims description 10
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N (3β)-Cholest-5-en-3-ol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 claims description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims description 5
- 210000001519 tissues Anatomy 0.000 claims description 5
- 210000001672 Ovary Anatomy 0.000 claims description 4
- 210000002826 Placenta Anatomy 0.000 claims description 4
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 4
- 229940107161 Cholesterol Drugs 0.000 claims description 3
- 210000004246 Corpus Luteum Anatomy 0.000 claims description 3
- GUWSLQUAAYEZAF-UHFFFAOYSA-L Lead(II) acetate Chemical compound O1C(C)=O[Pb]21O=C(C)O2 GUWSLQUAAYEZAF-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 230000001476 alcoholic Effects 0.000 claims description 3
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 claims description 3
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000003925 fat Substances 0.000 claims description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 206010000210 Abortion Diseases 0.000 claims description 2
- 231100000176 abortion Toxicity 0.000 claims description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims description 2
- 229940046892 lead acetate Drugs 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 13
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- 229910000037 hydrogen sulfide Inorganic materials 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 210000000481 Breast Anatomy 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N Carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000036826 Excretion Effects 0.000 description 1
- 210000004293 Mammary Glands, Human Anatomy 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 210000003101 Oviducts Anatomy 0.000 description 1
- 210000004291 Uterus Anatomy 0.000 description 1
- 210000001215 Vagina Anatomy 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 230000012173 estrus Effects 0.000 description 1
- 230000029142 excretion Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 210000000056 organs Anatomy 0.000 description 1
- 230000002611 ovarian Effects 0.000 description 1
- NPDODHDPVPPRDJ-UHFFFAOYSA-N permanganate Chemical compound [O-][Mn](=O)(=O)=O NPDODHDPVPPRDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating Effects 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 230000002028 premature Effects 0.000 description 1
- 230000028327 secretion Effects 0.000 description 1
- 230000001568 sexual Effects 0.000 description 1
- 238000004642 transportation engineering Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/56—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids
Description
I i [I i [
KAISERLICHESIMPERIAL
Patentamt:Patent Office:
Den Gegenstand der Erfindung bildet ein Verfahren zur Darstellung von neuen stickstoffhaltigen Verbindungen (Pentaaminodiphosphatiden) aus Ovarien, Corpus luteum oder PIacenta, welches im Wesen darin besteht, daß das Gewebe im Vakuum getrocknet oder mit Hilfe von Salzen oder flüchtigen Lösungsmitteln entwässert wird, worauf man es mit wasserlösenden flüchtigen Lösungsmitteln extraliiert, um sodann den Auszug nach dem Einengen mit einem . mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel auszuschütteln und schließlich, nach teilweiser oder vollkommener Abtreibung des Lösungsmittels, mit geeigneten Fällungsmitteln, wie z. B. Aceton, zu behandeln. The subject of the invention is a process for the preparation of new nitrogenous Compounds (Pentaaminodiphosphatiden) from ovaries, corpus luteum or PIacenta, which essentially consists in that the tissue is dried in a vacuum or with the help of salts or volatile solvents is dewatered, whereupon it is extralated with water-dissolving volatile solvents, in order to then pull out after the narrowing with a. Shake out water-immiscible solvents and finally, after partial or complete abortion of the solvent, with suitable precipitants, such as. B. acetone to treat.
Die Pentaaminodiphosphatide befinden sich in den Organen in kolloidaler wässeriger Lösung und lassen sich aus dem Gewebe schwer in reiner Form gewinnen. Wenn jedoch die Hauptmenge des Wassers entfernt ist, wie dies etwa durch Trocknen der Ausgangsstoffe im Vakuum oder durch Vorreiben mit wasserfreien Salzen bewirkt werden kann, so gelingt es mit Hilfe von wasserlösenden Lösungsmitteln, wie z. B. Aceton oder Alkohol, die kolloidale Lösung der Phosphatide aus dem Gewebe zu extrahieren. Destilliert man nun das betreffende Lösungsmittel ab, so bleibt eine verhältnismäßig konzentrierte wässerige Lösung der gesuchten Stoffe zurück, aus der diese mit Hilfe von Lösungsmitteln, die mit Wasser nicht mischbar sind, ausgeschüttelt werden können, ν Zu diesem Zwecke bietet sich beispielsweise Petroläther und Äther als geeignet dar. Man hat dann eine Lösung der stickstoffhaltigen Verbindungen in einem flüchtigen Lösungsmittel vor sich. Aus dem nach dem Abdestillieren dieses letzteren verbleibenden Rückstande werden die Phosphatide schließlich durch ein geeignetes Fällungsmittel, wie beispielsweise Aceton, ausgeschieden. Die weitere Reinigung kann durch wiederholtes Lösen in Alkohol und Fällen mit Aceton erfolgen. Das bei dieser Behandlung erhaltene Pulver wird im Vakuum getrocknet.The pentaaminodiphosphatides are found in the organs in colloidal aqueous solution and are difficult to extract from the tissue in a pure form. However, if the Most of the water has been removed, for example by drying the starting materials can be effected in a vacuum or by rubbing with anhydrous salts, so succeeds it with the help of water-dissolving solvents, such as. B. acetone or alcohol, the colloidal solution to extract the phosphatides from the tissue. One distills now If the solvent in question is removed, a relatively concentrated aqueous solvent remains Solution of the searched substances back, from which these with the help of solvents that are with Water are immiscible, can be shaken out, ν provides for this purpose For example, petroleum ether and ether are suitable. You then have a solution of the nitrogen-containing compounds in a volatile solvent. From the after the distilling off of this latter remaining residue becomes the phosphatides finally excreted by a suitable precipitant such as acetone. the further cleaning can be done by repeated dissolving in alcohol and cases with acetone. The powder obtained in this treatment is dried in vacuo.
Anstatt die Ausgangsstoffe im Vakuum zu trocknen oder mit wasserfreien Salzen zu verreiben, kann man sie auch durch Behandlung mit jenem wasserlösenden Lösungsmittel, das zur Gewinnung des eigentlichen Auszuges verwendet wird, als beispielsweise mit Aceton, von der Hauptmenge des Wassers befreien. In diesem Falle wird diese erste Acetonlösung mit der Hauptlösung zwecks Einengung und gemeinsamer Weiterbehandlung vereinigt.Instead of drying the starting materials in a vacuum or triturating them with anhydrous salts, you can also treat them with the water-dissolving solvent that is used to obtain the actual extract is freed from most of the water, for example with acetone. In this case this is the first acetone solution combined with the main solution for the purpose of narrowing and joint further treatment.
Eine andere, auf der gleichen Grundlage beruhende Methode zur Gewinnung der neuen Produkte ist die folgende:Another, on the same basis, method of obtaining the new ones Products is the following:
Behufs Herstellung der Lösung in Petrol-For the preparation of the solution in petroleum
äther oder Äther geht man genau, wie oben beschrieben, vor, d. h. man entwässert die Ausgangsstoffe in der einen oder anderen Weise, extrahiert sie sodann mit einem geeigneten wasserlösenden Lösungsmittel, engt den Auszug ein und schüttelt die gesuchten Stoffe mit einem mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel, wie Petroläther oder Äther, aus. Nach dem Verjagen des Lösungsmittels wirdether or aether one proceeds exactly as described above, i. H. the starting materials are dehydrated in one way or another, then extracting it with a suitable water-dissolving solvent, narrows the extract and shakes the substances you are looking for with a water-immiscible solvent, like petroleum ether or ether. After driving off the solvent it will
ίο der Rückstand sodann mit der gleichen bis doppelten Menge Aceton versetzt und unter Kühlung stehengelassen. Durch diese Behandlung werden die Cholesterin- und GIycerinfette nebst anderen Beimengungen zur Ausscheidung gebracht. Gleichzeitig setzt sich ein öl ab. Dieses letztere wird nun in Methyloder Äthylalkohol aufgenommen und behufs weiterer Reinigung mit einer alkoholischen Bleiacetatlösung versetzt. Aus dem Filtrat wird das Blei in bekannter Weise entfernt, worauf man die bleifreie Lösung konzentriert und schließlich die Phosphatide, wie oben angegeben, fällt.ίο the residue then with the same up double the amount of acetone and left to stand with cooling. Through this treatment the cholesterol and glycerin fats along with other additives are used Brought excretion. At the same time, an oil is deposited. This latter is now converted into methyl or Ethyl alcohol added and for further cleaning with an alcoholic Lead acetate solution added. The lead is removed from the filtrate in a known manner, whereupon the lead-free solution is concentrated and finally the phosphatides, as indicated above, falls.
Im Vakuum getrocknete Placenten in der Menge von 5000 g werden im Soxhletapparat mit Aceton durch 48 Stunden extrahiert, wobei sich die Menge des Lösungsmittels nur nach der Größe des Apparates richtet und die Temperatur durch den Siedepunkt des Lösungsmittels bestimmt ist. · Die acetonig-wässerige Lösung wird im Vakuum bis auf 100 ecm eingeengt und mit 500 ecm Petroläther ausgeschüttelt. Der Petroläther wird im Vakuum soweit als möglich abdestilliert, worauf man die Phosphatide aus dem Rückstand mit der vierfachen Menge Aceton ausfällt. Der auf dem Filter zurückbleibende Niederschlag wird in absolutem Alkohol gelöst, worauf man filtriert und abermals mit Aceton fällt. Man erhält aus den 5000 g Placenten etwa 75 bis 100 g Phosphatide, was einer Ausbeute von I1Z2 bis 2 Prozent entspricht.5000 g of placentas dried in vacuo are extracted in a Soxhlet apparatus with acetone for 48 hours, the amount of solvent only depending on the size of the apparatus and the temperature being determined by the boiling point of the solvent. · The acetone-aqueous solution is concentrated in vacuo to 100 ecm and extracted with 500 ecm petroleum ether. The petroleum ether is distilled off in vacuo as far as possible, whereupon the phosphatides are precipitated from the residue with four times the amount of acetone. The precipitate remaining on the filter is dissolved in absolute alcohol, whereupon it is filtered and again precipitated with acetone. About 75 to 100 g of phosphatides are obtained from the 5000 g of placenta, which corresponds to a yield of I 1 Z 2 to 2 percent.
Die Placenten werden behufs Entfernung der Hauptmenge des Wassers mit Aceton behandelt, worauf man den Rückstand im Soxhletapparat wie oben mit Aceton extrahiert. Die beiden acetonigen Extrakte werden bis auf 100 ecm eingeengt, vereinigt und mit 500 ecm Petroläther ausgeschüttelt. Der Petroläther wird bis auf 100 ecm im Vakuum abdestilliert und der Rückstand sodann mit der gleichen bis zweifachen Menge Aceton versetzt und unter Kühlung stehengelassen. Es kristallisieren Cholesterin- und Glycerinfette aus, außerdem setzt sich am Boden ein öl ab.The placents are treated with acetone to remove most of the water, whereupon the residue is extracted in a Soxhlet apparatus as above with acetone. The two acetone extracts are up to 100 ecm constricted, united and with 500 ecm Shaken out petroleum ether. The petroleum ether is distilled off to 100 ecm in vacuo and the residue is then mixed with the same to twice the amount of acetone and left to stand with cooling. It crystallize Cholesterol and glycerol fats, and an oil settles on the bottom.
Das öl wird in Alkohol aufgenommen und die Lösung mit einer alkoholischen Lösung von normalem Bleiacetat versetzt. Hernach filtriert man ab und leitet behufs Ausfällung des Bleies Schwefelwasserstoffgas ein. Der überschüssige Schwefelwasserstoff wird durch Einleiten von Kohlensäure vertrieben, worauf man die Lösung stark einengt, um schließlich die Phosphatide mit der vierfachen Menge Aceton auszufällen. Der gewonnene Körper wird durch Lösen in Alkohol, Filtrieren der 70 ' Lösung und neuerliches Fällen gereinigt.The oil is absorbed in alcohol and the solution with an alcoholic solution mixed with normal lead acetate. It is then filtered off and precipitation is passed through for this purpose of the lead in hydrogen sulfide gas. The excess hydrogen sulfide is through Introducing carbonic acid expelled, whereupon the solution is strongly concentrated to finally to precipitate the phosphatides with four times the amount of acetone. The body gained is purified by dissolving in alcohol, filtering the 70 'solution and precipitating again.
Durch Behandlung der Ovarien, des Corpus luteum oder der Placenta in der beschriebenen Weise lassen sich Produkte von gleicher Beschaffenheit gewinnen. Seiner chemischen Natür nach hat der in dieser Weise gewonnene Körper die Eigenschaften eines ungesättigten Phosphatids. Dieses Phosphatid ist in Äther, Petroläther und ebenso in Alkohol sehr leicht löslich, während es in Aceton schwer löslich ist. Es ist daher aus einer konzentrierten Lösung der vorgenannten Lösungsmittel durch Aceton fällbar. In Wasser ist es kolloidal löslich. Es gibt die Reaktion der ungesättigten Verbindungen mit Permanganat. Stickstoff und Phosphor sind in diesem Phosphatid in annäherndem Verhältnis von 5 zu 2 enthalten. Die Verbindung läßt sich im Vakuum zu einem in der Reibschale verreibbaren Pulver von wachsartiger Konsistenz verwandeln, das sich beim Erhitzen, ohne einen Schmelzpunkt zu zeigen, zwischen 240 und 250° vollständig zersetzt.By treating the ovaries, the corpus luteum or the placenta in the manner described In this way, products of the same quality can be obtained. Its chemical nature after the body obtained in this way has the properties of an unsaturated one Phosphatide. This phosphatide is very light in ether, petroleum ether and also in alcohol soluble, while it is sparingly soluble in acetone. It is therefore from a concentrated Solution of the aforementioned solvents can be precipitated by acetone. It is colloidal in water soluble. There is the reaction of the unsaturated compounds with permanganate. nitrogen and phosphorus are contained in this phosphatide in an approximate ratio of 5 to 2. The connection can be made in a vacuum to form a powder that can be rubbed in the mortar of waxy consistency that transforms when heated without a melting point to show completely decomposed between 240 and 250 °.
Die physiologischen Wirkungen der neuen Verbindungen bestehen in der Beförderung des Wachstums der Gebärmutter, der Eierstöcke, der Eileiter, der Scheide, der Brust und in der Steigerung der Sekretion der Brustdrüsen. Die Verbindungen rufen bei halbwüchsigen Tieren vorzeitige Geschlechtsreife hervor und hemmen ihr Wachstum. Ferner erregen sie Brunsterscheinungen außerhalb der Brunstzeit.The physiological effects of the new compounds are transportation the growth of the uterus, ovaries, fallopian tubes, vagina, breast and in increasing the secretion of the mammary glands. The connections call with adolescents Animals develop premature sexual maturity and inhibit their growth. They also cause oestrus phenomena outside of the Heat season.
Die Produkte erscheinen demnach für die Behandlung bei allen Krankheiten geeignet, die durch den Ausfall der Eierstockfunktionen hervorgerufen sind.The products appear to be suitable for the treatment of all diseases, caused by the failure of the ovarian functions.
Claims (1)
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE297392C true DE297392C (en) |
Family
ID=551693
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DENDAT297392D Active DE297392C (en) |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE297392C (en) |
-
0
- DE DENDAT297392D patent/DE297392C/de active Active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE883605C (en) | Process for the fractionation of mixtures of organic compounds by treatment with urea | |
DE297392C (en) | ||
DE2012658C3 (en) | Process for the production of titanium tanned agents and its use for tanning bare skin and hides | |
AT71382B (en) | Process for the preparation of nitrogenous compounds from ovaries, corpus luteum or placenta. | |
DE309482C (en) | ||
DE945407C (en) | Process for the production and preparation of pure Bacitracin | |
DE1299991B (en) | Process for the production of cocoa butter substitute | |
DE680456C (en) | Method of making an antithyroid substance | |
AT75154B (en) | Process for the preparation of new hormones such as ovaries, corpus luteum and placenta and their aqueous solutions. | |
DE357081C (en) | Process for obtaining lecithin from organs of cold-blooded animals | |
DE662634C (en) | Process for the gentle extraction of extractive substances from body juice | |
DE701956C (en) | Process for obtaining hormone-like substances | |
DE580284C (en) | Process for the preparation of fluids containing a hormone or a mixture of hormones from parathyroid glands | |
DE963183C (en) | Process for obtaining genins from glycosides | |
DE605175C (en) | Process for the production of water-soluble, physiologically active substances | |
DE610237C (en) | Process for obtaining the oestrus hormone | |
DE854800C (en) | Process for the extraction of mannitol, phosphatides and sterols from fatty mycelium-forming microorganisms | |
DE936205C (en) | Process for obtaining the coferment of carbonic anhydrase | |
DE631224C (en) | Process for the removal of foreign substances from oils and fats | |
DE702832C (en) | Process for the manufacture of an antihypertensive substance | |
DE733809C (en) | Process for the extraction of glycosides from Strophanthus Kombe | |
DE600630C (en) | Method for obtaining and determining the effectiveness of a pigment cell hormone occurring in the pituitary gland | |
DE564322C (en) | Process for the production of sterols or sterol-rich mixtures from animal materials | |
DE583910C (en) | Process for obtaining female sex hormone from urine | |
AT124884B (en) | Process for the production of hormone preparations. |