DE29724199U1 - Immersionsöl - Google Patents

Immersionsöl

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Description

Beschreibung: 96007 q
Immer s i ons ö1
Ein Großteil der gegenwärtig angebotenen Immersionsöle mit einem Brechungsindex von größer als 1,5 enthält als Hauptbestandteile Chlorparaffine. Chlorparaffine sind jedoch als gefährliche Arbeitsstoffe eingestuft und weisen außerdem eine schlechte Umweltverträglichkeit auf.
Neben den Immersionsölen auf Basis von Chlorparaffinen sind auch bereits halogenfreie Immersionsöle erhältlich. Das Hauptproblem bei der Herstellung halogenfreier Immersionsöle ist das ungünstige Verhältnis von Brechzahl und Dispersion bei den meisten halogenfreien Flüssigkeiten mit Brechungsindizes, die einen Wert von größer als 1,5 aufweisen. Die die Dispersion beschreibende Abbe-Zahl weicht bei solchen Immersionsölen häufig deutlich von dem durch die DIN 53884 bzw. ISO 8036/1 spezifizierten Bereich für die Abbe-Zahl von 44 ± 5 (DIN) bzw. 44 ± 3 (ISO) ab. Bekannte halogenfreie Immersionsöle, deren Abbe-Zahl größer als 41 ist, sind entweder hinsichtlich ihrer UV-Durchlässigkeit unbefriedigend oder weisen eine zu große Eigenfluoreszenz auf. Halogenfreie Immersionsöle mit Werten für die Abbe-Zahl im oberen Toleranzbereich der o.g. beiden Normen, also mit einer Abbe-Zahl V e > 45, sind nicht bekannt.
In der EP 0 2 09 621 sind neben halogenhaltigen auch Ausführungsbeispiele für halogenfreie Immersionsöle angegeben. Zwei Ausführungsbeispiele für halogenfreie Immersionsöle enthalten Tricyclodecanol als Nebenkomponente. Bezüglich der UV-Durchlässigkeit (bei Wellenlängen unter 400 nm) sind in der Schrift jedoch keine Angaben enthalten. Außerdem ist die Viskosität mit Werten von 1000 und 2000 mm2/s bei 25 0C für die meisten Anwendungen zu groß, d.h. bei der Anwendung kann es sehr leicht zum Einschluß von Luftblasen kommen.
Es ist das Ziel der Erfindung eine Basissubstanz für die Herstellung von Immersionsölen für die Mikroskopie anzugeben,
mit der sich Immersionsöle mit Abbe-Zahlen zwischen 4 0 und 50 bei gleichzeitig geringer Eigenfluoreszenz und hoher UVA-Durchlässigkeit herstellen lassen.
Dieses Ziel wird durch ein Immersionsöl mit den Merkmalen des Anspruches 1 gelöst. Vorteilhafte Ausgestaltungen der Erfindung ergeben sich aus den Merkmalen der abhängigen Ansprüche,
Das erfindungsgemäße Immersionsöl enthält als Hauptbestandteile Tricyclodecan-Derivate oder Derivate von Stoffen mit Grundstrukturen des Tricyclodecans. Der Anteil der Tricyclodecan-Derivate und/oder der Derivate von Stoffen mit Grundstrukturen des Tricyclodecans beträgt dabei mindestens 50 Gewichtsprozent des gesamten Immersionsöls bei Ausführungsbeispielen, bei denen das Immersionsöl ein Zweistoff gemisch ist, und mindestens 40 Gewichtsprozent bei den Ausführungsbeispielen, bei denen das Immersionsöl ein Dreioder Mehrstoffgemisch ist. Das Immersionsöl kann auch mehrere Tricyclodecan-Derivate enthalten, wobei in solchen Fällen die Summe aller Tricyclodekan-Derivate mindestens 4 0 Gewichsprozent des Immersionsöls beträgt.
Die Erfindung geht von der Erkenntnis aus, daß Tricyclodecan-Derivate oder Derivate von Stoffen mit der Grundstruktur des Tricyclodecans aufgrund der Ringstruktur des Tricyclodecans (TCD) einen relativ großen Brechungsindex bei gleichzeitig großer Abbe-Zahl aufweisen und dadurch als Hauptkomponente für Immersionsöle hervorragend geeignet sind. Ein TCD-Derivate oder Derivate von Stoffen mit TCD-Grundstruktur als Hauptbestandteile enthaltendes Immersionsöl kann deshalb halogenfrei sein.
Bei den Derivaten sowohl des Tricyclodecans als auch der Stoffe mit Tricyclodecan-Grundstruktur handelt es sich vorzugsweise um Ester- oder Etherverbindungen. Dabei kommen sowohl Ester und Ether des Tricyclodecans als auch von Tricyclodecan-Oligomeren und Tricyclodecan-Polymeren in Betracht. Neben den Estern und Ethern von Monomeren, Oligomeren und Polymeren des
• ·
•i ···♦
Tricyclodecans können auch ein oder mehrere Wasserstoffe des Tricyclodecan-Gerüstes durch anderweitige organische Reste substituiert sein.
Bei den bevorzugten Ausführungsbeispielen bestehen die Hauptbestandteile des Immersionsöls aus Tricyclodecan-Methylolester oder Tricyclodecan-Methylolether, da diese Flüssigkeiten aufgrund der Molekülstruktur vakuumdestillierbar und damit mit hoher Reinheit darstellbar sind. Aus Tricyclodecan-Methylolestern und Tricyclodecan-Methylolethern lassen sich damit Immersionsöle mit minimaler Eigenfluoreszenz herstallen. Die Herstellung der Immersionsöle erfolgt dabei einfach durch Mischen des TCD-MethyIo!esters oder des TCD-Methylolethers mit geeigneten hochsiedenden Flüssigkeiten, beispielsweise Weichmachern, Paraffinölen, Polypropylenglycolen usw. , auf die normgerechten Werte für den Brechungsindex.
Für die Herstellung der TCD-Ester und TCD-Ether kann auf die großtechnisch verfügbaren TCD-Alkohole TCD-Alkohol M (= 8(9)-Hydroxymethyltricyclo [5,2.1.0 2'6] decanj und TCD-Alkohol DM (= 3(4), 8 (9)-Dihydroxymethyltricyclo [5.2.1.O2'6] decan) zurückgegriffen werden, die von der Fa. Hoechst AG, Frankfurt (Main), Germany, angeboten werden. Durch Veresterung dieser Alkohole mit Dicarbonsäuren, wie Phthalsäure, Isophthalsäure, Terephthalsäure, Malonsäure, Bernsteinsäure, Maleinsäure, Glutarsäure, Adipinsäure oder Sebacinsäure nach den üblichen Veresterungsverfahren lassen sich die Tricyclodecanmethylol-Ester oder Di-(Tricyclodecanmethylol)-Ester synthetisieren.
Als Hauptbestandteil für Immersionsöle besonders geeignet hat sich das Di-(TCD-Methylol)adipat erwiesen. Dabei beträgt der Gewichtsanteil des Di-(TCD-Methylol)adipats mindestens 60 %. Als weitere Komponenten zur Einstellung des Brechungsindexes können beispielsweise Butylbenzylphthalat und/oder Di-(propylenglykol-l,2)dibenzoat hinzugegeben werden. Das Di-(TCD-Methylol) adipat ist ebenso wie die anderen Di-(TCD-Methylol) ester im Gegensatz zum Tricyclodecanol geruchlos und
weist keine nennenswerte Reizwirkung auf die menschliche Haut auf.
Es sind viele Substanzen mit einer Grundstruktur des Tricyclodecans möglich, deren Ester- oder Etherderivate für das erfindungsgemäße Immersionsöl in Betracht kommen. Die Strukturformel solcher Substanzen sind in den Figuren la bis Ic dargestellt. Dabei kann es sich um ein TCD-Monomer ( Figuren la und Ib) oder um ein TCD-Oligomer oder -polymer (siehe Figur Ic) handeln, bei denen die von den eckigen Klammern der Figur Ic eingeschlossene Ringstruktur &eegr;-fach wiederholt auftritt. Ein oder mehrere der Wasserstoffatome des TCD-Gerüstes können außerdem, wie in den Figuren la und Ib angedeutet, jeweils durch einen Rest R substituiert sein. Beispiele für geeignete Reste R sind in der Tabelle III angegeben. Die Substitution der Wasserstoffe durch Reste R hat nur einen untergeordneten Einfluß auf die für Immersionsöle wichtigen physikalischen Eigenschaften.
Ausgangspunkt für die Estersynthese können sowohl TCD-Alkohole, bei denen X einen Alkoholrest, bevorzugt OH oder CH2OH, bezeichnet, oder TCD-Carbonsäuren sein, bei denen X einen Carbonsäurerest, bevorzugt (COOH)2, darstellt. Beispiele für literaturbekannte TCD-Alkohole sind in der Tabelle IV angegeben. Dabei können sowohl TCD-Mono-Alkohole, TCD-Di-Alkohole als auch TCD-Trialkohole zum Einsatz kommen. Der TCD-Alkohol DM (Dialkohol) und der TCD-Alkohol M (Monoalkohol) sind allerdings aufgrund ihrer großtechnischen Verfügbarkeit bevorzugt. Durch Umsetzung der TCD-Alkohole mit einer Carbonsäure lassen sich nach den üblichen Syntheseverfahren die entsprechenden TCD-Ester herstellen. Geeignete Monocarbonsäuren, Dicarbonsäuren oder Tricarbonsäuren sind in der Tabelle V angegeben. Die nachfolgende Reinigung der TCD-Ester erfolgt durch Vakuum- oder Hochvakuum-Destillation. Von besonderer Bedeutung ist dabei die Temperaturstabilität und der hohe Siedepunkt der Di-(Tricyclodecanmethylol)ester (Siedepunkt über 200 0C bei einem Druck von 1O~^ mbar), woraus eine gute Vakuumdestilierbarkeit resultiert.
Alternativ zur Estersynthese aus TCD-Alkoholen kann auch von TCD-Carbonsäuren ausgegangen werden. Geeignete literaturbekannte TCD-Monocarbonsäuren und TCD-Dicarbonsäuren sind in der Tabelle VI angegeben. Die Veresterung erfolgt in diesem Fall durch Umsetzung mit einem monofunktioneHem oder einem höheren Alkohol. Geeignete Alkohole sind in der Tabelle VII angegeben.
Analog zur Synthese der TCD-Ester sind durch Umsetzung der in der Tabelle IV angegebenen TCD-Monoalkohole nach den gängigen Ethersyntheseverfahren die entsprechenden Ether herstellbar.
In der Figur 2 ist die Struktur von Di-(TCD-Methylol)estern allgemein und in der Figur 3 die Struktur von Di-(TCD-Methylol) adipat dargestellt. Die TCD-Gruppen können dabei selbst die in den Figuren la bis Ic dargestellten Strukturen mit den in der Tabelle III angegebenen Resten R aufweisen.
In der Tabelle Ia sind die für Immersionsöle wichtigen physikalischen Eigenschaften einiger bevorzugter Di-(TCD-Methylol) ester angegeben. Wesentlich für die hervorragende Eignung von aliphatischen Di-(TCD-Methylol)estern als Hauptbestandteil von Immersionsölen ist der Brechungsindex ne > 1,5 und die gleichzeitig hohe Abbe-Zahl Ve >= 46 (&ngr; e = für das Di-(TCD-Methylol)maleinat) und sogar Abbe-Zahlen Ve > 50 für die anderen angegebenen Di-(TCD-Methylol)ester. Weiterhin von Bedeutung ist die gute UV-Durchlässigkeit der Di-(TCD-Methylol)ester, die erst bei Wellenlängen unter 320 nm für eine 10 mm Schichtdicke bei unter 10 % Transmission liegt.
Die Tabelle Ib zeigt einen Vergleich der für Immersionöle wichtigen physikalischen Eigenschaften eines Immersionsöls nach der Erfindung und bekannten halogenhaltigen und halogenfreien Immersionsölen. Die Zusammensetzung des erfindungsgemäßen Immersionsöls ist unter Nr. 11 in der Tabelle II angegeben.
In der Tabelle II sind die Zusammensetzungen und die physikalischen Eigenschaften von 14 bevorzugten Gemischen aus einem Di-(TCD-Methylol)ester und einer oder mehreren hochsiedenden Flüssigkeit(en) angegeben. Der Gewichtsanteil der Di-(TCD-Methylol)ester beträgt dabei bei den zweikomponentigen Gemischen zwischen 68 und 98,5 Gewichtsprozent und bei den dreikomponentigen Gemischen zwischen 51 und 70 Gewichtsprozent. Wie die Zahlenwerte für die Abbe-Zahl und für die Viskosität zeigen, lassen sich nahezu beliebige Viskositätswerte zwischen 100 mm2/s und 6000 mm2/s für Abbe-Zahlen im Bereich 39 bis 50 einstellen. Für die häufigsten Anwendungen sind Gemische mit Viskositäten im Bereich 400 miti2/s bis 600 m/s und damit die Ausführungsbeispiele 6, 11 und 12 besonders bevorzugt.
Prinzipiell kann das Immersicnsöl aus mehreren Di-(TCD-Methylol) -Estern als Hauptbestandteil und mehreren hochsiedenden Flüssigkeiten zum Einstellen des Brechungsindex als Nebenbestandteil zusammengesetzt sein. Da jedoch die Ausgangssubstanzen für eine geringe Restfluoreszenz in hoher Reinheit bereitgestellt werden müssen und die Verbrauchsmengen relativ klein sind, sind unter dem Gesichtspunkt geringer Herstellkosten die Zweistoffgemische besonders bevorzugt.
Tabelle I a: Physikalische Eigenschaften von Di (TCDmethylol)-estern
Substanz Brechun
bei.
nn (589,3 nm)		 gsindices
200C
nn (546,1 nm)		 Dispersion
(Abbe -
Zahl) i)e
DIN 58 884		 Viskosität
bei
2O0C
DIN 51 562		 Grenze der UV - Durch
lässigkeit bei d=10mm
T <, 10%		 Sonstige
Eigenschaften
Di-(TCDmethylol)phthalat 1,5497 1,5533 39 ca. 280000 mPa*s bei 319 nm
Di-(TCDmethylol)malonat 1,5166 ' 1,5191 51 1900mrrV7s bei 276 nm
sowie Absorptionsbande bei 302 nm		 Siedepunkte 80-1850C
bei 10"5 mbar
Di-(TCDmethylol)succinat 1,5149 1,5173 51 1600mm2/s bei 287 nm
Di-(TCDmethylol)qlutarat 1,5137 1,5161 51 1300ITIm2Zs bei 286 nm
Di-(TCDmethylol)adipat 1,5118 1,5142 51 1100 mrriVs bei 262 nm Siedepunkt: 220-225 0C
bei 105 mbar
Pourpoint: -2O0C (ISO 3016)
Flammpunkt (COC): 265 °C
(ISO 2592)
Dichte D20 = 1,090 g/cm3
(DIN 51 757)
Di-(TCDmethylol)sebazat 1,5057 1,5082 51 800 mm2/s bei 260 nm
DI-(TCDmethylol)maleinat 1,5258 1,5284 47 9000 mm2/s bei 317 nm
Zum Vergleich:
TCD-Alkohol M		 1,5169 105192 52 1100 mPa*s bei 238 nm Siedepunkt: 226 0C
bei 1013 mbar
Pourpoint: -24 "C
Flammpunkt (COC): 130 0C
Dichte D20 = 1,044 g/cm3
Tabelle 1 b: Physikalische Datefivvbrf
CARL 2E1SS
Immersionsöl
518 C		 Cargille
Immersionsöl
Typ A		 Cargiile
Immersionsöl
Typ B		 Cargille
Immersionsöl
Typ DF		 erfindungs
gemäßes
Immersionsöi
nach Tab. II,
Nr. 11
Chemische
Basis		 Chlorparaffine,
Phthalsäureester		 aliphatische
Kohlen
wasserstoffe,
Terphenyle,
hydrierte
Terphenyle		 aliphatische
Kohlen
wasserstoffe,
Terphenyle,
hydrierte
Terphenyle		 Chlor-paraffine,
Alkyl-phthalate,
Butylbenzyt-
phthalat		 Di-(TC Dmethylol)-
adipat
Butylbenzyl-phthalat
halogenhaltig ja nein nein ja nein
"D 3 1,5151 1,5150 1,5150 1,5152 1,5152
nf 1,5180 1,5181 1,5180 1,5183 1,5180
Dispersion $e 43,5 41 42,5 41,5 45,5
Kinematische
Viskosität bei
20 0C [mnf7s]		 460 180 1700 440 560
UV-
Durchlässigkeit
bei d=10mm [%]
Transmission
(gegen Wasser)
&bull; bei 420 nm		 94 86 88 96,5 >99
&bull; bei 400 nm 89 65 78 94 99
&bull; bei 380 nm 78 46 50 89 98
* bei 365 nm 64 18 37 81 97
&bull; bei 350 nm 41 <5 <5 70 93
&bull; bei 330 nm <8 <0,1 <0,1 45 85
Restfluoreszenz
[mg/l Chininsulfat-
Äquivalentmenge]
* F 365/450 nm		 0,15-0,25 0,42 0.40 0,21 0,020
&bull; F 405/485 nm 4,5-6,5 140 140 5,8 0,65
Tabelle II: Ausführungsbeispiele für halogenfreie Immersionsöle
Beispiel Komponenten Gewichts
-anteile
[Gew.%3		 Brechuni
bei;
nD(589,3nm) 		gsindices
>3°C
ne(546,1nm)		 Dispersion
(Abbe-Zahl)
Se		 Viskosität
bei 20 0C
[mm'/s]
1 Di-(TCDmethylol)phthalat
Polypropylenglycol (1,2) 400		 70
30		 1,5150 1,5181 40 6000
2 Di-(TCDmethylol)phthalat
Dioctylphthalat		 58
42		 1,5150 1,5182 39 960
3 Di-(TCDmethylol)malonat
Paraffinöl		 98,5
1,5		 1,5150 1,5176 50 1400
4 Di-(TCDmethylol)malonat
Dioctylphthalat		 97,5
2,5		 1,5150 1,5176 50 1350
5 Di-(TCDmethylol)succinat
Butylbenzylphthalat		 88,5
11,5		 1,5150 1,5177 ,48 810
6 Di-(TCDmethylol)succinat
Butylbenzylphthalat
Dioctylsebazat		 70
24,5
5,5		 1,5150 1,5179 44 440
7 Di-(TCDmethylol)succinat
Dibenzylether
Dioctylsebazat		 66,5
22,0
11,5		 1,5150 1,5180 42 100
8 Di-(TCDmethylol)maleinat
Paraffinöl		 84
16		 1,5150 1,5178 48 2500
9 Di-(TCDmethylol)maleinat
Dioctylsebazat		 89,5
10,5		 1,5150 1,5178 47 1800
10 Di-(TCDmethylol)glutarat
Butylbenzylphthalat		 90
10		 1,5150 1,5177 49 820
11 Di-(TCDmethylol)adipat
3utylbenzylphthalat		 83
17		 1,5150 1,5178 45 560
12 Di-(TCDmethylol)adipat
Di-(propylenglycol-1,2)dibenzoat		 71,5
28,5		 1.5150 1,5179 43 510
13 Di-(TCDmethylol)sebazat
Butylbenzylphthalat		 68
32		 1,5150 1,5180 42 300
Tabelle III: organische Reste (Figuren la und'
X= -CH2OH , &mdash; COOH
R= ~H· -CH3,-C2H5, -C3H7, &mdash; C4H9, -C5H11 -C6H13, -C7H15, -C8H17, -C9H19, -C10H21 -CH2-CH=CH2, -QH=CH2, -CH = CH- -CH2-CH=CH-CH3, &mdash;OH -OCH3, -OC2H5, -OC3H7, -OC4H9, -OC5H11, -OC6H13
-O.-Q..-O.-CO
CH3
~"" CH2
^CH,
OCH,
C2H5
OCH3
&bull;CH,
-CH,
CH,
-CH, "&Ogr;
CH2-O
-O - CH2 -<(y -OCH2-<(J -OCH2
-OCH-
-OCH,
-Q O
OC2H5
-CH2
-OCH2
Tabelle III - Fortsetzung
CH2
CH2
CH2'
-CH-
-<H"O
-CH2
CH,
- CH2
CH3
/F^c CH3
-C2H4-O
CH3
-OCH2
CH3
Tabelle IV: TCD - Alkohole
TCD-(Mono)Alkohole:
HO
TCD-Alkohol A = 8-Hydroxy-tricyclo [5.2.1.0 2,6]decan
R-COOH
II.
OH
3(4)-Hydroxy-tricyclo[5.2.1.02,6]decan III.
HOCH2 TCD-Alkohol M = Monoester
-COOH -COOH
-5> Diester
COOH
HOOC &mdash; R&mdash; COOH
TCD - Ester Triester
OH
. OH, COCl2 ^ po|yo| _ Carbonat
(Kohlensäureester)
3(4)HydroxymethyKricyclo[5.2.1.0 2,5]decan
HO
TCD-Alkohol E = 8(9)-Hydroxy-tricycio[5.2.1.02,6]dec-3-en VI
OH 5-Hydroxy-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-3en
Tabeile 3V - Fortsetzung TCD-Di-Alkohole:
VII.
HO- CH2'
R1- COOH
CH2OH
TCD-Alkohol DM
= 3(4), 8(9)-Bis(hydroxymethyl)tricyclo[5.2.1.02,6]<jecan
TCD - Ester
R2 - COOH bzw.
3(4), 8(9)-Bis(hydroxy)tricycio[5.2.1.02,6]decan IX.
>^&Tgr;\^-&ngr;, CH2OH
TCD-Alkohol OM = 8 Hydoxy- 4(5)hydroxymethyl-tricyclo[5.2.1.02,53ciecan
X. OH
OH
XI. HOCH2
Di -(TCD-Alkohol M)ether
= Di(tricyclo[5.2.1.02,6jdecyi-8,8'-ether-3(4), 3'(4'))dimethylol
XII.
HO
OH
Di -(TCD-Alkohol A)ether
= Di(tricyclo[5.2.1.02,6]decyl-8,8'-eiher-3(4), 3'(4'))diol
Tabelle IV - Fortsetzung
TCP - tri-Alkohole
j*« » &ngr; i &diams; · ·
XJII.
HO
OH
OH
TCD-Alkohol TO
= 8(9), 3,4-Tri-hydroxy-tricyclo[5.2.1.02,6]decan R1 COOH coon ^ TCD- Ester
R3 COOH
XIV.
bzw.
S-Hydroxy^-dihydroxymethyl-tricycloIS^.I.Cß.ejdecan
&Lgr; A
Tabelle V: TCD - Carbonsäuren
TCD-(Mono)Carbonsäuren:
XV.
COOH
TCD-Carbonsäure S Tricyclo[5.2.1.02,6]decan-3(4)carbonsäure
XVI.
HOOC
Tricyclo[5.2.1.0 2,6]decan-8(9)carbonsäure XVII.
COOH
Tricyclo[5.2.1.0 2,s]decan-2-carbonsäure XVIII.
HO1
COOH
R-OH
-»· Monoester
HO- R- OH
■*· Diester
Ho-R-oH TCD-Ester
OH ^ OH
HO-R-OH I
OH
Triester
Tetraester
^. 1.02,6]decan-3(4)carbonsäure
XIX.
HO. HOOC- CH2
8-Hydroxy-tricyclo[5.2.1.02,6]decan-8-methyi-carbonsäure
&bull; m ·
Tabelle V - Fortsetzung
TCD-Dicarbonsäuren:
R1-OH
XX.
TCD-Carbonsäure DS
Tricyclo[5.2.1.02,6]decan-3(4), 8(9)-dicarbonsäure
TCD-Ester
R2-OH
bzw. bzw.
XXI.
HOOC
COOK
8,8'-Di-(tricyclo[5.2.1.02,6]decyl)ether-4,4'-dicarbonsäure
LiteraturQuellen:
&bull; B.Cornils, R. Payer:
Derivate des Dicyclopentadiens - aktuelle Schiüsselverbindungen Chemiker - Zeitung 98 70 - 76 (1974)
&bull; O. Roelen, K. Büchner et. al., Ruhrchemie Ag, Oberhausen: DBP 934 889 (1955)
Verfahren zur Herstellung von Estern und bzw. oder Polyestern der Tricyclodekanreihe.
&bull; O. Roelen, K. Büchner et. al., Ruhrchemie AG, Oberhausen: DAS 1036 849(1956)
Verfahren zur Herstellung von als Schmiermittel, Weichmacher oder Polyester geeigneten Estern des Di-(tricyclo-[5.2.1.0 2.6]decyl)-8,8'-äther-4,4'-dimethylols, bzw. der Di-(tricyclo-[5.2.1.0 z.ejdecyl-J-e.e'-äther-M'-dicarbonsäure.
&bull; J. Bartlett, R. Brodkey et. al.:
US-Pat. 2, 814,639(1957)
Dimethylol - Tricyclodecanol Esters and Process.
&bgr; British Petroleum Co. Ltd.
Brit. Pat. 847 592 (1960)
New Polyesters and their method of preparation.
Tabelle VI: Carbonsäure für die Synthese von TCD - Estern
Monocarbonsäuren:
Ameisensäure Essigsäure
Propionsäure &eegr; / iso-Buttersäure &eegr; / iso-Valeriansäure Hexansäure
Heptansäure Octansäure
Nonansäure
Decansäure
Undecansäure Dodecansäure
Trimethylessigsäure (Pivalinsäure)
2-Methylbuttersäure 3-Methylbuttersäure 2,2-Dimethyibuttersäure 3,3-Dimethylbuttersäure tert. Butylessigsäure 2-Ethylbuttersäure 2-Methylvaleriansäure 3-Methyivaieriansäure 4-Methylvaleriansäure 2,2-Dimethylvaleriansäure 2-Propylvaleriansäure 2-Methylhexansäure 2-Ethylhexansäure Di-(n-propyl-)essigsäure Crotonsäure Vinylessigsäure 2-Methylcrotonsäure 3,3-Dimethylacrylsäure (3-Methylcrotonsäure) 2-Pentensäure 4-Peniensäure 2-Methyl-2-pentensäure
&bull; ·
&bull; ·«
&bull; ·
&bull; ■
2,2-Dimethyl-4-Pentensäure 2-Hexensäure
3-Hexensäure
2-Heptensäure 6-Heptensäure 2-Octensäure
4-Ethyl-2-octensäure 2-Nonensäure
2-Decensäure
Ethoxyessigsäure 3-Ethoxypropionsäure L-Menthoxyessigsäure Cyclopropancarbonsäure 2-Methylcyclopropancarbonsäure Cyclobutancarbonsäure Cyclopentancarbonsäure Cyclohexancarbonsäure Cycloheptancarbonsäure Cyclooctancarbonsäure Cycioundecancarbonsäure Cyclopentylessigsäure Cyclohexylessigsäure S-Cyclopentylpropionsäure Tetrahydofuran-2-carbonsäure Teirahydrofuran-3-carbonsäure 2-Teirahydroxyfuranessigsäure 1 (2,3,4) methyl-1 -cyclohexancarbonsäure 4-Cyclohexylbuttersäure
2-Cyclohexylbuttersäure (a-tethyljcyclohexanessigsäure)
2-Norboranessigsäure Tricyclo[5.2.1.02'6]decan-2carbonsäure
Tricyclo[5.2.1.02'6]decan-3(4)carbonsäure (TCD-Säure S)
Tricyc!o[5.2.1.02'6]decan8(9)carbonsäure Adamantancarbonsäure
.n:
Tabelle VI - Fortsetzung
1-Adamantanessigsäure 3-Cyciohexen-i-carbonsäure 4-Cyclohepten-i-carbonsäure 4-Cycloocten-i -carbonsäure
1 -Cycioundecen-1 -carbonsäure
exo-Bicyclo^^.iJhept-S-en^carbonsäure (exo-5-Norbomen-2-carbonsäure)
5-Norbornen-2-acrylsäure 3-Camphercarbonsäure 2-Cyclopenten-1 yi-essigsäure 2,2,3,3-Tetramethylcyc]opropancarbonsäure 4-Acetyl bütte rsä u re 3-Methyi-2oxovaleriansäure 4-Methyl-2-oxovaieriansäure 5-Acetylvaieriansäure 2-Oxopentansäure 2-Oxohexansäure 7-Oxooctansäure
5-Oxodecansäure 7-Oxodecansäure 2-Ethyihexoxy essigsäure 3,6-Dioxaheptansäure 3,6,9-Trioxadecansäure S-Methoxycyclohexancarbonsäure 4-Methoxycyc!ohexancarbonsäure Phenylessigsäure 2-Phenylpropionsäure 3-Phenylpropionsäure Benzoesäure
2 (3,4)-Methylbenzoesäure (Toiylsäure)
2(3,4)Biphenylcarbonsäure 1 (2)-Naphthalincarbonsäure 2-Phenylbuüersäure 3-Phenylbuttersäure 4-Phenylbüttersäure 1 -Phenylcyciopentancarbonsäure oc-Cyclopentyl-phenylessigsäure 1 -Phenyl-1 -cyclopropancarbonsäure
2-Phenylcyclopropan-i -carbonsäure I-Phenylcyclobutancarbonsäure i-Phenyl-i-cyciohexancarbonsäure Cyclohexylphenylessigsäure Diphenylessigsäure 3,3-Diphenylpropionsäure 2,2-Diphenylpropionsäure 4-Phenyivaleriansäure 5-Phenyivaleriansäure Phenoxyessigsäure 3-Phenoxypropionsä.ure 2-Phenoxybuttersäure 4-Phenoxybuttersäure 11-Phenoxyundecansäure 3-Benzoyipropionsäure 4-Benzoylbuttersäure 5-Benzoylvaieriansäure 2-Phenyileyuiinsäure O-Toiylessigsäure m-Tolylessigsäure p-Toiyiessigsäure Di-p-Toiylessigsäure 1-Indancarbonsäure 1,2,3,4-Tetrahydro-1 (2)-Naphthalincarbonsäure 2-Methoxyphenylessigsäure 3-Meihoxyphenylessigsäure 4-Methoxyphenylessigsäure p-Ethoxyphenyiessigsäure 3-(o-Methoxyphenyl)propionsäure 3-(p-Methoxyphenyl)propionsäure 4-(p-Methoxyphenyl)buttersäure i-m-Tolyicydopentancarbonsäure 1-(p-Tolyl)-1-cyclopropancarbonsäure 1 -(p-Toiyl)-1 cyclobutancarbonsäure 1 -(p-Toiyl)-1 cyclopentancarbonsäure 1 -(p-Tolyl)-1 cyclohexancarbonsäure 1-(p-Methoxyphenyl)-1-cyclopropanes rbonsäure 1 -(p-Methoxyphenyi)-i -cyclopentancarbonsäure 1-(p-Methoxyphenyl)-1-cyclohexancarbonsäure
18 .
Tabelle Vl - Fortsetzung
4-Ethoxy--3-methoxyphenylessigsäure (3,4-Dimethoxyphenyl)essigsäure (2,5-Dimethoxyphenyl) essigsäure 3(3,4-Dimethoxyphenyi) propionsäure 3,4,5-Trimethoxyphenyiessigsäure 1 -Naphthylessigsäure 2-Naphthyiessigsäure (2-Naphthoxy)essigsäure 2,3-/2,5/3,4/2,4/2,5-Dimethylbenzoesäure 2(3,4)-Methoxy benzoesäure 2,3-/2,6/3,4/2,4/2,5-Dimethoxybenzoesäure 2(2,4)-Ethoxybenzoesäure p-tert.-Butyl - Benzoesäure p-n-Butoxybenzoesäure p-Cyciohexyloxybenzoesäure 4-Acety!benzoesäure 3-Methoxy-4-methyi - benzoesäure
3,4(Methylendioxy)benzoesäure (Piperonylsäure)
3,4,5-Trimethoxy benzoesäure 2,4,6-Trimethoxybenzoesäure 2,4,5-Trimethoxybenzoesäure 2-Benzylbenzoesäure O-Phenoxybenzoesäure
2-Bibenzylcarbonsäure (O-pheneihylbenzoesäure)
1 -Methylinden-2-carbonsäure 9-Fiuorencarbonsäure Xanthen-10-carbonsäure Malonsäure
Bernsteinsäure
Maleinsäure
(Toxilsäure)
Fumarsäure
Glutarsäure
Glutaconsäure Adipinsäure
3-Hexendisäure.(Hydromuconsäure) Heptandisäure (Pimeiinsäure)
Octandisäure Korksäure, Suberinsäure)
Nonandisäure (Azelainsäure)
Decandisäure (Sebacinsäure)
Undecandisäure Dodecandisäure
Tridecandisäure (Brassylsäure)
Tetradecandisäure Methyimalonsäure Dimethyimalonsäure Ethylmalonsäure Propylmalonsäure Diethylmalonsäure Butylmalonsäure (2-CycSopenten-1 -yl)malonsäure Phenylmalonsäure Benzylmalonsäure Methylbemsteinsäure
Methylenbemsteinsäure (Itaconsäure)
1-Ociadecenylbernsteinsäure 2,2Dimethyl bernsteinsäure 2,3Dimethylbernsteinsäure 2-Methylglutarsäure 3-Methyiglutarsäure 2,2-Dimethylgiutarsäure 3,3-Dimethylgiutarsäure 2,4-Dimethylglutarsäure 2,3-Dimethylglutarsäure 2,3-Dimethylmaleinsäure (eis) 2,3-Dimethylfumarsäure (trans)
Methylmaleinsäure (Citraconsäure)
Methyifumarsäure (Mesaconsäure)
Phenylmaleinsäure
&bull; &diams; ·
&bull; ·
&bull; ·
TabeSle VS - Fortsetzung
2-Ethyi-2methylbernsteinsäure Phenylbernsteinsäure 3-Methyladipinsäure 2,5-Dimethyladipinsäure
Hydroxy bernsteinsäure (DL-Apfe!säure)
2-Hydroxy-2isopropylbernsteinsäure Sulfobernsteinsäure 3-Hydroxy-3methylg!utarsäure 2,2,5,5-Tetramethyladipinsäure
2-Oxoglutarsäure
(Ketoglutarsäure)
2-Oxoadipinsäure
(&agr;- Ketoadipinsäure)
3-Oxoadipinsäure
(ß-Ketoadipinsäure)
4-Oxoheptandisäure (4-Ketopimeiinsäure)
Acetondicarbonsäure (3-Oxogiutarsäure)
3,6-Dioxaoctandisäure (3,6-DioxakorKsäure, 3,6-Dioxasuberinsäure)
3,6,9-Trioxaundecandisäure
Diglycolsäure
(Oxadiessigsäure)
DL-Weinsäure
(Traubensäure)
2,2'-Thiodiessigsäure (Thiodiglycolsäure)
3,3'-Thiodipropionsäure 3,3'-Dithiodipropionsäure Cyclopropan-1,1-dicarbonsäure Cyciobutan-i.i-dicarbonsäure Cyc!obutan-1,2-dicarbonsäure 3,3-Tetramethylenglutarsäure Cyclopentan-1,2-dicarbonsäure Camphersäure
Cyclohexan-1,2-dicarbonsäure Cyclohexan-1,3-dicarbonsäure
yc!ohexan-1,4-dicarbonsäure 4-Methyihexahydrophthalsäure 1,1-Cyclohexandiessigsäure eis / trans-4-Cydohexen-1,2-dicarbonsäure exo / endo-5-Norbornen-2,3-dicarbonsäure Methyl-S-norboren^,3-dicarbonsäure
exo-7-oxabicyclo[2.2.1]hept5en-2,3-dicarbonsäure = exo-3,6-Epoxy-1,2,3,6-tetrahydrophthalsäure
1,3-Adamantandiessigsäure Phthalsäure
Isophthalsäure
Terephthalsäure
4-Methylphthalsäure 2-Methoxyisophthalsäure 5-Methylisophthaisäure 5-tert.Butylisophthalsäure 3-Phenylglutarsäure TCD-carbonsäure DS =
Tricyclo[5.2.1.02'6jdecan-3(4), 8(9)-dicarbonsäure
8,8'-Di(tricyc!o[5.5.1.02.6]decyl)äther-3(4),3'(4')-Dicarbonsäure
Tetramethylterephthalsäure o,m,p-Phenylendiessigsäure o,m,p-Phenylendioxydiessigsäure o.m.p-Carboxyphenoxyessigsäure p-Phenyiendipropionsäure 2,5-Dihydroxybenzol-1,4-diessigsäure
Diphenyldisulfid-2,2'-dicarbonsäure (2,2'-Dithiosalicylsäure)
Diphenylcarbonsäure
1,5-Decalindicarbonsäure (5-Dihydroxydecahydronaprithalin)
1,8-Naphthalsäure
(Naphthalin-1,8-dicarbonsäure)
2,3-Naphthalin-dicarbonsäure 1,4-Naphthalin-dicarbonsäure 2,6-Naphthalin-dicarbonsäure 1,5-Naphthalin-dicarbonsäure
TabeiSe V? - Fortsetzung
Tricarbonsäuren:
1,2,3-Propantricarbonsäure (Tricarballylsäure)
2Methyl-1,2,3-Propantricarbonsäure (ß-Methyl-tricarballylsäure)
1,3,5-Pentantricarbonsäure
1,2,3-Propentri carbonsäure (Aconitsäure)
Citronensäure
1,2,4-Benzoltricarbonsäure (Trimellitsäure)
1,3,5-Benzoltricarbonsäure (Trimesitsäure)
Tabelle VH: Alkohole für die Synthese von TCD - Estern bzw. Ethern Mono - Alkohole:
Methanol ·· &diams;
&bull; ·
■ · · ·		 3-Octanol 3-Methyl-4-octanol
Äthanol 4-Octanol 4-Methyl-3-nonanol
&eegr; / iso-Propanol 2-Nonanol 2-Methyi-3-nonano!
&eegr; / iso-Butanol 3-Nonano! 2-Methyl-4-nonanoi
sec. Butanoi 4-Nonano! 3-Methyl-4-nonanol
tert. Butanoi 5-Nonanol 2-Methyl-2-pentanol
1-Penianol 2-Decanol 3-Methyl-3-pentanol
1-Hexanol 3-Decanol 3-Bhyl-3-pentanol
1-Heptanol 4-Decanoi 2,4-Dimethyl-2-pentanol
1-Octano! 5-Decanol 2,3-Dimethyi-3-pentanol
1-Nonanol
1-Decanoi		 2-Methyl-2-butanol
(tert. Amylalkohol)		 2,2,4-Trimethy!-3-pentanoi
2-Methyl-2-hexanol
1-Undecanol 3-Methyl-2-butanoi 3-Methyl-3-hexanoi
1-Dodecanol 3,3-Dimethy!-2-butanol 2,3-Dimethyl-3-h8xanol
2-Methyl-1-butanoi . 2,3-Dimethyl-2-buianol 2,5-Dimethyl-2-hexanoi
2,2-dimethyl-1-propanol
(Neopentylalköhol)		 3-Methyl-2-pentanoi
4-Methyl-2-penianol		 3,4-Dimethyi-3-hexanoi
3,5-Dimethyl-3-hexanoi
2-Methyl-1-propanoi 3-Eihyl-2-pentanoi 2-Methyl-2-heptanoi
3-Methyl-1-butanoi 2-Methyi-3-pentanol 3-Methyl-3-heptanol
2,2-Dimethyl-i -butanoi 2,2-Dimethyl-3-pentanol 3-Ethyl-3-heptanol
3,3-Dimethyl-1 -butanoi 2,4-Dimethyl-3-pentanol 4-Methyl-4-heptanol
2-Ethyi-1 -butanoi 3-Methyi-2-hexanoi 4-Methy!-4-octanol
3-Methyl-1-pentanol 2-Methyi-3-hexanol 4-Methyl-4-nonanol
4-Methyl-1-pentanol
2,2-Dimethyl-1-pentanol		 5-Methyl-3-hexanoi -
4-Ethyl-3-hexanol		 3,5,5-Trimethylhexanol
(Isononyialkohol)
2,3-Dimethyl-1-pentanoi 3,4-Dimethyl-2-hexanoi Crotylaikohoi
2-Ethylhexanol 2,2-Dimethyl-3-hexanoi 3-Methyl-2-buten-1-ol
2-Ethyl-2-propyihexanol 2,5-Dimethyl-3-hexano! 3-Buten-1-ol
2-Pentanol 6-Methyl-2-heptanoi 2-Methyl-3-buten-2-ol
3-Pentanol 5-Ethyi-2-heptanol 4-Penten-1-ol
2-Hexanol 4-Methyl-3-heptanol 4-Penten-2-ol
3-Hexanol 5-Methyl-3-heptanoi 1-Penten-3-ol
2-Heptanol 3-Methyl-4-heptano! 3-Penten-2-oi
3-Heptanol 2,2-Dimethyl-3-heptanoi 4-Methyl-3-penten-2-ol
4-Heptanol 2,4-Dimethyl-3-heptanol 4-Methyl-1-penten-3-oi
2-Ocianol
&bull; · · i
&bull; ·
&bull; ·
&bull; ·
&bull; · · 		2-Methyl-3-ocianoi
·**· ·**· **** ^y^· * ·· ·
&bull; ■ · · .iu-i.· · · · ·
&bull; ···· ····· · ·«
&bull; · · · · ·
···· ·· · ···· · ··· ·< 		2-Methyl-4-penten-2-ol
&bull; · · · ·
&bull; · · · · · ·
&bull; · · « · ·
&bull; · · · ·
&bull; · · · · · ·
Tabeäle VM - Fortsetzung
2,3-Dimethyl-4-penten-2-ol 2-Hexen-1-ol 4,4-Dimeihyl-2-methylen-1-pentanol 2-Ethyl-2-hexen-1-ol 4-Hexen-3-ol 1-Hexen-3-ol 5-Hexen-3-o!
3-Ethyl-5-hexen-3-ol 3,5-Dimethyl-5-hexen-3-ol 3-Hepten-1-ol 1-Hepten-3-ol 2-Hepten-4-oi 2-Meihyl-1-hepten-3-ol 4-Methyl-1-hepten-4-ol i-Octen-3-ol 1-Octen-4-ol
SJ-Dimethyl-S-octen-i-o! (Citronellol)
Cyclopropylcarbinol Cyclopropylmethylcarbinol Dicyclopropylcarbinol Cyclobutane Cyciopentanol Cyclohexanol Cycloheptanol Cyclooctanol Cyclopentylmethanol 2-Cyclopentylethanol 1-Cyclopentylethanol 3-Cyclopentyl-i -propanol Cyclohexylmethanol 2-Methylcyciopentanoi 1-Cyclohexylethanol 1-Cyclohexyl-i-propanol i-Cyclohexyl-i-butanol 2-Cyclohexylethanol 3-Cyclohexen-i -methanol 3-Cyclohexen-i -ethanol Cycioheptanmethanol
Cyclooctanmethanol
ycioundecanmethanol Cyclododecanmethanoi 2-Norbornanmethanol S-Methylnorboman-^-Methanol 1-Adamantanmethanol
6,6-Dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-2-ethanol (Napol)
1 -Methy lcyclopentanol 1 -Ethylcyclopentanol 1-(n-Propyl)-1-cyciopentanol 1-(n-Buty i)-1-cyclopentanoi 2-Cyclohexen-1-ol 1-Methylcyclohexanol 2-Methylcyclohexanol 2-Ethylcyclohexanol 3-Methylcyclohexanol 4-Methylcyclohexanol 4-Ethylcyclohexanol 4-tert. Butylcyclohexanol 2,3-Dimethylcyclohexanol 2,5-Dimethylcyclohexanol 2,4-Dimethylcyclohexanol 2,6-Dimethylcyclohexanol 3,5-Dimethylcyclohexanoi 3,4-Dimethylcyclohexanol 3,3,5-Trimethylcyclohexanoi dl-Menthol
p-Menth-1 en-9-ol Isopulego!
Borneol, Isoborneol Myrtanol
1 -Methylcyclooctanol Cyclododecanol
Norborneol
(endo/exo)
5-Norbornen-2-ol Borneol
Tabelle VII - Fortsetzung
TCD-Alkohol A
= 8-Hydroxy-tricycio [5.2.1.02-6]decan
3(4)-Hydroxy-tricyc!o[5.2.1.02-6]decan TCD - Alkohol M
= 8-Hydroxymethyl-tricyclo[5.2.1.02-6]decan
3(4)-Hydroxymethy!-iricyclo[5.2.1.02'5]decan TCD Alkohol E
= 8(9)-Hydroxy-tricyclo[5.2.1.02'6]dec-3-en
5-Hydroxy-iricyclo[5.2.1.02-5]dec-3-en 1-Adamantanol 2-Adamantanol Decahydro-1 (2)-naphtol Di-2-norbomylmethanol 2-Methoxyethanol 2-Ethoxyethanol 2-Propoxyethanol 2-Butoxyethanol 3-Ethoxy-1-propanoi 3-Methoxy-1-butanol 2-lsopropyloxyethanol 1 ,S-Diethoxy^-propanol
Diethylenglycolmonomethylether (Meihyidigiycol)
Diethylengiycolmonoethylether (Ethyldiglycol)
Diethyienglycoimonobutyiether (Butyldiglycol)
4-Ethoxy-i-decaiol 3-Hydroxytetrahydrofuran Tetrahydroxyfurfuryialkohol Tetrahydropyran-2-methanol
2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan (Solketal)
Diaceionalkohol Benzylalkohol a-Methylbenzylalkohoi &agr;,&agr;-Dimethylbenzylalkohol a-Ethylbenzylalkohol 1-Phenyl-1-butanol
1-Phenyl-i-pentanol Cyciopropylphenylcarbinol a-Cyciopropyl-a-methylbenzyialkohol Cyclohexyiphenylcarbinol 1 -Phenyl-1 -cyclohexanol 2-Phenyl-1-cyclohexanol Benzhydrol
1,1-Diphenylethanol oc-Benzylbenzhydrol o-Phenyethylbenzylalkohol 2-Methoxy benzylalkohol 3-Methoxybenzylalkohol 4-Menthoxybenzylalkohol 4-Methylbenzylalkohol p-iert. Butylbenzylakohol p-Butoxy benzylalkohol p-Dimethylbenzylalkohol p-Methyl-a-(n-propyl) benzylalkohol 4,4'-Dimethoxybenzylalkohol o-Phenoxybenzylalkohol p-Methoxy-a-methylbenzylalkohol p-Methoxy-a-ethylbenzylalkohol a-Cyclopropyl-p-methylbenzylalkohol (Cyclopropyl-p-tolylcarbinol) a-Cyclopropyl-a, p-dimethylbenzylalkohol a-Cyclopropyl-p-meihoxybenzylalkohol 2,3-Dimethoxybenzylalkohol 2,4-Dimethoxybenzylalkohol 3,4-Dimethoxybenzyialkohoi 3,5-Dimethoxybenzylalkohol
3,4-Methylendioxyphenylmethanol (Piperonylalkohol)
3,4,5-Trimethoxybenzylalkohol
4-Biphenylmethanol (p-Phenyibenzylalkohol)
m(p)-Benzyloxy benzylalkohol 1,2,3,4-Tetrahydro-1-naphthol
Benzo-2,3-dihydroxypyran-4-ol (4-Chromanol)
Tabelle Väl - Fortsetzung
2-Hydroxymethyl-1,4-benzodioxan 1 (2)-Naphthalinmethanol 9-Fluorenmethanoi 1-Fiuorenmethanol 9-Hydroxyfluoren 1-Acenaphthenoi Dibenzosuberol 9-Anthracenmethanol Phenethyialkohol 2-Phenyl-1-propanol ß-Ethyiphenethylalkohol 3-PhenyM-propanol 3,3-Diphenyl-1-propanol Benzyl-tert.butanol 2-Phenoxyethanol 1 -Naphthalinethanol 1 (o-Benzylphenoxy)-2-propanol
Dialkohole (Diole)
Ethyiengycol 1,2-Propandiol 1,3-Propandiol
2,2-Dimethyl-1,3-Propandiol (Neopentylglycoi)
2,2-Diethyl-1,3-propandiol 2-£thyl-2-methyi-1,3-propandioi 2-Meihyl-2-propyl-1,3-propandiol 2-n-Butyl-2-ethyi-1,3-propandiol 1,4-Butendiol 2-Methyl-1,4-butandiol 1,3-Butandiol 1,2-Butandioi 2,3-Butandioi Pinacol
(1,3-Dimeihyl-2,3-butandiol) 1,5-Pentandiol 2,4-Peniandioi 2-Methyi-2,4-pentandiol 1,6-Hexandiol 2,5-Hexandiol 2-Ethyl-1,3-hexandiol 2,5-Dimethyl-2,5-hexandiol 1,7-Heptandioi 1,8-Octandiol 1,9-Nonandiol 1,10-Decandioi 1,12-Dodecandiol Cyclohexan-i.i-dimethanol 3-Cyclohexen-i ,1-dimethanol 1 ,S-Cyciooctandiol 2,2,4,4-Tetramethyl-1,3-cyc!obutandiol 1,2-Cyciohexandiol 1,3-Cyciohexandioi 1 ^-Cyclohexandiol 1,2-Cycloheptandioi 1 ^-Cyclododecandioi 1,4-Decalindiol
1,5-Decalindiol
TCD - Alkohol DM
= 3(4), 8(9)-Bis(hydroxymethyi)tricyclo[5.2.1.02.6]decan
3(4), 8(9)-Bis(hydroxymethyl)tricyclo[5.2.1.02'6]decan TCD - Alkohol OM
= 8-Hydroxy-4(5)hydroxymethyl-tricyclo[5.2.1.02'6]decan
3,4-Dihydroxy-tricyclo[5.2.1.02'6]decan Di-(TCD-AIkOhOl M)ether
= Di(tricyclo[5.2.1.02'6]decyl-8,8'-ether-3(4))dimethylol
Di-(TCD-AIkOhOl A)ether
= Di(tricyclo[5.2.1.02-6]decyl-8,8l-ether-3(4), 3'(4'))diol
S.g-Cyclododecandien-1,2-diol 2-Buten-1,4-diol 3-Hexen-2,5-diol 1 ^-Cyclobutandimethanol 1 ^-Cyclohexandimethanol
25.
Tabelle VlI - Fortsetzung
5-Norbornen-2,2-dimethanol Diethylenglycol Triethylenglycol Tetraethylenglycol Polyethylenglycol Dipropylenglycol Polypropylenglycol
Polytetrahydrofuran (Poly-1,4-butandioi)
&bull; · I
4(2-Hydroxyethoxy)-1 -decalol 2,4-Dihydro-2H-pyran-2,2-dimethanol 1,2-Benzoldimethanol 1 ,3-Benzoldimethanol 1,4-Benzoldimethanol Tetramethyl-p-xylol-a,a'-diol 2,2-Diphenyl-1,3-propandiol
1-Phenyl-1,2-ethandiol (Styrolglycol)
Polyalkohole (Polvole)
Glycerin
Trimethylolethan Trimethyiolpropan
2-Hydroxymethyl-2propyl-1,3propandiol
1,2,6-Trihydroxyhexan 2,5-Dimethyl-1,2,6-hexantriol Pentaerythrit
Dipentaerythrit
meso-Erythritol
TCD - Alkohol TO
= 8(9), 3(4)-Tri-hydroxy-tricyclo[5.2.1.02^3decan
8-Hydroxy-4,4-dihydroxymethy!-tricyclo[5.2.1.02'6]decan
26.

Claims (11)

1. Immerslonsöl für die Mikroskopie, das Tricyclodecan- Derivate oder Derivate von Stoffen mit Grundstrukturen des Tricyclodecans als Hauptbestandteil enthält.
2. Immersionsöl nach Anspruch 1, wobei die Stoffe mit Grundstrukturen des Tricyclodecans Tricyclodecanpolymere oder Tricyclodecanoligomere sind.
3. Immersionsöl nach Anspruch 1, wobei die Tricyclodecan- Derivate Ester oder Ether des Tricyclodecans oder die Derivate Estar oder Ether von Stoffen mit Grundstrukturen des Tricyclodecans sind.
4. Immersionsöl nach Anspruch 1, wobei die Hauptbestandteile Tricyclodecan-Methylolester oder Tricyclodecan- Methylolether sind.
5. Immersionsöl nach Anspruch 4, wobei die Hauptbestandteile Di-(Tricyclodecanmethylol)ester oder Di- (Tricyclodecanmethylol)ether sind.
6. Immersionsöl nach Anspruch 5, wobei die Hauptbestandteile Di-(Tricyclodecanmethylol)adipat, Di-(Tricyclodecanmethylol)phthalat, Di-(Tricyclodecanmethylol)malonat, Di- (Tricyclodecanmethylol)succinat, Di-(Tricyclodecanmethylol)maleinat, Di-(Tricyclodecanmethylol)glutarat und/oder Di-(Tricyclodecanmethylol)sebazat sind.
7. Immersionsöl nach einem der Ansprüche 1-6, das als Nebenbestandteile eine oder mehrere hochsiedende Flüssigkeit(en) enthält.
8. Immersionsöl nach Anspruch 7, wobei die hochsiedenden Flüssigkeiten Paraffinöl, Weichmacher, Polypropylenglycole, Butylbenzylphthalat, Dioctylphthalat, Dioctylsebazat und/oder Di-(propylenglycol-1,2)dibenzoat sind.
9. Immersionsöl nach einem der Ansprüche 1-8, wobei der Anteil der Tricyclodecan-Derivate oder Derivate von Stoffen mit Grundstruktur des Tricyclodecans mehr als 50 Gewichtsprozent, vorzugsweise mehr als 60 Gewichtsprozent beträgt.
10. Di-(Tricyclodecanmethylol)adipat.
11. Di-(Tricyclodecanmethylol)adipat hergestellt durch Veresterung von 8(9)-Hydroxymethyltricyclo [5.2.1.02,6] decan und Adipinsäure durch Veresterung und nachfolgende Vakuumdestillation des gewonnenen Esters.
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