DE29517591U1 - Tintenzusammensetzung für die Tintenstrahl-Aufzeichnung - Google Patents

Tintenzusammensetzung für die Tintenstrahl-Aufzeichnung

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DE29517591U1 DE29517591U DE29517591U DE29517591U1 DE 29517591 U1 DE29517591 U1 DE 29517591U1 DE 29517591 U DE29517591 U DE 29517591U DE 29517591 U DE29517591 U DE 29517591U DE 29517591 U1 DE29517591 U1 DE 29517591U1
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Description

Die Erfindung betrifft eine Tinten(Druckfarben)-Zusammensetzung mit einer ausgezeichneten Schwarz-Wiedergabe und ein Tintenstrahl-Aufzeichnungsverfahren, bei dem sie verwendet wird.
5
Eine Tinten(Druckfarben)-Zusammensetzung für das Tintenstrahl-Auf zeichnen muß die folgenden Eigenschaften haben:
(1) auf verschiedenen Aufzeichnungsmedien, insbesondere Normalpapier, kann eine gute Druck- und Bildqualität er-
10 zielt werden;
(2) die Trocknungsgeschwindigkeit der Tinte (Druckfarbe) nach dem Drucken ist hoch genug, um kein Verwischen (Schmieren) zu verursachen, selbst wenn der Ausdruck (der Abzug, die Kopie) unmittelbar nach dem Drucken gerieben wird;
(3) Tinten(Druckfarben)-Tröpfchen können durch die Düsen einer Druckkopf-Düse gleichmäßig verspritzt werden, ohne daß ungünstige Phänomene, wie ein Verstopfen, ein Heraustropfen auftritt und ohne daß Tinten(Druckfarben)-Tropfchen mit Flugbahnen, die nicht senkrecht zu dem Druckkopf verlaufen, verspritzt werden;
(4) der resultierende Ausdruck (Abzug bzw. Kopie) hat eine ausreichend hohe Wasserbeständigkeit, um beim Kontakt mit Wasser weder eine Beschädigung des Aausdrucks (Abzug, Kopie) noch ein Abwaschen des Ausdrucks (Abzugs, Kopie) zu verursachen;
(5) die Lagerungsbeständigkeit der Tinten(Druckfarben)-Zusammensetzung reicht aus, um irgendwelche Veränderungen der Eigenschaften zu vermeiden, selbst wenn die Tinten(Druckfarben)-Zusammensetzung über einen langen Zeitraum hinweg gelagert wird;
(6) die Tinten(Druckfarben)-Zusammensetzung greift die Teile des Druckers, die mit der Tinten(Druckfarben)-Zusammensetzung in Kontakt kommen■, nicht an.
Wichtig ist insbesondere eine schwarze Tinten(Druckfarben) -Zusammensetzung für die Tintenstrahl-Aufzeichnung
sowohl beim Einfarben-Drucken als auch beim Volltonfarbdrucken, und sie sollte daher den obengenannten Anforderungen genügen.
Es wurden bereits verschiedene schwarze Tinten(Druckfarben) -Zusammensetzungen vorgeschlagen, die den obengenannten Eigenschafts-Anforderungen genügen sollten. So werden beispielsweise CI. Food Black 2 (offengelegte japanische Patentpublikation Nr. 93766/1984) und Farbstoffe mit ähnlichen Strukturen (offengelegte japanische Patentpublikation Nr. 91577/1991) in großem Umfange als Farbstoff für eine schwarze Tinte (Druckfarbe) gemäß Stand der Technik verwendet. Außerdem hat man versucht, eine spezielle Tinten(Druckfarben)-Zusammensetzung herzustellen, um bestimmte Eigenschaften wie die Lichtechtheit zu verbessern (offengelegte japanische Patentpublikation Nr. 36279/1990). Es wurden ferner mehrere Vorschläge gemacht, die Wasserbeständigkeit des Ausdrucks (des Abzugs, der Kopie) zu verbessern (vgl. z.B. die japanischen offengelegten Patentpublikationen Nr. 91577/1991, 226175/1992 und 233975/1992).
Außerdem sind in den US-Patenten 4 963 189 und 5 203 912 Farbstoffe beschrieben (einige dieser Farbstoffe fallen unter die nachstehend angegebe Formel (I)). Die in den US-Patenten beschriebenen Farbstoffe können in basischem Wasser leicht gelöst werden, sie sind jedoch in neutralem Wasser unlöslich. Diese Patente beschreiben, daß durch Ausnutzung dieser Eigenschaft eine die Farbstoffe enthaltende Tinten(Druckfarben)-Zusammensetzung die Wasserbeständigkeit des Ausdrucks (des Abzugs, der Kopie) verbessern kann.
Die konventionellen Tinten(Druckfarben)-Zusammensetzungen bedürfen jedoch weiterer Verbesserungen und es besteht weiterhin ein Bedarf für eine Tinten(Druckfarben)-Zusam-
mensetzung, die den Eigenschafts-Anforderungen (1) bis (6) genügen kann.
Die Erfinder der vorliegenden Erfindung haben nun gefunden, daß eine Tinten(Druckfarben)-Zusammensetzung mit ausgezeichneten Eigenschaften erhalten werden kann, wenn man einen Farbstoff mit einer spezifischen Struktur mit spezifischen Komponenten kombiniert.
Ziel der vorliegenden Erfindung ist es daher, eine Tinten (Druckfarben) -Zusammensetzung zur Verfügung zu stellen, die ein gutes Gleichgewicht zwischen den verschiedenen Eigenschaften aufweist, die eine Tinten(Druckfarben)-Zusammensetzung haben muß, insbesondere in bezug auf die Eigenschäften (1) bis (6).
Ziel der vorliegenden Erfindung ist es insbesondere, eine Tinten(Druckfarben)-Zusammensetzung zum Tintenstrahl-Aufzeichnen zur Verfügung zu stellen, die den Eigenschaftsan-0 forderungen in bezug auf Qualität des Ausdrucks (Abzugs, Kopie), Trocknungseigenschaften des Ausdrucks (Abzugs, Kopie) , Beständigkeit gegen Verstopfung, Wasserbeständigkeit, Lagerbeständigkeit und nicht-angreifende Eigenschaften für die Teile, welche die Tinten(Druckfarben)-Durchgänge aufbauen, wie z.Bi den Druckkopf, genügen können.
Die erfindungsgemäße Tinten(Druckfarben)-Zusammensetzung umfaßt einen Farbstoff der nachstehend angegebenen allgemeinen Formel (I), Glycerin, Pyrrolidon, einen niederen Monohydroxyalkohol, ein Tri(hydroxyalkyl)amin und Wasser:
(D
worin bedeuten:
R1 Phenyl oder Naphthyl, wobei das Phenyl und das Naphthyl substituiert sein können durch eine Gruppe, ausgewählt aus der Gruppe, die besteht aus Hydroxyl, -NH2, -SO3M und -COOM, worin M für ein Wasserstoffatom oder ein von einem Alkalimetall, Ammoniak oder einem Amin abgeleitetes Kation steht;
R2 Carboxyalkyl, worin die Carboxylgruppe mit einem Alkalimetall oder Ammoniak ein Salz bilden kann; unsubstituiertes oder substituiertes Alkoxyalkyl; unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl; oder Alkanoyl und
R3, R4 und R5, die gleich oder verschieden sein können, unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff oder -SO3M, worin M wie oben definiert ist,
mit Ausnahme der Verbindung, in der R für durch -SO3M substituiertes Phenyl steht, wenn alle Reste R3, R4 und R5 -SO3M bedeuten.
Die wesentlichen Komponenten der erfindungsgemaßen Tinten (Druckfarben) -Zusammensetzung sind eine Farbstoff der Formel (I), Glycerin, Pyrrolidon, ein niederer Monohydroxyalkohol, ein Tri(hydroxyalkyl)amin und Wasser.
In der Formel (I) kann die durch R1 dargestellt Phenyl- oder Naphthylgruppe unsubstituiert oder substituiert sein. Wenn R für eine substituierte Pheny!gruppe steht, handelt es sich dabei vorzugsweise um eine monosubstituierte Phenylgruppe (die vorzugsweise in der 3-Stellung oder 4-Stellung substituiert ist) oder um eine disubstituierte Pheny lgruppe (die vorzugsweise in den 2,4-Stellungen oder 3,5-Stellungen substituiert ist). Zu bevorzugten Substituenten gehören Hydroxyl-, -NH2-, Sulfonsäure- und Carboxygruppen. Die Sulfonsäure- und Carboxygruppen können entwe-
der in der freien Säureform oder in der Salzform vorliegen. Zu bevorzugten Salzen gehören die Alkalimetall-, Ammoniak- und Aminsalze, vorzugsweise Tri(hydroxy-C1_6-alkyl)amin.
5
Die durch R dargestellte Naphthylgruppe kann eine 1- oder 2-Naphthy!gruppe sein. Sie kann außerdem unsubstituiert oder substituiert sein. Wenn R1 für eine substituierte Naphthylgruppe steht, gehören zu bevorzugten Substituenten die gleichen Substituenten, wie sie für die Phenylgruppe angegeben worden sind.
In der Formel (I) ist die durch R2 dargestellte Carboxyalkylgruppe vorzugsweise eine Carboxy-C1_6-alkylgruppe, besonders bevorzugt eine Carboxy-C1_4~alkylgruppe. Die Carboxygruppe kann vorzugsweise-in Form eines Salzes mit einem Alkalimetall oder Ammoniak vorliegen. Die durch R2 dargestellte Alkoxyalkylgruppe ist vorzugsweise eine C,_g-Alkoxy-C^_g-alkylgruppe, besonders bevorzugt eine C,^- 0 Alkoxy-C1_4-alkylgruppe. Ein oder mehr Wasserstoffatome in der Alkoxyalkylgruppe kann vorzugsweise durch Hydroxyl und
-NH2 substituiert sein. Die durch R dargestellte Phenylgruppe kann substituiert sein, vorzugsweise durch Hydroxyl und -NH2· Außerdem ist die durch R2 dargestellte Alkanoylgruppe vorzugsweise eine C1-6-Alkanoylgruppe, besonders bevorzugt eine C^^-Alkanoylgruppe.
In der Formel (I) können R3, R4 und R5 gleich oder voneinander verschieden sein und sie stehen unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom oder eine Sulfonsauregruppe. Die Sulfonsauregruppe kann entweder in der freien Säureform oder in einer Salzform vorliegen. Zu bevorzugten Salzen gehören die Alkalimetall-, Ammoniak- und Aminsalze, vorzugsweise Tri(hydroxy-C^.g-alkyl)amin.
Die Verbindungen der Formel (I), in denen R1 eine durch
-SO3M substituierte Phenylgruppe darstellt und gleichzeitig alle Reste R3, R4 und R5 für -SO3M stehen, können in der erfindungsgemäßen Tinten(Druckfarben)-Zusammensetzung nicht verwendet werden. Nach den von den Erfindern der vorliegenden Erfindung durchgeführten Versuchen waren die Tinten(Druckfarben)-Zusammensetzungen, in denen diese Verbindungen verwendet wurden, in bezug auf verschiedene notwendige Eigenschaften nicht zufriedenstellend.
Bevorzugte spezifische Beispiele für Verbindungen der Formel (I) sind in den nachstehenden Tabellen angegeben.
• · Φ &phgr; • · • • • • • ···· &bgr;
&phgr; &phgr; * ** • • • N
···
&phgr; &phgr; • • • ···
&phgr; • • • • •
• • •
···
Rl-N=N-
Ver R1 R2 H R3* R4 R3
bind. -CH2CHCH2OC2H5
Nr. H OH H -SO3Na -SO3Na
1 COOLi
K -CH2COOLi -SO3Li -SO3Li H
Z
-COCH3 -SO3Na -SO3Na -SO3Na
3 C00NH4 -CHoCHCHgQCiHg
Q- OK -SO3NH4 -SO3NH,. H
4 S- -SO3NH4 -SO3NH. H
5
■ H -SO3Na H
6
t • • • * ··· · I · · ·
• · • » •
• · •
• ·
• ·
Ver R1 SO3U R2 H H R3* R4 RD H H
bind. V-< H
Nr. COONH4 Q H
Q- -CH2COONa H H -SO3NH,
7 -SO3Na -SO3Na H H
8 HaHOOC &mdash;<r~V- -CH2CH2COONH. -SO3NH4 -SO3NH4
9 NH2 -SO3Na
H -SO3Na -SO3Na
10 OH
H H -SO3NH4
11
-SO3Li -SO3Li
12
-SO3Na -SO3Na
13 .
Verbind. Nr.
14
18
19
R-
HO
NaOOC
COOLi
COOLi
SO3NH4
NH2
OH
-CH2COONa
-CH2CH2COOLi
-COCH3
-SO3Li
-SO3Li
-SO1Na
-SO3Na
-SO7Na
-SO3Li
-SO3Li
-SO3NH4
-S0,Na
-SO3NH4
-SO3Na
Ver
bind. ·
Nr.		 R1 CGONH4 R2 R3* R4 R5·
20 COONa
Vj/
COONa		 H -SO3NH4 -SO3NH4 H
21 COONH4
Nsj/
COONH4		 H H -SO3Na -SO3Na
22 C00NH(C2He,0H)3
COONH(CgHoOHb		 H -SO3NH4 -SO3NH4 H
23 -COCH3 -So3NH(CiH5OH)3 -SO-NH(C2H5OH)3 H
Der durch die Formel (I) dargestellte Farbstoff kann nach bekannten Verfahren oder dazu ähnlichen Verfahren hergestellt werden. Der Farbstoff der Formel (I) kann beispielsweise nach Verfahren hergestellt werden, wie sie in der offengelegten japanischen Patentpublikation Nr. 140270/1990 und im Colour Index, dritte Auflage, von The Society of Dyers and Colourists, beschrieben sind.
Der durch die Formel (I) dargestellte Farbstoff ist in Wasser unter basischen Bedingungen löslich, jedoch in Wasser unter neutralen Bedingungen unlöslich. Deshalb hat die erfindungsgemäße Tinten(Druckfarben)-Zusammensetzung vorzugsweise einen pH-Wert, der auf der basischen Seite liegt. Übermäßig hohe pH-Werte sollten jedoch vermieden werden, weil der Farbstoff zur Zersetzung neigt. Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung liegt der pH-Wert der Tinten(Druckfarben)-Zusammensetzung vorzugsweise in dem Bereich von etwa 8,5 bis 11, besonders bevorzugt von etwa 8,5 bis 10. Der pH-Wert der Tinten-(Druckfarben)-Zusammensetzung wird durch die Formulierung (Rezeptur) der nachstehend beschriebenen Tinte (Druckfarbe) , insbesondere die Menge an zugesetztem Tri(hydroxyalkyl )amin, reguliert.
In der erfindungsgemäßen Tinten(Druckfarben)-Zusammensetzung liegt der Gehalt an dem Farbstoff der Formel (I) vorzugsweise in dem Bereich von 1 bis 5 Gew.-%, besonders bevorzugt von 1 bis 3 Gew.-%.
In der erfindungsgemäßen Tinten(Druckfarben)-Zusammensetzung kann die Menge an zugegebenem Glycerin zweckmäßig in einem solchen Mengenbereich festgelegt werden, daß die Tinten(Druckfarben)-Zusammensetzung verschiedene gute Eigenschaften, insbesondere eine gute Verspritz-Stabilität aufweist. Vorzugsweise liegt sie in dem Bereich von etwa 1 bis 10 Gew.-%, besonders bevorzugt von 3 bis 10 Gew.-%.
&bull; * · ·■
In der erfindungsgemäßen Tinten(Druckfarben)-Zusammensetzung handelt es sich bei dem Pyrrolidon vorzugsweise um 2-Pyrrolidon oder N-(2-Hydroxyethyl)-2-pyrrolidon, besonders bevorzugt um 2-Pyrrolidon. Diese Pyrrolidone können allein 5 oder in Form einer Mischung von zwei oder mehr derselben verwendet werden. Die zugegebene Menge an Pyrrolidon kann zweckmäßig in einem solchen Mengenbereich festgelegt werden, daß die Tinten(Druckfarben)-Zusammensetzung verschiedene gute Eigenschaften, insbesondere eine gute Druckstabilität und ein gutes Farbwiedergabevermögen, aufweist. Vorzugsweise liegt sie in dem Bereich von etwa 0,5 bis 10 Gew.-%, besonders bevorzugt von 2 bis 6 Gew.-%.
Bei einer bevorzugten Ausfuhrungsform der Erfindung beträgt das Gewichtsverhältnis von Glycerin zu Pyrrolidon in der Tinten(Druckfarben)-Zusammensetzung 3 : 1 bis 2:3, vorzugsweise 3 : 1 bis 1:1. Wenn Glycerin und Pyrrolidon in dem oben angegebenen Gewichtsverhältnis vorliegen, kann der nachteilige Effekt auf Materialien, die einen Druck-0 kopf und einen Tintendurchgang aufbauen, der mit der Tinten (Druckfarben) -Zusammensetzung in Konakt kommt, wirksam verhindert werden. Die Pyrrolidon enthaltenden Tinten (Druckfarben) -Zusammensetzungen können Phänomene hervorrufen, beispielsweise eine Auflösung, Aufquellung, Rißbildung oder Oberflächenaufrauhung, der einen Druckkopf und einen Tintendurchgang aufbauenden Materialien. Die Phänomene scheinen auf das höhe Auflösungsvermögen von Pyrrolidon zurückzuführen zu sein. Diese Phänomene werden manchmal als "Angriffs-Eigenschaften (korrosive Eigen-
30 schäften)" der Tinten(Druckfarben)-Zusammensetzung
bezeichnet. Wenn das Gewichtsverhältnis von Glycerin zu Pyrrolidon innerhalb des oben angegebenen Bereiches liegt, können die Angriffseigenschaften (korrosiven Eigenschaften) der Tinten(Druckfarben)-Zusammensetzung wirksam inhi-
35 biert werden.
Das in der erfindungsgemäßen Tinten(Druckfarben)-Zusammensetzung enthaltene Tri(hydroxyalkyl)amin ist vorzugsweise Tri (hydroxy-C-^g-alkyl) amin, besonders bevorzugt Tri(hydroxy-C1_4-alkyl)amin, am meisten bevorzugt Triethanolamin. Die Menge an Tri(hydroxyalkyl)amin kann in einem solchen Mengenbereich festgelegt werden, daß die Tinten (Druckfarben) -Zusammensetzung verschiedene gute Eigenschaften aufweist, insbesondere einen pH-Wert hat, der auf der basischen Seite liegt. Vorzugsweise liegt sie in dem Bereich von etwa 0,1 bis 2 Gew.-%, besonders bevorzugt von etwa 0,3 bis 1 Gew.-%.
Der in der erfindungsgemäßen Tinten(Druckfarben)-Zusammensetzung enthaltene niedere Monohydroxyalkohol ist vorzugsweise ein Monohydroxyalkohol mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, besonders bevorzugt ein Monohydroxyalkohol mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. Bevorzugt ist insbesondere Ethanol. Die Menge des Alkohols kann in einem solchen Mengenbereich festgelegt werden, daß die Tinten(Druckfarben)-Zusammen-Setzung verschiedene gute Eigenschaften, insbesondere gute Trocknungseigenschaften des Ausdrucks (des Abzugs, der Kopie) aufweist. Vorzugsweise liegt sie in dem Bereich von etwa 1 bis 10 Gew.-%, besonders bevorzugt von etwa 3 bis 6 Gew.-%.
Bei einer bevorzugten Ausfuhrungsform der Erfindung enthält die erfindungsgemäße Tinten(Druckfarben)-Zusammensetzung außerdem mindestens ein Hydroxid eines Metalls, ausgewählt aus der Gruppe, die besteht aus Metallen der Gruppen Ia und Ha des Periodischen Systems der Elemente. Die Zugabe des Metallhydroxids ist insofern vorteilhaft, als verschiedene Eigenschaften der Tinten(Druckfarben)-Zusammensetzung, insbesondere die Wiederauflösung einer Verstopfung, weiter verbessert werden können. Zu spezifischen bevorzugten Beispielen für das Metallhydroxid gehören LiOH, NaOH und KOH. Die Menge des Metallhydroxids kann in einem solchen Mengenbereich festgelegt werden, daß die
14
Tinten(Druckfarben)-Zusammensetzung verschiedene verbesserte Eigenschaften, insbesondere eine verbesserte Wiederauflösung einer Verstopfung,'aufweist. Vorzugsweise liegt sie in dem Bereich von etwa 0,01 bis 1 Gew.-%, besonders bevorzugt von etwa 0,05 bis 0,5 Gew.-%.
Bei einer bevorzugten Ausfuhrungsform der Erfindung enthält die Tinten(Druckfarben)-Zusammensetzung außerdem CI. Direct Black 154 und/oder CI. Direct Black 168. C.I. Direct Black 154 und CI. Direct Black 168 sind Farbstoffe und sie haben gleichzeitig oberflächenaktive Eigenschaften. Deshalb können sie die Benetzbarkeit des Druckkopfes und des Tintendurchgangs, der aus Glas, Nickel, rostfreiem Stahl, einem Kunststoff, einem lichtempfindlichen Harz oder dgl. hergestellt ist, durch die Tintenzusammensetzung verbessern. Dadurch ist es nicht mehr erforderlich, eine Behandlung durchzuführen, um den Druckkopf und den Tintendurchgang hydrophil zu machen und dadurch kann das Einfüllen der Tinte erleichtert werden. Außerdem können Blasen, die in den Druckkopf und in die Tintendurchgänge mitgerissen worden sind, auf vorteilhafte Weise ohne Schwierigkeiten ausgetragen werden. Die Gesamtmenge an CI. Direct Black 154 und/oder CI. Direct Black 168 liegt vorzugsweise in dem Bereich von etwa 0,01 bis 1 Gew.-%, besonders
25 bevorzugt von etwa 0,1 bis 0,5 Gew.-%.
Die Tinten(Druckfarben)-Zusammensetzung kann gegebenenfalls verschiedene Zusätze enthalten, die zur Verbesserung verschiedener Eigenschaften der Tinten(Druckfarben)-Zusammensetzung erforderlich sind. So können beispielsweise Viskositäts-Modifizierungsmittel, Oberflächenspannungs-Modifizierungsmittel, spezifische Widerstands-Modifizierungsmittel, Fungizide und Chelatbildner der Tinten (Druckfarben) -Zusammensetzung zugesetzt werden.
Die verschiedenen Eigenschaften der erfindungsgemäßen Tinten (Druckfarben) -Zusammensetzung können in geeigneter
15
Weise festgelegt werden, so daß die Tinten(Druckfarben)-Zusammensetzung für das Tintenstrahlaufzeichnen geeignet ist. So beträgt beispielsweise die Viskosität der Tinte vorzugsweise nicht mehr als 30 mPa.s bei einer Betriebstemperatur von 0 bis 5O0C. Zur Erzielung einer höheren Ansprechempfindlichkeit (z.B^ beim Drucken von etwa 2 Seiten/min für eine DIN A4-Größe) liegt sie vorzugsweise in dem Bereich von 1,2 bis 20 mPa.s. Die Oberflächenspannung der Tintenzusammensetzung liegt vorzugsweise in dem Bereich von etwa 35 bis 60 mN/m bei einer Betriebstemperatur von 0 bis 500C.
Nach dem Drucken kann die erfindungsgemäße Tinten(Druckfarben) -Zusammensetzung auf dem Aufzeichnungsmedium erhitzt und getrocknet werden mittels einer geeigneten Heizeinrichtung (beispielsweise mit heißer Luft, einer heißen Walze, einer heißen Platte oder durch Infrarotstrahlung), um das Bild zu fixieren.
20 Beispiele
Die Erfindung wird in den folgenden Beispielen näher erläutert, ohne jedoch auf diese Beispiele beschränkt zu sein.
25
Herstellung von Tintenzusammensetzunqen
Tintenzusammensetzungen, welche die in den Tabellen I und II angegebenen Komponenten enthalten, d.h. die Tintenzusammensetzung der Beispiele 1 bis 9 und der Vergleichsbeispiele 1 und 2, wurden nach dem folgenden Verfahren hergestellt.
In der Tabelle gibt die Spalte "Farbstoff (Verbindung Nr der Formel (I)" die Verbindungsnummer an, die sich auf spezifische Beispiele von Verbindungen der Formel (I) bezieht. Außerdem steht "%" für Gew.-%.
Nachdem alle Komponenten mit Ausnahme des Monohydroxyalkohols in den in der Tabelle I angegebenen Gewichtsverhältnissen miteinander gemischt worden waren, wurde die Mischung 1 h lang bei 800C gerührt. Danach wurde die Mischung unter Rühren abkühlen gelassen. Nachdem die Temperatur auf 400C oder darunter gesunken war, wurde der Monohydr oxy alkohol zu der Mischung zugegeben. Die Mischung wurde etwa 20 min lang gerührt und dann durch eine 0,8 &mgr;&tgr;&agr;-Membranfilter unter vermindertem Druck filtriert. Der in den folgenden Tabellen angegebene pH-Wert wurde mit einem pH-Meßgerät, hergestellt von der Firma Horiba, Ltd., bestimmt.
Tabelle I
Beispiel 1 2 3 4 5 6 7 8 9
<4>3 <7>1 <12>5 <14>1 <17>3 <2>2 <21>2 <15>3 <23>2
Farbstoff(Verbindung
Nr. der allgemeinen
Formel (&Uacgr;\ \ 		5 1 10 1.5 7 4 4 5 3
Glycerin 5 1.5 5 0.5 10 4 2 3 4
2-Pyrrolidon 0.7 0.1 2 0.5 0.7 0.9 1.2 1 1.5
Triethanolamin 4 5 2.5 1 4 10 4 6 4
Ethanol 0.01 0.5 0.2 0.2
C.I. Direct Black 168 0.5 0.5 0.3 0.2 0.3
C.I. Direct Black 154 0.3 0.3
Proxel XL-2* 0.01
LiOH 0.2
KOH 1
NaOH 82.3 90.9 75.19 95 75 78.7 88.49 81.6 84.2
Wasser 8.9 8.5 10.5 8.7 9.0 9.3 9.5 9.8 10.0
pH-Wert
*: Fungizid, hergestellt von der Firma Zeneca
Tabelle II
Vergleichsbeispiel 1 2 3 4 5 6 7 8
<4>0.5 <7>6 <12>4 <14>2 <17>3 <2>5 <15>3 <23>2
Farbstoff(Verbindung
Nr. der allgemeinen
ITnrmni /&tgr;\ \		 2 6 12 0.5 1.2 5 3
Glycerin 4 4 3 15 0.4 8 3 4
2-Pyrrolidon 0.7 2.5 1.5 0.05 1 0.8 1.5
Triethanolamin 4 6 4 3 0.5 12 6 4
Ethanol 0.5 0.3 0.2
CI. Direct Black 168 0.5
CI. Direct Black 154
Proxel XL-2*
LiOH 0.2
KOH 2
NaOH 88.8 74.5 75.2 79.45 91.9 74.2 82.6 83.2
Wasser 8.9 11.3 9.6 8.3 8.6 9.0 10.6 11.5
pH-Wert
*: Fungizid, hergestellt von der Firma Zeneca
· f ■
Bewertunqs-Tests
Die Eigenschaften der auf diese Weise hergestellten Tinten (Druckfarben) -Zusammensetzungen der Beispiele und Vergleichsbeispiele wurden wie folgt bewertet.
10
In den Bewertungstests wurde ein Tintenstrahldrucker MJ-500 (hergestellt von der Firma Seiko Epson Corporation) verwendet. Als Tintenvorrat wurden Tintenpatronen für einen Drucker, die mit den Tinten der erfindungsgemäßen Beispiele und der Vergleichsbeispiele gefüllt waren, verwendet .
15 20
Zur Bewertung wurde ein Ausdruck hergestellt unter Verwendung von (a) Xerox P (erhältlich von der Firma Fuji Xerox Co., Ltd.), (b) Xerox 4024 (erhältlich von der Firma Xerox USA), (c) Ricopy 6200 (erhältlich von der Firma Ricoh Co., Ltd.) und (d) Canon Dry (erhältlich von der Firma Canon Sales Co., Inc.) als Aufzeichnungsmedium.
Bewertunqstest 1;
Qualität des Ausdrucks (des Abzugs, der Kopie)
Die Ausdrucke wurden mit dem bloßen Auge betrachtet und bewertet in bezug auf Bildschärfe anhand des Verlaufens und der Dichte unter Anwendung der folgenden Kriterien:
Ausdruck mit hoher Dichte und frei von einem Verlaufen
Ausdruck mit hoher Dichte mit geringfügigem Verlaufen ohne signifikanten Einfluß auf das Bild Ausdruck frei von Verlaufen oder mit geringer Dichte ohne signifikanten Einfluß auf das Bild Ausdruck mit starkem Verlaufen und geringer Dichte
Bewertunqstest 2;
Trocknungseigenschaften des Ausdrucks (des Abzugs, der Kopie)
20
Der Ausdruck wurde für eine vorgegebene Zeitspanne liegengelassen und dann mit der Kante des gleichen Papiertyps
wie das Aufzeichnungsmedium gerieben, um festzustellen, ob eine Reibespur auftrat oder nicht.
®: es trat keine Reibespur auf, wenn 10 s nach dem Ausdrucken mit dem Reiben begonnen wurde
O: es trat keine Reibespur auf, wenn mit dem Reiben 20 s nach dem Ausdrucken begonnen wurde
A: es trat keine Reibespur auf, wenn mit dem Reiben 30 s
nach dem Ausdrucken begonnen wurde
X: es trat eine Reibespur auf, wenn mit dem Reiben 30 s
nach dem Ausdrucken begonnen wurde.
15
Bewertunqstest 3-1: Wiederauflösung einer Verstopfung
Nachdem ein Druckkopf eines Druckers mit der Tinte gefüllt worden war, wurde der Kopf in einer Umgebung von 400C und 20 % relativer Feuchtigkeit einen Monat lang stehen gelassen und zwei Monate lang in einem Zustand, bei dem die
Kappe von dem Kopf abgenommen worden war. Danach wurde mit dem Drucken begonnen, um die Anzahl der Reinigungen zu bestimmen, die erforderlich waren, um zum normalen Druck zu-
25 rückzukehren.
<§>: 0 bis zweimal
O: drei bis viermal
&Dgr;: fünf bis sechsmal
X: auch nach sechsmaligem Reinigen keine Rückkehr zum
normalen Drucken.
Bewertunqstest 3-2: Druckstabilitat
35 Das Drucken wurde durchgeführt unter Verwendung eines Selbsttest-Musters, bereitgestellt von MJ-500, um die
21
Zeitspanne zu bestimmen, während der ein stabiles Drucken durchgeführt werden konnte.
©: nicht weniger als 24 h 5 0: 10 bis weniger als 24 h X: weniger als 10 h
Bewertunqstest 3-3: Stabilität gegen intermittierendes
Drucken 10
Alle 30 s wurden 48 Tintentröpfchen aus dem Druckkopf ausgespritzt, um die Zeitspanne zu bestimmen, während der das Drucken in stabiler Weise durchgeführt werden konnte.
15 ©: nicht weniger als 10 h 0: nicht weniger als 1 h bis weniger als 10 h X: weniger als 1 h
Bewertungstest 4: Wasserbeständigkeit 20
Es wurden Wassertröpfchen auf die bedruckten Flächen der Druckprobe fallen gelassen und der Ausdruck wurde von selbst trocknen gelassen. Die getrocknete Probe wurde wie folgt bewertet:
25
®: gegenüber dem Ausgangszustand wurde keine Änderung
beobachtet
O: die Buchstaben waren noch lesbar, obgleich eine geringe Auslaugung des Farbstoffs auftrat &Dgr;.: die Buchstaben waren noch lesbar, obgleich ein Verlaufen auftrat
X: es trat ein Verlaufen der Buchstaben auf, so daß die Buchstaben nicht mehr lesbar waren.
35 Bewertuncrstest 5: Lagerbeständigkeit
Die Tinten(Druckfarben)-Zusammensetzung wurde in eine Teflon-Flasche eingeführt, versiegelt und einen Monat lang bei -30 bis +7O0C stehen gelassen. Eine Änderung der Eigenschaften und der Fabtönung zwischen dem Zustand vor dem Stehenlassen und nach dem Stehenlassen und das Auftreten von Ablagerungen/Niederschlägen wurden wie folgt bewertet: O: es trat weder eine Änderung der Eigenschaften noch der Farbtönung auf, noch trat eine Ablagerung/ein Niederschlag auf;
X: entweder trat eine Änderung der Eigenschaften und der Farbtönung auf oder es trat eine Abscheidung/ein Niederschlag auf oder es traten diese beiden ungünstigen Phänomene auf.
15 Bewertunastest 6: Angriffs-Eigenschaften
Ein Druckkopf, ein Element, das einen Tintendurchgang darstellt, und ein Element, das eine Kappe eines Drucker MJ-500 darstellt, wurden in eine Tinte eingetaucht und in diesem Zustand einen Monat lang bei 700C stehen gelassen. Danach wurde eine Prüfung in bezug auf ungünstige Phänomene, wie Auflösung, Quellung, Rißbildung und Oberflächenaufrauhung (Angriffseigenschaften der Tintenzusammensetzung) in den Elementen und in bezug auf eine Änderung der Eigenschaften der Tinte und in bezug auf das Auftreten einer Ablagerung/eines Niederschlags in der Tintenzusammensetzung durchgeführt. Die Ergebnisse wurden wie folgt bewertet :
0: es wurden keine Angriffseigenschaften, keine Änderung der Eigenschaften und kein Auftreten einer Ablagerung/eines Niederschlags beobachtet;
X: es wurde mindestens eines der Phänomene Angriffseigenschaften, Änderung der Eigenschaften und Auftreten
35 einer Ablagerung/eines Niederschlags beobachtet.
Die Bewertungsergebnisse sind in den folgenden Tabellen angegeben.
Tabelle III Beispiel
Tintenqualität
(a)
(b)
(C)
(d)
Trocknungseigenschaf
ten
der Tinte
(a)
(b)
(C)
(d)
Wiederauflösung einer Verstopfung
ein Monat
zwei Monate
pruckqualität
intermittierende Druckqualität
Wasserbeständigkeit
(a)
(b)
(C)
(d)
Lagerbeständigkeit
Langzeitstabilität gegenüber dem Kontakt mit den Drucker auf-
Tabelle IV
Tintenqualität
Trocknungseigenschaften
der Tinte
Wiederauflösung einer Verstopfung
(a)
(b)
(C)
(d)
(a)
(b)
(C)
(d)
ein Monat
zwei Monate
Druckqua1itat
intermittierende Druckqualität
Wasserbeständig keit
(a)
(b)
(C)
(d)
Lagerbeständigkeit
Langzeitstabilität gegenüber dem Kontakt mit den Drucker aufbauenden
Vergleichsbeispiel
Es traten keine Tröpfchen mit Flugbahnen auf, die nicht senkrecht zu dem Druckkopf verliefen.
&ldquor;&lgr;-
to
(Jl

Claims (12)

  1. Phenyl oder Naphthyl, wobei die Phenyl- und Naphthylgruppen substituiert sein können durch eine Gruppe, ausgewählt aus der Gruppe, die besteht aus Hydroxyl, -NH2, -SO3M und -COOM, worin M steht für Wasserstoff oder ein Kation, das von einem Alkalimetall, Ammoniak oder einem Amin abgeleitet ist,
    R2 Carboxyalkyl, worin die Carboxylgruppe mit einem Alkalimetall oder mit Ammoniak ein Salz bilden kann; unsubstituiertes oder substituiertes Alkoxyalkyl; unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl; oder ein Alkanoyl und
    R3, R4 und R5, die gleich oder verschieden sein können, unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff oder -SO3M, worin M wie oben definiert ist,
    5 mit Ausnahme der Verbindung, in der R1 eine durch -SO3M substituierte Phenylgruppe darstellt, wenn alle Reste R , R4 und R5 für -SO3M stehen.
  2. 2. Tinten(Druckfarben)-Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie einen pH-Wert von 8,5 bis
    5 11 hat.
  3. 3. Tinten(Druckfarben)-Zusammensetzung nach Anspruch 1 und/oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie 1 bis 5 Gew.-% des Farbstoffs der Formel (I), 1 bis 10 Gew.-% Glycerin , 0,5 bis 10 Gew.-% Pyrrolidon, 1 bis 10 Gew.-% des niederen Monohydroxyalkohols, 0,1 bis 2 Gew.-% des Tri(hydroxyalkyl)
    amins und 75 bis 96,5 Gew.-% Wasser enthält.
  4. 4. Tinten(Druckfarben)-Zusammensetzung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß
    es sich bei dem Pyrrolidon um 2-Pyrrolidon handelt.
  5. 5. Tinten(Druckfarben)-Zusammensetzung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis von Glycerin zu Pyrrolidon in dem Bereich von 3 : 1 bis 2 : 3 liegt.
  6. 6. Tinten(Druckfarben)-Zusammensetzung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei dem Tri(hydroxyalkyl)amin um ein Tri(hydroxy-C1_g-alkyl)amin handelt.
  7. 7. Tinten(Druckfarben)-Zusammensetzung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei dem Tri(hydroxy-
    30 alkyl)amin um Triethanolamin handelt.
  8. 8. Tinten(Druckfarben)-Zusammensetzung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei dem niederen Monohydroxyalkohol um Ethanol
    35 handelt.
  9. 9. Tinten(Druckfarben)-Zusammensetzung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß sie außerdem mindestens ein Hydroxid eines Metalls ausgewählt aus der Gruppe, die besteht aus Metallen der Gruppe Ia und Ha des Periodischen Systems der Elemente, enthält.
  10. 10. Tinten(Druckfarben)-Zusammensetzung nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet/ daß es sich bei dem Hydroxid um LiOH, NaOH oder KOH handelt.
  11. 11. Tinten(Druckfarben)-Zusammensetzung nach Anspruch 9 und/oder 10, dadurch gekennzeichnet, daß der Gehalt an dem Hydroxid 0,01 bis 1 Gew.-% beträgt.
  12. 12. Tinten(Druckfarben)-Zusammensetzung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß sie außerdem CI. Direct Black 154 und/oder CI. Direct Black 168 enthält.
    13. Tinten(Druckfarben)-Zusammensetzung nach Anspruch
    12. dadurch gekennzeichnet, daß das CI. Direct Black 154 und/oder das CI. Direct Black 168 in einer Menge von 0,01 bis 1 Gew.-% darin enthalten ist (sind).
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