DE2921620A1 - Ein neuer dithiophosphorsaeureester und seine verwendung als schmieroeladditiv - Google Patents
Ein neuer dithiophosphorsaeureester und seine verwendung als schmieroeladditivInfo
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Description
Dr. F. Zumstein sen. - Cr. Ξ. Assmaiin - Dr. R. Koeni9Sberger
Dipl.-Phys. R. Holzbauer - Dipl.-lng. F. Klingseisen - Dr. F. Zumstein jun.
PATENTANWÄLTE
80O0 München 2 · Bräuhausslraße 4 · Telefon Sammel-Nr. 2253 41 ■ Telegramme Zumpat ■ Telex 529979
CIBA-GEIGY AG 3-11727/MA 1731
Basel (Schweiz)
Ein neuer Dithiophosphorsäureester und seine Verwendung als Schmieröladditiv
In der DE-OS 2 104 041 werden Dithiophosphorsäureester der Formel I beschrieben,
X-I-CO-CH(R)-CH2-S-P(S) (OR1) (OR2) I
1 2
worin R Wasserstoff oder C.-C,-Alkyl ist, R und R gleich oder verschieden
sind und einen C1-C7 -Kohlenwasserstoff-Rest darstellen,
der unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Halogenatome, C1-C,-Alkyl-
oder C1-C,-Alkoxygruppen substituiert sein kann, Z eine ganze
Zahl von 1-6, vorzugsweise 2-4, ist und X einen Alkoxyrest darstellt, der sich von einem aliphatischen Alkohol mit 2-20, vorzugsweise
4-6, C-Atomen und 1-6, vorzugsweise 2-4, Hydroxylgruppen ableitet. Diese Verbindungen werden als Antioxydantien und Hochdruck-Additive
für Schmiermittel vorgeschlagen.
Es wurde nunmehr gefunden, dass eine spezielle Verbindung der Formel I, worin Z=I ist, besonders interessante Eigenschaften als
Oeladditiv zeigt, es ist dies das 0,0-Diisopropyl-5-(2-carboäthoxy-
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äthyl)-dithiophosphat.
Gegenstand der Erfindung ist daher die Verbindung der Formel II
(ISO-C3H7O)2P(S)-S-CH2CH2COOC2H5 II
sowie ihre Verwendung als Schmieröl-Additiv und eine Schmieröl-Zusammensetzung,
die 0,1 bis 5 Gew.-% der Verbindung der Formel II, bezogen auf das Schmieröl, enthält.
Die Verbindung der Formel II ist eine neue chemische Verbindung, die durch Addition von Aethylacrylat an 0,0-Diisopropylthiophosphorsäure
hergestellt werden kann, wie im nachstehenden Beispiel näher ausgeführt wird.
Das Schmieröl kann ein Mineralöl oder ein synthetisches OeI
oder eine Mischung beider Arten sein. Es kann weitere Zusätze enthalten wie sie zur Verbesserung der Eigenschaften üblich sind, z.B.
Metallpassivatoren, Korrosionsinhibitoren, Viskositätsindex-Verbesserer, Stockpunkt-Erniedriger oder auch andere Antioxydantien und
Hochdruck-Additive. Vorzugsweise verwendet man 0,1-3 Gew.-% der .Verbindung
der Formel II, bezogen auf das Schmieröl.
Die durch den Zusatz dieser Verbindung verbesserten Schmieröle
zeigen ausgezeichnete reibungsmindernde Eigenschaften und hervorragendes antikorrosives Verhalten im Kontakt mit Eisen, Silber, Bronze,
Kupfer oder ähnlichen Metallen. Solche Oe!Zusammensetzungen sind daher
sehr brauchbar als Getriebeöle, Hydrauliköle, Metallbearbeitungsöle, Motorenöle oder für die Herstellung von Schmierfetten.
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In einem 4 1-Rührgefäss wurden 621 g PS, und 1392 g Toluol auf 800G
erwärmt. Bei dieser Temperatur wurden unter Rühren innerhalb von 90 Minuten 672 g Isopropanol zugegeben. Der entweichende Schwefelwasserstoff
wurde in einer mit Natronlauge gefüllten Waschflasche absorbiert. Es wurde bei 800C weiter gerührt bis alles P2Sc umgesetz war
und eine klare Lösung von 0,0-Diisopropyl-dithiophosphorsäure entstanden
war. In diese Lösung wurden bei 800C innerhalb von 90 Minuten
504 g Aethylacrylat zugetropft und 3 Stunden bei dieser Temperatur nachgerührt. Dann wurde das Reaktonsgemisch auf Raumtemperatur gekühlt
und filtriert. Das Filtrat wurde erst mit wässeriger Sodalösung und dann mit Wasser bis zur Neutralität gewaschen, über Na»S0,
getrocknet, filtriert und im Vakuum eingedampft. Der Rückstand (1554 g) war ein goldgelbes OeI mit einem analytischen Gehalt an 9,9%
P und 20,5% S. Die für ß-(0,0-Diisopropyl-dithiophosphato)-propionsäureäthylester
berechneten Werte sind 9,87% P und 20,38% S. Die Ausbeute betrug 98% bezogen auf das eingesetzte Aethylacrylat.
Diese Verbindung wurde im Shell-Vierkugelapparat auf ihre Wirksamkeit
als Mineralöl-Additiv getestet. Hierbei wurden die Initial Seizure Load (ISL) und die Weld Load (WD) bestimmt in derselben Weise wie in
den Versuchen 37-46.
Der Wear Scar Diameter wurde mit einer Belastung von 70 kg und 40 kg
(1 Stunde) bestimmt. Als Mineralöl für die Tests wurde "500-Solvent
neutral" verwendet, ein Handelsprodukt der Fa. BP Benzin und Petroleum AG.
Folgende Werte wurden ermittelt:
| Additiv | Verbin- | ISL | WL | kg | WSD | 4 | 70 | kg | 40 kg | |
| OeI ohne | 1 Gew.-% der Formel II |
60 kg | 160 | kg | 2, | 8 | mn | 0.85 mm | ||
| OeI mit dung der |
100 kg | 240 | o, | ΠΤΓΠ | 0.35 mm | |||||
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Ausserdem wurden die Hochdruck-Eigenschaften in Getriebeöl nach DIN
51 354 in einem FZG-Apparat untersucht. Als Mineralöl wurde "150-Solvent neutral" der Fa. BP verwendet. Ermittelt wurde die Schadens-Kraftstufe.
| Zugesetzte Menge Additiv |
Schadens-Kraftstufe |
| 0% | 6 |
| 0,25% | 12 |
| 0,5% | =-12 |
309860/0700
Claims (3)
- PatentansprücheDie Verbindung der FormelCiSo-C3H7O)2P(S)-S-CH2CH2COOC2H5 II
- 2. Verwendung der Verbindung des Anspruches 1 als Zusatz für Schmieröle.
- 3. Schmierölzusammensetzung, enthaltend 0,1-5 Gew.-%, vorzugsweise 0,1-3 Gew.-%, bezogen auf das Schmieröl, der Verbindung des Anspruches 1.909850/0 00
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| US4772405A (en) * | 1985-08-26 | 1988-09-20 | Ciba-Geigy Corporation | Lubricant compositions which contain sulfur-containing phenol derivatives, and novel sulfur-containing phenol derivatives |
| EP0214434A2 (de) * | 1985-09-09 | 1987-03-18 | Lonza Ag | Schmierwirkstoff in pulvriger bis pastöser Form |
| EP0214434A3 (de) * | 1985-09-09 | 1988-06-08 | Lonza Ag | Schmierwirkstoff in pulvriger bis pastöser Form |
| US5271854A (en) * | 1986-09-23 | 1993-12-21 | Lonza Ltd. | High temperature lubricant containing carboxylated styrene-butadiene latex |
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| US5016456A (en) * | 1988-03-30 | 1991-05-21 | Lonza Ltd. | Process for making hollow billets into tubes |
| US5099667A (en) * | 1989-06-16 | 1992-03-31 | Lonza Ltd. | System for suspending and applying solid lubricants to tools or work pieces |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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| NL7904137A (nl) | 1979-12-04 |
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| GB1569730A (en) | 1980-06-18 |
| FR2427338B2 (de) | 1982-05-28 |
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| BE876605A (fr) | 1979-11-29 |
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