DE2918775A1 - Diketone, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als komponenten fluessigkristalliner dielektrika - Google Patents

Diketone, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als komponenten fluessigkristalliner dielektrika

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Description

Deckblatt
Für Flüssigkristall-Anzeigeelemente werden die Eigenschaften nematischer oder nematisch-cholesterischer flüssigkristalliner Materialien ausgenutzt, ihre optischen Eigenschaften wie Lichtdurchlässigkeit, Lichtstreuung, Doppelbrechung, Reflexionsvermögen oder Farbe unter dem Einfluß elektrischer Felder signifikant zu verändern. Die Funktion derartiger Anzeigeelemente beruht dabei beispielsweise auf den Phänomenen der dynamischen Streuung, der Deformation aufgerichteter Phasen, dem Schadt-Helfrich-Effekt in der verdrillten Zelle oder dem nematisch-cholesterischen Phasenübergang.
Für die technische Anwendung dieser Effekte in Flüssigkristall-Anzeigeelementen werden flüssigkristalline Materialien benötigt, die einer Vielzahl von Anforderungen genügen müssen. Besonders wichtig sind hier die chemische Beständigkeit gegenüber Feuchtigkeit, Luft und physikalischen Einflüssen wie Wärme, Strahlung im infraroten, sichtbaren und ultravioletten Bereich und elektrische Gleich- und Wechselfelder. Ferner wird von technisch verwendbaren flüssigkristallinen Materialien eine flüssigkristalline Mesophase im Temperaturbereich von mindestens 0° C bis +50° C, bevorzugt von -10° C bis +70° C, und eine Viskosität bei Raumtemperatur von nicht mehr als 60 cP gefordert. Schließlich dürfen sie im Bereich des sichtbaren Lichts keine Eigenabsorption aufweisen, d.h., sie müssen farblos sein.
Es ist bereits eine Anzahl von flüssigkristallinen Verbindungen bekannt, die den an Dielektrika für elektronische Bauelemente gestellten Stabilitätsanforderungen genügen und auch farblos sind. Hierzu gehören insbesondere die in der DE-OS 2 139 628 beschriebenen p,p'-disubstituierten Benzoesäurephenylester, die in der DE-OS 2 356 085 beschriebenen p,p'-disubstituierten Biphenylderivate oder die in der DE-OS 2 636 684 beschriebenen Phenylcyclohexanderivate.
Diese und auch andere bisher in der Praxis verwendete flüssigkristalline Substanzklassen sind aus miteinander direkt oder über eine Brückengruppe verbundenen aromatischen oder hydroaromatischen Ringen mit endständigen Alkyl- und/oder Alkoxygruppen aufgebaut. Diese Struktur gewährleistet die für das Auftreten einer flüssigkristallinen, insbesondere nematischen Mesophase notwendige Starrheit des Moleküls. Viele dieser Verbindungen besitzen jedoch einen verhältnismäßig wenig polaren Charakter und sind daher oft nicht dazu geeignet, polare Dotierungsmittel und/oder dichroitische Farbstoffe in solchen Konzentra- tionen zu lösen, wie es für manche Anwendungsarten erwünscht ist.
Der Erfindung liegt daher die Aufgabe zugrunde, flüssigkristalline Verbindungen mit polaren Charakter zur Verfügung zu stellen, in denen auch stark polare Dotierungsmittel und/oder dichroitische Farbstoffe in ausreichendem Maße löslich sind, um Farbschalter auf der Basis des guest-host-Effekts herstellen zu können.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß die Diketone der Formel (I) (I)
worin R[tief]1 Alkyl, Perfluoralkyl oder Alkoxy mit 1 - 18 C-Atomen,
R[tief]2 Alkyl oder Perfluoralkyl mit 1 - 12 C-Atomen
und X 1,4-trans-Cyclohexylen, 1,4-Phenylen, 4,4'-Cyclohexylphenyl oder eine C-C-Einfachbindung bedeutet,
hervorragend als Komponenten polarer flüssigkristalliner Dielektrika geeignet sind. Die Verbindungen der Formel (I) besitzen flüssigkristalline Mesophasen und sind aufgrund ihres polaren Charakters fähig, stark polare Dotierungsmittel und/oder dichroitische Farbstoffe in bislang kaum erreichten Konzentrationen zu lösen. Weiterhin können die Verbindungen der Formel (I) mit Metallionen Salze bzw. Komplexverbindungen bilden, die als die notwendige elektrische Leitfähigkeit bewirkende Dotierungsmittel in flüssigkristallinen Dielektrika für die dynamische Streuung verwendet werden können. Schließlich besitzen sie eine hervorragende stabilisierende Wirkung auf solche flüssig- kristallinen Verbindungen, die gegen Licht und UV-Bestrahlung empfindlich sind.
Gegenstand der Erfindung sind somit die Diketone der Formel (I), Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Komponenten flüssigkristalliner Dielektrika.
Gegenstand der Erfindung sind ferner flüssigkristalline Dielektrika mit einem Gehalt an mindestens einer Verbindung der Formel (I) sowie elektrooptische Anzeigeelemente auf der Basis einer Flüssigkristallzelle, die ein derartiges Dielektrikum enthalten.
Die erfindungsgemäßen Diketone sind entweder 4-Cyclohexylacetophenonderivate der Formel (Ia) (Ia)
oder 4-Phenylacetophenonderivate der Formel (Ib) (Ib)
oder 4-(4-Cyclohexylphenyl)-acetophenonderivate der Formel (Ic) (Ic)
oder Acetophenonderivate der Formel (Id) (Id),
wobei die Reste R[tief]1 und R[tief]2 in den Teilformeln (Ia) bis (Id) die bei der Formel (I) angegebene Bedeutung besitzen.
In den erfindungsgemäßen Verbindungen bedeutet der Rest R[tief]1 eine Alkyl-, Alkoxy- oder Perfluoralkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, die geradkettig oder verzweigt sein kann. Von den geradkettigen Resten R[tief]1, also Methyl, Äthyl, n-Propyl, n-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, n-Octyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl, n-Dodecyl, n-Tridecyl, n-Tetradecyl, n-Pentadecyl, n-Hexadecyl, n-Heptadecyl oder n-Octadecyl bzw. den analogen Alkoxy- oder Perfluoralkylgruppen sind, insbesondere in den Verbindungen der Teilformeln (Ia), (Ib) und (Ic) die mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen bevorzugt. Dagegen sind bei den Verbindungen der Teilformel (Id) solche bevorzugt, in denen R[tief]1 mehr als 2, insbesondere mehr als 4 Kohlenstoffatome enthält. Gelegentlich sind jedoch auch Verbindungen der Formel (I) mit verzweigtem Substituenten R[tief]1 von Bedeutung, da diese manchmal bessere Löslichkeitseigenschaften in den üblichen flüssigkristallinen Grundmischungen aufweisen. Solche nicht geradkettigen Substituenten R[tief]1 enthalten vorzugsweise nicht mehr als eine Kettenverzweigung. Bevorzugte verzweigte Substituenten sind die, in denen die Kohlenstoffkette an dem der Gruppe X benachbarten Kohlenstoffatom oder insbesondere an einem der beiden nächsten Kohlenstoffatome verzweigt ist. Von Bedeutung sind unter diesen solche verzweigten Gruppen, in denen sich an einer längeren Kohlenstoffkette in 1-, 2- oder 3-Stellung eine Methyl- oder Äthylgruppe befindet, beispielsweise Isopropyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 1-Methylpentyl, 1-Äthylpentyl, 2-Methylpentyl, 1-Methylhexyl, 2-Äthylhexyl oder 1-Methylheptyl. Diese Auswahlkriterien gelten analog auch für die entsprechenden Alkoxygruppen R[tief]1. Wenn R[tief]1 eine Perfluoralkylgruppe ist, sind unter diesen die nicht mehr als 8 Kohlenstoffatome enthaltenden bevorzugt, und insbesondere die mit 1 - 5 Kohlenstoffatomen; besonders einfach sind davon die Verbindungen zugänglich, in denen R[tief]1 eine Trifluormethylgruppe ist. Bei den Verbindungen der Teilformeln (Ia) und (Ic) sind diejenigen bevorzugt, in denen R[tief]1 eine Alkylgruppe ist; weil die Synthese der entsprechenden Alkoxy- und Perfluoralkylderivate schwieriger ist, ist deren Verwendung in flüssigkristallinen Dielektrika weniger wirtschaftlich.
Der Rest R[tief]2 bedeutet in den erfindungsgemäßen Verbindungen Alkyl oder Perfluoralkyl mit 1 - 12 Kohlenstoffatomen. Bevorzugt werden hiervon solche Verbindungen, in denen R[tief]2 Alkyl mit 1 - 8 Kohlenstoffatomen, insbesondere mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen ist. Von den analogen Perfluoralkylderivaten sind die bevorzugt, in denen R[tief]2 bis zu 6, vorzugsweise 1 - 4 Kohlenstoffatome enthält, insbesondere die Trifluormethylgruppe bedeutet.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden in für derartige Substanzen üblicher Weise hergestellt. Vorzugsweise setzt man ein Acetophenon der Formel (II) (II)
worin R[tief]1 die in Formel (I) angegebene Bedeutung besitzt, in Gegenwart eines basischen Kondensationsmittels mit einem Carbonsäureester der Formel (III)
R[tief]2-COO-Z (III)
worin Z eine niedere Alkylgruppe ist und R[tief]2 die in Formel (I) angegebene Bedeutung besitzt, um, und hydrolysiert das zunächst entstandene Salz der Enol-Form des Diketons (I) zu diesem.
Die Acetophenone der Formel (II) sind zum Teil aus der Literatur bekannt, oder sie können analog zu den aus der Literatur bekannten Verbindungen dieser Art hergestellt werden, insbesondere durch Acetylierung einer Verbindung der Formel (IV) (IV)
unter den Bedingungen einer Friedel-Crafts-Reaktion. In den Carbonsäureestern der Formel (III) bedeutet Z gewöhnlich eine Alkylgruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise Methyl oder Äthyl. Diese Ester sind aus der Literatur bekannt.
Die Umsetzung der Acetophenone der Formel (II) mit den Estern der Formel (III) wird unter den allgemein für derartige Claisen-Kondensationen üblichen Bedingungen durchgeführt, wobei als basische Kondensationsmittel insbesondere Natrium, Kalium, Natriumamid, Kaliumamid, Natriumhydrid oder Natrium- bzw. Kaliumalkoholate verwendet werden. Zweckmäßig werden die Umsetzungen in einem wasserfreien, inerten organischen Lösungsmittel, zum Beispiel Diäthyläther, Tetrahydrofuran, Benzol, Toluol, Xylol oder Petroläther. In den meisten Fällen entsteht bei dieser Umsetzung, die zweckmäßig bei einer Temperatur zwischen -20° C und +50° C durchgeführt wird, das Alkalisalz der Enolform des Diketons der Formel (I) als fester Niederschlag, der abfiltriert, mit reinem Lösungsmittel gewaschen und mit Wasser, ggf. in Gegenwart einer kleinen Menge einer Mineralsäure hydrolysiert wird. Wenn die Hydrolyse in Gegenwart eines mit Wasser nicht mischbaren organischen Lösungsmittels durchgeführt wird, wird die das Diketon (I) enthaltende organische Phase anschließend abgetrennt und eingedampft. Das zurückbleibende Diketon wird dann durch Umkristallisation aus einem geeigneten Lösungsmittel, zum Beispiel
Methanol, Äthanol oder Essigsäureäthylester gereinigt. Weiterhin können die erfindungsgemäßen Diketone der Formel (I) hergestellt werden, indem man einen Benzoesäureester der Formel (V) (V)
worin R[tief]1 und Z die vorstehend angegebene Bedeutung besitzen, mit einem Keton der Formel (VI)
CH[tief]3-CO-R[tief]2 (VI)
unter Bedingungen umsetzt, die den für die Umsetzung der Acetophenone (II) mit den Carbonsäureestern (III) weitgehend analog sind.
Die Verbindungen der Formel (I) sind wertvolle Komponenten flüssigkristalliner Dielektrika, die zur Herstellung elektrooptischer Anzeigeelemente verwendet werden. Ihre Verwendbarkeit zu diesem Zweck ist wahrscheinlich auf das Vorliegen der tautomeren Enol-Strukturen (VIIa) und (VIIb) (VIIa) (VIIb)
zurückzuführen. Diese Annahme wird auch durch die Fähigkeit der erfindungsgemäßen Diketone zur Bildung von Komplexsalzen gestützt.
Die erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Dielektrika bestehen aus zwei oder mehr Komponenten, darunter mindestens eine der Formel (I). Die weiteren Komponenten sind vorzugsweise nematische oder nematogene Substanzen aus den Klassen der Azobenzole, Azoxybenzole, Biphenyle, Schiffschen Basen, insbesondere Benzyliden-Derivate, Phenylbenzoate, Phenylcyclohexane, gegebenenfalls halogenierten Stilbene, Diphenylacetylen-Derivate, Diphenylnitrone und substituierten Zimtsäuren. Die wichtigsten als derartige weitere Komponenten in Frage kommenden Verbindungen lassen sich durch die Formel (VIII) charakterisieren: (VIII)
worin
A -CH = CH-
-CX' = CH-
-CH = CX'-
-C kongruent C-
-N = N-
-N(O) = N-
-N = N(O)- -CH = N-
-O - CO- -N = CH-
-CO - O- -CH = N(O)-
-S - CO- -N(O) = CH-
-CO - S- oder eine C-C-Einfachbindung
bedeutet. Weitere mögliche Komponenten der erfindungsgemäßen Dielektrika sind solche Verbindungen der Formel (VIII), in denen einer oder mehrere Phenylringe durch eine entsprechende Zahl von trans-Cyclohexylringen ersetzt sind;
X' bedeutet Halogen, vorzugsweise Cl. R[tief]3 und R[tief]4 sind gleich oder verschieden und können Alkyl-, Alkoxy-, Alkanoyl-, Alkanoyloxy- oder Alkoxycarbonyloxyreste mit bis zu 18, vorzugsweise bis zu 8 C-Atomen bedeuten; weiterhin kann einer dieser Reste auch eine Cyano-, Nitro- oder Isonitrilgruppe bedeuten. Bei den meisten dieser Verbindungen sind R[tief]3 und R[tief]4 vorzugsweise verschieden, wobei einer der Reste meist eine Alkyl- oder Alkoxygruppe bedeutet. Aber auch eine große Zahl anderer Varianten der vorgesehenen Substituenten sind gebräuchlich. Viele solcher Substanzen sind im Handel erhältlich.
Die erfindungsgemäßen Dielektrika enthalten in der Regel mindestens 30, vorzugsweise 50 - 99, insbesondere 60 - 98 Gewichtsteile der Verbindungen der Formeln (I) und gegebenenfalls (VIII). Hiervon entfallen bevorzugt mindestens 15 Gewichtsteile, meist auch 20 oder mehr Gewichtsteile auf eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I). Es können jedoch auch erfindungsgemäße Dielektrika hergestellt werden, die ausschließlich aus zwei oder mehr Verbindungen der Formel (I) bestehen. Andererseits werden von der Erfindung auch solche flüssigkristallinen Dielektrika umfaßt, denen beispielsweise zu Dotierungszwecken nur weniger als 15 Gewichtsteile, zum Beispiel 0,1 bis 3 Gewichtsteile einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (I) zugesetzt worden sind.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Dielektrika erfolgt in an sich üblicher Weise. In der Regel wird die gewünschte Menge einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (I) in den gegebenenfalls anwesenden weiteren Komponenten gelöst, zweckmäßig bei erhöhter Temperatur. Wenn dabei eine Temperatur oberhalb des Klärpunkts des Basismaterials gewählt wird, kann die Vollständigkeit des Lösevorgangs besonders leicht beobachtet werden.
Es ist jedoch auch möglich, Lösungen der Komponenten der Formeln (I) und ggf. (VIII) in einem geeigneten organischen Lösungsmittel, zum Beispiel Aceton, Chloroform oder Methanol, zu mischen und das Lösungsmittel nach gründlicher Durchmischung wieder zu entfernen, beispielsweise durch Destillation unter vermindertem Druck. Selbstverständlich muß bei dieser Verfahrensweise darauf geachtet werden, daß durch das Lösungsmittel keine Verunreinigungen oder unerwünschte Dotierungsstoffe eingeschleppt werden.
Durch geeignete Zusätze können die flüssigkristallinen Dielektrika nach der Erfindung so modifiziert werden, daß sie in allen bisher bekannt gewordenen Arten von Flüssigkristallanzeigeelementen verwendet werden können. Derartige Zusätze sind dem Fachmann bekannt und sind in der einschlägigen Literatur ausführlich beschrieben. Beispielsweise können Substanzen zur Veränderung der dielektrischen Anisotropie, der Viskosität, der Leitfähigkeit und/oder der Orientierung der nematischen Phasen zugesetzt werden. Derartige Substanzen sind zum Beispiel in den DE-OS 22 09 127, 22 40 864, 23 21 632, 23 38 281 und 24 50 088 beschrieben.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie zu begrenzen. In den Beispielen bedeuten F. den Schmelzpunkt und K. den Klärpunkt einer flüssigkristallinen Substanz in Grad Celsius; Siedetemperaturen sind mit Kp. bezeichnet. Wenn nichts anderes angegeben ist, bedeuten Angaben von Teilen oder Prozent Gewichtsteile bzw. Gewichtsprozent.
Beispiel 1
Zu 1 l wasserfreiem Diäthyläther, der 23 g Natrium in Form eines Drahts enthält, wird eine Lösung von 265 g 4-(4-n-Pentylphenyl)-acetophenon in 300 ml Essigsäureäthylester gegeben und das Reaktionsgemisch 24 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend wird das ausgefallene Natriumsalz abfiltriert, mit Diäthyläther gewaschen und in ein Schüttelgefäß mit je 500 ml Diäthyläther und Wasser gegeben. Nach 1-stündigem Ausschütteln wird die organische Phase abgetrennt, über Natriumsulfat getrocknet und eingedampft. Das zurückbleibende 1-[4-n-Pentylbiphenyl-(4')-yl]-butandion-(1,3) wird aus Äthanol umkristallisiert; F. 110°, K. 135°.
Analog werden hergestellt:
1-(4-Methylphenyl)-butandion-(1,3)
1-(4-Äthylphenyl)-butandion-(1,3)
1-(4-n-Propylphenyl)-butandion-(1,3)
1-(4-n-Butylphenyl)-butandion-(1,3)
1-(4-n-Pentylphenyl)-butandion-(1,3), F. 38°;
1-(4-n-Hexylphenyl)-butandion-(1,3)
1-(4-n-Heptylphenyl)-butandion-(1,3), F. 33°;
1-(4-n-Octylphenyl)-butandion-(1,3)
1-(4-n-Nonylphenyl)-butandion-(1,3)
1-(4-n-Decylphenyl)-butandion-(1,3)
1-(4-n-Undecylphenyl)-butandion-(1,3)
1-(4-n-Dodecylphenyl)-butandion-(1,3)
1-(4-n-Tridecylphenyl)-butandion-(1,3)
1-(4-n-Tetradecylphenyl)-butandion-(1,3)
1-(4-n-Pentadecylphenyl)-butandion-(1,3)
1-(4-n-Hexadecylphenyl)-butandion-(1,3)
1-(4-n-Heptadecylphenyl)-butandion-(1,3)
1-(4-n-Octadecylphenyl)-butandion-(1,3)
1-(4-Isopropylphenyl)-butandion-(1,3)
1-[4-(2-Methylpropyl)-phenyl]-butandion-(1,3)
1-[4-(2-Methylbutyl)-phenyl]-butandion-(1,3)
1-(4-Trifluormethylphenyl)-butandion-(1,3)
In der gleichen Weise wie diese Trifluormethylverbindung können auch die den vorstehend genannten Alkylverbindungen analogen Perfluoralkylverbindungen hergestellt werden.
1-(4-Methylphenyl)-pentandion-(1,3)
1-(4-Äthylphenyl)-pentandion-(1,3)
1-(4-n-Propylphenyl)-pentandion-(1,3)
1-(4-n-Butylphenyl)-pentandion-(1,3)
1-(4-n-Pentylphenyl)-pentandion-(1,3)
1-(4-n-Hexylphenyl)-pentandion-(1,3)
1-(4-n-Heptylphenyl)-pentandion-(1,3)
1-(4-n-Octylphenyl)-pentandion-(1,3)
1-(4-n-Nonylphenyl)-pentandion-(1,3)
1-(4-n-Decylphenyl)-pentandion-(1,3)
1-(4-n-Undecylphenyl)-pentandion-(1,3)
1-(4-n-Dodecylphenyl)-pentandion-(1,3)
1-(4-n-Tridecylphenyl)-pentandion-(1,3)
1-(4-n-Tetradecylphenyl)-pentandion-(1,3)
1-(4-n-Pentadecylphenyl)-pentandion-(1,3)
1-(4-n-Hexadecylphenyl)-pentandion-(1,3)
1-(4-n-Heptadecylphenyl)-pentandion-(1,3)
1-(4-n-Octadecylphenyl)-pentandion-(1,3)
1-(4-Isopropylphenyl)-pentandion-(1,3)
1-[4-(2-Methylpropyl)-phenyl]-pentandion-(1,3)
1-[4-(2-Methylbutyl)-pentyl]-pentandion-(1,3)
1-(4-Trifluormethylphenyl)-pentandion-(1,3)
In der gleichen Weise wie diese Trifluormethylverbindung können auch die den vorstehend genannten Alkylverbindungen analogen Perfluoralkylverbindungen hergestellt werden.
1-(4-Methylphenyl)-hexandion-(1,3)
1-(4-Äthylenphenyl)-hexandion-(1,3)
1-(4-n-Propylphenyl)-hexandion-(1,3)
1-(4-n-Butylphenyl)-hexandion-(1,3)
1-(4-n-Pentylphenyl)-hexandion-(1,3)
1-(4-n-Hexylphenyl)-hexandion-(1,3)
1-(4-n-Heptylphenyl)-hexandion-(1,3)
1-(4-n-Octylphenyl)-hexandion-(1,3)
1-(4-n-Nonylphenyl)-hexandion-(1,3)
1-(4-n-Decylphenyl)-hexandion-(1,3)
1-(4-n-Undecylphenyl)-hexandion-(1,3)
1-(4-n-Dodecylphenyl)-hexandion-(1,3)
1-(4-n-Tridecylphenyl)-hexandion-(1,3)
1-(4-n-Tetradecylphenyl)-hexandion-(1,3)
1-(4-n-Pentadecylphenyl)-hexandion-(1,3)
1-(4-n-Hexadecylphenyl)-hexandion-(1,3)
1-(4-n-Heptadecylphenyl)-hexandion-(1,3)
1-(4-n-Octadecylphenyl)-hexandion-(1,3)
1-(4-Isopropylphenyl)-hexandion-(1,3)
1-[4-(2-Methylpropyl)-phenyl]-hexandion-(1,3)
1-[4-(2-Methylbutyl)-phenyl]-hexandion-(1,3)
1-(4-Trifluormethylphenyl)-hexandion-(1,3)
In der gleichen Weise wie diese Trifluormethylverbindung können auch die den vorstehend genannten Alkylverbindungen analogen Perfluoralkylverbindungen hergestellt werden.
1-(4-Methylphenyl)-heptandion-(1,3)
1-(4-Äthylphenyl)-heptandion-(1,3)
1-(4-n-Propylphenyl)-heptandion-(1,3)
1-(4-n-Butylphenyl)-heptandion-(1,3)
1-(4-n-Pentylphenyl)-heptandion-(1,3)
1-(4-n-Hexylphenyl)-heptandion-(1,3)
1-(4-n-Heptylphenyl)-heptandion-(1,3)
1-(4-n-Octylphenyl)-heptandion-(1,3)
1-(4-n-Nonylphenyl)-heptandion-(1,3)
1-(4-n-Decylphenyl)-heptandion-(1,3)
1-(4-n-Undecylphenyl)-heptandion-(1,3)
1-(4-n-Dodecylphenyl)-heptandion-(1,3)
1-(4-n-Tridecylphenyl)-heptandion-(1,3)
1-(4-n-Tetradecylphenyl)-heptandion-(1,3)
1-(4-n-Pentadecylphenyl)-heptandion-(1,3)
1-(4-n-Hexadecylphenyl)-heptandion-(1,3)
1-(4-n-Heptadecylphenyl)-heptandion-(1,3)
1-(4-n-Octadecylphenyl)-heptandion-(1,3)
1-(4-Isopropylphenyl)-heptandion-(1,3)
1-[4-(2-Methylpropyl)-phenyl]-heptandion-(1,3)
1-[4-(2-Methylbutyl)-phenyl]-heptandion-(1,3)
1-(4-Trifluormethylphenyl)-heptandion-(1,3)
In der gleichen Weise wie diese Trifluormethylverbindung können auch die den vorstehend genannten Alkylverbindungen analogen Perfluoralkylverbindungen hergestellt werden.
1-(4-Methylphenyl)-4,4,4-trifluorbutandion-(1,3)
1-(4-Äthylphenyl)-4,4,4-trifluorbutandion-(1,3)
1-(4-n-Propylphenyl)-4,4,4-trifluorbutandion-(1,3)
1-(4-n-Butylphenyl)-4,4,4-trifluorbutandion-(1,3)
1-(4-n-Pentylphenyl)-4,4,4-trifluorbutandion-(1,3)
1-(4-n-Hexylphenyl)-4,4,4-trifluorbutandion-(1,3)
1-(4-n-Heptylphenyl)-4,4,4-trifluorbutandion-(1,3)
1-(4-n-Octylphenyl)-4,4,4-trifluorbutandion-(1,3)
1-(4-n-Nonylphenyl)-4,4,4-trifluorbutandion-(1,3)
1-(4-n-Decylphenyl)-4,4,4-trifluorbutandion-(1,3)
1-(4-n-Undecylphenyl)-4,4,4-trifluorbutandion-(1,3)
1-(4-n-Dodecylphenyl)-4,4,4-trifluorbutandion-(1,3)
1-(4-n-Tridecylphenyl)-4,4,4-trifluorbutandion-(1,3)
1-(4-n-Tetradecylphenyl)-4,4,4-trifluorbutandion-(1,3)
1-(4-n-Pentadecylphenyl)-4,4,4-trifluorbutandion-(1,3)
1-(4-n-Hexadecylphenyl)-4,4,4-trifluorbutandion-(1,3)
1-(4-n-Heptadecylphenyl)-4,4,4-trifluorbutandion-(1,3)
1-(4-n-Octadecylphenyl)-4,4,4-trifluorbutandion-(1,3)
1-(4-Isopropylphenyl)-4,4,4-trifluorbutandion-(1,3)
1-[4-(2-Methylpropyl)-phenyl]-4,4,4-trifluorbutandion-(1,3)
1-[4-(2-Methylbutyl)-phenyl]-4,4,4-trifluorbutandion-(1,3)
1-(4-Trifluormethylphenyl)-4,4,4-trifluorbutandion-(1,3)
In der gleichen Weise wie diese Trifluormethylverbindung können auch die den vorstehend genannten Alkylverbindungen analogen Perfluoralkylverbindungen hergestellt werden.
1-(4-Methoxyphenyl)-butandion-(1,3)
1-(4-Äthoxyphenyl)-butandion-(1,3)
1-(4-n-Propyloxyphenyl)-butandion-(1,3)
1-(4-n-Butyloxyphenyl)-butandion-(1,3)
1-(4-n-Pentyloxyphenyl)-butandion-(1,3)
1-(4-n-Hexyloxyphenyl)-butandion-(1,3), F. 74°
1-(4-n-Heptyloxyphenyl)-butandion-(1,3)
1-(4-n-Octyloxyphenyl)-butandion-(1,3)
1-(4-n-Nonyloxyphenyl)-butandion-(1,3)
1-(4-n-Decyloxyphenyl)-butandion-(1,3)
1-(4-n-Undecyloxyphenyl)-butandion-(1,3)
1-(4-n-Dodecyloxyphenyl)-butandion-(1,3)
1-(4-n-Tridecyloxyphenyl)-butandion-(1,3)
1-(4-n-Tetradecyloxyphenyl)-butandion-(1,3)
1-(4-n-Pentadecyloxyphenyl)-butandion-(1,3)
1-(4-n-Hexadecyloxyphenyl)-butandion-(1,3)
1-(4-n-Heptadecyloxyphenyl)-butandion-(1,3)
1-(4-n-Octadecyloxyphenyl)-butandion-(1,3)
1-(4-Methoxyphenyl)-pentandion-(1,3)
1-(4-Äthoxyphenyl)-pentandion-(1,3)
1-(4-n-Propyloxyphenyl)-pentandion-(1,3)
1-(4-n-Butyloxyphenyl)-pentandion-(1,3)
1-(4-n-Pentyloxyphenyl)-pentandion-(1,3)
1-(4-n-Hexyloxyphenyl)-pentandion-(1,3)
1-(4-n-Heptyloxyphenyl)-pentandion-(1,3)
1-(4-n-Octyloxyphenyl)-pentandion-(1,3)
1-(4-n-Nonyloxyphenyl)-pentandion-(1,3)
1-(4-n-Decyloxyphenyl)-pentandion-(1,3)
1-(4-n-Undecyloxyphenyl)-pentandion-(1,3)
1-(4-n-Dodecyloxyphenyl)-pentandion-(1,3)
1-(4-n-Tridecyloxyphenyl)-pentandion-(1,3)
1-(4-n-Tetradecyloxyphenyl)-pentandion-(1,3)
1-(4-n-Pentadecyloxyphenyl)-pentandion-(1,3)
1-(4-n-Hexadecyloxyphenyl)-pentandion-(1,3)
1-(4-n-Heptadecyloxyphenyl)-pentandion-(1,3)
1-(4-n-Octadecyloxyphenyl)-pentandion-(1,3)
1-(4-Methoxyphenyl)-hexandion-(1,3)
1-(4-Äthoxyphenyl)-hexandion-(1,3)
1-(4-n-Propyloxyphenyl)-hexandion-(1,3)
1-(4-n-Butyloxyphenyl)-hexandion-(1,3)
1-(4-n-Pentyloxyphenyl)-hexandion-(1,3)
1-(4-n-Hexyloxyphenyl)-hexandion-(1,3)
1-(4-n-Heptyloxyphenyl)-hexandion-(1,3)
1-(4-n-Octyloxyphenyl)-hexandion-(1,3)
1-(4-n-Nonyloxyphenyl)-hexandion-(1,3)
1-(4-n-Decyloxyphenyl)-hexandion-(1,3)
1-(4-n-Undecyloxyphenyl)-hexandion-(1,3)
1-(4-n-Dodecyloxyphenyl)-hexandion-(1,3)
1-(4-n-Tridecyloxyphenyl)-hexandion-(1,3)
1-(4-n-Tetradecyloxyphenyl)-hexandion-(1,3)
1-(4-n-Pentadecyloxyphenyl)-hexandion-(1,3)
1-(4-n-Hexadecyloxyphenyl)-hexandion-(1,3)
1-(4-n-Heptadecyloxyphenyl)-hexandion-(1,3)
1-(4-n-Octadecyloxyphenyl)-hexandion-(1,3)
1-(4-Methoxyphenyl)-heptandion-(1,3)
1-(4-Äthoxyphenyl)-heptandion-(1,3)
1-(4-n-Propyloxyphenyl)-heptandion-(1,3)
1-(4-n-Butyloxyphenyl)-heptandion-(1,3)
1-(4-n-Pentyloxyphenyl)-heptandion-(1,3)
1-(4-n-Hexyloxyphenyl)-heptandion-(1,3)
1-(4-n-Heptyloxyphenyl)-heptandion-(1,3)
1-(4-n-Octyloxyphenyl)-heptandion-(1,3)
1-(4-n-Nonyloxyphenyl)-heptandion-(1,3)
1-(4-n-Decyloxyphenyl)-heptandion-(1,3)
1-(4-n-Undecyloxyphenyl)-heptandion-(1,3)
1-(4-n-Dodecyloxyphenyl)-heptandion-(1,3)
1-(4-n-Tridecyloxyphenyl)-heptandion-(1,3)
1-(4-n-Tetradecyloxyphenyl)-heptandion-(1,3)
1-(4-n-Pentadecyloxyphenyl)-heptandion-(1,3)
1-(4-n-Hexadecyloxyphenyl)-heptandion-(1,3)
1-(4-n-Heptadecyloxyphenyl)-heptandion-(1,3)
1-(4-n-Octadecyloxyphenyl)-heptandion-(1,3)
1-(4-Methoxyphenyl)-4,4,4-trifluorbutandion-(1,3)
1-(4-Äthoxyphenyl)-4,4,4-trifluorbutandion-(1,3)
1-(4-n-Propyloxyphenyl)-4,4,4-trifluorbutandion-(1,3)
1-(4-n-Butyloxyphenyl)-4,4,4-trifluorbutandion-(1,3)
1-(4-n-Pentyloxyphenyl)-4,4,4-trifluorbutandion-(1,3)
1-(4-n-Hexyloxyphenyl)-4,4,4-trifluorbutandion-(1,3)
1-(4-n-Heptyloxyphenyl)-4,4,4-trifluorbutandion-(1,3)
1-(4-n-Octyloxyphenyl)-4,4,4-trifluorbutandion-(1,3)
1-(4-n-Nonyloxyphenyl)-4,4,4-trifluorbutandion-(1,3)
1-(4-n-Decyloxyphenyl)-4,4,4-trifluorbutandion-(1,3)
1-(4-n-Undecyloxyphenyl)-4,4,4-trifluorbutandion-(1,3)
1-(4-n-Dodecyloxyphenyl)-4,4,4-trifluorbutandion-(1,3)
1-(4-n-Tridecyloxyphenyl)-4,4,4-trifluorbutandion-(1,3)
1-(4-n-Tetradecyloxyphenyl)-4,4,4-trifluorbutandion-(1,3)
1-(4-n-Pentadecyloxyphenyl)-4,4,4-trifluorbutandion-(1,3)
1-(4-n-Hexadecyloxyphenyl)-4,4,4-trifluorbutandion-(1,3)
1-(4-n-Heptadecyloxyphenyl)-4,4,4-trifluorbutandion-(1,3)
1-(4-n-Octadecyloxyphenyl)-4,4,4-trifluorbutandion-(1,3)
1-[4-(4-Methylcyclohexyl)-phenyl]-butandion-(1,3)
1-[4-(4-Äthylcyclohexyl)-phenyl]-butandion-(1,3)
1-[4-(4-n-Propylcyclohexyl)-phenyl]-butandion-(1,3), F. 99,5°, K. 30°
1-[4-(4-n-Butylcyclohexyl)-phenyl]-butandion-(1,3), F. 94°, K. 87°
1-[4-(4-n-Pentylcyclohexyl)-phenyl]-butandion-(1,3), F. 81°, K. 97°
1-[4-(4-n-Hexylcyclohexyl)-phenyl]-butandion-(1,3)
1-[4-(4-n-Heptylcyclohexyl)-phenyl]-butandion-(1,3), F. 74°, K. 98°
1-[4-(4-n-Octylcyclohexyl)-phenyl]-butandion-(1,3)
1-[4-(4-n-Nonylcyclohexyl)-phenyl]-butandion-(1,3)
1-[4-(4-n-Decylcyclohexyl)-phenyl]-butandion-(1,3)
1-[4-(4-n-Undecylcyclohexyl)-phenyl]-butandion-(1,3)
1-[4-(4-n-Dodecylcyclohexyl)-phenyl]-butandion-(1,3)
1-[4-(4-Methylcyclohexyl)-biphenyl-(4')-yl]-butandion-(1,3)
1-[4-(4-Äthylcyclohexyl)-biphenyl-(4')-yl]-butandion-(1,3)
1-[4-(4-n-Propylcyclohexyl)-biphenyl-(4')-yl]-butandion-(1,3)
1-[4-(4-n-Butylcyclohexyl)-biphenyl-(4')-yl]-butandion-(1,3)
1-[4-(4-n-Pentylcyclohexyl)-biphenyl-(4')-yl]-butandion-(1,3)
1-[4-(4-n-Hexylcyclohexyl)-biphenyl-(4')-yl]-butandion-(1,3)
1-[4-(4-n-Heptylcyclohexyl)-biphenyl-(4')-yl]-butandion-(1,3)
1-[4-(4-n-Octylcyclohexyl)-biphenyl-(4')-yl]-butandion-(1,3)
1-[4-(4-n-Nonylcyclohexyl)-biphenyl-(4')-yl]-butandion-(1,3)
1-[4-(4-n-Decylcyclohexyl)-biphenyl-(4')-yl]-butandion-(1,3)
1-[4-(4-n-Undecylcyclohexyl)-biphenyl-(4')-yl]-butandion-(1,3)
1-[4-(4-n-Dodecylcyclohexyl)-biphenyl-(4')-yl]-butandion-(1,3)
1-[4-(4-Methylcyclohexyl)-phenyl]-pentandion-(1,3)
1-[4-(4-Äthylcyclohexyl)-phenyl]-pentandion-(1,3)
1-[4-(4-n-Propylcyclohexyl)-phenyl]-pentandion-(1,3), F. 78°, K. 84°
1-[4-(4-n-Butylcyclohexyl)-phenyl]-pentandion-(1,3)
1-[4-(4-n-Pentylcyclohexyl)-phenyl]-pentandion-(1,3), F. 59°, K. 91°
1-[4-(4-n-Hexylcyclohexyl)-phenyl]-pentandion-(1,3)
1-[4-(4-n-Heptylcyclohexyl)-phenyl]-pentandion-(1,3)
1-[4-(4-n-Octylcyclohexyl)-phenyl]-pentandion-(1,3)
1-[4-(4-n-Nonylcyclohexyl)-phenyl]-pentandion-(1,3)
1-[4-(4-n-Decylcyclohexyl)-phenyl]-pentandion-(1,3)
1-[4-(4-n-Undecylcyclohexyl)-phenyl]-pentandion-(1,3)
1-[4-(4-n-Dodecylcyclohexyl)-phenyl]-pentandion-(1,3)
1-[4-(4-Methylcyclohexyl)-biphenyl-(4')-yl]-pentandion-(1,3)
1-[4-(4-Äthylcyclohexyl)-biphenyl-(4')-yl]-pentandion-(1,3)
1-[4-(4-n-Propylcyclohexyl)-biphenyl-(4')-yl]-pentandion-(1,3)
1-[4-(4-n-Butylcyclohexyl)-biphenyl-(4')-yl]-pentandion-(1,3)
1-[4-(4-n-Pentylcyclohexyl)-biphenyl-(4')-yl]-pentandion-(1,3)
1-[4-(4-n-Hexylcyclohexyl)-biphenyl-(4')-yl]-pentandion-(1,3)
1-[4-(4-n-Heptylcyclohexyl)-biphenyl-(4')-yl]-pentandion-(1,3)
1-[4-(4-n-Octylcyclohexyl)-biphenyl-(4')-yl]-pentandion-(1,3)
1-[4-(4-n-Nonylcyclohexyl)-biphenyl-(4')-yl]-pentandion-(1,3)
1-[4-(4-n-Decylcyclohexyl)-biphenyl-(4')-yl]-pentandion-(1,3)
1-[4-(4-n-Undecylcyclohexyl)-biphenyl-(4')-yl]-pentandion-(1,3)
1-[4-(4-n-Dodecylcyclohexyl)-biphenyl-(4')-yl]-pentandion-(1,3)
1-[4-(4-Methylcyclohexyl)-phenyl]-hexandion-(1,3)
1-[4-(4-Äthylcyclohexyl)-phenyl]-hexandion-(1,3)
1-[4-(4-n-Propylcyclohexyl)-phenyl]-hexandion-(1,3), F. 99°, K. 100°
1-[4-(4-n-Butylcyclohexyl)-phenyl]-hexandion-(1,3)
1-[4-(4-n-Pentylcyclohexyl)-phenyl]-hexandion-(1,3)
1-[4-(4-n-Hexylcyclohexyl)-phenyl]-hexandion-(1,3)
1-[4-(4-n-Heptylcyclohexyl)-phenyl]-hexandion-(1,3)
1-[4-(4-n-Octylcyclohexyl)-phenyl]-hexandion-(1,3)
1-[4-(4-n-Nonylcyclohexyl)-phenyl]-hexandion-(1,3)
1-[4-(4-n-Decylcyclohexyl)-phenyl]-hexandion-(1,3)
1-[4-(4-n-Undecylcyclohexyl)-phenyl]-hexandion-(1,3)
1-[4-(4-n-Dodecylcyclohexyl)-phenyl]-hexandion-(1,3)
1-[4-(4-Methylcyclohexyl)-biphenyl-(4')-yl]-hexandion-(1,3)
1-[4-(4-Äthylcyclohexyl)-biphenyl-(4')-yl]-hexandion-(1,3)
1-[4-(4-n-Propylcyclohexyl)-biphenyl-(4')-yl]-hexandion-(1,3)
1-[4-(4-n-Butylcyclohexyl)-biphenyl-(4')-yl]-hexandion-(1,3)
1-[4-(4-n-Pentylcyclohexyl)-biphenyl-(4')-yl]-hexandion-(1,3)
1-[4-(4-n-Hexylcyclohexyl)-biphenyl-(4')-yl]-hexandion-(1,3)
1-[4-(4-n-Heptylcyclohexyl)-biphenyl-(4')-yl]-hexandion-(1,3)
1-[4-(4-n-Octylcyclohexyl)-biphenyl-(4')-yl]-hexandion-(1,3)
1-[4-(4-n-Nonylcyclohexyl)-biphenyl-(4')-yl]-hexandion-(1,3)
1-[4-(4-n-Decylcyclohexyl)-biphenyl-(4')-yl]-hexandion-(1,3)
1-[4-(4-n-Undecylcyclohexyl)-biphenyl-(4')-yl]-hexandion-(1,3)
1-[4-(4-n-Dodecylcyclohexyl)-biphenyl-(4')-yl]-hexandion-(1,3)
1-[4-(4-Methylcyclohexyl)-phenyl]-heptandion-(1,3)
1-[4-(4-Äthylcyclohexyl)-phenyl]-heptandion-(1,3)
1-[4-(4-n-Propylcyclohexyl)-phenyl]-heptandion-(1,3), F. 90°, K. 75°
1-[4-(4-n-Butylcyclohexyl)-phenyl]-heptandion-(1,3)
1-[4-(4-n-Pentylcyclohexyl)-phenyl]-heptandion-(1,3)
1-[4-(4-n-Hexylcyclohexyl)-phenyl]-heptandion-(1,3)
1-[4-(4-n-Heptylcyclohexyl)-phenyl]-heptandion-(1,3)
1-[4-(4-n-Octylcyclohexyl)-phenyl]-heptandion-(1,3)
1-[4-(4-n-Nonylcyclohexyl)-phenyl]-heptandion-(1,3)
1-[4-(4-n-Decylcyclohexyl)-phenyl]-heptandion-(1,3)
1-[4-(4-n-Undecylcyclohexyl)-phenyl]-heptandion-(1,3)
1-[4-(4-n-Dodecylcyclohexyl)-phenyl]-heptandion-(1,3)
1-[4-(4-Methylcyclohexyl)-biphenyl-(4')-yl]-heptandion-(1,3)
1-[4-(4-Äthylcyclohexyl)-biphenyl-(4')-yl]-heptandion-(1,3)
1-[4-(4-n-Propylcyclohexyl)-biphenyl-(4')-yl]-heptandion-(1,3)
1-[4-(4-n-Butylcyclohexyl)-biphenyl-(4')-yl]-heptandion-(1,3)
1-[4-(4-n-Pentylcyclohexyl)-biphenyl-(4')-yl]-heptandion-(1,3)
1-[4-(4-n-Hexylcyclohexyl)-biphenyl-(4')-yl]-heptandion-(1,3)
1-[4-(4-n-Heptylcyclohexyl)-biphenyl-(4')-yl]-heptandion-(1,3)
1-[4-(4-n-Octylcyclohexyl)-biphenyl-(4')-yl]-heptandion-(1,3)
1-[4-(4-n-Nonylcyclohexyl)-biphenyl-(4')-yl]-heptandion-(1,3)
1-[4-(4-n-Decylcyclohexyl)-biphenyl-(4')-yl]-heptandion-(1,3)
1-[4-(4-n-Undecylcyclohexyl)-biphenyl-(4')-yl]-heptandion-(1,3)
1-[4-(4-n-Dodecylcyclohexyl)-biphenyl-(4')-yl]-heptandion-(1,3)
1-[4-(4-Methylcyclohexyl)-phenyl]-4,4,4-trifluorbutandion-(1,3)
1-[4-(4-Äthylcyclohexyl)-phenyl]-4,4,4-trifluorbutandion-(1,3)
1-[4-(4-n-Propylcyclohexyl)-phenyl]-4,4,4-trifluorbutandion-(1,3)
1-[4-(4-n-Butylcyclohexyl)-phenyl]-4,4,4-trifluorbutandion-(1,3)
1-[4-(4-n-Pentylcyclohexyl)-phenyl]-4,4,4-trifluorbutandion-(1,3), F. 65°, K. 40°
1-[4-(4-n-Hexylcyclohexyl)-phenyl]-4,4,4-trifluorbutandion-(1,3)
1-[4-(4-n-Heptylcyclohexyl)-phenyl]-4,4,4-trifluorbutandion-(1,3)
1-[4-(4-n-Octylcyclohexyl)-phenyl]-4,4,4-trifluorbutandion-(1,3)
1-[4-(4-n-Nonylcyclohexyl)-phenyl]-4,4,4-trifluorbutandion-(1,3)
1-[4-(4-n-Decylcyclohexyl)-phenyl]-4,4,4-trifluorbutandion-(1,3)
1-[4-(4-n-Undecylcyclohexyl)-phenyl]-4,4,4-trifluorbutandion-(1,3)
1-[4-(4-n-Dodecylcyclohexyl)-phenyl]-4,4,4-trifluorbutandion-(1,3)
1-[4-(4-Methylcyclohexyl)-biphenyl-(4')-yl]-4,4,4-trifluorbutandion-(1,3)
1-[4-(4-Äthylcyclohexyl)-biphenyl-(4')-yl]-4,4,4-trifluorbutandion-(1,3)
1-[4-(4-n-Propylcyclohexyl)-biphenyl-(4')-yl]-4,4,4-trifluorbutandion-(1,3)
1-[4-(4-n-Butylcyclohexyl)-biphenyl-(4')-yl]-4,4,4-trifluorbutandion-(1,3)
1-[4-(4-n-Pentylcyclohexyl)-biphenyl-(4')-yl]-4,4,4-trifluorbutandion-(1,3)
1-[4-(4-n-Hexylcyclohexyl)-biphenyl-(4')-yl]-4,4,4-trifluorbutandion-(1,3)
1-[4-(4-n-Heptylcyclohexyl)-biphenyl-(4')-yl]-4,4,4-trifluorbutandion-(1,3)
1-[4-(4-n-Octylcyclohexyl)-biphenyl-(4')-yl]-4,4,4-trifluorbutandion-(1,3)
1-[4-(4-n-Nonylcyclohexyl)-biphenyl-(4')-yl]-4,4,4-trifluorbutandion-(1,3)
1-[4-(4-n-Decylcyclohexyl)-biphenyl-(4')-yl]-4,4,4-trifluorbutandion-(1,3)
1-[4-(4-n-Undecylcyclohexyl)-biphenyl-(4')-yl]-4,4,4-trifluorbutandion-(1,3)
1-[4-(4-n-Dodecylcyclohexyl)-biphenyl-(4')-yl]-4,4,4-trifluorbutandion-(1,3)
1-[4-Methylbiphenyl-(4')-yl]-butandion-(1,3)
1-[4-Äthylbiphenyl-(4')-yl]-butandion-(1,3)
1-[4-n-Propylbiphenyl-(4')-yl]-butandion-(1,3)
1-[4-n-Butylbiphenyl-(4')-yl]-butandion-(1,3)
1-[4-n-Hexylbiphenyl-(4')-yl]-butandion-(1,3)
1-[4-n-Heptylbiphenyl-(4')-yl]-butandion-(1,3)
1-[4-n-Octylbiphenyl-(4')-yl]-butandion-(1,3)
1-[4-n-Nonylbiphenyl-(4')-yl]-butandion-(1,3)
1-[4-n-Decylbiphenyl-(4')-yl]-butandion-(1,3)
1-[4-n-Undecylbiphenyl-(4')-yl]-butandion-(1,3)
1-[4-n-Dodecylbiphenyl-(4')-yl]-butandion-(1,3)
1-[4-Trifluormethylbiphenyl-(4')-yl]-butandion-(1,3)
1-[4-Methoxybiphenyl-(4')-yl]-butandion-(1,3)
1-[4-Äthoxybiphenyl-(4')-yl]-butandion-(1,3)
1-[4-n-Propyloxybiphenyl-(4')-yl]-butandion-(1,3)
1-[4-n-Butyloxybiphenyl-(4')-yl]-butandion-(1,3)
1-[4-n-Pentyloxybiphenyl-(4')-yl]-butandion-(1,3)
1-[4-n-Hexyloxybiphenyl-(4')-yl]-butandion-(1,3)
1-[4-n-Heptyloxybiphenyl-(4')-yl]-butandion-(1,3)
1-[4-n-Octyloxybiphenyl-(4')-yl]-butandion-(1,3)
1-[4-n-Nonyloxybiphenyl-(4')-yl]-butandion-(1,3)
1-[4-n-Decyloxybiphenyl-(4')-yl]-butandion-(1,3)
1-[4-n-Undecyloxybiphenyl-(4')-yl]-butandion-(1,3)
1-[4-n-Dodecyloxybiphenyl-(4')-yl]-butandion-(1,3)
1-[4-Methylbiphenyl-(4')-yl]-pentandion-(1,3)
1-[4-Äthylbiphenyl-(4')-yl]-pentandion-(1,3)
1-[4-n-Propylbiphenyl-(4')-yl]-pentandion-(1,3)
1-[4-n-Butylbiphenyl-(4')-yl]-pentandion-(1,3)
1-[4-n-Pentylbiphenyl-(4')-yl]-pentandion-(1,3)
1-[4-n-Hexylbiphenyl-(4')-yl]-pentandion-(1,3)
1-[4-n-Heptylbiphenyl-(4')-yl]-pentandion-(1,3)
1-[4-n-Octylbiphenyl-(4')-yl]-pentandion-(1,3)
1-[4-n-Nonylbiphenyl-(4')-yl]-pentandion-(1,3)
1-[4-n-Decylbiphenyl-(4')-yl]-pentandion-(1,3)
1-[4-n-Undecylbiphenyl-(4')-yl]-pentandion-(1,3)
1-[4-n-Dodecylbiphenyl-(4')-yl]-pentandion-(1,3)
1-[4-Trifluormethylbiphenyl-(4')-yl]-pentandion-(1,3)
1-[4-Methoxybiphenyl-(4')-yl]-pentandion-(1,3)
1-[4-Äthoxybiphenyl-(4')-yl]-pentandion-(1,3)
1-[4-n-Propyloxybiphenyl-(4')-yl]-pentandion-(1,3)
1-[4-n-Butyloxybiphenyl-(4')-yl]-pentandion-(1,3)
1-[4-n-Pentyloxybiphenyl-(4')-yl]-pentandion-(1,3)
1-[4-n-Hexyloxybiphenyl-(4')-yl]-pentandion-(1,3)
1-[4-n-Heptyloxybiphenyl-(4')-yl]-pentandion-(1,3)
1-[4-n-Octyloxybiphenyl-(4')-yl]-pentandion-(1,3)
1-[4-n-Nonyloxybiphenyl-(4')-yl]-pentandion-(1,3)
1-[4-n-Decyloxybiphenyl-(4')-yl]-pentandion-(1,3)
1-[4-n-Undecyloxybiphenyl-(4')-yl]-pentandion-(1,3)
1-[4-n-Dodecyloxybiphenyl-(4')-yl]-pentandion-(1,3)
1-[4-Methylbiphenyl-(4')-yl]-hexandion-(1,3)
1-[4-Äthylbiphenyl-(4')-yl]-hexandion-(1,3)
1-[4-n-Propylbiphenyl-(4')-yl]-hexandion-(1,3)
1-[4-n-Butylbiphenyl-(4')-yl]-hexandion-(1,3)
1-[4-n-Pentylbiphenyl-(4')-yl]-hexandion-(1,3)
1-[4-n-Hexylbiphenyl-(4')-yl]-hexandion-(1,3)
1-[4-n-Heptylbiphenyl-(4')-yl]-hexandion-(1,3)
1-[4-n-Octylbiphenyl-(4')-yl]-hexandion-(1,3)
1-[4-n-Nonylbiphenyl-(4')-yl]-hexandion-(1,3)
1-[4-n-Decylbiphenyl-(4')-yl]-hexandion-(1,3)
1-[4-n-Undecylbiphenyl-(4')-yl]-hexandion-(1,3)
1-[4-n-Dodecylbiphenyl-(4')-yl]-hexandion-(1,3)
1-[4-Trifluormethylbiphenyl-(4')-yl]-hexandion-(1,3)
1-[4-Methoxybiphenyl-(4')-yl]-hexandion-(1,3)
1-[4-Äthoxybiphenyl-(4')-yl]-hexandion-(1,3)
1-[4-n-Propyloxybiphenyl-(4')-yl]-hexandion-(1,3)
1-[4-n-Butyloxybiphenyl-(4')-yl]-hexandion-(1,3)
1-[4-n-Pentyloxybiphenyl-(4')-yl]-hexandion-(1,3)
1-[4-n-Hexyloxybiphenyl-(4')-yl]-hexandion-(1,3)
1-[4-n-Heptyloxybiphenyl-(4')-yl]-hexandion-(1,3)
1-[4-n-Octyloxybiphenyl-(4')-yl]-hexandion-(1,3)
1-[4-n-Nonyloxybiphenyl-(4')-yl]-hexandion-(1,3)
1-[4-n-Decyloxybiphenyl-(4')-yl]-hexandion-(1,3)
1-[4-n-Undecyloxybiphenyl-(4')-yl]-hexandion-(1,3)
1-[4-n-Dodecyloxybiphenyl-(4')-yl]-hexandion-(1,3)
1-[4-Methylbiphenyl-(4')-yl]-heptandion-(1,3)
1-[4-Äthylbiphenyl-(4')-yl]-heptandion-(1,3)
1-[4-n-Propylbiphenyl-(4')-yl]-heptandion-(1,3)
1-[4-n-Butylbiphenyl-(4')-yl]-heptandion-(1,3)
1-[4-n-Pentylbiphenyl-(4')-yl]-heptandion-(1,3)
1-[4-n-Hexylbiphenyl-(4')-yl]-heptandion-(1,3)
1-[4-n-Heptylbiphenyl-(4')-yl]-heptandion-(1,3)
1-[4-n-Octylbiphenyl-(4')-yl]-heptandion-(1,3)
1-[4-n-Nonylbiphenyl-(4')-yl]-heptandion-(1,3)
1-[4-n-Decylbiphenyl-(4')-yl]-heptandion-(1,3)
1-[4-n-Undecylbiphenyl-(4')-yl]-heptandion-(1,3)
1-[4-n-Dodecylbiphenyl-(4')-yl]-heptandion-(1,3)
1-[4-Trifluormethylbiphenyl-(4')-yl]-heptandion-(1,3)
1-[4-Methoxybiphenyl-(4')-yl]-heptandion-(1,3)
1-[4-Äthoxybiphenyl-(4')-yl]-heptandion-(1,3)
1-[4-n-Propyloxybiphenyl-(4')-yl]-heptandion-(1,3)
1-[4-n-Butyloxybiphenyl-(4')-yl]-heptandion-(1,3)
1-[4-n-Pentyloxybiphenyl-(4')-yl]-heptandion-(1,3)
1-[4-n-Hexyloxybiphenyl-(4')-yl]-heptandion-(1,3)
1-[4-n-Heptyloxybiphenyl-(4')-yl]-heptandion-(1,3)
1-[4-n-Octyloxybiphenyl-(4')-yl]-heptandion-(1,3)
1-[4-n-Nonyloxybiphenyl-(4')-yl]-heptandion-(1,3)
1-[4-n-Decyloxybiphenyl-(4')-yl]-heptandion-(1,3)
1-[4-n-Undecyloxybiphenyl-(4')-yl]-heptandion-(1,3)
1-[4-n-Dodecyloxybiphenyl-(4')-yl]-heptandion-(1,3)
1-[4-Methylbiphenyl-(4')-yl]-4,4,4-trifluorbutandion-(1,3)
1-[4-Äthylbiphenyl-(4')-yl]-4,4,4-trifluorbutandion-(1,3)
1-[4-n-Propylbiphenyl-(4')-yl]-4,4,4-trifluorbutandion-(1,3)
1-[4-n-Butylbiphenyl-(4')-yl]-4,4,4-trifluorbutandion-(1,3)
1-[4-n-Pentylbiphenyl-(4')-yl]-4,4,4-trifluorbutandion-(1,3)
1-[4-n-Hexylbiphenyl-(4')-yl]-4,4,4-trifluorbutandion-(1,3)
1-[4-n-Heptylbiphenyl-(4')-yl]-4,4,4-trifluorbutandion-(1,3)
1-[4-n-Octylbiphenyl-(4')-yl]-4,4,4-trifluorbutandion-(1,3)
1-[4-n-Nonylbiphenyl-(4')-yl]-4,4,4-trifluorbutandion-(1,3)
1-[4-n-Decylbiphenyl-(4')-yl]-4,4,4-trifluorbutandion-(1,3)
1-[4-n-Undecylbiphenyl-(4')-yl]-4,4,4-trifluorbutandion-(1,3)
1-[4-n-Dodecylbiphenyl-(4')-yl]-4,4,4-trifluorbutandion-(1,3)
1-[4-Trifluormethylbiphenyl-(4')-yl]-4,4,4-trifluorbutandion-(1,3)
1-[4-Methoxybiphenyl-(4')-yl]-4,4,4-trifluorbutandion-(1,3)
1-[4-Äthoxybiphenyl-(4')-yl]-4,4,4-trifluorbutandion-(1,3)
1-[4-n-Propyloxybiphenyl-(4')-yl]-4,4,4-trifluorbutandion-(1,3)
1-[4-n-Butyloxybiphenyl-(4')-yl]-4,4,4-trifluorbutandion-(1,3)
1-[4-n-Pentyloxybiphenyl-(4')-yl]-4,4,4-trifluorbutandion-(1,3)
1-[4-n-Hexyloxybiphenyl-(4')-yl]-4,4,4-trifluorbutandion-(1,3)
1-[4-n-Heptyloxybiphenyl-(4')-yl]-4,4,4-trifluorbutandion-(1,3)
1-[4-n-Octyloxybiphenyl-(4')-yl]-4,4,4-trifluorbutandion-(1,3)
1-[4-n-Nonyloxybiphenyl-(4')-yl]-4,4,4-trifluorbutandion-(1,3)
1-[4-n-Decyloxybiphenyl-(4')-yl]-4,4,4-trifluorbutandion-(1,3)
1-[4-n-Undecyloxybiphenyl-(4')-yl]-4,4,4-trifluorbutandion-(1,3)
1-[4-n-Dodecyloxybiphenyl-(4')-yl]-4,4,4-trifluorbutandion-(1,3)
Die folgenden Beispiele betreffen die erfindungsgemäße Verwendung der Diketone (I) als Komponenten flüssigkristalliner Dielektrika:
Beispiel 2
Eine Mischung aus
46,7 Gewichtsteilen Anissäure-4-n-pentylphenylester,
23,3 Gewichtsteilen 4-n-Hexyloxybenzoesäure-4'-n-pentyl-phenylester,
15,0 Gewichtsteilen 1-[4-(4-n-Pentylcyclohexyl)-phenyl]-pentandion-(1,3),
7,5 Gewichtsteilen 1-[4-(4-n-Pentylcyclohexyl)-phenyl]-butandion-(1,3), und
7,5 Gewichtsteilen 1-[4-(4-n-Butylcyclohexyl)-phenyl]-butandion-(1,3)
hat einen Schmelzpunkt von 5° und einen Klärpunkt von 64°. In dieser Mischung können ohne Schwierigkeiten 5 Gewichtsteile des dichroitischen Farbstoffs 1-Hydroxy-4-N-(p-n-nonyloxyphenyl)-amino-anthrachinon bei 25° gelöst werden.
Beispiel 3
Eine Mischung aus
58,0 Gewichtsteilen 4-n-Butyl-4'-methoxyazoxybenzol,
29,0 Gewichtsteilen 4-Äthyl-4'-methoxyazoxybenzol,
8,0 Gewichtsteilen 4-n-Heptylbiphenyl-(1)-carbonsäure-2'-cyano-4'-n-heptylphenylester und
5,0 Gewichtsteilen 1-[4-(4-n-Pentylcyclohexyl)-phenyl]-butandion-(1,3)
hat einen Schmelzpunkt von -4° und einen Klärpunkt von 78°. In der Mischung ist Äthyl-dodecyl-dimethyl-ammonium-4-(4-n-hexyloxybenzol)-benzoat gut löslich; das so erhaltene Dielektrikum ist für Flüssigkristall-Anzeigeelemente auf der Basis des dynamischen Streueffekts hervorragend geeignet. Ebenso ist der dichroitische Farbstoff 1-Hydroxy-4-N-(p-n-nonyloxyphenyl)-amino-anthrachinon in dieser Mischung in Mengen bis zu 5 % gut löslich; diese farbstoffhaltigen Dielektrika sind besonders gut zur Herstellung von farbigen Anzeigeelementen geeignet, die auf der Basis der Deformation aufgerichteter Phasen (DAP-Effekt) arbeiten.
Beispiel 4
Eine Mischung aus
26,1 Gewichtsteilen 4-(4-n-Propylcyclohexyl)-benzonitril,
36,9 Gewichtsteilen 4-(4-n-Pentylcyclohexyl)-benzonitril,
27,0 Gewichtsteilen 4-(4-n-Heptylcyclohexyl)-benzonitril,
5,0 Gewichtsteilen 1-[4-(4-n-Propylcyclohexyl)-phenyl]-4,4,4-trifluorbutandion-(1,3) und
5,0 Gewichtsteilen 1-[4-(4-n-Pentylcyclohexyl)-phenyl]-4,4,4-trifluorbutandion-(1,3)
hat einen Schmelzpunkt von 0° und einen Klärpunkt von 50°. In dieser Mischung sind dichroitische Farbstoffe wie zum Beispiel 1-Hydroxy-4-N-(p-n-nonyloxyphenyl)-aminoanthrachinon gut löslich; die dadurch erhaltenen Dielektrika ermöglichen nach üblicher Datierung mit einer chiralen Substanz die Herstellung von Flüssigkristall-Farbschaltern mit gutem Kontrast.
Beispiel 5
Eine Mischung aus
14 Gewichtsteilen 1-[4-(4-n-Butylcyclohexyl)-phenyl]-butandion-(1,3),
14 Gewichtsteilen 1-[4-(4-n-Pentylcyclohexyl)-phenyl]-butandion-(1,3),
14 Gewichtsteilen 1-[4-(4-n-Heptylcyclohexyl)-phenyl]-butandion-(1,3),
29 Gewichtsteilen 1-[4-(4-n-Pentylcyclohexyl)-phenyl]-pentandion-(1,3) und
29 Gewichtsteilen 1-(4-Heptylphenyl)-butandion-(1,3)
hat einen Schmelzpunkt von 20° und einen Klärpunkt von 49°. Die Mischung besitzt eine negative dielektrische Anisotropie und ein gutes Lösungsvermögen für dichroitische Farbstoffe oder Acetylacetonat-Komplexe mehrwertiger Metallionen; derartige Lösungen besitzen eine elektrische Leitfähigkeit, die einerseits von den Metall-Kationen und andererseits von den in der flüssigkristallinen Matrix enthaltenen Keto-Enolat-Anionen getragen wird.

Claims (9)

1. Diketone der Formel (I) (I)
worin R[tief]1 Alkyl, Perfluoralkyl oder Alkoxy mit 1 - 18 C-Atomen,
R[tief]2 Alkyl oder Perfluoralkyl mit 1 - 12 C-Atomen
und X 1,4-trans-Cyclohexylen, 1,4-Phenylen, 4,4'-Cyclohexylphenyl oder eine C-C-Einfachbindung bedeutet.
2. Diketone nach Anspruch 1 der Formel (Ia) (Ia)
worin R[tief]1 Alkyl mit 1 - 18 C-Atomen und
R[tief]2 Alkyl oder Perfluoralkyl mit 1 - 12 C-Atomen
bedeutet.
3. Diketone nach Anspruch 1 der Formel (Ib) (Ib)
worin R[tief]1 Alkyl, Perfluoralkyl oder Alkoxy mit 1 - 18 C-Atomen und
R[tief]2 Alkyl oder Perfluoralkyl mit 1 - 12 C-Atomen
bedeutet.
4. Diketone nach Anspruch 1 der Formel (Ic) (Ic)
worin R[tief]1 Alkyl mit 1 - 18 C-Atomen und
R[tief]2 Alkyl oder Perfluoralkyl mit 1 - 12 C-Atomen
bedeutet.
5. Diketone nach Anspruch 1 der Formel (Id) (Id)
worin R[tief]1 Alkyl, Perfluoralkyl oder Alkoxy mit 1 - 18 C-Atomen und
R[tief]2 Alkyl oder Perfluoralkyl mit 1 - 12 C-Atomen
bedeutet.
6. Verfahren zur Herstellung der Diketone der Formel (I) (I)
worin R[tief]1 Alkyl, Perfluoralkyl oder Alkoxy mit 1 - 18 C-Atomen,
R[tief]2 Alkyl oder Perfluoralkyl mit 1 - 12 C-Atomen
und X 1,4-trans-Cyclohexylen, 1,4-Phenylen, 4,4'-Cyclohexylphenyl oder eine C-C-Einfachbindung bedeutet,
dadurch gekennzeichnet, daß ein Acetophenon der Formel (II) (II) worin R[tief]1 die vorstehend angegebene Bedeutung besitzt,
in Gegenwart eines basischen Kondensationsmittels mit einem Carbonsäureester der Formel (III)
R[tief]2-COO-Z (III)
worin Z eine niedere Alkylgruppe ist und
R[tief]2 die vorstehend angegebene Bedeutung besitzt, umsetzt,
und anschließend das entstandene Salz der Enol-Form des Diketons (I) zu diesem hydrolysiert.
7. Verwendung eines Diketons der Formel (I) (I)
worin R[tief]1 Alkyl, Perfluoralkyl oder Alkoxy mit 1 - 18 C-Atomen,
R[tief]2 Alkyl oder Perfluoralkyl mit 1 - 12 C-Atomen
und X 1,4-trans-Cyclohexylen, 1,4-Phenylen, 4,4'-Cyclohexylphenyl oder eine C-C-Einfachbindung bedeutet,
als Komponente eines flüssigkristallinen Dielektrikums.
8. Flüssigkristallines Dielektrikum, dadurch gekennzeichnet, daß es mindestens ein Diketon der Formel (I) enthält, (I) worin R[tief]1 Alkyl, Perfluoralkyl oder Alkoxy mit 1 - 18 C-Atomen,
R[tief]2 Alkyl oder Perfluoralkyl mit 1 - 12 C-Atomen
und X 1,4-trans-Cyclohexylen, 1,4-Phenylen, 4,4'-Cyclohexylphenyl oder eine C-C-Einfachbindung
bedeutet.
9. Elektrooptisches Anzeigeelement auf der Basis einer Flüssigkristallzelle, dadurch gekennzeichnet, daß es ein flüssigkristallines Dielektrikum nach Anspruch 8 enthält.
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US06/283,844 US4382012A (en) 1979-05-10 1981-07-16 Liquid crystalline diketones
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0119756A1 (de) * 1983-02-18 1984-09-26 Chisso Corporation Fluorbenzolderivate und sie enthaltende flüssigkristalline Zusammensetzungen
US5146002A (en) * 1989-09-05 1992-09-08 Kao Corporation Aroyl ketone derivative, uv ray absorber comprising the same, and cosmetic composition containing the same
KR100245655B1 (ko) * 1995-12-27 2000-02-15 니시무로 타이죠 액정 표시 소자
DE102007055554A1 (de) 2007-11-21 2009-05-28 Nematel Gmbh & Co. Kg Schmiermittel

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2918775A1 (de) * 1979-05-10 1980-11-20 Merck Patent Gmbh Diketone, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als komponenten fluessigkristalliner dielektrika
DE3206269A1 (de) * 1982-02-20 1983-09-01 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Bicyclohexylderivate
DE3208089A1 (de) * 1982-03-06 1983-09-08 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Halogenbiphenylderivate
DE3374415D1 (en) * 1982-03-26 1987-12-17 Chisso Corp Liquid-crystalline compounds
DE3332690A1 (de) * 1983-09-10 1985-03-28 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Fluessigkristallmischung und neue anisotrope verbindungen fuer diese
FR2561250B1 (fr) * 1984-03-16 1987-03-06 Thomson Csf Compose organique presentant une phase smectique a, melange comprenant ce compose et procede de fabrication
DE3617431A1 (de) * 1986-05-23 1987-11-26 Merck Patent Gmbh Cyclohexanderivate
DE3714043A1 (de) * 1987-04-28 1988-11-17 Merck Patent Gmbh Elektrooptisches fluessigkristallanzeigeelement
US5081308A (en) * 1988-12-15 1992-01-14 Ici Americas Inc. Ultraviolet radiation absorbing compositions of bis-1,3-diketone derivatives of cyclohexane
GB8909766D0 (en) * 1989-04-28 1989-06-14 Merck Patent Gmbh Mesogenic compounds with a trifluoroalkyl terminal group
US5458806A (en) * 1993-01-22 1995-10-17 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Fluoromethyl ketones and liquid-crystalline media
US5936129A (en) * 1997-02-21 1999-08-10 Henkel Corporation Process for making sterically-hindered β-diketones
DE10135027A1 (de) * 2001-07-18 2003-02-06 Solvay Pharm Gmbh Verwendung Trifluoracetylalkyl-substituierter Phenyl-, Phenol- und Benzoylderivate in der Behandlung und/oder Prophylaxe von Obestias und deren Begleit- und/oder Folgeerkrankungen

Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2139628A1 (de) 1971-08-07 1973-02-22 Merck Patent Gmbh Nematische verbindungen und gemische
DE2209127A1 (de) 1972-02-26 1973-09-06 Merck Patent Gmbh Modifizierte nematische phasen
DE2338281A1 (de) 1972-08-03 1974-02-21 Ibm Verfahren zur gesteuerten veraenderung der elektrischen eigenschaften von nematischen fluessigkeiten und dotierungsmittel hierfuer
DE2356085A1 (de) 1972-11-09 1974-05-22 Secr Defence Brit Fluessigkristall-materialien und -einrichtungen
DE2450088A1 (de) 1974-10-22 1976-04-29 Merck Patent Gmbh Biphenylester
DE2321632C3 (de) 1973-04-28 1976-11-18 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Modifizierte nematische Gemische mit positiver dielektrischer Anisotropie und deren Verwendung
US3994869A (en) 1975-02-18 1976-11-30 Ici United States Inc. Photodegradable polyolefins containing aryl-substituted 1,3-diones
BE856216A (fr) 1976-06-28 1977-12-28 Rhone Poulenc Ind Compositions plastifiees et stabilisees a base de poly (chlorure de vinyle)
DE2636684C3 (de) 1976-08-14 1980-06-19 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Phenylcyclohexanderivate und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Dielektrika

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2856418A (en) * 1947-11-13 1958-10-14 Calvin Melvin Separation process for transuranic element and compounds thereof
US3742062A (en) * 1970-09-04 1973-06-26 Kerr Mc Gee Corp Fluorinated beta-diketones
JPS5328410B2 (de) * 1971-12-27 1978-08-15
US4011173A (en) * 1972-08-03 1977-03-08 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Modified nematic mixtures with positive dielectric anisotropy
GB1433130A (en) * 1972-11-09 1976-04-22 Secr Defence Substituted biphenyl and polyphenyl compounds and liquid crystal materials and devices containing them
DE2337396A1 (de) * 1973-07-23 1975-02-13 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung aromatischer 1,3-diketone
US3983049A (en) * 1974-05-02 1976-09-28 General Electric Company Liquid crystal compositions with positive dielectric anisotropy
DE2451006A1 (de) * 1974-10-26 1976-04-29 Hoechst Ag Extraktionsverfahren
US4154692A (en) * 1976-04-15 1979-05-15 Mcelveen John B Flame retardant process, solution and structures
DE2701591C3 (de) * 1977-01-15 1979-12-20 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Hexahydroterphenylderivate und deren Verwendung in flüssigkristallinen Dielektrika
DE2800553A1 (de) * 1978-01-07 1979-07-12 Merck Patent Gmbh Cyclohexanderivate
GB2031010B (en) * 1978-09-13 1983-02-09 Secr Defence Liquid crystal materials
SU779380A1 (ru) * 1978-11-02 1980-11-15 Предприятие П/Я А-7850 Материал дл изготовлени пироэлектрического приемника
DE2918775A1 (de) * 1979-05-10 1980-11-20 Merck Patent Gmbh Diketone, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als komponenten fluessigkristalliner dielektrika
DE2927277A1 (de) * 1979-07-06 1981-01-08 Merck Patent Gmbh Cyclohexylbiphenyle, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement
US4293193A (en) * 1979-08-15 1981-10-06 Temple University Amine-substituted liquid crystal compositions

Patent Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2139628A1 (de) 1971-08-07 1973-02-22 Merck Patent Gmbh Nematische verbindungen und gemische
DE2209127A1 (de) 1972-02-26 1973-09-06 Merck Patent Gmbh Modifizierte nematische phasen
DE2335709C3 (de) 1972-07-13 1977-11-24 K.K. Suwa Seikosha, Tokio mensetzung mit positiver dielektrischer Anisotropie
DE2338281A1 (de) 1972-08-03 1974-02-21 Ibm Verfahren zur gesteuerten veraenderung der elektrischen eigenschaften von nematischen fluessigkeiten und dotierungsmittel hierfuer
DE2240864C3 (de) 1972-08-19 1977-05-12 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Phenolcarbonsäureester, deren Herstellung und deren Verwendung zur Beeinflussung der elektrooptischen Eigenschaften nem atischer Phasen
DE2356085A1 (de) 1972-11-09 1974-05-22 Secr Defence Brit Fluessigkristall-materialien und -einrichtungen
DE2321632C3 (de) 1973-04-28 1976-11-18 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Modifizierte nematische Gemische mit positiver dielektrischer Anisotropie und deren Verwendung
DE2450088A1 (de) 1974-10-22 1976-04-29 Merck Patent Gmbh Biphenylester
US3994869A (en) 1975-02-18 1976-11-30 Ici United States Inc. Photodegradable polyolefins containing aryl-substituted 1,3-diones
BE856216A (fr) 1976-06-28 1977-12-28 Rhone Poulenc Ind Compositions plastifiees et stabilisees a base de poly (chlorure de vinyle)
DE2636684C3 (de) 1976-08-14 1980-06-19 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Phenylcyclohexanderivate und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Dielektrika

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
DE-Z: Chemischer Informationsdienst, 1970, S. 44 - 299
DE-Z: Chemischer Informationsdienst, 1972, S. 25 - 181

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0119756A1 (de) * 1983-02-18 1984-09-26 Chisso Corporation Fluorbenzolderivate und sie enthaltende flüssigkristalline Zusammensetzungen
US5146002A (en) * 1989-09-05 1992-09-08 Kao Corporation Aroyl ketone derivative, uv ray absorber comprising the same, and cosmetic composition containing the same
KR100245655B1 (ko) * 1995-12-27 2000-02-15 니시무로 타이죠 액정 표시 소자
DE102007055554A1 (de) 2007-11-21 2009-05-28 Nematel Gmbh & Co. Kg Schmiermittel

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Publication number Publication date
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EP0019060A1 (de) 1980-11-26
JPS6358815B2 (de) 1988-11-17
ATE874T1 (de) 1982-05-15
DD150625A5 (de) 1981-09-09
US4382012A (en) 1983-05-03

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