DE2917311A1 - Mit polyharnstoff modifizierte organopolysiloxane - Google Patents

Mit polyharnstoff modifizierte organopolysiloxane

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Description

  • Mit Polyharnstoff modifizierte Organopolysiloxane
  • Mit anorganischen und organischen Materialien modifizierte Organopolysiloxane sind an sich bekannt. So werden mit anorganischen Füllstoffen, wie z.B. Siliziumdioxyd-Aerogelen, Diatomeenerde, Magnesiumoxid und/oder Eisenoxid vermischte Organopolysiloxane oder Organopolysiloxangemische mit zusätzlichen Vernetzungsmitteln und Verarbeitungshilfsstoffen in vielen Bereichen verwendet. Dazu zählt z.B. die Verwendung von sogenannten Ein- oder Zweikomponentensystemen, die durch Einwirkung von Feuchtigkeit aushärten, wobei die Härtung durch die Reaktion von OH-funktionellen Siloxanen mit Vernetzungs- und Härtungskatalysatoren wie z.B.
  • Alkylsilikaten oder Alkyltriacyloxysilanen sowie Wasser herbeigeführt wird. Weitere bekannte Vernetzungssysteme beruhen auf der Reaktion von Si-H-haltigen Siloxanen mit ungesättigten Verbindungen in Gegenwart katalytisch wirkender Metallverbindungen oder der Vernetzung durch organische Peroxide.
  • Die bereits erwähnten anorganischen und organischen Modifizierungsmittel verleihen den damit entstehenden Organopolysiloxan-Massen unterschiedliche Eigenschaften.
  • Zu den mit organischen Materialien, meist Polymeren, modifizierten Organopolysiloxanen gehören z.B. Blockcopolymere, in denen Organopolysiloxanblöcke mit organischen Polymerblöcken (z.B. Polyethern, Polyestern, Polycarbonaten) chemisch verknüpft sind. Derartige Produkte sind z.B. in den Patentschriften US-PS 3.402.192, US-PS 3.701.815 und US-PS 3.189.662 beschrieben. Diese Produkte werden in aufwendigen Verfahren über mehrere Stufen hergestellt und haben zudem im allgemeinen schlechtere physikalische Eigenschaften als mit anorganischen Füllstoffen modifizierte Organopolysiloxanmassen. Weiterhin sind modifizierte Organopolysiloxanmassen bekannt geworden, die durch radikalische Polymerisation ungesättigter organischer Monomerer in Organopolysiloxanen oder durch Einbringen fein verteilter organischer Polymerer in Organopolysiloxan entstehen. Dabei bilden sich zum Teil nur mit organischen Polymerpartikeln (z.B. Polyolefin, Polystyrol) gefüllte Massen, zum Teil auch Produkte, in denen das organische Polymer teilweise durch Pfropfung auf die organischen Reste mit dem Organopolysiloxan verbunden ist. Derartige Massen und Verfahren zu ihrer Herstellung werden beispielsweise in den Patentschriften US-PS 2 956 593 und US-PS 3 627 836 beschrieben.
  • Die Eigenschaften dieser zuletzt genannten Produkte sind für eine Reihe von Anwendungen jedoch noch unbe- friedigend. Die zur Füllung oder Propfung verwendeten Polymere entstehen aus polymerisierbaren Monomeren wie z.B. Äthylen, Vinylchlorid oder 1,3-Butadien.
  • Diese organischen Polymere haben in der Regel nur eine geringe Temperaturbeständigkeit, was sich natürlich nachteilig auf die gefüllten Polysiloxanmassen auswirkt. Die Dauerwärmebeständigkeit, durch die sich die Organosiloxane sonst auszeichnen, geht hierbei verloren.
  • Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es daher, verbesserte Organopolysiloxanmassen zu schaffen, die aus wirtschaftlichen und technischen Gründen die folgenden Bedingungen erfüllen: a.) Die Herstellung der Massen soll ohne großen technischapparativen Aufwand und ohne lange Reaktionsdauer erfolgen können, beispielsweise in handelsüblichen Rührgefäßen oder in Mischern.
  • b.) Die hergestellten Massen sollen ohne Anwendung von Lösungsmitteln fließfähig sein und eine ausreichend hohe Lagerstabilität besitzen. Nach erfolgter Vulkanisation muß der Siliconkautschuk klebfrei sein.
  • c.) Die neuen Massen sollen sich nach der Vulkanisation gegenüber anderen organisch modifizierten Organopolysiloxanmassen durch verbesserte thermische Eigenschaften wie Dauerwärmebelastbarkeit auszeichnen.
  • Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind mit Polyharnstoff modifizierte Polysiloxane, welche dadurch gekennzeichnet sind, daß Polysiloxan und Polyharnstoff als unterscheidbare phasen, gegebenenfalls teilweise mit chemischer und/oder physikalischer Bindung aneinander vorliegen.
  • Die verbesserten Organopolysiloxanmassen gemäß der vorliegenden Erfindung sind also Polyharnstoff-gefüllte Organopolysiloxan-Mischungen, die aus den beiden folgenden Phasen zusammengesetzt sind: (i) einer zusammenhängenden Phase einerorganopolysiloxan-Flüssigkeit und (ii) einer nicht zusammenhängenden Phase aus fein verteilten Teilchen eines Polyharnstoff-Polymers, das in üblicher Weise durch Reaktion der entsprechenden Partner in Gegenwart der Organopolysiloxanflüssigkeit erhalten wurde (die Polyharnstoff-Herstellung erfolgt gemäß Verfahren wie z.B. in Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie XIV/2, 1963, Seite 165 ff beschrieben).
  • Die mit Polyharnstoff gefüllten Organopolysiloxan-Massen der vorliegenden Erfindung werden hergestellt, indem man Di- oder Polyisocyanate mit Wasser oder Di- oder Polyaminen oder einer Mischung daraus unter intensivem Vermischen mit einer Organopolysiloxan-Flüssigkeit gegebenenfalls unter Verwendung eines Katalysators und eines Reaktionspartners zum Kettenabbruch zur Reaktion bringt.
  • Die Polymervmischung besteht zu 5 bis 75 Gew.-%, vorzugsweise 30 bis 45 Gew.-% aus Polyharnstoff (bezogen aus die Gesamtmischung).
  • Die für den erfindungsgemäßen Einsatz bevorzugten Organopolysiloxan-Flüssigkeiten sind durch die folgende allgemeine Formel gekennzeichnet: R steht für einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Alkenyl- oder Halogenalkylrest mit bis zu 10 C-Atomen, R1 für Wasserstoff, einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Alkenyl-, Aryl- oder Halogenalkylrest mit bis zu 10 C-Atomen; x ist Hydroxyl-, Vinyl- oder Methyl-; n = 2 bis 1000, vorzugsweise 50 bis 300; m = O bis 50, vorzugsweise 0 bis 10.
  • Gemische aus verschiedenen Polysiloxanen können ebenfalls verwendet werden.
  • Als Di- oder Polyisocyanate werden für die erfindungsgemäße Verwendung solche der allgemeinen Formel OCN-R2-NCO benutzt, wobei R2 für einen gegebenenfalls auch mit Isocyanatgruppen substituierten Alkyl- oder Arylrest mit vorzugsweise bis zu 24 C-Atomen steht.
  • Für diese erfindungsgemäß einzusetzende Ausgangskomponente kommen aliphatische, cycloaliphatische, araliphatische, aromatische und heterocyclische Polyisocyanate in Betracht, wie sie z.B. von W. Siefgen in Justus Liebigs Annalen der Chemie, 562 auf den Seiten 75 bis 136 beschrieben werden, beispielsweise Ethylendiisocyanat, 1,4-Tetramethylendiisocyanat, 1,6-Hexanmethylendiisocyanat, Cyclobutan-1,3-diisocyanat, Cyclohexan-1,3- und -1,4-diisocyanat sowie beliebige Gemische dieser Isomeren, 1-Isocyanato-3,3,5-trimethyl-5-iso-cyanatomethyl-cyclohexan (DAS 1.202.785), 2,4- und 2,6-Hexahydrotoluylendiisocyanat, Gemische aus diesen Isomeren, 2,4'- und 4,4'-dicyclohexylmethandiisocyanat, 1,3- und 1,4-Phenylendiisocyanat, 2,4- und 2,6-Toluylendiisocyanat und beliebige Gemische aus den Isomeren, Diphenylmethan-2,4'- und -4,4'-diisocyanat, Polyphenyl-polymethylen-polyisocyanate, wie sie durch Anilin-Formaldehyl-Kondensation und anschließende Phosgenierung erhalten werden (GB-PS 874.430 und 848.671), perchlorierte Arylpolyisocyanate (DAS 1.157.601), Allophanat- und Isocyanuratgruppen aufweisende Polyisocyanate (EGB-PS 994.890, D-PS 1.022.789, DOS 1.929.034), Biuretgruppen aufweisende Polyisocyanate (D-PS 1.101.394) und andere, mindestens zwei Isocyanatgruppen im Molekül aufweisende Monomere und Polymere.
  • Bevorzugt werden in der Regel die technisch leicht zugänglichen Polyisocyanate, z.B. das 2,4- und 2,6-Toluylendiisocyanat sowie beliebige Gemische dieser Isomeren ("TDI"), Polyphenyl-polymethylen-polyisocyanate ("rohes MDI") und "modifizierte Polyisocyanate", die Urethangruppen, Harnstoffgruppen, Allophanatgruppen, Biuretgruppen, Isocyanatgruppen oder Carbodiimidgruppen aufweisen.
  • Als Di- oder Polyamine werden für die erfindungsgemäße Verwendung solche der allgemeinen Formel benutzt, wobei R3 für H, eine Alkyl-, Aryl- oder Aralkylgruppe mit bis zu C-Atome steht.
  • 4 R ist ein zweiwertiger Alkyl-, Aryl- oder Aralkylrest, eine Polyalkylenpolyamingruppe oder eine Ether- oder Polyethergruppe.
  • Beispiele für die einzusetzenden Di- oder Polyamine sind: 1,2-Diaminoethan, 1 , 2-Diaminopropan, 1,3-Diaminopropan, 1 , 4-Diaminobutan, 1,6-Diaminohexan, Trethylentetraamin, Tetraethylenpentamin, Pentaethylenhexamin, Dipropylentriamin, Tripropylentetramin, 1,3- und 1,4-Diaminocyclohexan, Bis-(3-aminopropyl)-amin, 4,4'-Diaminodicyclohexylmethan, 4,4'-Diamino-3,3'-dimethyldicyclohexylmethan, 1,2-, 1,3- und 1,4-Diaminobenzol, 2,4-und 2,6-Diaminotoluol, 4,4'-Diaminodiphenylmethan und Piperazin.
  • Weiterhin können die Polyharnstoffe durch Reaktion des Isocyanats mit Wasser hergestellt werden. Für diese Reaktion ist bei Raumtemperatur ein Katalysator erforderlich. Hierfür eignen sich Katalysatoren, die üblicherweise Isocyanat-Additionen beschleunigen wie Pyridin, Methylpyridin, N,N' -Dimethylpiperazin, N,N-Dimethylbenzylamin, N , N-Dimethyl-aminocyclohexan, Eisen- (111)-chlorid, Zinkchlorid, Zinn- (11)-chlorid, Zinnisooctoat, Dibutylzinndilaurat (DE-PS 1.105.607) und Molybdänglycolat (DE-PS 1.028.773). Als besonders geeignet hat sich das 1,4-Diazabicyclo-(2,2,2)-octan erwiesen (FR-PS 1.195.990).
  • Als Reaktionspartner zum Kettenabbruch sind Substanzen geeignet, die pro Molekül mit einer Isocyanatgruppe langsam abreagieren. Diese Stoffe werden eingesetzt, um ein gewünschtes mittleres Molekulargewicht des Polyharnstoffs einzustellen. Hierfür sind einwertige Alkohole und sekundäre Amine geeignet. Besonders vorteilhaft ist die Verwendung von Polyätherolen mit Molekulargewichten von bis zu 10.000.
  • Die erfindungsgemäßen Massen werden vorteilhaft hergestellt, indem man das Polysiloxan mit dem Wasser und/ oder dem Di- oder Polyamin, gegebenenfalls dem Katalysator und dem Reaktionspartner zum Kettenabbruch innig vermischt und in die gerührte Mischung bei Temperaturen zwischen 100C und 800C das Di- oder Polyisocyanat langsam zudosiert Dabei ergibt sich überraschenderweise eine stabile Dispersion von Polyharn- stoffteilchen in einer Polysiloxanmatrix. Das bei der Reaktion entstehende C02 wird gegebenenfalls unter Vakuum aus der Masse entfernt.
  • Die Viskosität des Systems steigt während der Reaktion beträchtlich an und ist abhängig von der Anfangsviskosität der verwendeten Siloxankomponente, vom Füllgrad durch den erzeugten Polyharnstoff und vom Verteilungsgrad der geschlossenen Phase (vgl. z.B.
  • P. Sherman, Research (London) 8, 396 (1955).
  • Bei Füllgraden von bis zu 45 % Polyharnstoff entstehen nach dem beschriebenen Verfahren fließfähige, weiße, meist nicht transparente Massen mit mittlerer bis hoher Viskosität. Beim Einsatz von hydroxylendblockierten Siliconen als Siloxankomponente können diese Massen mit vielen der üblichen Katalysatoren, die für die Silanolkondensation geeignet sind, zu einem Siliconkautschuk gehärtet werden.
  • Als Vernetzungsmittel können die gleichen Substanzen verwendet werden, die herkömmlicherweise zur Herstellung von Ein- oder Zweikomponentensystemen eingesetzt werden. Dafür kommen beispielsweise Alkoxysiliziumverbindungen, Tetraalkoxysilane, Acyloxysiliziumverbindungen und Alkylaminosilane in Frage. Die Herstellung der Ein- oder Zweikomponentenmassen auf Basis der erfindungsgemäßen Polyharnstoff-Polysiloxan-Mischpolymeren erfolgt durch Vermischung der Polyharnstoff-Polysiloxanmasse mit der Vernetzerkomponente und gegebenenfalls den Füllstoffen und Weichmachern in einem handelsüblichen Mischer oder Kneter.
  • Die genannten Zusammensetzungen können außer Vernetzer und Härtungskatalysator noch Füllstoffe und Weichmacher enthalten. Als Füllstoffe können beispielsweise Quarzmehl, Kreide, Diatomeenerde, pyrogen in der Gasphase erzeugten SiO2 oder feinverteilte Metalloxide dienen.
  • Wie erwähnt können bei Erfordernis Weichmacher zugesetzt werden. Als solche werden flüssige inerte Polydiorganosiloxane eingesetzt, z.B. Trimethylsilylendblockierte Polydimethylsiloxane.
  • Das zur Vulkanisation der Mischpolymeren erforderliche Wasser kann durch Luftfeuchtigkeit oder durch direktes Einmischen den härtbaren Mischpolymerzusammensetzungen beigefügt werden.
  • Die vorliegende Erfindung soll anhand der folgenden Beispiele noch näher erläutert werden (Teile bzw. %-Angaben beziehen sich soweit nichts anderes vermerkt ist, auf Gewichtsteile bzw. Gew.-%).
  • Beispiel 1 1000 Teile hydroxylendgestopptes Polydimethylsilioxan mit einer Viskosität von 8500 mPa.s 59 Teile Wasser 1 Teil 1,4-Diazabicyclo-(2,2,2)-octan 55 Teile eines aus 50 % Propylenoxyd und 50 % Ethylenoxyd hergestellten Polyether, der an einem Ende einer Butoxygruppe und am anderen Ende eine Hydroxylgruppe trägt mit einem mittleren Molekulargewicht von 1900 werden bei Raumtemperatur mit einer Ankerrührer vermischt. Anschließend dosiert man 568 Teile Toluylendiisocyanat zu.
  • Nach dem Zudosieren wird die Mischung weitere 5 Stunden gerührt. Es entsteht eine weiße Masse mit einer Viskosität von 50.000 mPa.s.
  • Beispiel 2 100 Teile hydroxylendgestopptes Polydimethylsiloxan mit einer Viskosität von 8500 mPa.s.
  • 14,2 Teile Piperazin werden mit einem Ankerrührer vermischt. In diese Mischung dosiert man langsam 28,7 Teile Toluylendiisocyanat.
  • Nach dem Zudosieren wird die Mischung eine weitere Stunde gerührt.
  • Es entsteht eine weiße Masse mit einer Viskosität von 310.000 mPa.s, die mit einem geeigneten Vernetzer zu einem festen, elastischen, klebfreien Körper ausgehärtet werden kann.
  • Beispiel 3 100 Teile hydroxylendgestopptes Polydimethylsiloxan mit einer Viskosität von 8500 mPa.s.
  • 4,9 Teile Ethylendiamin 2,9 Teile Wasser 0,1 Teile 1,4-Diazabicyclo-(2,2,2)-octan werden mit einem Ankerrührer bei Raumtemperatur gerührt.
  • 42,2 Teile Toluylendiisocyanat werden langsam in die Mischung gegeben.
  • Nach beendeter Zugabe wird die Reaktionsmischung weitere 5 Stunden gerührt.
  • Die entstehende Masse hat eine Viskosität von 44.000 mPa. s.
  • Beispiel 4 100 Teile hydroxylendgestopptes Polydimethylsiloxan mit einer Viskosität von 8500 mPa.s.
  • 6,7 Teile ,2-Diaminopropan 3,26 Teile Wasser 0,1 Teile 1 ,4-Diazabicyclo- (2,2,2) -octan werden mit einem Ankerrührer bei Raumtemperatur vermischt.
  • 42,26 Teile Toluylendiisocyanat werden langsam in die gerührte Mischung gegeben.
  • Nach beendeter Zugabe wird die Mischung weitere 5 Stunden gerührt.
  • Die entstehende Masse hat eine Viskosität von 140.000 mPa.s.

Claims (3)

  1. Patentansprüche 5 Mit Polyharnstoff modifizierte Polysiloxane, dai durch gekennzeichnet, daß Polysiloxan und Polyharnstoff als unterscheidbare Phasen, gegebenenfalls mit teilweise chemischer und/oder physikalischer Bindung aneinander vorliegen.
  2. 2. Mit Polyharnstoff modifizierte Polysiloxane nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Polyharnstoff durch Reaktion von Diisocyanaten der allgemeinen Formel OCN - R2 - NCO, wobei R2 für einen, gegebenenfalls auch mit NCO-Gruppen substituierten, Alkylen- oder Arylrest mit 1 bis 20 C-Atomen steht mit Diaminen der allaemeinen Formel wobei R3 für H, einen Alkyl-, Aryl- oder Aralkylrest mit 1- 6 C-Atomen und R4 für einen zweiwertigen Alkyl-, Aryl- oder Aralkylrest, eine Polyalkylenpolyamingruppe, eine Ether- oder Polyethergruppe mit 1-20 C-Atomen steht und/oder Wasser, einem Katalysator und gegebenenfalls geringen Mengen eines einwertigen Alkohols oder Polyetherols im Organopolysiloxan in situ erzeugt wird.
  3. 3. Verwendung von mit Polyharnstoff modifizierten Polysiloxanen nach Anspruch 1 in bei Raumtemperatur härtenden 1- oder 2-Komponentenmassen auf Grundlage von Organopolysiloxanen mit endständigen Hydroxylgruppen, Vernetzern, gegebenenfalls Härtungskatalysatoren und anderen üblichen Zusätzen.
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