DE2909108A1 - Stabilisierung von polymeren polyphenylenoxidloesungen - Google Patents

Stabilisierung von polymeren polyphenylenoxidloesungen

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DE2909108A1
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polyphenylene oxide
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heat
polymer
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DE19792909108
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Walter Karl Olander
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General Electric Co
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General Electric Co
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/16Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/17Amines; Quaternary ammonium compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/34Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives
    • C08G65/46Post-polymerisation treatment, e.g. recovery, purification, drying
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
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    • C08K3/22Oxides; Hydroxides of metals

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Description

  • Stabilisierung von polymeren Polyphenylenoxidlösungen
  • Es ist bekannt, daß normalerweise bei polymeren Lösungen des Polyphenylenoxids eine thermische Instabilität inbezug auf die grundmolare Viskositätszahl (intrinsic viscosity) auftritt. Als Folge führt die anschließende thermische Behandlung der Polymerlösung zu einer beträchtlichen Verringerung der grundmolaren Viskositätszahl des isolierten Polymeren. Es ist demzufolge eine offensichtliche Notwendigkeit, solche Polymerlösungen zu stabilisieren, sodaß die anschließenden Behandlungen, die hohe Temperaturen umfassen, beispielsweise Zentrifugieren, Konzentrieren der Feststòffe, Hydrieren usw., bewirkt werden können, ohne daß Verluste in der grundmolaren Viskositätszahl auftreten, die normalerweise während solcher Hochtemperaturbehandlungen auftreten.
  • Es ist daher Aufgabe der vorliegenden Erfindung,ein Verfahren zur Stabilisierung von Polyphenylenoxid-Polymerlösungen zu schaffen, welches bewirkt, daß die erhaltenen Lösungen hinsichtlich des Verlustes an grundmolarer Viskositätszahl, die normalerweise während der Hochtemperaturbehandlung auftritt, stabil bleiben.
  • Die Erfindung ist insbesondere gerichtet auf ein Verfahren zur Stabilisierung von mit Kupfer/Amin-katalysierten Polyphenylenoxid-Polymerlösungen gegenüber der anschließenden thermischen Behandlung durch Zugabe einer als Inhibitor wirkenden Base.
  • Die Erfindung betrifft ebenfalls die Polyphenylenoxid-Polymerlösungen, die in der vorstehenden Weise stabilisert worden sind.
  • Die Bezeichnung "Polyphenylenoxidpolymer"umfaßt eine Klasse von Polymeren, die dem Fachmann wohl bekannt sind, und die auf verschiedenartigen Wegen aus den entsprechenden Phenolen hergestellt werden. Lediglich zur Erläuterung sei bemerkt, daß gewisse Polyphenylenäther in den US-Patenten 3 306 874 und 3 306 875 (Hay) und 3 257 357 und 3 257 358 (Stamatoff) beschrieben sind.
  • In den vorgenannten Hay-Patenten werden die Polyphenylenäther durch eine oxidative Kupplungsreaktion hergestellt, bei der ein sauerstoffhaltiges Gas durch-eine Reaktionslösung aus einem Phenol und einem Metall-Amin-Komplexkatalysator hindurchgeleitet wird. Andere Offenbarungen, welche Verfahren zur Herstellung von Polyphenylenharzen, einschließlich der Pfropfcopolymeren der Polyphenylenäther, mit styrolartigen Verbindungen betreffen, finden sich in dem US-Patent 3 356 761 (Fox) in dem britischen Patent 1 291 609 (Sumitomo), in dem US-Patent 3 337 499 (Bussink et al), in dem US-Patent 3 219 626 (Blanchard et al), in dem US-Patent 3 342 892(Laakso et al),in dem US-Patent 3 344 166 (Borman), in dem US-Patent 3 384 619 (Hori et al), in dem US-Patent 3 440 217 (Faurote et al) und in dem US-Patent 3 956 242 (Olander). Das US-Patent 3 383 435 (Cizek) offenbart Polyphenylenoxid-Styrolharz-Zusammensetzungen.
  • Der Offenbarungsgehalt aller dieser vorgenannten Schriften wird durch diese Bezugnahme in die vorliegende Anmeldung aufgenommen.
  • Es wurde gefunden, daß die Zugabe eines basischen Inhibitors zu den Kupfer/Amin-Polyphenylenoxid-polymerisationslösungen eine Stabilisierung der erhaltenen Lösungen inbezug auf den Verlust an grundmolarer Viskositätszahl während der bei hoher Temperatur erfolgenden Verarbeitung bewirkt. Darüberhinaus verhindert die Zugabe eine wesentliche Verringerung der grundmolaren Viskosität des isolierten Polymeren, wenn es den typischen thermischen Nachbehandlungen unterworfen wird.
  • Demzufolge wird ein Verfahren offenbart, welches die Zugabe eines basischen Inhibitors zu den Kupfer/Amin-Polyphenylenoxid-Lösungen betrifft und wodurch es möglich wird,diese Polymeren thermischen Bedingungen auszusetzen und weiterhin Verarbeitungsvariationen ermöglicht,die auf andere Weise nicht erzielbar sind.
  • Der basische Inhibitor wird in solchen Mengen zugegeben, daß ine Konzentration, bezogen auf das Polymere,von 0,01 bis 10,0 und vorzugsweise von 0,5 bis 2,0 Gew.-% erhalten wird.
  • Es wird angenommen, daß die zugegebene Base den oxydativen Abbau hemmt oder verändert, der bei dem Polyphenylenoxidpolymeren auftritt, welches allgemein durch eine Polymerisationsreaktion unter Verwendung eines Kupfer/Aminkatalysators hergestellt wird.
  • Die für den erfindungsgemäßen Zweck verwendete Inhibitorbase umfaßt starke anorganische Basen, wie Alkalimetall- und Erdalkalimetallhydroxide sowie starke organische Basen, wie Alkalimetallalkoxide, -phenoxide,-tert-butoxide usw. Eine geeignete Base ist Natriumhydroxid.
  • Die Inhibitorbase kann in Verbindung mit organischen chelatisierenden Mitteln, wie Äthylendiamilltetraessigsäure (EDTA), Triäthylentetramin (TETA) und Nitrilotriessigsäure (NTA), um nur einige zu nennen, verwendet werden.
  • Das Molverhältnis des chelatisierenden Mittels liegt, wenn ein solches verwendet wird, im allgemeinen zwischen der einfachen und dreifachen Zahl der Mole des anwesenden Kupfers.
  • Polyphenylenoxid-Polymerlösungen, die gemäß den vorstehenden Ausführungen stabilisiert sind, können erfolgreich Verarbeitungsverfahren unterworfen werden, einschließlich Hochtemperaturbehandlungen, wie Zentrifugieren, Konzentrieren der Feststoffe und Hydrieren, ohne daß eine wesentliche Verringerung der grundmolaren Viskositätszahl in dem erhaltenen Polymeren festgestellt wird.
  • Es ist möglich - und in einigen Fällen wird es bevorzugt, die Base im anschließenden Verfahren durch Zugabe einer geeigneten Säure zu neutralisieren, bevor die Ausfällung des Polymeren stattfindet.
  • Beispiel I Wässrige kaustische 50-%ige NaOH wurde in einem Teil einer 12 Gew.-% Phenylenoxid enthaltenden Toluollösung dispergiert. Das Polymere wurde unter Verwendung von Standard-Polymerbildungsbedingungen unter Verwendung eines Kupfer(II)-chlorid/Di-nbutylamin/2,6-Xylenol-Molverhältnisses von 1:45:225 hergestellt. Nach inniger Mischung der Lösung wurde die Temperatur für eine Std. von 300C auf 940C erhöht. Die kaustisch behandelte Polymerlösung zeigte ein relativ stabiles Molekulargewicht während der thermischen Behandlung. Ein anderer Teil der gleichen Polymerlösung,ohne Zusatz des kaustischen Mittels, zeigte einen beträchtlichen Verlust der grundmolaren Viskosität innerhalb des gleichen Zeitraumes.
  • grundmolare Viskosität Material bei 30°C in CHCl3 Kontrollpolymer, vor der thermischen Behandlung mit Methanol ausgefällt 0,58 dl/g ätzalkalisch-stabilisiert, 1 Std. lang auf 940C erhitzt 0,55 dl/g unstabilisiert, 1 Std. lang auf 940C erhitzt 0,48 dl/g Beispiel II In der nachfolgenden Tabelle sind die Ergebnisse, die beim Erhitzen von unbehandelten Polyphenylenoxidlösungen in Toluol erhalten wurden, den Ergebnissen gegenübergestellt, die mit identischen, gegen thermische Zersetzung durch die Anwesenheit einer geringen Menge von Natriumhydroxid stabiliserten Lösungen erhalten wurden. Chelatisierungsmittel konnten gleichzeitig mitverwendet werden, ohne daß ein Verlust an Molekulargewicht des Polymeren, gemessen durch die grundmolare Viskositätszahl, eintrat. Für die Herstellung der Proben wurden die nachfolgenden Verfahren verwendet: Eine Standard-Polymerisation , die unter Verwendung von Kupfer-(II )-chloridjDi-n-Butylamin katalysiert war, wurde durchgerührt, um eine Quelle für das Polyphenylenoxid zu schaffen, welches in diesem Beispiel verwendet wurde. 100g der Mischung wurden mit 63 ml Toluol verdünnt und ergaben eine 15 Gew.-%-ige Polyphenylenoxidlösung.
  • 2) Wo angegeben, wurde ein Chelatisierungsmittel zu dem Komplex aus dem Kupferkatalysator zugegeben, und zwar in einer Menge, die dem 1,5-fachen Molanteil des in der Probe verbleibenden Katalysators entsprach.
  • 3) Wo angegeben, wurde eine wässrige 50-%ige Ätzalkalilösung zugegeben und die Proben kräftig gerührt.
  • 4) Während dieser Periode wurde Stickstoff über die Proben geleitet.
  • 5) Die Polymerlösungen wurden in Edelstahlröhren gefüllt, abgedichtet und 60 Min. lang in ein ölbad von 940C eingetaucht.
  • 6) Die Proben wurden mit Methanol ausgefällt, bei 100"C 12 Std lang getrocknet.
  • 7) Die grundmolaren Viskositätszahlen wurden für jede Probe bei 300C in Chloroform bestimmt.
  • Tabelle I Wärmestabilisierung des Polymermolekulargewichtes durch kaustisches Mittel 50% NaOh Chelatisierungs- grundmolare Versuch Beschriebung g Gew.-% PPO mittel Viskositätzahl 1 Kontrollversuch zu Beginn des Experimentes mit Methanol ausgefällt nichts nicht zugesetzt nichts 0,54 2 Kontrollversuch nichts nicht zugesetzt nichts 0,40 3 stabilisiert 0,4 1,0 nichts 0,50 4 stabilisiert 0,8 2,0 nichts 0,52 5 Kontrollversuch nichts zugesetzt Na3EDTA 0,39 6 Kontrollversuch nichts nicht zugesetzt Na4EDTA 0,39 7 stabilisiert 0,4 1,0 Na4EDTA 0,47 8 stabilisiert 0,8 2,0 Na4EDTA 0,53 Die Ergebnisse betätigen die Stabilisierung der grundmolaren Vislosität unter den basischen Bedingungen gemäß der vorliegenden Erfindung.

Claims (7)

  1. Patentansprüche 1) Verfahren zur Wärmestabilisierung von polymeren Polyphenylenoxidlösungen, gekennzeichnet durch die Zugabe einer Inhibitorbase.
  2. 2) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Base ausgewählt ist aus anorganischen Basen und organischen Basen.
  3. 3) Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Base Natriumhydroxid ist.
  4. 4) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß zusätzlich zu der Inhibitorbase ein organisches Chelatisierungsmittel zu der Polymerlösung zugegeben wird.
  5. 5) Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Chelatisierungsmittel ausgewählt ist aus Äthylendiamintetraessigsäure.
  6. 6) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Polyphenylenoxid-Polymerlösungen sich von Kup fer/Amin-katalysierten Polymerisationsreaktionen ableiten.
  7. 7) Polyphenylenoxid-Polymerlösungen, dadurch gekennzeichnet, daß sie nach dem Verfahren gemäß Anspruch 1 stabilisiert sind.
DE19792909108 1979-03-08 1979-03-08 Stabilisierung von polymeren polyphenylenoxidloesungen Withdrawn DE2909108A1 (de)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0103276A2 (de) * 1982-09-14 1984-03-21 BASF Aktiengesellschaft Verfahren zur Stabilisierung von Polyphenylenetherlösungen
US4632953A (en) * 1985-03-12 1986-12-30 Enichem Polimeri S.P.A. Self-extinguishing polycarbonate composition

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