DE2836986A1 - Verwendung von monohydroxyliertem polybutadien als reaktiver weichmacher in polyurethanen - Google Patents

Verwendung von monohydroxyliertem polybutadien als reaktiver weichmacher in polyurethanen

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Description

METALLGESELLSCHAFT Frankfurt/M., 22. August 1978
Aktiengesellschaft · DrMl/HGa 6000 Frankfurt/M.
prov. Nr. 8173 M
Verwendung von monohydroxyliertem.Polybutadien als reaktiver Weichmacher in Polyurethanen
Die Erfindung betrifft die Verwendung von monohydroxyliertem Polybutadien als reaktiver Weichmacher bei der Herstellung von Polyurethanen aus Polyisocyanaten und Polyolen.
Es ist bekannt, Polyurethane aus Polyisocyanaten und Polyolen, z.B. Diolen wie Polyätherdiole, Polyesterdiole, Polytetramethylenglykole, herzustellen„ Diese hydroxylterminierten Verbindungen dienen der Kettenverlängerung und besitzen wenigstens zwei Hydroxylgruppen pro Molekül. Polyurethane werden üblicherweise durch z.B. Weichmacher plastifiziert und eine weitere Weichmachung des Polymers herbeigeführt (US-PS 3 427 366).
Weichmacher wie Phthalate und Organophosphate lassen sich nicht fest im Polymergerüst einbauen und fungieren daher als sogenannte äußere Weichmacher. Meist werden mehrere Weichmacher miteinander kombiniert, um die für das Polymer erwünschten vorteilhaften Eigenschaften einzustellen. Äußere Weichmacher können jedoch je nach chemischer Zusammensetzung des Polymers und unter dem Einfluß von Umgebungsbedingungen an die Oberfläche des Produkts wandern. Es ist auch bekannt, diese Migration eines Weichmachers durch innere Weichmachung des Polymers zu verhindern und polymerisierbare Weichmacher in das Polymermolekül einzubauen.
030011/0081
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, in Polyurethanen, für die eine Weichmachung vorgesehen ist, die Migration des Weichmachers zu verhindern Die Erfindung löst diese Aufgabe mit dem Einratz eines inneren Weichmachers. Die Erfindung besteht in der Verwendung von monohydroxylterminiertem Polybutadien als reaktiver Weichmacher für die Herstellung Polyurethanen aus Polyisocyanaten und Polyolen.
Im Sinne der Erfindung sind Polyole Verbindungen mit 2 bis 8, vorzugsweise 2 bis 4 Hydroxylgruppen· Beispielsweise 2 bis 8 Hydroxylgruppen aufweisende Polyester, PoIyäther, Polythioäther, Polyacetale, Polycarbonate, Polyesteramide, wie sie für die Herstellung von homogenen und von zellförmigen Polyurethanen an sich bekannt sind. Polybutadiendiole sind jedoch ausgenommen und es wird daher die Verwendung von monohydroxyiterminiertera Polybutadien als Weichmacher in solchen Polyurethanen nicht beansprucht, die aus Polyisocyanaten und Polybutadiendiolen hergestellt worden sind. Als diolische Komponente des Polyurethans eignen sich insbesondere flüssige Polydiole mit einem Molekulargewicht von 2000 bis 4000. Daneben können zusätzlich noch kurzkettige Polyole mit zwei bis drei Hydroxylgruppen eingesetzt werden, wie Diäthylenglycol.
Unter monohydroxylterminiertem Polybutadien wird ein. flüssiges Polybutadien verstanden, das pro Molekül eine Hydroxylgruppe trägt und ein Molekulargewicht zwischen 500 und 100 000 aufweist. Zweckmäßig liegt das Molekulargewicht des monohydroxylierten flüssigen Polybutadiene zwischen 900 und 20 000. Ein geeignetes flüssiges Polybutadien mit einer endständigen Hydroxylgruppe und mit einem mittleren Molekulargewicht von ca. 5 000 hat eine Viskosität von 3,7 Pasec.
In der Umsetzungsreaktion von Polyisocyanat mit Polyolen usv/. unter der erfindungsgemäßen Mitverwendung des mono-
030011/0081
hydroxylierten flüssigen Polybutadiens wird das monoiunktionelle Polybutadien einerseits über Isocyanatgruppen mit dem Polyurethanmolekül verankert.
Als Isocyanatkoraponente der unter der erfindungsgemäßen Verwendung von monohydroxyliertem flüssigem Polybutadien v/eichzumachende Polyurethane eignen sich die an sich üblichen aliphatischen, cycloaliphatischen oder aromatischen Isocyanate mit zwei oder mehr Isocyanatgruppen, beispielsweise 1,4-Tetramethylendiisocyanat, Diphenylmethandiisocyanat, Cyclohexan-1,3-diisocyanat, Polymethylenpolyphenylenpolyisocyanat. ■ ■ ■
Zur Herstellung von plastifizierten bzw. weichgemachten Polyurethan-polymeren unter Verwendung des erfindungsgemäß vorgeschlagenen monohydroxylterminierten PoIybutadiens kann in der folgenden Weise vorgegangen werden. Übliche Polyisocyanate wie Diphenylmethandiisocyanat werden mit üblichen langkettigen, flüssigen Polydiolen, kurzkettigen Diolen wie Äthylenglykol, sowie unter Zusatz des erfindungsgemäß zu verwendenden, monohydroxylterminierten flüssigen Polybutadiens bei Raumtemperatur vermischt. Die Reaktion wird durch Mitverwendung üblicher Katalysatoren, wie tertiäre Amine oder Organometallverbindungen, beschleunigt und eine bessere Aushärtung herbeigeführt. Gegebenenfalls werden der Mischung noch, je nach Verwendungszweck, Zusatzstoffe wie Füllstoffe, Pigmente, Emulgatoren oder Treibmittel zugesetzt. Die Endprodukte stellen homogene Produkte oder Schäume dar.
Die Erfindung wird in den nachstehenden Beispielen näher erläutert.
Beispiel 1
Es wurde ein Polyurethanelastomerer aus Polyätherdiol, . kurzkettigem Diol und Polyisocyanat hergestellt.
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Im einzelnen wurden eingesetzt:
100 Teile eines Polyätherdiols mit einem mittleren Molekulargewicht von 450,
70 Teile eines Polyätherdiols mit einem mittleren Molekulargewicht von 2800,
30 Teile eines Polyäthertriols mit einem mittleren Molekulargewicht von 6500 und
20 Teile Butandiol 1,4»
Die Mischung wurde gründlich verrührt, unter vermindertem Druck entgast und mit 100 Teilen eines Carbodiimid modifizierten 4,4*-Diphenylmethandiisöcyanats unter Zusatz von Dibutylsinndilaurat als Katalysator umgesetzt und zu einer Platte vergossen. An. dem auf diese Weise erhaltenen Polyurethanelastomer wurden folgende physikalische Daten gemessen:
Reißfestigkeit: 37 MPa , · Reißdehnung: 760 % '
Härte (Shore A): 60 - 55 '
Beispiel 2
Es wurden jeweils auf den in Beispiel 1 beschriebenen Ansatz 30 Teile folgender Weichmacher zugegeben:
a) Dioctylphthalat (DOP)
b) ein monofunktionelles Polybutadien mit endständiger Hydroxylgruppe mit 0,22 % OH, Molekulargewicht ca. 5000.
Bei Einsatz des inneren Weichmachers (b) wurde außerdem der Isocyanatanteil entsprechend dem OH-Gehalt erhöht»
Folgende Ergebnisse wurden erzielt:
030011/0081
Reißfestigkeit ,-■6.-. a) 2836986
- - - - * Reißdehnung 7,0 MPa
Gewichtsabnahme nach
24 Std. bei 10O0C		 740 % 12,8 MPa
Härte (Shore A) 0,7 % 580 %
Ausschwitzen bei
Raumtemperatur		 42'- 46 0,2 %
Beispiel 3 - 52 - 58
—
Es wurden jeweils auf den in Beispiel 1 beschriebenen Ansatz 105 Teile folgender Weichmacher zugegeben:
a) Dioctylphthalat (DOP)
b) ein monofunktionelles Polybutadien mit endständiger Hydroxylgruppe· mit 0,22 % OH, Molekulargewicht ca. 5000.
Bei Einsatz des inneren Weichmachers (b) wurde außerdem der Isocyanatanteil entsprechend dem OH-Gehalt erhöht.
Folgende Ergebnisse wurden erzielt:
Reißfestigkeit Reißdehnung Gewichtsabnahme nach 24 Std. bei 1000C Härte (Shore A) Ausschwitzen bei
Raumtemperatur - -
Beispiel 4
Es wurde ein Polyurethanelastomeres folgender Zusammensetzung analog dem Verfahren von Beispiel 1 hergestellt:
75 Teile eines Polyätherdiols mit Mol.Gew. von 2000 75 Teile eines Polyäthertriols mit Mol.Gew. von 4500 19 Teile eines Carbodiimid modifizierten 4,4*- Diphenylmethandiisocyanats.
11 i
a) b) MPa
2,4 MPa 5,1 %
570 % 550 %
1,0 % 0,01 40
30 - 35 33 -
Unter Zusatz von 0,03 Teile Dibutylziiindilaurat als Katalysator wurde die Reaktionsmischung umgesetzt und zu einer Platte vergossen.
Folgende physikalische Daten -.vurden erhalten:
Reißfestigkeit 1,04 MPa
Reißdehnung 480 %
Härte (Shore A) 18-20.
Beispiel 5
Es wurden jeweils auf den in Beispiel 4 beschriebenen Ansatz 50 Teile folgender Weichmacher zugegeben:
a) Dioctylphthalat (DOP) ;
b) ein monofunktionelles Polybutadien mit endständiger Hydroxylgruppe mit 0,22 % OH, Molekulargewicht ca. 5000.
Bei Einsatz des inneren Weichmachers (b) wurde außerdem der Isocyanatanteil entsprechend dem OH-Gehalt erhöht.
Folgende Ergebnisse wurden erzielt:
a) b)
Reißfestigkeit 0,57 MPa 0,63 MPa
Reißdehnung 490 % 660 0A
Gewichtsabnahme nach
24 Std. bei 1000C		 nicht
gemessen		 0,04 %
Härte (Shore A) 1.1 - 9 8-6
Ausschwitzen bei
Raumtemperatur
Es wurde ein Polyui^bhanelastomer folgender Zusammensetzung hergestellt: ■ ·
50 Teile eines Polyätherdiols mit Mol.Gew. von 450, 50 Teile eines Polyäthertriols mit Mol.Gew.. von 4500, 60 Teile Polymethylenpolyphenylenpolyisocyanat (Roh-MDI)
mit 30,4 % Isocyanatgehalt, 0,03 Teile Dibutylzinndilaurat.
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Folgende physikalische Daten v.<urden gemessen:
Reißfestigkeit 3,3 MPa
Reißdehnung 225 %
Härte (Shore A) 48 -
Beispiel 7
Es wurden auf den im Beispiel 6 beschriebenen Ansatz 75 Teile folgender Weichmacher zugegeben:
a) Dioctylphthalat (DOP)
b) ein monofunktionelles Polybutadien mit endständiger Hydroxylgruppe mit 0,22 % OH, Molekulargewicht ca. 5000.
Bei Einsatz des inneren Weichmachers (b) wurde außerdem der Isocyanatanteil entsprechend dem OH-Gehalt erhöht.
Folgende Ergebnisse wurden erzielt:
a) Es bildete sich kein glatter und einwandfreier Elastomerfilm aus;
b) Reißfestigkeit 1,6 MPa Reißdehnung 210 % Härte (Shore A) 40-42 Gewichtabnahme nach 24 Std. bei 1000C 0,01 % Ausschwitzen bei
Raumtemperatur
Die Beispiele zeigen, daß alle eingesetzten Weichmacher die Härte des Polymers herabsetzen, wenn auch in unterschiedlichem Maße. Temperungs-Versuche bei 1000C zeigen jedoch, daß nach 24 Stunden bereits 0,7 - 1,0 % des Weichmachers verdunstet sind. Es. kann bei kritischen Anwendungen daher zur gefürchteten Auswanderung kommen. Bei Polyurethanelastomeren mit einem Gehalt an monohydroxyliertem Polybutadien werden gleichfalls weiche Produkte erhalten., der
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zugesetzte Innere Weichmacher (monohydroxyliertes Polybutadien) wandert jedoch nicht aus. Der ermittelte Gewichtsverlust ist nicht signifikant. Es ist daher anzunehmen, daß das monohydroxylierte Pplybutadien in das . Polyurethangerüst eingebaut ist und zugleich aufgrund der langen freien Kette als Weichmacher wirkt.
11/0081

Claims (2)

  1. !■STALLGESELLSCHAFT Frankfurt/M., 22. August 1973.
    Aktiengesellschaft DrMl/HGa Frankfurt/M.
    prov. Nr. 8173 -M
    Patentansprüche
    . Verwendung von monohydroxylterminierteni Polybutadien als reaktiver Weichmacher für die Herstellung von Polyurethanen aus Polyisocyanaten und Polydiolen, ausgenommen Polybutadiendiolen.
  2. 2. Verwendung von monohydroxyliertem Polybutadien mit einem Molekulargewicht von 500 bis 100 000, vorzugsweise 900 bis 20 000 für den in Anspruch 1 genannten Zweck.
    030011/0081
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