DE2826433A1 - Verfahren zur nitrierung von aromaten - Google Patents
Verfahren zur nitrierung von aromatenInfo
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-
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Description
Glawe, DeIfs, KoIl S Partner - ρ 8857/78-Seite 3
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von nitrierten aromatischen Verbindungen durch Nitrierung in
der Gasphase. Die nitrierten aromatischen Verbindungen, d.h. die Nitroaromaten, sind wichtige Produkte für die
chemische Industrie, und zwar als solche sowie als Zwischenprodukte für die weitere Verarbeitung.
In der Regel wurde dje Nitrierung von Aromaten bisher in
flüssiger Phase mit Salpetersäure und mit Schwefelsäure als Katalysator durchgeführt. Derartige Verfahren bedingen,
daß die Schwefelsäure, die+äußerst korossive Flüssigkeit +eine
ist, regeneriert werden muß. Dies bedeutet Kostensteigerungen sowohl bezüglich des Arbeitsaufwands als auch der
Vorrichtung. Bei der Nitrierung von substituierten Benzolen besteht auch das Problem des Verhältnisses zwischen den erhaltenen
verschiedenen Isomeren. So werden z.B. bei der Nitrierung von Toluol normalerweise etwa 60 % o-, 3 % m- und
37 % p-Isomere erhalten. Da das o-Nitrotoluol das am wenigsten
wertvolle Isomere darstellt, besteht natürlich ein Interesse an Verfahren, die günstigere Isomerenverhältnisse ergeben.
Verfahren mit festen Katalysatoren oder Verfahren, die eine größere Ausbeute an dem gewünschten Isomeren ergeben» sind
bereits beschrieben worden. Bei diesem Verfahren werden jedoch entweder kurzlebige und schwierig zu regenerierende oder
in hohem Maße korrosive Katalysatoren eingesetzt.
Die oben-genannten Nachteile können durch das Verfahren der
Erfindung vermieden werden. Die charakteristen Merkmale des Verfahrens der Erfindung ergeben sich aus der folgenden Beschreibung
sowie den Ansprüchen.
809881 /0918
Glawe, DeIfs, Moll & Partner - p8857/78 - Seite 4
Erfindungsgemäß werden heterogene Katalysatoren eingesetzt, und zwar insbesondere saure Katalysatoren des
Silizium/Aluminium-Typs. Die betreffende aromatische
Verbindung wird zusammen mit Salpetersäure in der Gasphase
über die Katalysatoren geleitet, wobei es des Anschein
hat, daß die Reaktion an der Grenzfläche zwischen der gasförmigen und der festen Phase abläuft. Die hierzu
verwendeten Katalysatoren sind mechanisch stabil und lassen sich leichter regenerieren, wenn ihre Aktivität
abnimmt. Sie sind auch bereits für lange Zeiten zu anderen Zwecken eingesetzt worden, z.B. in petrochemischen
Verfahren.
Versuche haben ergeben, daß ihre Aktivität bei der Nitrierung hoch ist und daß vergleichsweise kleine kontinuierliche
Reaktoren große Mengen an Nitroaromaten ergeben .
Die Versuche haben weiterhin gezeigt, daß man eine größere Reaktion erhält, wenn der Katalysator fein verteilt ist.
Dies liegt wahrscheinlich an dem Umstand, daß die Diffusion der Reaktionspartner in die Katalysatorteilchen
ein die Geschwindigkeit bestimmender bzw. begrenzender Paktor ist.
Schließlich haben die Versuche gezeigt, daß man eine wirtschaftlich
günstigere Isomerenverteilung bei dem Verfahren der Erfindung im Vergleich zu üblichen Flüssigphasennitrierungen
unter Verwendung von Schwefelsäure als Katalysator erhält.
Die Erfindung wird im folgenden näher erläutert, wobei auf die angesprochenen Versuche bezuggenommen wird.
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Glawe, DeIfsr Moll & Partner - ρ 8857/78 - Seite 5
Aromaten und 65 %-ige Salpetersäure wurden getrennt verdampft
und zusammen mit Stickstoff in einen Reaktor geleitet. Der Reaktor bestand aus einem heizbaren Glasrohr
mit einem Innendurchmesser von 10 mm und war mit einer Thermometertasche und einem Glassinter ausgestattet. Der
in einer Menge von 10 g eingesetzte Katalysator wurde zwischen Quartzbruch gesetzt. Auf diese Weise erhielten
die Reaktionskomponenten eine gleichförmige Temperatur, wenn sie mit dem Katalysator in Berührung kamen. Die Reaktionsprodukte
direkt in eine alkalische Wasserlösung geleitet, die verhinderte, daß irgendwelche nachfolgenden
Flüssigphasenreaktionen zwischen nicht umgesetzten Ausgangsprodukten erfolgten. Das Produktgemisch wurde gaschromatographisch
analysiert. Zusätzlich zu den umgesetzten Aromaten und den gebildeten Nitroaromaten wurden auch die
Oxidationsprodukte Benzylalkohol, Benzaldehyd und Benzol bestimmt.
Katalysator m Mol gebildete Nitroaro
maten pro g Katalysator und Stunde
Quarzbruch o.o23
Mordenit 0.25
Montmorillonit 1.03
In Tabelle I sind die Ergebnisse von mit verschiedenen Katalysatortypen
durchgeführten Versuchen aufgeführt. Der Mordenit ist ein Produkt der Firma Norton, USA, mit der Bezeichnung
Zeolon 200 H; es ist ein SiO2/Al_O von 10/1 angegeben. Der
Montmorillonit wurde von der Süd-Chemie AG, München, erhalten, ist mit K 306 bezeichnet und weist eine Formel AL3O3*
4SiO2«H2O+XH2Oi Wie sich aus Tabelle I ergibt, ergibt ge-
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Glawe, DeIfs, Moll 4 Partner - ρ 8857/78 - Seite 6
brochener bzw. zermahlener Quarz praktisch überhaupt
keine Reaktion. Mit Mordenit erhält man eine erhebliche Reaktion und die Reaktion bei Montmorillonit ist
sogar noch besser.
Katalysator
Teilchengröße des Katalysators (mm)
mMol Nitroaromaten,
gebildet pro g Katalysator und Stunde
Montmorillonit
Il ti
2-3 0.2 - 0.5
1 .03 5.73
In Tabelle II werden die Ergebnisse des wirksamsten Katalysators (Montmorillonit) gemäß Tabelle I bei unterschiedlichen
Teilchengrößen verglichen. Man bemerkt, daß eine Verringerung der Teilchengröße von 2 bis 3mm auf
bis 0.5 mm einen ganz erheblichen Anstieg der Reaktion ergibt.
Tabelle III
Katalysator
Katalysator
Molverhältnis Aromaten/HNO-
Molverhältnis Nitroaromaten/Aromaten
Montmorillonit 3.5
1.4
4.5
39.0
39.0
Aus Tabelle III ist ersichtlich,wie das Molverhältnis zwischen
gebildeten Nitroaromaten und zugesetzten Aromaten durch das MolverhHltnis zwischen zugesetzten Aromaten und zugesetzter
HNO- beeinflußt wird. Ein zunehmender Anteil an Salpetersäure ergibt einen erheblichen Anstieg der Menge der gebildeten
Nitroaromaten.
809881/0918
Glawe, DeIf3, Mol] * Partner - ρ8857/78 - Seite 7
| Tabelle IV | mMol Aromaten pro | Nitroaromaten in %, |
| Katalysator | 1 N | bezogen auf umgesetzte |
| Aromaten | ||
| 25.4 | 95 | |
| Montmorillonit | 1 .8 | 72 |
Es ergibt sich aus Tabelle IV, daß sich bei der Verringerung der pro 1 Stickstoffgas zugesetzten Aromatenmenge von
25.4 auf 1.8 mMol die Ausbeute an Nitroaromaten, berechnet auf Basis der umgesetzten Aromaten, von 95 auf 72 % sinkt.
Es besteht somit offensichtlich kein Grund, die Menge an zugesetzten Aromaten auf weniger als 25 mMol pro 1 Stickstoff
zu verringern.
Katalysator 1 Stickstoff pro g umgesetzte Aromaten, beKatalysator und Stun- zogen auf zugesetzte
de {%)
Montmorillonit 0.7 8.2
2.0 54.3
5.0 4.7
Schließlich ergibt sich aus Tabelle V, wie die Gasgeschwindigkeit,
gemessen in 1 Stickstoff pro g Katalysator und Stunde, die Reaktion des zugesetzten Aromaten beeinflußt. Die Geschwindigkeit
von 2.0 ergibt eine erheblich arftßere Menge an gebildeten Nitroaromaten als die zwei anderen Geschwindigkeits-werte.
In sämtlichen der obengenannten Versuche wurde Toluol als Aromat eingesetzt, ähnliche Ergebnisse sind jedoch auch mit
809881/0918
Glawe, Delfs, Moll 4 Partner - ρ 8857/78 - Seite 8
Benzol erhalten worden.
Die Verhältnisse zwischen den Mengen der aebildeten Isomeren
des Nltrotoluols betrug in sämtlichen Fällen, in denen Montmorillonit als Katalysator verwendet wurde,
annähernd 40 : 5 : 55 für o-, m- bzw. p-Isomere. Dies
ist erheblich günstiger als das, was bei der üblichen
Toluolnitrierung erhalten wird.
In sämtlichen der obengenannten Versuche betrug die Menge an gebildeten Oxidationsprodukten in Form von Benzylalkohol,
Benzaldehyd und Benzol zwischen 0.9 und 1.3 % bezogen auf die zugesetzte Aromatenmenge. Irgendwelche
beträchtlichen Veränderungen infolge der Reaktionsbedingungen wurden nicht beobachtet.
Die meisten der in den obicren Tabellen beschriebenen
Versuche wurden bei 200 °C durchgeführt. Kleinere Abweichungen von diesem Wert, die eingetreten sind, schienen die Ergebnisse nicht zu beeinflußen.
Versuche wurden bei 200 °C durchgeführt. Kleinere Abweichungen von diesem Wert, die eingetreten sind, schienen die Ergebnisse nicht zu beeinflußen.
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Claims (10)
1.yVerfahren zur Nitrierung von Aromaten in der Gasphase,
dadurch gekennzeichnet, daß in den Gaszustand gebrachte Aromaten und Salpetersäure über einen sauren Silizium/
Aluminium-Katalysator geleitet werden.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Katalysator vom Zeolith-Typ ist.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Katalysator aus Montmorillonit besteht.
4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet,
daß der Katalysator fein verteilt ist und vorzugsweise in der Form von 0,2 - 0,5 mm-Teilchen vorliegt.
5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet,
daß man ein Molverhältnis von Aromaten zu Salpetersäure von etwa 1,4 verwendet.
809881/0918
Glawe, DeIfs, Moll & Partner - ρ 8857/78 - Seite 2
6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet,
daß die Nitrierung unter Verwendung eines inerten Trägergases, vorzugsweise Stickstoff, durchgeführt
wird.
7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß man ca. 25 mMol Aromaten pro Liter Trägergas einsetzt.
8. Verfahren nach Anspruch 6 oder 7, dadurch gekennzeichnet, daß die Geschwindigkeit des TrMgergases etwa 2 1 pro
Gramm Katalysator und Stunde beträgt.
9. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet,
daß man die Nitrierung bei einer Temperatur zwischen 1 5<
durchführt.
zwischen 150 und 250 0C insbesondere zwischen 170 und 2OO°C
10. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet,
daß man Toluol als aromatische Verbindung einsetzt.
809881 /091 8
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Cited By (1)
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|---|---|---|---|---|
| EP0343048A1 (de) * | 1988-05-18 | 1989-11-23 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Verfahren zur Herstellung von Nitrobenzolen |
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