DE2814909A1 - Verfahren zur rueckgewinnung von polyesterpolymeren - Google Patents
Verfahren zur rueckgewinnung von polyesterpolymerenInfo
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Description
DR. BERG DJPI .-ING. STAPF DIPL.-ING. SCHWABE DR. DR. SANDMAIR
Postfach 860245 · 8000 München 86
■ 3-
Anwalts-Akte: 28 987 6. April 1978
MONSANTO COMPANY ST.LOUIS, MISSOURI / USA
Verfahren zur Rückgewinnung von Polyesterpolymeren.
14-53-0249A GW 8-09842/0848
β (089) 98 82 72 Telegramme: Bankkonten: Hypo-Bank München 4410122850
988273 BERGSTAPFPATENT München (BLZ 70020011) Swift Code: HYPO DE MM
988274 TELEX: Bayer Vereinsbank München 453100 (BLZ 70020270) 983310 0524560 BERG d Postscheck München 65343-808 (BLZ 70010080)
28H909
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Rückgewinnung von linearen thermoplastischen Polymeren, insbesondere von Polyesterpolymeren,
aus festem Polymeraltmaterial oder geformten und/oder extrudierten festen Polymerprodukten, die
lineare Polyesterketten enthalten, wozu insbesondere Polyestergarne, -filme, -fasern oder -gewebe (nachfolgend
"Ausgangsmaterial" genannt) gehören. Die zurückgewonnenen
Polymere sollen zur Herstellung neuer Fasern, Filme oder
anderer Produkte aus Polyester verwendet werden. Im einzelnen betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Rückgewinnung linearer Polyesterpolymere durch Auflösung des Ausgangsmaterials und anschließende Rückgewinnung des Polyesterpolymers.
"Ausgangsmaterial" genannt) gehören. Die zurückgewonnenen
Polymere sollen zur Herstellung neuer Fasern, Filme oder
anderer Produkte aus Polyester verwendet werden. Im einzelnen betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Rückgewinnung linearer Polyesterpolymere durch Auflösung des Ausgangsmaterials und anschließende Rückgewinnung des Polyesterpolymers.
Es wurden bisher verschiedene Verfahren zur Rückgewinnung
thermoplastischer Polymere, einschließlich Polyesterpolymere, aus Polymerabfällen beschrieben, bei denen die Polymere in verschiedenen Lösungsmitteln, einschließlich Naphthalin, aufgelöst, ausgefällt und zurückgewonnen werden.
Ein typisches Beispiel für solche Verfahren ist die US-PS
2 762 788, deren Aufgabe es war, den Polymerabbau zu vermeiden und/oder von den brauchbaren Polymeren die abgebauten Polymere und/oder Monomere und Oligomere als Verunrei-
thermoplastischer Polymere, einschließlich Polyesterpolymere, aus Polymerabfällen beschrieben, bei denen die Polymere in verschiedenen Lösungsmitteln, einschließlich Naphthalin, aufgelöst, ausgefällt und zurückgewonnen werden.
Ein typisches Beispiel für solche Verfahren ist die US-PS
2 762 788, deren Aufgabe es war, den Polymerabbau zu vermeiden und/oder von den brauchbaren Polymeren die abgebauten Polymere und/oder Monomere und Oligomere als Verunrei-
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nigungen abzutrennen. Diese Verfahren waren langsam und kostspielig. Es waren bestimmte, für spezifische Bedürfnisse
entwickelte Verfahren, die nur im Labor zu verwenden waren.
Ein zufriedenstellendes, schnelles und wirksames Verfahren zur großindustriellen Rückgewinnung von Polyesterpolymeren
aus Polyesterpolymerfasern und -geweben wäre ein verdienstvoller Fortschritt sowohl auf diesem Gebiet wie
auch auf dem Gebiet des Umweltschutzes. Der Bedarf an aus Erdöl gewonnenem Rohmaterial auf dem größten Fasermarkt
der Welt würde damit wesentlich verringert werden.
Die Erfindung betrifft ein vollständig neues Verfahren zur Rückgewinnung von Polymeren.
Dieses erfindungsgemäße Verfahren zur Rückgewinnung von
linearen Polyesterpolymeren aus Altmaterial als Ausgangsmaterial wird dadurch gekennzeichnet, daß
a) Ausgangsmaterial in einem nicht-depolymerisierenden
Auflöser für Polyester, in dessen Strukturformel ein oder mehrere Kohlenstoffringe enthalten sind, aufgelöst
wird, so daß eine Lösung entsteht, und
b) anschließend der Polyester von dem Auflöser ohne wesent liche Depolymerisation des Ausgangsmaterials abgetrennt
wird, und zwar durch Verdampfen des Lösungsmittels aus dem aufgelösten und/oder geschmolzenen Polyester bei
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- Xf-
•6-
einer Temperatur zwischen dem Erstarrungspunkt der Lösung und 2 85 0C, und ohne daß der Polyester aus der
Lösung ausgefällt wird.
Ein Vorteil der Erfindung besteht darin, daß bevorzugte Lösungsmittelsysteme wirksam und schnell bei der Rückgewinnung
nicht abgebauter Polyester eingesetzt werden. Ein weiterer Vorteil ist, daß die Entfernung des Lösungsmittels
aus dem zurückgewonnenen Polymer wesentlich vereinfacht wird.
Es wurde gefunden, daß nicht-depolymerisierter (nicht-abgebauter)
und nicht-ausgefällter Polyester mit guter Wirkung aus jeder Lösung zurückgewonnen werden kann, die aus
Polyester und einem nicht-depolymerisierenden Auflöser für Polyester besteht, welcher in seiner Strukturformel Kohlenstoff
ringe, und zwar vorzugsweise 1 bis 3 derselben, enthält. Bei der Wahl eines erfindungsgemäßen Lösungsmittels
müssen zwei Anforderungen erfüllt werden: erstens darf das Lösungsmittel den Polyester nicht wesentlich depolymerisieren,
und zweitens muß der Polyester schnell und wirksam aus der Lösung gewonnen werden können (durch Verdampfen).
Es war bekannt, daß Lösungsmittel mit 1 bis 3 Kohlenstoffringen Polyester, einschließlich Polyäthylenterephthalat,
auflösen; es war jedoch nicht bekannt, daß diese Lösungsmittel den Polyester schnell und in brauchbarer Form durch
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Verdampfen bei erhöhter Temperatur und/oder Unterdruck freisetzen. Lösungsmittel mit diesen Eigenschaften sind
Biphenyl, Diphenylather, Naphthalin, Methylnaphthalin,
Benzophenon, Diphenylmethan, Acenaphthen, Phenanthren, Paradichlorbenzol, und dergleichen. Insbesondere gehören
zu dieser Gruppe substituierte Naphthaline und Biphenyle. Die meisten Lösungsmittel dieser Art oder Gemische
daraus lösen z.B. Polyäthylenterephthalat bei etwa 160 bis 240 0C in einer etwa 10 bis 40%igen Polymerlösung.
Werden solche Polymerlösungen auf nicht mehr als
285 0C erhitzt, wird das Lösungsmittel verdampft, wahlweise
im Vakuum, und ein nicht-abgebautes, nicht-depolymerisiertes
geschmolzenes Polyesterprodukt kann gewonnen werden.
Unter "nicht-depolymerisierendem Auflöser für Polyester"
wird ein Lösungsmittel verstanden, das die Auflösung und Gewinnung durch Verdampfen ermöglicht, und zwar mit nicht
mehr als 15% Verlust an Molekulargewicht des ursprünglichen Polyesterausgangsmaterials.
Es gibt noch andere nicht-depolymerisierende Lösungsmittel
für Polyester; diejenigen, die Kohlenstoffringe, und zwar vorzugsweise 1 bis 3 Kohlenstoffringe enthalten, erwiesen
sich jedoch als besonders brauchbar. Naphthalin erwies sich für das erfindungsgemäße Verfahren als besonders ge-
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eignet, da die Löslichkeit des Polyesters in Naphthalin stark von der Temperatur abhängig ist; dies reicht von
kaum wahrnehmbarer Löslichkeit bei 170 0C bis zu 55%iger
Löslichkeit des Polyesters bei etwa 218 0C (Siedepunkt des Naphthalin).
Das Polyesterausgangsmaterial wird mit einer ausreichenden Menge Lösungsmittel unter für die Auflösung geeigneten Bedingungen
in Kontakt gebracht. Zu den Vorrichtungen, die für die Auflösung des Ausgangsmaterials verwendet werden
können, gehören Kessel und Bottiche mit und ohne Rührwerk, die offen, geschlossen oder druck- oder vakuumfest sein
können, ferner trogartige Waschmaschinen, Zentrifugalfilter mit Vorrichtungen zum Spülen mit Lösungsmittel und mit
oder ohne Vorrichtungen zur kontinuierlichen oder intermit tierenden Entfernung von nicht gelösten Verunreinigungen.
Ebenso verwendet werden können Förderbänder, die sich kontinuierlich oder intermittierend durch Lösungsmittel-Kontaktbereiche
bewegen, Förderschnecken, oder Sprühvorrichtungen für das Lösungsmittel. Normaler Druck wird selbstverständlich
bevorzugt. Normalerweise sind Erhitzen und Rühren notwendig.
Nach Auflösung des Polyesterausgangsmaterials kann die Lösung zur Entfernung nichtgelöster Verunreinigungen filtriert
werden.
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Erfindungsgemäß wurde gefunden, daß Polyester aus einer
geschmolzenen Polyesterlösung in den erwähnten Lösungsmitteln
gewonnen werden kann, wenn man die Lösung bis über den Siedepunkt des Lösungsmittels erhitzt, die Lösungsmitteldämpfe
(zur nachfolgenden Kondensation und Wiederverwendung) entfernt, und wahlweise die Lösungsmitteldämpfe
durch ein anderes Gas ersetzt, z.B. überblasen mit einem Inertgas. Die Entfernung des Lösungsmittels durch
Sieden bei normalem Druck ist gewöhnlich langsam und die benötigten Temperaturen können so weit über dem Fließpunkt
des Polyesters liegen, daß ein Polymerabbau eintreten kann.
Im allgemeinen verursachen Temperaturen über etwa 285 C einen Abbau. Die Lösungsmittelrückstände bei Lösungsmittelentfernung
bei normalem Druck sind groß. Aus einer Lösung, die aus 70% Naphthalin und 30% Polyester bestand,
wurden bei Sieden bei 260 bei Normaldruck mindestens etwa 12% des Naphthalin nicht entfernt. Ein wesentlich wirksameres
Verfahren zur Rückgewinnung von Polyester aus den meisten Auflösern und insbesondere den bevorzugten Lösungsmitteln
(die mindestens einen und im allgemeinen zwei oder mehr aromatische Ringe besitzen) ist es deshalb, bei
normalem Druck eine kurze Zeit kräftig zu sieden, wobei man ein Wärmeübertragungsmedium mit einer Temperatur verwendet,
die etwas über dem Fließpunkt des Polyesters liegt, und dann dieses kräftige Sieden durch Erzeugung eines Vakuums
über der geschmolzenen Lösung aufrecht zu erhalten.
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Während der Lösungsmittelverdampfung im Vakuum wirken Temperatur und Druck selbstverständlich aufeinander ein.
Wird das Vakuum zu schnell erzeugt, dann kühlt eine sehr schnelle Lösungsmittelverdampfung die Lösung soweit ab,
daß der Polyester praktisch erstarrt. Wenn die Polyesterlösung erstarrt ( und sei dies auch nur teilweise), dann
wird der Verdampfungsprozess wesentlich verlangsamt, und der gewonnene Polyester enthält wesentlich mehr Lösungsmittelrückstände.
Je höher die Temperatur der geschmolzenen Polyesterlösung ist, umso schneller kann das Vakuum
für eine rasche Lösungsmittelentfernung erzeugt werden, ohne daß Erstarren eintritt. Wie bereits erwähnt, kann jedoch
die höhere Temperatur den Polyesterabbau fördern. Es muß daher ein Ausgleich zwischen der Lösungstemperatur
und der Geschwindigkeit der Vakuumerzeugung aufrecht erhalten werden.
Ein Polyester wird definiert als synthetisches lineares Kondensationspolymerisat, dessen sich wiederholende Einheiten
die Estergruppe
Il
— C — 0 —
— C — 0 —
enthalten. Diese Gruppen sind integrale Bestandteile der linearen Polymerkette. Für das erfindungsgemäße Verfahren
brauchbare Polyester sind diejenigen, die man von aromatischen Dicarbonsäuren wie Terephthalsäure und Isophthalsäure,
sowie von Glycolen wie Äthylenglycol, Cyclohexandi-
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methanol und 1,4-Butandiol erhält. Polyäthylenterephthalat '
wird für das erfindungsgemäße Verfahren bevorzugt. Repräsentative
Beispiele sind: Polyethylenterephthalat^ PoIy-(trimethylenterephthalat),
Poly(tetramethylenterephthalat), Poly(äthylenisophthalat), Poly(octamethylenterephthalat),
Poly(decamethylenterephthalat), Poly(pentamethylenisophthalat),
Poly(tetramethylenisophthalat), Poly(hexamethylenisophthalat),
PolyChexamethylenadipat), Poly(pentamethylenadipat),
Poly(pentamethylensebacat), Poly(hexamethylensebacat),
PoIy(I,4-cyclohexylenadipat), Poly (1,4-cyclohexylensebacat),
Poly(äthylenterephthalat-co-sebacat), und Poly(äthylen-co-tetramethylenterephthalat).
Sofern nichts anderes angegeben ist, schließt der Begriff "Polymerprodukte", der hier zur Beschreibung des Ausgangsmaterials
verwendet wird, das erfindungsgemäß aufgelöst und zur Rückgewinnung verwendet wird, Fasern, Einzelfäden,
Monofile, Streifen, Bänder, Schläuche, Filme und andere aus linearen Polyesterketten hergestellte Erzeugnisse, sowie
andere extrudierte oder gepreßte lineare Polyesterpolymermaterialisn ein, so z.B. erstarrten Spinnmaschinenabfall,
Polyesterflocken, gepreßte Artikel wie Flaschen, Geräte oder andere feste Gegenstände (die direkt verarbeitet
oder vor der Verarbeitung zu Pellets oder- Pulver gemahlen werden können). Ferner schließt der Begriff Garne, Fäden,
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• Al-
Gewebe und andere Produkte ein, in die diese Erzeugnisse eingebaut werden können, ebenso wie allgemeine Verunreinigungen,
die mit solchen alten oder neuen Produkten verbunden sein können.
Polyesterausgangsmaterial (kontrollierte Polymerflocken mit einer intrinsischen Viskosität von 0,6413) wurde in
Naphthalin mit einem Polyesteranteil von etwa 30% und bei einer Auflösungstemperatur von etwa 210 0C aufgelöst. Die
Lösung wurde dann zur Entfernung unlöslicher Verunreinigungen abfiltriert und anschließend in einem ölbeheizten
Dreihals-Siedekolben zum Sieden gebracht. Der Kolben war mit einem Thermometer, einem Durchblaseventil für Inertgas
und einem kurzen luftgekühlten Kondensator ausgestattet, der mit einem Zweihalskolben zum Sammeln von Naphthalin
verbunden war. Ein kleiner Ausstoß von ' Inertgas wurde verwendet, um Naphthalindämpfe in den Kondensator zu blasen.
Das Sieden erfolgte zunächst bei einer Temperatur von etwa 218 0C, die dann auf 270 0C erhöht wurde. Bei
Abnehmen der Siedestärke wurde durch den zweiten Hals des Naphthalxnkollektors langsam in der Vorrichtung ein Vakuum
erzeugt. Es wurde ein Vakuumregler verwendet, um die Wirkung des Vakuums auf die kochende Lösung zu kontrollieren
und Schaumbildung, Verspritzen und mögliches Erstarren der
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Lösung so gering wie möglich zu halten. Nach Beendigung der Lösungsmittelentfernung wurde das Vakuum durch trokkenen
Stickstoff ersetzt und der Kolben aus dem heißen Öl genommen. Die inerte Abdeckung wurde beibehalten während
der Polyester abkühlte und erstarrte. Der Kolben wurde in Tuch gewickelt, da durch die Ausdehnung des sich
festigenden Polyesters jeweils der Kolben zerbrochen wurde. Nach beendeter Abkühlung wurde das Polyesterprodukt
aus dem zerbrochenen Kolben genommen, analysiert und anschließend zu Faser versponnen.
Unter Verwendung kontrollierter Polyesterflocken als Ausgangsmaterial
mit einer intrinsischen Viskosität von 0,6413 wurden in den unten zusammengestellten 9 Versuchen
die beschriebenen Rückgewxnnungsverfahren angewandt. Dabei wurde das jeweils angeführte Endvakuum verwendet.
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Endvakuum mbar |
Tabelle I | intrinsische Viskosi tät des Produkts |
|
Beisp. | 1013 | Naphthalin- Rückstand Gew. % |
0,6631 |
1 | 667 | 11,83 | 0,5915 |
2 | 400 | 8,88 | 0,6398 |
3 | 200 | 3,15 | 0,6651 |
107 | 1,00 | 0,6726 | |
5 | 56 | 0,12 | 0,7001+ |
6 | 56 | NB * | 0,6610 |
7 | 32 | 0,06 | 0,9975 |
8 | 31 | NB * | 0,7707 |
9 | NB * | ||
experimentell nicht bestimmt.
Wie aus der Tabelle ersichtlich, ergab sich kein signifikanter Abfall der intrinsischen Viskosität des Produkts. In einigen
Fällen schien die Viskosität sogar erhöht. Man nimmt an, daß eine solche Zunahme durch weitere Polymerisation
während der Vakuum-Entfernungsphase verursacht wurde.
Gemischter Polyestergewebeabfall wurde bei 165 0C in Naphthalin
vorgewaschen und anschließend den oben beschriebenen
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Verfahren von Auflösung und abschließender Behandlung im Vakuum unterzogen. Obwohl die anfängliche intrinsische
Viskosität nicht festgestellt werden konnte, erhielt man zurückgewonnenes Polymerisat mit einer vergleichbaren
Faserviskosität, das auf Grund seiner Farbe angemessen rein zu sein schien. Die zurückgewonnenen Polymerproben
waren von einer Qualität, mit der sie zu synthetischen Fasern schmelzversponnen werden konnten. Zu diesem Spinnverfahren
wurden Stücke des zurückgewonnenen Polyesters in einen Laborautoclaven gegeben, mehrmals mit trockenem
Stickstoff unter Druck gesetzt, schließlich wurde in dem Autoclaven ein Vakuum von 2 7 bis 53 mbar erzeugt. Der Autoclav
wurde bis zum Schmelzen des Polyesters erhitzt, das Vakuum mit trockenem Stickstoff abgelassen, die Rührwelle
entfernt und ein Spinndüsensatz angebracht. Mit trokkenem Stickstoff wurde Druck zum Auspressen von Fäden aus
den Spinndüsen erzeugt. Mit einem Lesonna 9 55 Wickler wurden die Fasern auf Spulen gewickelt. Von den Spulen wurde
der Faden anschließend mit verschiedenen bekannten Streckverhältnissen bei 105 0C über einen heißen Dorn gezogen,
und die physikalischen Eigenschaften der verstreckten Faser wurden gemessen. Hauptsächlich wegen fehlender Kontrolle
der Denierzahlen wurden nur ungenaue Angaben über die Verspinnbarkeit und Verstreckbarkeit erhalten. Die intrinsische
Viskosität des zurückgewonnenen vorgewaschenen Ausgangsmaterials
aus gemischten Polyesterlumpen betrug 0,6867.
-/15
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Das versponnene Garn (10 Einzelfäden mit üblicher Faserausrüstung)
wurde bei 105 0C erfolgreich über einen heißen Dorn verstreckt. Die Eigenschaften der verstreckten Fasern
sind in Tabelle II angegeben.
Streckver- Denier nach Reißlänge Dehnung hältnis Verstrecken g/d
4,78 | 85,5 | 3,88 | 15,37 |
5,00 | 83,0 | 4,33 | 10,62 |
5,50 | 77,5 | 3,43 | 7,23 |
809842/ime
Claims (6)
1. Verfahren zur Rückgewinnung fester linearer Polyester aus Altmaterial, dadurch gekennzeichnet,
daß a) das Ausgangsmaterial in einem nicht-depolymerisierenden Lösungsmittel für Polyester aufgelöst und eine Lösung
gebildet wird, und b) die Polyesterpolymere von dem nicht-depolymerisierenden Lösungsmittel durch Verdampfen
des Lösungsmittels abgetrennt werden, ohne daß der Polyester ausfällt, und zwar bei einer Temperatur zwischen dem
Erstarrungspunkt der Lösung und 2 85 0C, so daß man nichtdepolymer
is ier te Polyesterpolymere erhält.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet
, daß das nicht-depolymerisierende Lösungsmittel in seiner Strukturformel mindestens einen
Kohlenstoffring aufweist.
-/2
Β09842/08ΑΘ
9(089)988272 Telegramme: Bankkonten: Hypo-Bank München 4410122850
988273 BERGSTAPFPATENT München (BLZ 70020011) Swift Code: HYPO DE MM
988274 TELEX: Bayet Vereinsbank München 453100 (BLZ 70020270) 983310 0524560BERGd Postscheck München 65343-808 (BLZ 70010080)
ORIGINAL INSPECTED
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Lösungsmittel aus Biphenyl,
Diphenyl, Äther, Naphthalin, Methylnaphthalin, Benzophenon, Diphenylmethan, Acenaphthen, Phenanthren, Paradichlorbenzol, substituiertem Naphthalin und substituiertem Biphenyl gewählt wird.
Diphenyl, Äther, Naphthalin, Methylnaphthalin, Benzophenon, Diphenylmethan, Acenaphthen, Phenanthren, Paradichlorbenzol, substituiertem Naphthalin und substituiertem Biphenyl gewählt wird.
Ί. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet
, daß das Lösungsmittel Naphthalin ist.
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß das Verdampfen des Lösungsmittels
dadurch erzielt wird, daß man bei normalem Druck siedet
und dann ein Vakuum erzeugt, um die Entfernung des Lösungsmittels zur Vollständigkeit zu führen.
und dann ein Vakuum erzeugt, um die Entfernung des Lösungsmittels zur Vollständigkeit zu führen.
6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet , daß das Lösungsmittel in dem primären
Auflöser Naphthalin ist, und daß die Lösungsmittelentfernung im Vakuum bei einem Druck von weniger als 200 mbar
erfolgt.
erfolgt.
809842/0848
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US78547677A | 1977-04-07 | 1977-04-07 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2814909A1 true DE2814909A1 (de) | 1978-10-19 |
Family
ID=25135627
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19782814909 Withdrawn DE2814909A1 (de) | 1977-04-07 | 1978-04-06 | Verfahren zur rueckgewinnung von polyesterpolymeren |
Country Status (5)
Country | Link |
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JP (1) | JPS53126080A (de) |
DE (1) | DE2814909A1 (de) |
FR (1) | FR2386577A1 (de) |
GB (1) | GB1567747A (de) |
IT (1) | IT1094911B (de) |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4003881A (en) * | 1975-02-24 | 1977-01-18 | Monsanto Company | Polyester polymer recovery from dyed polyester fabrics |
DE2607345A1 (de) * | 1975-04-25 | 1976-11-04 | Monsanto Co | Verfahren zur gewinnung von polyesterpolymerisaten |
GB1552880A (en) * | 1976-12-09 | 1979-09-19 | Monsanto Co | Process for polyester recovery |
-
1978
- 1978-04-06 GB GB13479/78A patent/GB1567747A/en not_active Expired
- 1978-04-06 IT IT2207078A patent/IT1094911B/it active
- 1978-04-06 DE DE19782814909 patent/DE2814909A1/de not_active Withdrawn
- 1978-04-06 FR FR7810300A patent/FR2386577A1/fr active Pending
- 1978-04-06 JP JP4079878A patent/JPS53126080A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
IT7822070A0 (it) | 1978-04-06 |
JPS53126080A (en) | 1978-11-02 |
IT1094911B (it) | 1985-08-10 |
GB1567747A (en) | 1980-05-21 |
FR2386577A1 (fr) | 1978-11-03 |
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8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |