DE2809137C2 - Trennmaterial für die Dünnschichtchromatographie - Google Patents

Trennmaterial für die Dünnschichtchromatographie

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Description

15
Die Dünnschichtchromatographie (DC) als schnelle Mikro- und Ultramikrc-Analysenmethode findet immer stärkere Verbreitung. Besondere Impulse hat diese Methode auch durch die Entwicklung der Hochdruck-Flüssig-Chromatographie (HPLQ erhalten. Da die bei der DC erhaltenen Ergebnisse, zum Beispiel im Hinblick auf Analysenzeiten, Ä/-Werte und Eiutionsmittei, sich oft unmittelbar auf die HPLC-Technik übertragen lassen, hat sich der DC in jüngster Zeit neben der eigentlichen Mikroanalytik noch der Aufgabenbereich erschlossen, als sogenannte Pilottechnik für die HPLC zu dienen. Dies bedeutet, daß zunächst mit Hilfe der DC für ein bestimmtes Trennproblem sehr schnell geeignete Trennbedingung ermittelt werden, die dann im wesentlichen für die HPLC übernommen werden können.
Eine solche Übertragung ist jedoch nur dann möglich, wenn die Trenneigenschaften von Platte und Säule identisch sind. Speziell für die HPLC wurden jedoch Sr^bienten entwickelt, deren Oberfläche durch organisehe Gruppen modifiziert ist Diese oberflächenmodifizierten (z. B. »reversedphase«) Sorbentien besitzen völlig andere Trenneigenschaften als nicht modifizierte Materialien und ermöglichen durch die je nach Art der Modifizierung abgestuften Obergänge vom hydrophilen <o Sorptionsmittel zu zunehmend hydrophober werdendem Material eine Fülle von Trennungen, die vorher nicht möglich waren. Durch die Wahl der zur Modifizierung der Oberfläche verwendeten organischen Gruppen können in bekannter Weise die *s verschiedensten Typen von Oberflächeneigertschaften erzielt werden.
Eine Übertragung von in der DC gewonnenen Ergebnissen auf diese Trennmaterialien ist jedoch wegen der unterschiedlichen Trenneigenschaften nicht so möglich. Um einerseits auch für die Sorbentien mit chemisch modifizierter Oberfläche die DC als Pilottechnik nutzen zu können, und um andererseits auch für die DC'Analytik selbst diese vielfältigen Trennmöglichkeiten zu erschließen, bestand daher die Aufgabe, DC-Trennmaterialien zu schaffen, die ebenfalls durch organische Gruppen modifizierte Sorbentien enthalten.
Die Lösung dieser Aufgabe bot jedoch erhebliche Schwierigkeiten, da sich die aus der HPLC bekannten reversed-phase-Sorbentien nicht zur Herstellung der w üblichen DC-Fertigpfäparationen eignen. Dieses sind bekanntlieh DC-Piattcn oder -Folien, die in bekannter Weise mit dünnen Schichten des Trennmaterials belegt sind, wobei dieses in der Regel Bindemittel und gegebenenfalls Indikatoren enthält. Versuche, mit den &> bekannten chemisch modifizierten Sorbentien DC-Schichlcn herzustellen, die in bezug auf Trenneigenschaften, Haftfestigkeit und Abriebfestigkeit befriedi gen, schlugen jedoch fehl.
Die modifizierten Materialien haften sehr schlecht auf dem Trägermaterial und können nicht mit den üblichen Bindemitteln verarbeitet werden.
Es sind auch Versuche bekanntgeworden, bei denen sorgfältig getrocknete, mit Kieselgel belegte Dünnschicntplatwn in einer ebenfalls sorgfältig wasserfrei gehaltenen, von der Umwelt abgeschlossenen Kammer mit Alkyitrichlorsilanen umgesetzt wurden (vgl. journal of Chromatography, 124(1976) 257—264). Dabei wurde auch eine chemische Modifizierung der Kieselgelschicht erreicht Wegen des erheblichen Aufwandes, der wegen der bekannten Hydrolyseempfindlichkeit von Halogensilanen bei diesem Verfahren getrieben werden muß, um sowohl die Reagenzien als auch die Reaktionskammer absolut wasserfrei zu halten, ist das Verfahren sehr teuer und auch nicht zur großtechnischen Anwendung geeignet
Es bestand also die Aufgabe, ein Verfahr*-* zu finden, mit dem auf eine einfache, schnelle und vor allem auch großtechnisch durchzuführende Weise DC-Fertigpräparationen mit chemisch modifiziertem Sorbens hergestellt werden können.
Es wurde nun gefunden, daß überraschenderweise dann besonders vorteilhafte Ergebnisse erzielt werden, wenn bei der nachträglichen Behandlung der Schicht der üblichen DC-Fertigpräparationen mit einem zur Oberflächenmodifizierung gebräuchlichen Silanisierungsmittel die Umgebungsatmosphäre und somit auch Feuchtigkeit während und nach der Reaktion ungehinderten Zutritt zum Reaktionsraum hat Jeder Fachmann dagegen hätte eine solche Reaktion unter strengem Ausschluß von Feuchtigkeit durchgeführt
Eine solche nachträgliche Behandlung der Schicht von üblichen DC-Kieselgel-Fertigpräparationen wird bereits in der nicht vorveröffentlichten DE-OS 27 12 113 beschrieben. Hier finden sich aber keine Hinweise auf die vorteilhafte Verwendung von anderen Sorbentien.
Gegenstand der Erfindung ist demgemäß ein Trennmaterial für die Dünnschichtchromatographie, bestehend aus einem mit einer dünnen Schicht eines Sorbens — ausgenommen Kieselgel — belegten Trägermaterials, wobei die Schicht zusätzlich Bindemittel und gegebenenfalls Indikatoren enthält, das dadurch gekennzeichnet ist, daß das Sorbens — ausgenommen Kieselgel — eine durch Reaktion der DC-Schicht ohne Ausschluß von Feuchtigkeit mit einem Silanisierungsmittel modifizierte Oberfläche besitzt.
Die Sorbentien sind dabei vorzugsweise Kieselgur und Aluminiumoxid.
Die erfindungsgemäßen Trennmaterialien weisen hervorragende Eigenschaften auf. Sie übertreffen in ihrer Qualität .rstaunlicherwei.se die nach dem bekannten, sehr viel aufwendigeren, absolut wasserfrei arbeitenden Verfahren hergestellten Materialien. Die Silanisierung an der feuchten Luft verläuft überraschenderweise wesentlich vollständiger, was zu einer nur noch äußerst geringen Restaktivität von unsilanisiert gebliebenen OH-Gruppen des Sorbens und zu einer wesentlich größeren Hydrophobie des Schichtmaterials führt. Die Haftfestigkeit der nachträglich silanisierten Sorbensschicht ist vergleichbar mit der normaler DC-Schichten. Bezüglich Trennleistung und Reproduzierbarkeit der Trennungen zeigen die erfindungsgemäßen modifizierten Trennmaterialien zumindest die gleiche, bekannte hohe Qualität der herkömmlichen, nicht modifizierten Trennmaterialien und übertreffen
die unter absolut wasserfreien Bedingungen modifizierten Materialien. AJs Sorbentien, die einer solchen Modifizierung zugänglich sind, sind insbesondere zu nennen Aluminiumoxid und Kieselgur,
Die Qualität des erfindungsgemäßen Trennmaterials wird wesentlich beeinflußt durch die Qualität des als Ausgangsmaterial verwendeten nicht modifizierten Trennmaterials. Deshalb kann zum Beispiel neben den üblichen, in der DC verwendeten Fertigpräparationen vorzugsweise ein Hochleistungstrennmaterial verwendet werden. Im Hinblick auf die Trägermaterialien, den Aufbau der Schichten sowie die Zusätze, wie Bindemittel und gegebenenfalls Indikatoren, besteht kein Unterschied zu den herkömmlichen, nicht modifizierten Trennmaterialien.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen DC-Trennmaterialien ist auf eine überraschend und höchst einfache Weise möglich. Dem Fachmann, der Silanisierungen durchführt und der die hohen Anforderungen bezüglich der Gleichmäßigkeit und der Dichte der Oberflächenbelegun,? kennt, war bekannt, daß solche Umsetzungen nur*jgter genau einzuhaltenden Bedingungen erfolgreich verlaufen. Dazu gehört insbesondere daß die Umsetzung in einer Schutzgasatmosphäre unter Ausschluß jeglicher Feuchtigkeit stattfindet Während solche Bedingungen bei der Modifizierung von nicht auf Platten oder Folien aufgebrachten Sorbentien in üblichen Apparaturen relativ einfach realisiert werden können, ist dies für Fertigpräparationen nur unter erheblichem Aufwand möglich und es mußte durch diese Schwierigkeiten ein Fachmann davon abgehalten werden, eine großtechnische chemische Modifizierung zer Sorbensschicht einer bereits fertig beschichteten Platte o<!er FoF". überhaupt zu versuchen.
Umso überraschender ist es, daß ns-.h dem erfindungsgemäßen Verfahren, also ohne besondere Vorkehrungen und ohne Schutzgasatmosphäre, sondern sogar gerade an der Luft, eine extrem gute, gleichmäßige und dichte Abdeckung der Oberfläche der Schicht erfolgt
Das Verfahren verläuft dabei so, daß die Sorbens-Schicht einer als Ausgangsmaterial verwendeten nicht chemisch modifizierten DC-Fertigpräparation mit einer Lösung des zur Modifizierung verwendeten Silanisierungsmittels imprägniert beziehungsweise getränkt wird. Dies kann zum Beispiel dadurch geschehen, daß das Ausgangsmaterial in die Lösung des Silanisierungsmittels eingetaucht wird oder aber mit einer solchen Lösung besprüht wird. Als Lösungsmittel wird ein übliches, gegenüber dem verwendeten Silanisierungsmittel inertes Lösungsmittel verwendet. Vorzugsweise verwendet man organische Lösungsmittel mit Siedepunkten zwischen 30 und 180°C, zum Beispiel chlorierte Kohlenwasserstoffe wie Di- und Trichlormethan und/ oder Di- und Trichloräthan oder aromatische oder aliphafische Kohlenwasserstoffe.
Als Silanisierungsmiltel kommen an sich alle auch zur Herstellung von Sorbentien für die Säulenchromatographie verwendeten Silane in Betracht. Verwendet werden zum Beispiel Silane vom Typ R-SiXj, wobei R eine gegebenenfalls substituierte Alkyk Aryl· oder Aralkylgruppe darstellt und wobei jeder der Substituenten X Halogen, Alkoxy oder Alkyl bedeuten kann, jedoch mindestens ein X pro Mol Alkoxy oder Halogen ist. Bevorzugt ist R ein gegebenenfalls verzweigter Alkylrcsl mit bis zu 20 C-Atomen. Je nach dem gewünschten Verwendungszweck können in allen Fällen die Reste R vielfältig substituiert sein. Als Substituenten kommen daher vor allem auch polare Gruppen in Betracht wie zum Beispiel Hydroxy, Amino, Epoxy, Cyano, Halogen, Ammonium, Sulfonium oder "· Carboxy. Auch kann die Alkyl- ooer Aralkylkette selbst durch Sauerstoff, Schwefel- oder Stickstoffatome unterbrochen sein. Silanisierungsmittel sind in großer Zahl aus der Literatur bekannt oder können in Analogie zu bekannten Methoden hergestellt werden. Sie sind zur i" Herstellung der erfindungsgemäßen DC-Trennmaterialien in gleicher Weise geeignet wie für die bekannten Modifizierungen von Oberflächen von Sorbentien.
Die Menge des zur Oberflächenmodifizierung verwendeten Silanisierungsmittels richtet sich vor allem nach der Dicke der Sorbensschicht und der spezifischen Oberfläche des zur Beschichtung verwendeten Sorbens. Um eine vollständige Abdeckung der Hydroxy-Gruppen des unbehandelten Sorbens zu erhalten, sollte das Silanisierungsmittel in einer Menge von mindestens 10 μ Mol/m2 Sorbensoberfläche eingesetzt werden. Vorzugsweise wird man jedoch einen Oberschuß des Silanisierungsmittels verwenden, zum Beispiel 0,1 bis 1 m Mol/rn2. Auch ein größerer Oberschuß kann in bestimmten Fällen von Vorteil sein.
Die spezifische Oberfläche der Sorbentien liegt zwischen etwa 1 und 1000 mVg, in den meisten Fällen zwischen 200 und 800m2/g. Dem Verfahren zur Herstellung der erfindurigsgemäßen DC-Treiinmaterialien sind dadurch jedoch keinerlei Beschränkungen jo auferlegt
Nach der Imprägnierung mit der Silanisierungsmittel-Iösung werden die Ti^nnmaterialien an der Luft getrocknet Es wird dabei ausdrücklich auf eine Schutzgasatmosphäre verzichtet, so daß vor allem die in der Luft enthaltene Feuchtigkeit ungehindert Zugang zu der Trennschicht besitzt
Die so behandelten Trennmaterialien werden zur Reinigung und Entfernung von überschüssigen Silanisierungsmittel ein- oder mehrmals durch ein Reinigungsbad geführt Das Reinigungsbad besteht dabei lediglich aus einem aprotischen Lösungsmittel beziehungsweise Lösungsmittelgemisch, wie zum Beispiel einer Mischung aus Methylenchlorid und Benzol oder Toluol. Zweckmä-3ig wird anschließend erneut getrocknet, vorzugsweise einfach durch Stehenlassen an der Luft.
Anschließend werden die Trennmaterialien dann noch durch ein zweites Reinigungsbad geführt, in dem sich ein protisches Lösungsmittel beziehungsweise Lösungsmittelgemisch, vorzugsweise ein Alkohol/Wasser-Gemisch, befindet Oh dabei verwendeten Alkohole sind vorzugsweise niedere aliphatische Alkohole.
Als Ausgangsmaterialien können alle gebräuchlichen Trennmaterialien mit einer DC-Aluminiumoxid- oder DC-Kitselgurschicht auf Trägern verwendet werden. Als Träger können alle üblichen Materialien verwendet werden, wobei Glasplatten bevorzugt sind. Gebräuchlich sind jedoch auch Folien, zum Beispiel aus Aluminium oder auch Kunststoffolien. Die Sorbensschicht ist auf diese Trägermaterialien in Form einer streichförmigen, meist wässerigen Suspension mit üblichen Streichgeräten beziehungsweise Beschichtungsanlagen aufgebracht. Dieser Suspension werden noch Bindemittel, die die Haft- und Abriebfestigkeit erhöhen, und gegebenenfalls Indikatoren zugesetzt.
f>5 Als Bindemittel sind im Prinzip alle üblichen Bindemittel geeignet. Es wurde jedoch gefunden, daß überraschenderweise dann eine besonders vorteilhafte Oberflächenmodifizierung erzielt wird, wenn nicht, wie
in dem aus dem Stand der Technik bekannten Verfahren, Gips «}s Binderniud verwendet wird, sondern organische Bindemittel. Solche Bindemittel sind an sich bekannt und in der Literatur, z, B. den deutschen Patentschriften K 42 446 und 15 17 924 beschrieben.
Besonders bevorzugt und Gegenstand einer speziellen Ausgestaltung der vorliegenden Erfindung sind dabei Polymerisate auf der Basis von Acryl- und Methacrylsäure, Acryl- und Methacrylsäureester^ insbesondere solche mit hydrophilen Resten. Äthylen-Maleinsäure-Copolymere, Polyacrylamid und Polymethacrylamid, die ggf. auch am Amidstickstoff durch niedere Alkylgruppen substituiert sein können, sowie Copolymerisate und/oder Mischpolymerisate dieser Materialien und die Salze davon. Diese Bindemittel werden in der Regel in Mengen von 0,1 bis etwa 10% zugesetzt
Als Indikatoren kommen alle üblichen Indikatoren in Frage. Der am häufigsten verwendete Indikator ist ein Fluoreszenzindikator, insbesondere das bei 254 nm im UV absorbierende manganaktivierte Zinksilikat Die Indikatoren werden in der Regei in Mengen von etwa 0,5 bis 5 Gew.-% inkorporiert, es kann jec^Jch auch ganz auf die Anwesenheit eines Indikators verzichtet werden.
Die Schichtdicke der Sorbensschicht der erfindungsgemäßen Trennmaterialien liegt wie bei den bisher üblichen DC-Trennmaterialien normalerweise in einer Größenordnung von 100 bis 300 μπι. In Ausnahmefällen oder für spezielle Anwendungen können jedoch auch Trennmaterialien mit dünneren oder dickeren Schichien hergestellt werden.
Nach der Trocknung sind die neuen erfindungsgemäßen Trennmaterialien einsatzbereit Die Anwendung erfolgt im Prinzip genau wie bei den bisher üblichen DC-Trennmaterialien, Unterschiede bestehen jedoch darin, daß durch gezielt variierbare Oberflächenmodifizierung dem Anwender nunmehr eine Palette von
Trennmaterialien an die Hand gegeben werden Uann, die es erlaubt, auch für schwierige Trennungen das optimale Trennmaterial zu finden. Die Anweridungsmöglichkeiten der DC werden auf diese Weise bereichert
Ein weiterer Vorteil der neuen Trennmaterialien besteht darin, daß aufgrund der Hydrophobie der Sorbensschicht kaum eine Neigung zur Wassernufnahme an der Luft besteht so daß in vielen Fällen auf eine Aktivierung der Trennmaterialien vor der Benutzung verzichtet werden kann. Dies hat den weiteren Vorteil, daß mit den neuen Trennmaterialien auch bei nachlässiger Arbeitsweise reproduzierbare Ergebnisse erzielt werden können, was bei herkömmlichen Trennmaterialien nur möglich ist wenn vor der Benutzung eine kontrollierte Aktivierung erfolgt.
Beispiel
In der Regel werden die ernodungsgemäßen DC-Trennmaterialien folgendermaßen hergestellt:
Die Sorbensschicht beispielsweise eine Aluminiumoxid- oder Kieselgurschicht eines bekannten DC-Trennmaterials mit nicht modifizierter Oberfläche wird mit einer Lösung eines Silanisierungsmittels in einem organischen Lösungsmittel getränkt und an der Luft getrocknet Anschließend wird die getrocknete Sorbensschicht zunächst mit mindestens einem aprotischen Lösungsmittel und dann mit mindestens einem protischen Lösungsmittel gewaschen.

Claims (1)

  1. Patentanspruch;
    Trennmaterial für die Dünnsehichtchromatographie, bestehend aus einem mit einer dünnen Schicht eines Sorbens — ausgenommen Kieselgel — s belegten Trägermaterials, wobei die Schicht zusätzlich Bindemittel und gegebenenfalls Indikatoren enthält, dadurch gekennzeichnet, daß das Sorbens — ausgenommen Kieselgel — eine durch Reaktion der DC-Schicht ohne Ausschluß von Feuchtigkeit mit einem Silanisierungsmittel modifizierte Oberfläche besitzt
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