DE2741072B2 - Verfahren zum Herstellen eines tablettenförmlgen Reinigungsmittels für Kieferregulierungsapparate - Google Patents
Verfahren zum Herstellen eines tablettenförmlgen Reinigungsmittels für KieferregulierungsapparateInfo
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Description
40
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Herstellen eines tablettenförmigen Reinigungsmittels für
Kieferregulierungsapparate oder dergleichen, bei dem eine Mischung aus 5 bis 25 Gew.-% Phosphaten bo
und/oder Polyphosphates 15 bis 45 Gew.-% Carbonaten und/oder Bicarbonaten, 25 bis 55 Gew.-% Peroxidsalzen,
5 bis 16 Gew.-% Salzen schwacher organischer Säuren und 0,5 bis 1,5 Gew.-% waschaktiver
Substanzen hergestellt und diese Mischung zusammen t>>
mit wenigstens einem antimikrobiellen Mittel sowie Polyäthylenglykol bei einer unterhalb der Schmelztemperatur
des Polyäthylenglykols liegenden Temperatur zu Tabletten gepreßt wird, wobei das in einer
Menge von 2 bis 6 Gew.-%, bezogen auf die Gesamttablette, in Form feiner Körner oder Schuppen verwendete
Polyäthylenglykol mit einer Lösung eines Farbstoffes in einem flüssigen Hydroxybenzoesäureester
besprüht wird, woraufhin die Polyäthylenglykolkörner oder -schuppen getrocknet, mit der Mischung
der übrigen Komponenten vermengt und schließlich die Mischung zu Tabletten gepreßt wird, deren pH-Wert
bei Auflösung in Wasser zwischen 7,0 und 9,9 liegt, nach Patent 2312847.
Bekanntlich werden insbesondere bei Kindern zur Behandlung von Kiefer- und/oder Kiefergelenkmißbildungen
sowie von Fehlstellungen einzelner Zähne oder Zahngruppen sogenannte Kieferregulierungsapparate,
auch als Zahnspangen oder KFO-Apparate bezeichnet, eingesetzt. Auf der Oberfläche dieser
Kieferregulierungsapparate sammeln sich beim Tragen im Mund regelmäßig Speichelbestandteile, wie
z. B. Mucin, und auch Speisereste an. Dabei handelt es sich um eine breite Palette von Proteinhydrolysaten,
dextrinartigen Kohlehydraten, Lipiden, Farbstoffen usw..Durch die Ablagerungen entstehen die sogenannten
Plaques, in denen sich auch Kalksalze und Bakterien (Zahnstein) aus dem Speichel absetzen
können. Durch die vorstehend genannten Ablagerungen ergibt sich auf der Oberfläche der Kieferregulierunguapparate
ein idealer Nährboden für Bakterien und Pilze, da die hierfür notwendigen Elemente
(Kohlenstoff, Stickstoff, Phosphor, Sauerstoff usw. in assimilierbarer Form) und Mikroelemente (Spuren
von Metallionen) sämtlich vorhanden sind. Hierdurch besteht eine beträchtliche Infektionsgefahr sowie
zwangsweise eine sekundäre Geruchsbelästigung, die sich der primären, durch Speisereste verursachten
Geruchsbelästigung anschließt.
Bisher ist es üblich, die notwendige Reinigung der Kieferregulierungsapparate durch Bürsten derselben
mit oder ohne Zuhilfenahme eines Zahnreinigungsmittels, wie Zahncreme, Eintauchen in Wasser über
einen längeren Zeitraum mit oder ohne Zusatz von Reinigungsmittel oder einfaches Spülen durchzuführen.
Diese Arbeitsweisen sind entweder mühevoll und zeitraubend, so daß die Reinigung wegen der damit
verbundenen Unbequemlichkeit, insbesondere, soweit es sich um Kinder handelt, unterbleibt, oder aber
wenig wirksam. Keines der bekannten Reinigungsverfahren gewährleistet eine vollständige Reinigung und
Desinfektion, wie es aus hygienischen Gründen beim heutigen Stand der Forschung erforderlich ist. Als besondere
Schwierigkeit hat es sich herausgestellt, die auf die Benutzung der Kieferregulierungsapparate
angewiesenen Kinder dahingehend anzuregen, daß sie die notwendige Reinigung der Zahnprothesen selbst
gleichsam spielerisch durchführen.
Verwendet man ein Verfahren, wie es zur Herstellung von Reinigungstabletten für Zahnprothesen
durch die US-PS 3337466 bereits vorbekannt war, wobei als antimikrobielles Mittel ein Methylsalicylat
vorgesehen ist, dazu, Reinigungstabletten für Kieferregulierungsapparate herzustellen, so zeigt sich, daß
die so hergestellten Reinigungstabletten den Kindern keinerlei Anregung geben, in der beschriebenen
»spielerischen« Art die notwendige Reinigung der Kieferregulierungsapparate selbst durchzuführen.
Darüber hinaus läßt die antimikrobielle Wirkung des dort verwendeten Methylsalicylates zu wünschen
übrig. Versuche hingegen, Kindern dadurch eine star-
kere Anregung zur Verwendung der nach dem bekannten Verfahren hergestellten Reinigungstabletten
zu geben, daß beispielsweise den Tabletten ein Farbstoff beigemischt wird, scheitern daran, daß in die Tablette
eingemischte Farbstoffe, auch solche, mittels derer beispielsweise die Polyäthylenglykolkörner getränkt
werden, infolge der sauerstoff aktiven Substanzen rasch verbleichen, so daß die Reinigungstabletten
schon nach kurzer Lagerzeit beim Auflösen keinen Farbeffekt mehr zeigen.
Durch das Hauptpatent ist nun bereits ein Verfahren der eingangs genannten Art geschaffen worden,
welches die Herstellung von Reinigungstabletten gestattet, die über verbesserte antimikrobielle Eigenschaften,
wie sie bei Kieferregulierungsapparaten besonders wichtig sind, verfügen, die Metollteile des
Kieferregulieningsapparates in der Reinigungsflotte weder korrosiv noch erosiv beeinträchtigen und
Farbinklusionen aufweisen, die auch bei längerer Lagerung stabil bleiben und bei Auflösung der Tablette
in der Reinigungsflotte einen zum Gebrauch der Tablette durch Kinder anregenden Farbeffekt ausüben.
Überraschenderweise gelingt es bei dem Verfahren nach dem Hauptpatent dadurch, daß der Farbstoff zunächst
in dem flüssigen Hydroxybenzoesäureester gelöst und erst daraufhin die Polyäthylenglykolkörner
mit der Farbstofflösung in dem Hydroxybenzoesäureester besprüht werden, eine ausgezeichnete Stabilität
der so hergestellten Farbinklusionen zu erreichen, die ein Mehrfaches derjenigen Stabilität betrag*, die
sich erhalten läßt, wenn die Polyäthylenglykolkörner nacheinander zunächst mit dem Hydroxybenzoesäureester
und erst anschließend mit einer Farbstofflösung imprägniert werden. Die Stabilisierungswirkung,
welche der Hydroxybenzoesäureester auf den Farbstoff hinsichtlich des Angriffes durch die sauerstoffaktiven
Substanzen der Reinigungstablette ausübt, könnte darauf zurückzuführen sein, daß sich dann,
wenn der Farbstoff in der im Hauptpatent vorgesehenen Weise in dem Hydroxybenzoesäureester vor dem
Aufsprühen auf das Polyäthylenglykol gelöst wird, ein Farbstoff/Hydroxybenzoesäureester-Komplex bildet,
bei dem die Elektronen des Farbstoffes nicht mehr oder nicht mehr wesentlich in den π-Zustand übergehen,
so daß der Sauerstoff der Reinigungstablette (Caroate etc.) nicht mehr an dem Farbstoff angreifen
kann. Dadurch, daß nach dem Hauptpatent hergestellte Reinigungstabletten, bei denen als schwache
organische Säuren im übrigen Zitronen-, Milch- und/ oder Weinsteinsäure verwendet werden können, stabile
Farbinklusionen, vorzugsweise in verschiedenen Farben, aufweisen, werden Kinder leicht angesprochen
und führen die tägliche Reinigung der Kieferregulierungsapparate oder dergleichen gerne selbst
durch. Dieser Effekt wird nicht nur dadurch gefördert,
daß die Tablette selbst Farbpünktchen verschiedener Farben aufweist, sondern auch nach dem Auflösen der
Tablette in Wasser die Lösung spezifisch gefärbt ist, wobei beispielsweise eine der für die Farbinklusionen
verwendeten Farben, beispielsweise Blau oder Orange, auch die Farbe der wäßrigen Reinigungslösung
bestimmen kann.
Mittels der Reinigungstablette nach dem Hauptpatent lassen sich Kieferregulatierungsapparate in der
bereits bei der Reinigung von Zahnprothesen bewährten Weise leicht reinigen. Hierzu wird ein Trinkglas
oder dergleichen etwa zur Hälfte mit Wasser gefüllt, woraufhin die Reinigungstablette und unmittelbar
anschließend der Regulierungsapparat zugegeben werden. Durch das so entstehende aktive System, weiches
die spezifische Farbtönung aufweisen kann, werdea Reinigung und Desinfektion selbsttätig durchgeführt.
Der Reinigungsprozeß verläuft dabei in ca. zehn Minuten bis zum Abschluß. Anschließend wird der
Kieferregulierungsapparat unter fließendem Wasser abgespült und kann unmittelbar daraufhin wieder an
ίο den Kiefer angesetzt werden. Die bei dem Verfahren
nach dem Hauptpatent bzw. bei der hierdurch hergestellten Reinigungstablette vorgesehenen Reinigungswerkstoffe
sind allgemein bekannt. Sie sind jedoch hinsichtlich der Anforderungen optimiert, die
sich aus der Fassionierunpmöglichkeit der Tablette und der Lösung, dem pH-Wert der Lösung, dem gewünschten
Reinigungseffekt und der gewünschten Reinigungsdauer sowie aus der chemischen Haltbarkeit
ergeben. Bei der Herstellung der Reinigungstabletten nach dem Hauptpatent werden die Polyäthylenglykolkörner
vorzugsweise nicht mit einer reinen Lösung eines geeigneten Farbstoffes (Seite 7, letzter
Absatz, der DT-OS 2312847), sondern mit einer
durch einen aliphatischen, flüchtigen Alkohol, bei- -'5 spielsweise Äthanol, Isopropanol oder dergleichen,
verdünnten Lösung besprüht. Nach Verdampfen des Alkohols bleibt das gefärbte antimikrobielle Mittel
dann auf den getrockneten Polyäthylenglykolkörnern oder -schuppen absorbiert und kann daraufhin direkt
ίο in die Tablettenmasse eingetragen werden. Die Polyäthylenglykolkörner
oder -schuppen verteilen sich in der Tablettenmasse als Inklusionen, die schließlich der
Tablette als »antimikrobiell wirkende Farbpunkte« ihr spezifisches Aussehen geben. Diese »Farbpunkte«
sind gleichzeitig die Träger des antimikrobiellen Mittels, nämlich des Hydroxybenzoesäureesters, und bewirken
durch ihr schnelles Auflösen eine rasche Abgabe der Antiseptika. Vorzugsweise werden Farbstoffe
verwendet, welche nach dem Auflösen eine Einf ärbung der Lösung in einer der verwendeten Farben
ergeben. Sind also beispielsweise blaue und orangefarbene Farbinklusionen vorhanden, so können
die Farbstoffe so ausgewählt sein, daß die blauen Farbinklusionen eine Blaufärbung der Lösung ergeben,
während die Farbe Orange verschwindet.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, das Verfahren nach dem Hauptpatent dahingehend weiterzubilden,
daß sich ohne Beeinträchtigung der Stabilität der Farbinklusionen eine verbesserte reini-)0
gende und bakterizide Wirkung ergibt.
Erfindungsgemäß wird diese Aufgabe bei einem Verfahren der eingangs genannten Art dadurch gelöst,
daß als Hydroxybenzoesäureester ein im Handel erhältliches Gemisch derartiger Ester verwendet wird
und der Tablettenmischung als zusätzliches Desinfektionsmittel zu Lasten des Carbonat- und/oder Bicarbonatanteiles
insgesamt 0,5 bis 1,0 Gew.-% an Dinatriumdecylensäureäthanoiamidsulfosuccinat
und/ oder Imidazolidinylharnstoff zugesetzt werden. bo Besonders bevorzugte Ausführungsformen der Erfindung
ergeben sich aus den Unteransprüchen.
Die erfindungsgemäß verwendete Mischung von Fstern der p-Hydroxybenzoesäureester, dessen Bestandteile
ein breites antimikrobielles Spektrum ergeb5
ben, ist in der Literaturstelle »Riechstoffe, Aromen, Körperpflegemittel«, September 1969, Seiten 381 bis
384, beschrieben. Das Produkt ist eine praktisch farblose, dickflüssige, leicht aromatisch riechende Flüssig-
keit mit einem Brechungsindex bei 20° C von 1,5415
und einem Gewicht pro ml bei 20° C von 1,124. Das Dinatriumdecylensäureäthanolamidsulfosuccinat ist
als 50%ige Lösung, auf die sich auch die Prozentangabe im Hauptanspruch bezieht, im Handel erhältlich.
Der Imidazolidinylharnstoff ist in Wasser gut löslich, farblos, geruchlos, geschmacklos und unabhängig von
seinem pH-Wert gegen gramnegative und grampositive Bakterien wirksam (Kosmetika 3, Seiten 33 bis
44,1975). Der Imidazolidinylharnstoff wirkt mit den anderen in der erfindungsgemäßen Tablettenmischung
vorhandenen Konservierungsmitteln synergistisch, wodurch sich nicht nur ein breiterer Schutzbereich,
sondern auch ein stärkeres Konservierungsvermögen ergeben. Insgesamt wirkt das erfindungsgemäß
in Kombination mit dem Dinatriumdecylensäureäthanolamidsulfosuccinat
und/oder dem Imidazolidinylharnstoff verwendete p-Hydrobenzoesäureesterkombination
in der Weise, daß sich hinsichtlich des Bakterienwachstums nicht nur eine optimal desinfizierende,
synergetische Wirkung ergibt, bei gleichzeitig hoher Reinigungskraft der Tablette, sondern
daß auch eine verbesserte Stabilität der Farbinklusionen erzielt wird, welche darauf zurückzuführen sein
könnte, daß die Elektronen des Farbstoffes bei dem Farbstoff/Hydroxybenzoesäurekomplex infolge der
p-Hydroxybenzoesäureesterkombination besonders fest im Komplex gebunden sind, wobei die in der Tablettenmischung
vorgesehenen zusätzlichen Desinfektionsmittel das Abbauen dieses Komplexes durch
den Sauerstoff der Reinigungstablette (Caroate etc.)
noch weiter verzögern.
Nachfolgend wird die Erfindung anhand eines Ausführungsbeispieles
sowie eines Vergleichsversuches im einzelnen erläutert. Die aus einer einzigen Figur
bestehende Zeichnung zeigt das Ergebnis des Vergleichsversuches.
20 Gew.-% einer Phosphat/Polyphosphatmischung,
29 Gew.-% Bicarbonate, 0,25 Gew.-% Imidazolidinylharnstoff,
0,75 Gew.-% Dinatriumdecylensäureäthanolamidsulfosuccinat,
37 Gew.-% Peroxidsalze, 8 Gew.-% Weinsteinsäure und 1 Gew.-%
waschaktiver Substanz werden gemischt. Daraufhin werden 3,5 Gew.-% Polyäthylenglykol in Form feiner
Schuppen, mit einem Molekulargewicht von 10000 und einem Schmelzpunkt von weniger als 60° C, mit
0,5 Gew.-% p-Hydroxybenzoesäureesterkombination, in dem eine geringe Menge Methylrot gelöst und
das anschließend mit Isopropanol verdünnt worden ist, besprüht. Nach dem Verflüchtigen des Alkohols
werden die Polyäthylenglykolschuppen der vorher hergestellten Mischung zugefügt, woraufhin nach erneutem
Mischen bei einer Temperatur unterhalb 60 ° C die fertigen Tabletten durch Pressen hergestellt
werden. Die Tabletten, in denen rote Farbinklusionen verteilt sind, erweisen sich unter anderem gegen Staphylococcus
aurens, Escherichia coli, Pseudomonal aeroginosa, Candida albicans, BacQlus sub, Penicillium
crustaceum, Proteus vulgaris, Aerobakter aerogenes vollständig wirksam, hervorgerufen durch die
synergetische Wirkung der mit den übrigen in der Rezeptur vorhandenen antimikrobieUen Mittel.
Um zu zeigen, daß nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellte Reinigungstabletten, bei denen
die Polyäthylenglykolkörner vor dem Trocknen und Eingeben in die Tablettenmasse (Tablettierung)
mit einer Lösung des Farbstoffes in der flüssigen p-Hydroxybenzoesäureesterkombination
besprüht werden, Farbinklusionen mit wesentlich verbesserter Farbstabilität gegenüber solchen Tabletten aufweisen,
bei denen die Polyäthylenglykolkörner zunächst mit der p-Hydroxybenzoesäureesterkombination imprägniert,
dann getrocknet und erst anschließend mit dem
Farbstoff (in einer geeigneten Lösung) besprüht werden,
wurde wie folgt vorgegangen:
Auf jeweils 200 g Polyäthylenglykol in Körneroder Schuppenform mit einem Molekulargewicht von
20000 wurden jeweils 0,01 g Farbe Blau 61800, 20 g
'<"> p-Hydroxybenzoesäureesterkombination in flüssiger
Form und - gegebenenfalls - 8 ml Isopropanol aufgebracht. Dabei wurde wie folgt vorgegangen:
a) Die Polyäthylenglykolkörner wurden zunächst mit der p-Hydroxybenzoesäureesterkombina-
-'» tion besprüht. Nach anschließendem Trocknen
wurde hierauf der in Isopropanol gelöste Farbstoff aufgesprüht.
b) Der Farbstoff wurde in der p-Hydroxybenzoesäureesterkombination
gelöst. Anschließend
2~> wurden die Polyäthylenglykolkörner mit der so
hergestellten Farbstofflösung, in diesem Fall also ohne Zusatz von Isopropanol, besprüht. Anschließend
wurden die so imprägnierten Polyäthylenglykolkörner, wie auch bei a) und c), ge-
trocknet, ehe die Tablettierung erfolgte.
c) Der Farbstoff wurde in der p-Hydroxybenzoesäureesterkombination
gelöst, woraufhin die Lösung mit dem Isopropanol verdünnt wurde. Mit der so hergestellten Mischung wurden dann
i") die Polyäthylenkörner besprüht.
In allen drei Fällen wurden entsprechend dem oben beschriebenen Beispiel Reinigungstabletten hergestellt.
Die Reinigungstabletten wurden dann bei Raumtemperatur und normaler Luftfeuchtigkeit dem
Einfluß des Umgebungslichtes ausgesetzt. Es zeigte sich, daß in den betrachteten drei Fällen die Farbintensität
der Polyäthylenglykolkörner in sehr unterschiedlicher Weise durch die Bewitterung - Versuche
bei erhöhter Temperatur und erhöhter Luftfeuchtigkeit im Klimabehälter ergaben analoge Resultate beeinflußt
wird. Die Ergebnisse sind in der aus einer einzigen graphischen Darstellung bestehenden Zeichnung
wiedergegeben:
gemäßen Verfahren vorgegangen wurde, nimmt die Intensität der Färbung der Inklusionen bei Lagerung
unter Raumbedingungen bereits nach 20 Tagen deutlich ab. Nach 60 Tagen ist ein Plateau erreicht, bei
dem die Inklusionen praktisch keine Farbe mehr zeigen. Derartige Reinigungstabletten sind zur Erfüllung
des erfindungsgemäß angestrebten Effektes ungeeignet, weil sie nämlich den Kindern, die sie benutzen
sollen, durch die fehlende Farbwirkung keine Anregung zur Anwendung der Reinigungstablette mehr
geben.
Im Fall b) tritt die Entfärbung der Inklusionen erst
nach etwa 30 Tagen ein, woraufhin sich dann ebenfalls nach 60 Tagen ein Plateau ergibt, bei dem aber die
Farbe der Inklusionen immer noch deutlich erhalten ist. Derartige Tabletten sind auch im »Plateauzustand«
noch verwendbar und vermögen Kinder immer noch durch die entstehende Farbwirkung beim
Auflösen zur Verwendung der Tabletten anzuspre-
Im Fall c), in dem im Gegensatz zum Fall b) nicht
nur das Verfahren nach dem Hauptanspruch, sondern dasjenige nach dem Unteranspruch 1 angewendet
wurde, tritt der Abfall der Farbintensität der Inklusionen nur sehr leicht, und zwar ebenfalls erst nach 30
Tagen, ein. Auch auf dem später erreichten Plateau haben die Inklusionen noch eine verhältnismäßig
kräftige Farbe beibehalten, also nach 60 Tagen, so daß sie sich ausgezeichnet dazu eignen, Kindern Anregungen
zur »spielerischen« Benutzung der erfindungsgemäßen Reinigungstablette zu geben.
Damit ist gezeigt, daß die Anwendung des erfindungsgemäßen Verfahrens, bei dem also in charakteristischer
Weise die Polyäthylenglykolkörner mit der Lösung des Farbstoffes in dem Hydroxybenzoesäureester
besprüht werden, zu wesentlich verbesserter Farbintensität führt.
Die in der vorstehenden Beschreibung und in den nachfolgenden Ansprüchen offenbarten Merkmale
der Erfindung können sowohl einzeln als auch in beliebigen Kombinationen für die Verwirklichung der
Erfindung in ihren verschiedenen Ausführungsformen wesentlich sein.
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen
Claims (5)
1. Verfahren zum Herstellen eines tablettenförmigen Reinigungsmittels für Kieferregulierungsapparate
oder dergleichen, bei dem eine Mischung aus 5 bis 25 Gew.-% Phosphaten und/oder PoIyphosphaten,
15 bis 45 Gew.-% Carbonaten und/ oder Bicarbonaten, 25 bis 55 Gew.-% Peroxidsalzen,
5 bis 15 Gew.-% Salzen schwacher organischer Säuren und 0,5 bis 1,5 Gew.-% waschaktiver
Substanzen hergestellt und diese Mischung zusammen mit wenigstens einem antimikrobiellen
Mittel sowie Polyäthylenglykol bei einer unterhalb der Schmelztemperatur des Polyäthylenglykols
liegenden Temperatur zu Tabletten gepreßt wird, wobei das in einer Menge- von 2 bis 6 Gew.-%,
bezogen auf die Gesamttablette, in Form feiner Körner oder Schuppen verwendete Polyäthylenglykol
mit einer Lösung eines Farbstoffes in einem flüssigen Hydroxybenzoesäureester besprüht
wird, woraufhin die Polyäthylenglykolkörner oder -schuppen getrocknet, mit der Mischung der übrigen
Komponenten vermengt und schließlich die Mischung zu Tabletten gepreßt wird, deren pH-Wert
bei Auflösung in Wasser zwischen 7,0 und 9,9 liegt, nach Patent 2312847, dadurch gekennzeichnet,
daß als Hydroxybenzoesäureester ein in »Riechstoffe, Aromen, Körperpflegemittel«
1969, S. 381-384 beschriebenes Gemisch von Estern oder p-Hydroxybenzoesäure verwendet
und der Tablettenmischung als zusätzliches Desinfektionsmittel zu Lasten des Carbonat-
und/oder Bicarbonatanteües insgesamt 0,5 bis 1,0 Gew.-% an Dinatriumdecyclensäureäthanolamidsulfosuccinat
und/oder Imidazolidinylharnstoff zugesetzt werden.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Farbstofflösung vor dem
Aufsprühen mit einem flüchtigen, organischen Lösungsmittel verdünnt wird.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Farbstofflösung mit einem
polaren organischen Lösungsmittel verdünnt wird.
4. Verfahren nach Anspruch 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Farbstofflösung mit einem
aliphatischen Alkohol verdünnt wird.
5. Verfahren nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß ein
Polyäthylenglykol mit einem Molekulargewicht zwischen 4000 und 20000 verwendet wird.
20
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19772741072 DE2741072C3 (de) | 1977-09-13 | 1977-09-13 | Verfahren zum Herstellen eines tablettenförmigen Reinigungsmittels für Kieferregulierungsapparate |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19772741072 DE2741072C3 (de) | 1977-09-13 | 1977-09-13 | Verfahren zum Herstellen eines tablettenförmigen Reinigungsmittels für Kieferregulierungsapparate |
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Publication Number | Publication Date |
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DE2741072A1 DE2741072A1 (de) | 1979-03-15 |
DE2741072B2 true DE2741072B2 (de) | 1979-07-19 |
DE2741072C3 DE2741072C3 (de) | 1980-04-17 |
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ID=6018771
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DE19772741072 Expired DE2741072C3 (de) | 1977-09-13 | 1977-09-13 | Verfahren zum Herstellen eines tablettenförmigen Reinigungsmittels für Kieferregulierungsapparate |
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US6673765B1 (en) * | 1995-05-15 | 2004-01-06 | Ecolab Inc. | Method of making non-caustic solid cleaning compositions |
US9949477B2 (en) | 2010-12-30 | 2018-04-24 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Durable antimicrobial composition |
-
1977
- 1977-09-13 DE DE19772741072 patent/DE2741072C3/de not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
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