DE2736429B2 - Kosmetikum mit einem Gehalt eines polymeren Esters oder eines daraus gebildeten Salzes oder Amids - Google Patents

Kosmetikum mit einem Gehalt eines polymeren Esters oder eines daraus gebildeten Salzes oder Amids

Info

Publication number
DE2736429B2
DE2736429B2 DE2736429A DE2736429A DE2736429B2 DE 2736429 B2 DE2736429 B2 DE 2736429B2 DE 2736429 A DE2736429 A DE 2736429A DE 2736429 A DE2736429 A DE 2736429A DE 2736429 B2 DE2736429 B2 DE 2736429B2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
same
acid
polymeric
salt
glycol
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE2736429A
Other languages
English (en)
Other versions
DE2736429A1 (de
DE2736429C3 (de
Inventor
Yuzo Machida Tokio Higaki
Akitoshi Yokohama Ukai
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nisshin Oil Mills Ltd
Original Assignee
Nisshin Oil Mills Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nisshin Oil Mills Ltd filed Critical Nisshin Oil Mills Ltd
Publication of DE2736429A1 publication Critical patent/DE2736429A1/de
Publication of DE2736429B2 publication Critical patent/DE2736429B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2736429C3 publication Critical patent/DE2736429C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/90Block copolymers
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/06Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/66Polyesters containing oxygen in the form of ether groups

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
  • Polyethers (AREA)

Description

CH3 ι»
HO(CH2CH2OL-(CHCH2O)-(CH2CH2Ol-H
wobei die Summe von xund ζ einen Mittelwert von 1 bis 50 und y einen Mittelwert von 10 bis 60 einnehmen und der Gesamtgehalt an Athylenglykoleinheiten in allen Molekülen 5 bis 50Gew.-% beträgt, wobei gegebenenfalls ein Teil der Komponente (A) durch Polypropylenglykol mit einem mittleren Molekulargewicht von 400 bis 1500 ersetzt wird, und aus (B) mindestens einer Karbonsäure aus der Gruppe der gesättigten aliphatischen Dikarbonsäuren und gesättigten aliphatischen Hydroxydikarbonsäuren erhalten wird.
2. Kosmetikum nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es als flüssiges Haarpflegemittel 5 bis 50 Gew.-% des polymeren Esters oder des daraus gebildeten Salzes oder Amids enthält.
3. Kosmetikum nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es als pastöses Haarpflegemit- jo tel 5 bis 100 Gew.-% des polymeren Esters oder des daraus gebildeten Salzes oder Amids enthält.
4. Kosmetikum nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es als Hautpflegemittel 1 bis 50 Gew.-% des polymeren Esters oder des daraus r, gebildeten Salzes oder Amids enthält.
Die Erfindung bezieht sich auf ein Kosmetikum, insbesondere Haar- oder Hautpflegemittel, mit einem Gehalt eines polymeren Esters oder eines daraus gebildeten Salzes oder Amids.
Bekannte ölhaltige Haarpflegemittel, wie z. B. Haaröl und Pomade, besitzen als wesentliche Bestandteile tierische oder pflanzliche Fette und öle, Mineralöle und ähnliche. Obwohl diese Mittel für Haarpflege eine ausgezeichnete Wirkungsweise zeigen, machen sie das Haar ölig, schwer frisierbar und lassen eine leichte Haarwäsche nicht zu. Darüber hinaus können solche Pflegemittel von den Händen mit Wasser allein nicht abgewaschen werden.
Die unterschiedlichsten Bemühungen, die Nachteile dieser ölhaltigen Haarpflegemittel zu vermeiden, blieben ohne befriedigendes Ergebnis.
Zum Beispiel ermöglicht die Zugabe verschiedener nichtionischei· oberflächenaktiver Mittel, fettige und ölige Bestandteile im Wasser zu suspendieren und zu dispergieren. Die sich damit ergebenden Produkte verlieren jedoch ihre Wirkungsweise bezüglich der Haarpflege und lösen Kämme und Spiegelrahmen auf, die aus Zellhorn hergestellt sind.
Kosmetika auf der Grundlage von Polyalkylenglykolen. wie z. B. Polyäthylenglykol und Polypropylenglykol, sind ebenfalls bekannt. Polyäthylenglykol greift jedoch /ellhoin an und wird fest, wenn sein Molekulargewicht übersteigt. Auf der anderen Seite bleibt Polypropy
40
h r) lenglykol zwar flüssig auch bei höherem Molekulargewicht, zeigt aber einen Abbau der hydrophilen Eigenschaften und der Viskosität und einen Verlust der H aarpfl ege wirkung.
Weiterhin sind als Verbindungen mit verbesserten hydrophilen Eigenschaften und einer verringerten Aggressivität gegen Zellhorn polymere Glykole des Typs bekannt, die durch Blockpolymerisation von Polyäthylenglykol und Polypropylenglykol entstehen. Deren Viskosität ist jedoch nicht ausreichend für ihre Verwendung als Basismaterial eines Haarpflegemittels.
Ein bekanntes Verfahren zur Erhöhung der Viskosität besteht darin, Polypropylenglykol zu niederen Alkoholen oder mehrwertigen Alkoholen zuzugeben. Sich daraus ergebende Produkte eignen sich nicht als Basismaterial mit einer ausreichenden Wirkungsweise für die Haarpflege. Die phosphatvernetzten Veresterungsprodukte von Alkylenglykolen sind ebenfalls als Verbindungen mit einem ausreichenden Viskositätsgrad bekannt Ihnen wohnen jedoch große Schwierigkeiten bezüglich der Einstellung ihrer Viskosität inne, und sie haben die unerwünschte Eigenschaft, Augenlider zu reizen.
Es sind bereits Kosmetika bekannt, die ein Veresterungsprodukt enthalten, welches durch Reaktion von Propylenglykol, Dipropylenglykol und/oder Polypropylenglykol mit einer gesättigten aliphatischen Dikarbonsäure und/oder gesättigten aliphatischen Hydroxydikarbonsäure erhalten v/ird. Dieses Veresterungsprodukt ist hinsichtlich der Aggressivität gegenüber Zellhorn der Wirkungsweise für die Haarpflege (Viskosität) und der hydrophilen Eigenschaften beträchtlich verbessert. Die Herstellung dieser Verbindung erfordert jedoch hinsichtlich der Veresterungsreaktion verschärfte Bedingungen wegen des hohen Gehaltes sekundärer Hydroxylgruppen im Propylenglykol als den wesentlichen Bestandteil. Folglich ist das sich ergebende VeresterungsproduKt nicht völlig ausreichend bezüglich seiner Farbe und seinem Geruch.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein neues Kosmetikum ohne die oben beschriebenen Nachteile zu schaffen, das hydrophil ist, ausgezeichnete Haarpflegeeigenschaften aufweist, beliebige leicht zu machende Frisuren erlaubt, keine Aggressivität gegenüber Zellhorn und geringe Verfärbung und Geruch entwickelt, und für die Behandlung der Haare und der Haut geeignet ist.
Gemäß der Erfindung enthält das neue Kosmetikum als Grundsubstanz einen polymeren Ester oder ein daraus gebildetes Salz oder Amid, wobei der polymere Ester als Reaktionsprodukt aus (A) mindestens einem polymeren Glykol der allgemeinen Formel
CH,
HO(CH2CH2O (CHCH2OIr-(CH2CH2O)2H
wobei die Summe von χ und zeinen Mittelwert von 1 bis 50 und y einen Mittelwert von 10 bis 60 einnehmen und der Gesamtgehalt an Äthylenglykoleinheiten in allen Molekülen 5 bis 50 Gew.-% beträgt, wobei gegebenenfalls ein Teil der Komponente (A) durch Polypropylenglykol mit einem mittleren Molekulargewicht von 400 bis 1500 ersetzt wird, und aus (B) mindestens einer Karbonsäure aus der Gruppe der gesättigten aliphatischen Dikarbonsäuren und gesätuglen aliphatischen Hydroxydikarbonsäuren erhalten wird.
Weitere Merkmale ergeben sich aus den Unteransprüchen.
Das Verfahren zur Herstellung des oben beschriebenen polymeren Glykols ist den auf diesem Gebiet tätigen Fachleuten bekannt Im allgemeinen unterliegen Propylenglykol und Propylenoxyd einer Additionsreaktion in Gegenwart eines alkalischen Katalysators, wie z. B. Natriumhydroxyd oder Kaliumhydroxyd, um Polypropylenglykol mit dem gewünschten Molekulargewicht zu erhalten. Nach Neutralisierung und Reinigung durch Filtern werden dieses Rohpolypropylenglykol und Äthylenoxyd einer Additionsreaktion mit gleichen Bedingungen unterworfen, um das gewünschte polymere Glykol zu erhalten.
Die Komponente B, die mit der Komponente A zur Reaktion gebracht wird, um den polymeren Ester gemäß der Erfindung herzustellen, enthält mindestens eine Karbonsäure der Gruppe gesättigter aliphatischer Dikarbonsäuren und gesättigter aliphatischer Hydroxydikarbonsäuren. Die gesättigte aliphatische Dikarl>onsäure läßt sich darstellen durch die allgemeine Formel
20 HOOC-R—COOH (II)
wobei R eine gesättigte aliphatische Gruppe darstellt. Ir. der Praxis ist R eine Alkylengruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, Bevorzugte Beispiele dieser Dikarbonsäuren sind Malonsäure, Bernsteinsäure, Glutarsäure, Adipinsäure, Pimelinsäure, Korksäure, Azelainsäure, Sebazinsäure und ähnliche. Unter den bevorzugten Säuren steht Bernsteinsäure an erster Stelle.
Die gesättigten aliphatischen Hydroxydikarbonsäuren sind solche Verbindungen, die durch die oben angegebene Formel (II) dargestellt werden, wobei die R-Gruppe ein oder mehrere Hydroxylsubstituenten aufweist. Bevorzugte Beispiele sind Apfelsäure und Weinsäure.
Die Veresterungsreaktion zwischen den Komponenten A und B läßt sich nach jedem beliebigen Verfahren durchführen.
Üblicherweise werden die Komponenten A und B in einem molaren Verhältnis von 1,5 : 1 bis 1 :1,5 gemischt, erwärmt, in der Gegenwart oder ohne einen Katalysator, um den gewünschten polymeren Ester zu erhalten. Diese Veresterungsreaktion wird üblicherweise durchgeführt bei Temperaturen zwischen 1600C und 2500C, vorzugsweise zwischen 1900C und 23O0C bei einer Dauer von zwischen 5 und 30 Stunden in Gegenwart eines inerten Rückflußlösungsmittels, wie z. B. Toluol oder Xylol. Wird die Verwendung eines Katalysators gewünscht, können übliche Veresterungskatalysatoren, wie z. B. Schwefelsäure, Salzsäure, Toluolsulfonsäure, w Bortrifluorid und ähnliche, eingesetzt werden.
Bei der Durchführung der Veresterungsreaktion kann ein Teil, üblicherweise zwischen 10 und 80 Gew.-°/o und insbesondere zwischen 10 und 50 Gew.-°/o, der Komponente A (des polymeren Glykols) ersetzt werden, wie τ> oben bereits erwähnt, durch Propylenglykol, Dipropylenglykol und/oder Polypropylenglykol mit einem Molekulargewicht von 400 bis 1500. In diesem Fall müssen die Bedingungen für die Veresterungsreaktion (wie die Reaktionstempel atur, Reaktionszeit und «) ähnliche) etwas verschärft werden. Der sich ergebende Ester hat jedoch hydrophile Eigenschaften und zeigt keine Aggressivität gegenüber Zellhorn, so daß in dieser Hinsicht keine Probleme für eine praktische Anwendungzusehen sind. b5
Wie oben beschrieben ist, wird die Veresterungsreaktion bei verhältnismäßig einfachen Bedingungen durchgeführt, so daß geringe Verfärbung oder Geruch entwickelt wird und ein Produkt mit der gewünschten Viskosität zu erhalten ist
Der polymere Ester in der Erfindung ist also ein sogenanntes oligomeres Veresteniiigsprodukt mit einem mittleren Molekulargewicht von 2500 bis 50 000, bei dem die Eigenschaften des Monomeren zusammen mit denen des Polymeren erscheinen. Weiterhin können seine Viskosität, sein Schmelzpunkt, sein Molekulargewicht, seine hydrophilen Eigenschaften und andere Parameter über einen weiten Bereich willkürlich gewählt werden, wodurch sich entsprechende Eigenschaften der Kosmetika erzielen lassen. Überraschenderweise weist der polymere Ester gemäß der Erfindung im allgemeinen eine Viskosität um 500 cp, also die einer Paste, auf.
Wenn bei der Veresterungsreaktion die Säure im Überschuß eingesetzt wird, erhält man ein Produkt mit einem Säurewert Diese Säureanteile können teilweise oder vollkommen mit Alkalimetallen, z. B. Natrium, Kalium oder ähnlichen oder Aminen, z. B. Äthanolamin, Diethanolamin, TriäthanoJamin, Triethylamin, Morpholin und ähnlichen in Reaktion gebracht werden, um Metallsalze oder Aminsalze zu bilden. Wahlweise ist es auch möglich, mit ihnen Amide zu bilden.
Der polymere Ester in der Erfindung oder ein daraus gebildetes Salz oder Amid ist nicht nur durch die Eigenschaften gekennzeichnet, hydrophiler Natur zu sein und gegenüber Zellhorn keine Aggressivität zu entwickeln, sondern auch durch seine Eigenschaft, viskos zu sein. Dementsprechend ist er geeignet, als Grundstoff für Haarpflegemittel verwendet zu werden, so daß diesen Stoff enthaltende Haarpflegemittel eine ausgezeichnete Haarpflegewirkung zeigen, das Haar nicht klebrig, sondern locker machen, und jede Frisur leicht zu machen erlauben. Außerdem lassen sich die Hände leicht und allein mit Wasser von einem solchen Pflegemittel reinigen und das Haar läßt sich ebenfalls leicht waschen.
Da der polymere Ester in der Erfindung oder ein daraus gebildetes Salz oder Amid ein von einem polymeren Glykol (das ein Produkt der Ätherbildung darstellt) und von einer Dikarbonsäure abgeleitetes Veresterungsprodukt ist, sind im Molekül Äther- und Esterverbindungen und gelegentlich auftretende endständige Hydroxylgruppen enthalten.
Dadurch treten intermolekulare Verbindungen auf, wodurch in vorteilhafter Weise eine höhere Viskosität erreicht wird, selbst wenn das Molekulargewicht dasselbe ist, wie bei öligen Bestandteilen bekannter Haarpflegemittel. Da weiterhin aufgrund der hydrophilen Natur und der Viskosität eine Gelbildung, eine Dispergierung, ein Löslichkeitsvermögen, die Zurückhaltung von Feuchtigkeit und ähnlichem ermöglicht werden, eignet sich der polymere Ester in der Erfindung oder ein daraus gebildetes Salz oder Amid ebenfalls für Hautpflegemittel, z. B. Creme, Lotion und dergleichen.
Um ein Kosmetikum gemäß der Erfindung herzustellen, werden der übliche Basisstoff, eine Gel bildende Verbindung und ähnliche teilweise oder vollkommen durch den polymeren Ester in der Erfindung oder ein daraus gebildetes Salz oder Amid ersetzt.
Ein Kosmetikum für die Haarpflege gemäß der Erfindung kann flüssig oder pastös, wie Pomade oder ein Pomadenstift sein. Ein flüssiges Haarpflegemittel kann als Endprodukt hergestellt werden durch Auflösen des polymeren Esters in der Erfindung oder eines daraus gebildeten Salzes oder Amids in einem Lösungsmittel, z. B. in Wasser, das Äthanol, Polypropylenglykol oder
ähnliches enthält, und auch bei bekannten Haarpflegemitteln verwendet wird. Im allgemeinen enthält ein Haarpflegemittel den polymeren Ester gemäß der Erfindung oder ein daraus gebildetes Salz oder Amid in einer Konzentration von 5 bis 50b.'b, vorzugsweise von 10 bis 30%. Falls gewünscht, kann ein Parfüm und/oder ein Antioxidant zugegeben werden. Ein pastenförmiges Haarkosmetikum enthält gewöhnlich 5 bis 100 Gew.-%, vorzugsweise 5 bis 8OGew.-°/o des polymeren Esters oder des daraus gebildeten Salzes oder Amids. Falls erforderlich, können Glykole, Wachse, Parfüms und/oder Antioxidants zugegeben werden.
Ein Kosmetikum für die Haarpflege kann ebenso hergestellt weiden durch Auflösen der erfindungsgemäßen Verbindung in einem Lösungsmittel, wie ζ. Β. Äthanol, Glyzerin, Wasser oder dergleichen. Im allgemeinen enthält dieses Kosmetikum für die Haut die Verbindung gemäß der Erfindung in einer Konzentration von 1 bis 50%, vorzugsweise von 1 bis 20%. Ein Parfüm und/oder Alaun können iw geeigneter Weise zugegeben werden.
Zur näheren Erläuterung der Erfindung dienen die folgenden Beispiele. Alle Anteil- und Prozentsatzangaben beziehen sich auf das Gewicht, sofern nicht anders bezeichnet.
Beispiele 1 — 16
In ein Einlitergefäß mit vier Kolbennälsen, das mit einem Rührer, einem Thermometer, einem Stickstoffeinlaßrohr und einem Wasserabscheider ausgerüstet ist, wurden polymeres Glykol und Dikarbonsäure, wie in Tabelle 1 angegeben, eingespeist. Bezogen auf das Gesamtgewicht der Mischung wurden 5% Xylol und 0,3% p-Toluolsulfonsäure zugegeben. Das sich ergebende Reaktionsgemisch wurde unter Rühren auf 160—25O0C erwärmt und Stickstoff durchgeblasen. Nach Abschluß der Reaktion wurde Xylol zugegeben Das Reaktionsprodukt wurde mit Wasser gewaschen, im Vakuum getrocknet und mit Dampf unter vermindertem Druck deodorisiert. Die erhaltenen Ester hatten die in Tabelle 2 angegebenen Eigenschaften. Für Vergleichszwecke sind die Eigenschaften einiger polymerer Glykole ebenso aufgeführt.
Zur Prüfung des Vorhandenseins von primär reizenden Eigenschaften bezüglich des menschlichen Körpers wurde ein Test mit geschlossenem Heftpflaster wie im folgenden beschrieben durchgeführt: Nach Entfernung der Hornschicht und der Talgschicht von einer Hautfläche auf der Beugeseite des Unter- oder Oberarmes wurde ein Leinenläppchen in der Größe von etwa 2V2 χ 2V2 cm mit einer aufgesprühten Probe aufgelegt, mit Ölpapier überdeckt, sodann mit Klebestreifen in parallelen, sich kreuzenden Streifen befestigt und sodann mit einer Bandage überdeckt. Dieser Test wurde durchgeführt an 20 gesunden Personen und eine Begutachtung nach 24 Stunden, 48 Stunden und einer Woche vorgenommen. Außerdem wurden die Geruchsentwicklung nach der Anwendung geprüft wie folgt: Etwa 0,2 g einer Probe wurden auf einen ca. 5x5 cm groben Bereich des Unterarmes gegeben und sowohl nach 10, 20 und 30 Minuten als auch nach 1, 4 und 8 Stunden einer Prüfung durch Riechen unterzogen. Diese Prüfung wurde an 20 gesunden Personen durchgeführt. Die Ergebnisse dieser Prüfung sind ebenfalls in Tabelle 2 angegeben.
Tabelle 1 Komponente B Komponente A (D y* Polyäthylen- mittleres Gew.- Mol-
Beispiel glykol-Gehalt Molekular- Verhält- Verhält
Polymeres Glykol X+ 2* (%) Gew. des nis nis
20,6 20 Polyp rop. (l)/(2) A/B
Verbindung 34,4 40 Glykol (2)
6,4 20,6 5 _
29,9 -
_ Epan 420** 1,0 20,6 10 - _ _
Vergleich 1 - Epan 740** 20,6 20 - -
Vergleich 2 Bernstein Epan 405** 2,6 20,6 50 - - 1,1/1,0
1 säure 6,4 34,4 20 -
desgl. Epan 410** 27,2 34,4 40 - - 1,15/1,0
2 desgl. Epan 420 11,4 34,4 20 - - 1,2/1.0
3 desgl. Epan 450** 29,9 34,4 20 - - 1,25/1,0
4 desgl. Epan 720** 11,4 30,0 20 - - 1,2/1,0
5 desgl. Epan 740 11,4 - - 1,25/1,0
6 Adipinsäure Epan 720 9,5 34,4 20 - - 1,2/1,0
7 Azelainsäure Epan 720 20,6 20 - 1,2/1,0
8 Bernstein Piatonic 11,4 - - 1,15/1,0
9 säure L 62*** 6,4 20,6 20 ca. 1000
Apfelsäure Epan 720 20,6 50 - 1,2/1,0
10 Bernstein Epan 420 6,4 desgl. 3/7 1,2/1,0
11 säure 27,2 desgl.
desgl. Epan 420 7/3 1,2/1,0
12 desgl. Epan 450 3/7 1,3/1,0
13
ortscl/uny
Beispiel Komponenten Komponente Λ
l'oh meres (ilykol (I) Verbindung v + r
mittleres Gew.- MoI-
Molckular- Verhiilt- Verhiili
Gew. des nis nis
Polyprop. (l)/(2) A/Ii
l'olyäthylen- Glykol (2)
glykol-Gchall
* v, r und r sind oben definiert für Formel (I). ** Handelsnamen der Firma Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd. *** Handelsname der Firma Asahi Denka Co., Ltd.
Bernstein Epan 720 11,4 34,4 2C
säure
desgl. Epan 420 6,4 20,6 20
Apfelsäure Epan 420 6,4 20,6 20
7/3
ca. 1500
ca. 1000
5/5
5/5 3/7
1,2/11
1.2/1,C 1,2/1,C
Tabelle 2 Esler-Eigenschaften Löslichk. in Viskosität bei Aggressivi Farbe Reizwir Geruch
Beispiel Säure 50% Äthanol/ 25 C tät geg. kung
wert Wasser4 Zellhorn+4
(Pois)
100 2,1 Nein keine - Nein Ja
oder mehr schwach
Vergleich 1 hellgelb
100 pastös Ja desgl. desgl. desgl.
- oder mehr
Vergleich 2 18 45 Nein hellgelb desgl. Nein
0,5 27 50 desgl. desgl. desgl. desgl.
1 0,4 35 46 desgl. desgl. desgl. desgl.
2 0,8 100 120 desgl. desgl. desgl. desgl.
3 1,8 oder mehr
4 34 90 desgl. desgl. desgl. desgl.
!.7 75 155 desgl. desgl. desgl. desgl.
3.1 7 42 desgl. desgl. desgl. desgl.
6 2,0 2 30 desgl. desgl. desgl. desgl.
7 2,5 35 71 desgl. desgl. desgl. desgl.
8 1,2 100 105 desgl. desgl. desgl. desgl.
9 1,5 oder mehr
10 20 42 desgl. desgl. desgl. desgl.
3,1 52 36 desgl. desgl. desgl. desgl.
11 4,4 18 54 desgl. desgl. desgl. desgl.
12 4,1 38 47 desgl. desgl. desgl. desgl.
13 5,1 25 41 desgl. desgl. desgl. desgl.
14 3,3 75 65 desgl. desgl. desgl. desgl.
15 4,2
16
+ Definiert als maximale Konzentration (%), bei der der Ester sauber in einer Äthanol/Wasser(50/50)-Lösung aufgelös
werden kann.
++ Ermittelt durch Einwirkung der Probe auf ein Stück Zellhorn bei 70 C für 1 Stunde und anschließende Betrachtung der Ober flächenbeschaffenheiL
Beispiel
Ein flüssiges Haarpflegemittel wurde hergestellt durch Zugabe von 20 Teilen des Veresterungsproduktes
gemäß Beispiel 5 und 0,5 Teilen eines Parfüms zu 79, Teilen einer Äthanol/Wasser (50/50)-Lösung und durcl Rühren der Mischung bei 40° C, bis sich eine homogen Lösung ergab. Das auf diese Weise erhaltene Haarpfle
gemittel zeigt eine ausgezeichnete Haarpflegewirkung und erlaubte ein leichtes Frisieren. Darüber hinaus ließ sich das Haar leicht waschen, und es wurde keinerlei Aggressivität gegenüber Zellhornprodukten festgestellt.
Beispiel 18
Ein wasserlösliches pastöses Haarpflegemittel wurde hergestellt durch Mischen von 60 Teilen des Esters gemäß Beispiel 10 mit 25 Teilen Polypropylenglykol mit einem mittleren Molekulargewicht von ungefähr 2000 und 14 Teilen Polypropylenglykol mit einem mittleren Molekulargewicht von ungefähr 700. Zu dieser Mischung wurden ein Teil eines Parfüms und eine gleiche Menee eines Antioxidants zueeceben und verrührt.
Beispiel 19
Eine Astringenzlotion wurde hergestellt durch Lösen von 0,8 Teilen Alaun, 4 Teilen Glyzerin und 6 Teilen des Esters gemäß Beispiel 6 in 77,8 Teilen gereinigten Wassers. Zu dieser Lösung wurde eine Lösung von 0,2 Teilen eines Parfüms und einem Teil Polyoxyäthylenoleylalkoholäther in 10 Teilen Äthanol gegeben und gut gemischt.
Beispiel 20
Ein flüssiges Haarpflegemittel wurde hergestellt durch Zugabe von 20 Teilen des Esters gemäß Beispiel 14 und 0,5 Teilen eines Parfüms zu 79,5 Teilen einer Äthanol/Wasser (50/50)-Lösung und durch Rühren der Mischung bei 400C, bis eine homogene Lösung entstand.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Kosmetikum mit einem Gehalt eines polymeren Esters oder eines daraus gebildeten Salzes oder > Amids, wobei der po'ymere Ester als Reaktionsprodukt aus (A) mindestens einem polymeren Glykol der allgemeinen Formel
DE2736429A 1976-08-10 1977-08-10 Kosmetikum mit einem Gehalt eines polymeren Esters oder eines daraus gebildeten Salzes oder Amids Expired DE2736429C3 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP9445476A JPS5320439A (en) 1976-08-10 1976-08-10 Cosmetics for hair or skin treatment

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2736429A1 DE2736429A1 (de) 1978-02-23
DE2736429B2 true DE2736429B2 (de) 1980-02-28
DE2736429C3 DE2736429C3 (de) 1980-10-16

Family

ID=14110702

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2736429A Expired DE2736429C3 (de) 1976-08-10 1977-08-10 Kosmetikum mit einem Gehalt eines polymeren Esters oder eines daraus gebildeten Salzes oder Amids

Country Status (7)

Country Link
US (1) US4549009A (de)
JP (1) JPS5320439A (de)
CA (1) CA1096994A (de)
DE (1) DE2736429C3 (de)
FR (1) FR2361097A1 (de)
GB (1) GB1534999A (de)
IT (1) IT1126767B (de)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0198788A (ja) * 1987-10-12 1989-04-17 Tlv Co Ltd 流路開閉装置
US4943624A (en) * 1988-10-28 1990-07-24 Lehigh University Supramolecular surfactants: amphiphilic polymers designed to disrupt lipid membranes
US5179190A (en) * 1988-10-28 1993-01-12 Regen Steven L Supramolecular surfactants: amphiphilic polymers designed to disrupt lipid membranes
WO1994010971A1 (en) * 1992-11-11 1994-05-26 Unilever Plc Cosmetic composition containing succinic acid esters
US5833961A (en) * 1996-06-25 1998-11-10 Inolex Investment Corporation Polyester-based suncreen formulations
GB9711786D0 (en) * 1997-06-07 1997-08-06 Ici Plc Surfactant compositions
EP1129686B1 (de) * 2000-01-31 2005-07-06 Shiseido Company Limited Reinigungsmittel
JP4815164B2 (ja) * 2005-08-11 2011-11-16 日本精化株式会社 保湿剤及びこれを含有する化粧料及び皮膚外用剤
JP4815166B2 (ja) * 2005-08-24 2011-11-16 日本精化株式会社 油性基剤及びこれを含有する化粧料及び皮膚外用剤
US20090110657A1 (en) * 2007-10-31 2009-04-30 Whewell Christopher J Skin care compositions
JP5319093B2 (ja) * 2007-09-07 2013-10-16 花王株式会社 粘着剤

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL296164A (de) * 1962-08-03
CA942444A (en) * 1970-03-23 1974-02-19 Koji Ohno Fiber-forming polyester and process for its production
JPS5337920B2 (de) * 1973-12-21 1978-10-12
JPS5227693B2 (de) * 1974-04-10 1977-07-21

Also Published As

Publication number Publication date
GB1534999A (en) 1978-12-06
DE2736429A1 (de) 1978-02-23
JPS6135971B2 (de) 1986-08-15
FR2361097A1 (fr) 1978-03-10
FR2361097B1 (de) 1981-05-29
DE2736429C3 (de) 1980-10-16
IT1126767B (it) 1986-05-21
CA1096994A (en) 1981-03-03
JPS5320439A (en) 1978-02-24
US4549009A (en) 1985-10-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0746308B1 (de) Emulsionen
DE69534287T2 (de) Bioabbaubare quaternäre Haarbehandlungsmittel
DE3719293C2 (de) Konditionierende Haarspülung
DE2645282C3 (de) Haarkosmetikum
AT391618B (de) Haarwaschmittel mit antimikrobieller wirkung
DE3101011C2 (de) Haarbehandlungsmittel
DE2353088C3 (de) Gemische aus N-Acyl-asparaginsäurediestem und Gemische aus N-Acylglutaminsäure-diestern sowie diese Gemische enthaltende öllösliche nichtionische oberflächenaktive Mittel und kosmetische Mittel
EP0261387B1 (de) Mittel und Verfahren zur dauerhaften Haarverformung
DE3527974C2 (de) Saures Haarpflegemittel
DE10105139A1 (de) Elektrisch leitfähige Polymere in kosmetischen Mitteln
EP1086685A1 (de) Zwei-komponenten-kit eine lösung und eine Emulsion enthaltend und verfahren zum entfärben von gefärbten Haaren
DE2736429B2 (de) Kosmetikum mit einem Gehalt eines polymeren Esters oder eines daraus gebildeten Salzes oder Amids
EP0027655A2 (de) Verwendung von kosmetischen Mitteln zur Behandlung der Haare und der Kopfhaut
DE3243959A1 (de) Geruchsstabilisierung von thioglykolat-loesungen
AT392414B (de) Haarpflegemittel
EP0726251B1 (de) Mittel zur dauerhaften Haarverformung sowie neue haarkeratinreduzierende Cysteinester
EP0792138A1 (de) Zubereitung zur pflege und konditionierung des haares und deren verwendung
DE3228842A1 (de) Sebosuppressive kosmetische mittel, enthaltend aryloxobutensaeurederivate sowie neue aryloxobutensaeurederivate
CH307483A (de) Mittel zur Haarbehandlung, um die Haare zu befähigen, die ihnen einmal gegebene Form zu behalten.
DE2129618A1 (de) Hautschutzmittel
DE2918380A1 (de) Spuel-konditionierungscreme fuer haare und verfahren zur anwendung derselben
EP0662814B1 (de) Haarbehandlungsmittel
EP0672407B1 (de) Verwendung der Diacetylweinsäureester von Fettsäureglyceriden als Haarkonditioniermittel
EP1021164A2 (de) Kosmetische mittel
EP0624572A1 (de) Mittel zur dauerhaften Haarverformung sowie neue haarkeratinreduzierende 2-Hydroxy-3-mercaptopropionsäureester

Legal Events

Date Code Title Description
OAP Request for examination filed
OD Request for examination
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
8328 Change in the person/name/address of the agent

Free format text: PFENNING, J., DIPL.-ING. MEINIG, K., DIPL.-PHYS., PAT.-ANW., 1000 BERLIN

8339 Ceased/non-payment of the annual fee