DE2735265C2 - Verfahren zur Herstellung von symmetrischen Dialkylharnstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von symmetrischen DialkylharnstoffenInfo
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Description
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von symmetrischen Dialkylharnstoffen
gemäß Patentanspruch.
Aus der DE-PS 9 37 586 ist es bekannt, symmetrische Dialkylharnstoffe durch Umsetzung von Monoalkylaminen
und Kohlendioxid bei erhöhter Temperatur und unter erhöhtem Druck herzustellen. Bei diesem
Hochdruckverfahren wird Monomethylamin mit Kohlendioxid nur zu etwa 60 bis 75% des eingesetzten CO2
umgesetzt; daher werden die nicht umgesetzten Ausgangsstoffe aus der Reaktionsschmelze durch
Entspannen und Erhitzen entfernt und unter Kühlung in Wasser aufgenommen, erneut auf den Synthesedruck
gebracht und wieder in die Synthesevorrichtung zurückgeführt. Damit gelangen jedoch größere Mengen
an Wasser in die Reaktionszone, wodurch der Umsatz von Monoalkylamin und Kohlendioxid zu Dialkylharnstoff
bis auf 30 bzw. bis auf 25% absinken kann.
Es ist nun aus der DE-PS 17 68 256 bekannt, die nicht
umgesetzten Ausgangsstoffe von dem bei der Reaktion gebildeten Wasser zu befreien und erneut für die
Reaktion zu verwenden. Dieses Verfahren erlaubt eine einfache und betriebssichere Reaktionsführung, sowie
höhere Ausbeuten.
Ein nach einem dieser Verfahren hergestellter Dialkylharnstoff enthält, wegen der sich in der
Reaktionszone bildenden Nebenbestandteile wie NHj,
Dialkylamin und Trialkylamin, ca. 3% Monoalkylharnstoff und über 2% Trialkylhamstoff als Verunreinigungen.
Dialkylharnstoffe sind wichtige Ausgangsstoffe für verschiedene Synthesen. Die Abnehmer von Dialkylharnstoffen,
insbesondere von Dimethylharnstoff, fordern aber, daß der Gehalt des Dialkylhamstoffes an
Monoalkylhamstoff höchstens 1% und der an Trialkylhamstoff
ebenfalls höchstens 1 % beträgt
Es läßt sich, wenn man einen gewissen Verlust an Monoalkylamin in Kauf nimmt, zwar (vgL Vergleichsbeispiel 2a) der Gehalt an Monoalkylhamstoff unter gewissen Bedingungen, nämlich durch Ausschleusen einer bestimmten Menge eines Monomethylamin/NH3-Gemisches auf einen Wert von ca. 1% senken. Dabei
Es läßt sich, wenn man einen gewissen Verlust an Monoalkylamin in Kauf nimmt, zwar (vgL Vergleichsbeispiel 2a) der Gehalt an Monoalkylhamstoff unter gewissen Bedingungen, nämlich durch Ausschleusen einer bestimmten Menge eines Monomethylamin/NH3-Gemisches auf einen Wert von ca. 1% senken. Dabei
Ii- bleibt der Gehalt an Trialkylhamstoff jedoch unverändert
Es hätte nahegelegen, zusätzlich zu NH3 auch noch
die weiteren Verunreinigungen, wie Dialkylamin oder Trialkylamin, in bestimmten Mengen auszuschleusen;
dieser Weg ist jedoch unwirtschaftlich, da man in einem solchen Falle die gesamte Menge des nicht umgesetzten
und rückzuführenden Alkylamins fraktionieren müßte.
Das erfindungsgemäße Verfahren mit dem kennzeichnenden Merkmal des Anspruchs erlaubt es, sowohl
den Gehalt an Monoalkyl-, als auch Trialkylhamstoff, im Endprodukt zu senken. Somit sind nach dem erfindungsgemäßen
Verfahren reinere Produkte herzustellen, wobei vergleichsweise niedrige Aminverluste in Kauf
genommen werden. Das erfindungsgemäße Verfahren ist sehr flexibel, denn es ist nach diesem möglich, die von
den Abnehmern des Dialkylharastoffs geforderten Spezifikationen deutlich zu unterbieten, wenn man
einen gewissen Ausbeuteverlusi an Monoalkylamin hinnimmt; andererseits können unter Verringerung
dieses Verlustes die gerade noch zulässigen Werte von 1% Monoalkylhamstoff und 1% Trialkylhamstoff im
Endprodukt eingestellt werden.
Als Ausgangsstoffe für das erfindungsgemäße Verfahren werden Monoalkylarnine und Kohlendioxid
verwendet Die Monoalkylainine werden in der Regel in einer Menge von 2 bis 5 Mol, insbesondere 2 bis 3 Mol,
bezogen auf 1 Mol Kohlendioxid, angewandt Bevorzugte Monoalkylamine sind solche mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen,
genannt seien Methyl-, Äthyl- und n-Propylamin. Die Umsätze fallen in der genannten Reihenfolge,
d. h. mit steigendem Atomgewicht ab. Für die verzweigten Alkylamine sind andere Verfahren zur Herstellung
der entsprechenden Dialkylharnstoffe vorzuziehen.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird nachstehend am Beispiel des Dimethylharnstoffes erläutert, dessen
Die Umsetzung wird im allgemeinen bei einer Temperatur von 150 bis 220° C, vorzugsweise bei
Temperaturen von 180 bis 2CO0C und bei Drucken von
30 bis 160, vorzugsweise von 100 bis 150 bar,
« durchgeführt Das erfindungsgemäße Verfahren kann sowohl kontinuierlich als auch diskontinuierlich durchgeführt
werden, wobei die kontinuierliche Variante bevorzugt wird.
Der Reaktionszone kann gegebenenfalls zusätzlich zu den genannten Rohstoffen sowohl ein Teil des nach dem
Der Reaktionszone kann gegebenenfalls zusätzlich zu den genannten Rohstoffen sowohl ein Teil des nach dem
als auch zurückgewonnenes Monomethylamin als 4.
(/) ze enthält neben Dimethylharnstoff und dem Reaktionswasser nicht umgesetzte Ausgangsstoffe, CO2 und
Methylamin, letztere im wesentlichen in Gestalt von alkylcarbaminsaurem Alkylamin (Carbamat) und ferner
10
15
20
25
die Nebenprodukte Stickstoff, NH3, Dimethylamin und
Trimethylamin,
Pie nichtumgesetzten Ausgangsstoffe und die Nebenprodukte werden vom Dimethylharnstoff in der Regel
durch Entspannen und Erhitzen abgetrennt; das Carbamat wird dabei zersetzt Die Hauptmenge des
Reaktionswassers wird durch Verdampfung entfernt Die nach diesen Operationen erhaltene Dimethylhamstoffschmelze
wird abgekühlt und daraus das Endprodukt in bekannter Weise durch Kristallisation mittels
Kühlwalzen gewonnen. Das Endprodukt enthält, wenn man nach der erfindungsgemäßen Lehre arbeitet, noch
Verunreinigungen von höchstens 1% Methylharnstoff und 1% Trimethylhamstoff.
Die Abtrennung des Dimethylharnstoffs von den nichtumgesetzten Ausgangsstoffen und den Nebenprodukten
wird vorteilhaft in der nachfolgend beschriebenen Weise durchgeführt Die Reaktionsschmelze wird in
einen Abscheider geleitet und dort vom Reaktionsdruck auf einen Druck von ca. 2 bis 10 bar entspannt Danach
gelangt die schmelzflüssige Masse in den sogenannten Carbamatzersetzer, in dem bei einer Temperatur
zwischen 120 und 1500C und bei einem Druck in dem vorgenannten Bereich das Carbamat in Methylamin und
CO2 zersetzt wird. Die danach verbliebene Schmelze
wird schließlich bevorzugt in einem Vakuumfallfilmverdampfer von noch verbleibenden Mengen an CO2,
Methylamin und insbesondere Wasser befreit Der Vakuumverdampfer wird vorzugsweise bei einer Temperatur
im Bereich von 100 bis 1200C und bei einem Druck von 50 bis 100 Torr betrieben.
Die aus dem Abscheider und dem Carbamatzersetzer entweichenden Gase und Dämpfe, die Methylamin, CO2,
Ammoniak, Stickstoff, Dimethylamin und Trimethylamin sowie Wasserdampf enthalten, werden vereinigt
und nach Passieren eines Druckminderventils kondensiert Die gesamte oder die nach der direkten
Rückführung einer Teilmenge Carbamat in die Reaktionszone verbleibende Restmenge wird in einen
Sammelbehälter geleitet, der mit einer mit Wasser beaufschlagbaren Waschkolonne in Verbindung steht
Diesem Sammelbehälter können auch die aminhaltigen Brüden des Vakuumverdampfers zugeführt werden. Im
Sammelbehälter bildet sich eine wäßrige Lösung, die in der Regel 15 bis 35 Gew.-% Methylamin und CO2 in
Form ihres Carbamate, sowie NHj, Dimethylamin und
Trimethylamin enthält Die Temperatur der wäßrigen Lösung beträgt sowohl in dem Sammelgefäß als auch in
der damit verbundenen Waschkolonne in der Regel 50 bis 80° C, bevorzugt wird ein Temperaturbereich von 55 r>o
bis 70° C. Der Druck kann in der verbundenen Einrichtung 1,1 bis 3 bar betragen.
In den Sumpf der Waschkolonne wird ein Inertgas,
z. B. Stickstoff, als Strippmittel zugefügt, wobei man in der Regel je 100 kg Dimethylharnstoff 2 bis 40 Nin3 «
Strippmittel benötigt Die im Sammelgefäß befindliche wäßrige Lösung wird mit einer Pumpe dem Kopf der
Kolonne zugeführt Am Kopf der Kolonne wird unter den vorstehend genannten Bedingungen ein mit
Ammoniak, Dimethyl- und Trimethylamin angereicher- «>
tes Gas abgezogen (ausgeschleust). Dabei läßt sich das Verhältnis Methylamin/CO2 in der wäßrigen Lösung des
Sammelbehälters durch Zugabe von CO2 oder Methylamin zum Strippmittel auf andere Verhältnisse einstellen
und damit das Verhältnis NHj/Dimethylamin im ·>"·
Abgas der Kolonne (d. b. das Fackelgas) steuern. Die Verbindung des Sammelbehälters mit der Abstreifkolonne
erlaubt daher, aus der wäßrigen Lösung
40
45 kontinuierlich einen bestimmten Betrag an unerwünschten
Reakiioinsnebenprodukten auszuschleusen; dadurch ist eine Steuerung der Reinheit des Endproduktes
möglich.
Der Anteil von NH3 im Abgas der Kolonne ist um so
größer, je größer der CO2-AnIeU in der wäßrigen
Lösung ist; mit dem Dimethylamin-Anteil im Abgas verhält es sich umgekehrt
Aus dem Sammelbehälter wird kontinuierlich eine bestimmte Menge der wäßrigen Lösung der Aufbereitungskolonne
zugeführt; in dieser Aufbereitungskolonne wird die wäßrige Lösung durch Behandlung mit
Basen in CO2 und Methylamin aufgetrennt
Für diese Behandlung verwendet man Alkalilauge, z. B. wäßrige, 10- bis 25gew.%ige Kali- oder vorzugsweise
Natronlauge. Bezogen auf die zu bindende Menge Kohlendioxid kann man stöchiometriscne Mengen an
Alkalihydroxid anwenden oder aber mit einem z. B. bis
zu l.lfariiem Oberschuß über die stochiometrische
Menge arbeiten. Die Behandlung oat Alkalilauge wird
bei einer Temperatur von 80 bis 1300C, vorzugsweise
zwischen 90 und 110° C und bei einem Druck von 1 bis
3 bar durchgeführt, wobei man vorteilhaft eine mit Raschig-Ringen gefüllte Kolonne benutzt, in deren
mittleren Teil man die aus dem Sammelgefäß abgezogene Flüssigkeit leitet Am Kopf der Aufbereitungskolonne
wird die Lauge eingeführt, rieselt durch die Kolonne nach unten und bindet das Kohlendioxid der aus dem
Sammelbehälter stammenden wäßrigen Carbamatlösung; am Kolonnenkopf wird das rückzuführende
Methylamin gewonnen. Am Kolonnenboden wird eine wäßrige Carbonatlösung, die in gebundener Form
praktisch das gesamte Kohlendioxid und das Reaktionswasser enthält, abgetrennt Die Temperatur der
Aufbereitungskolonne wird im aligemeinen durch die in den eintretenden heißen Gase bzw. Flüssigkeit enthaltene
Wärmeenergie konstantgehalten; man kann jedoch gegebenenfalls zusätzliche Maßnahmen ergreifen, z. B.
die Kolonne mit überhitztem Dampf beheizen.
Das aus der Kolonne am Kopf austretende Methylamin wird komprimiert und, je nach den Bedingungen,
auf eine Temperatur zwischen —20 und +30° C (zugehöriger Druck 0,5 bis 5 bar) abgekühlt sind gelangt
dann in flüssiger Form in das Vorratsgefäß (Tank), von dem es über eine Pumpe wieder in die Reaktionszone
zurückgeführt werden kann.
Die nach dem Verfahren der Erfindung herstellbaren Dialkylharnstoffe, insbesondere der Dimethylharnstoff,
sind wertvolle Ausgangsstoffe für die Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln, Arzneimitteln und
Hilfsmitteln für die Textil· und Papierveredelung.
Das erfindungsgemä3e Verfahren wird nachfolgend anhand der Figur in seinem Ablauf näher erläutert:
Aus der Reaktionsvorrichtung 1 gelangt die Reaktionsschmelze über ein Druckminderventil 4 zunächst in
den Abscheider 5. Aus dem Abscheider wird der flüssige Anteil abgezogen und in den Carbamatzersetzer 6
eingeführt Von diesem gelangt die dann praktisch weitgehend vorgereinigte Schmelze in den Vakuumverdampfer
7, von dem die Schmelze mit Hilfe der Pumpe 8 auf Kühlwalzen 9 gepumpt wird, in denen das
Endprodukt zur Erstarrung gebracht wird Es fällt in Form von Schuppen an.
Die aus dem Abscheider und dem Carbamatzersetzer austretenden dampfförmigen, nicht umgesetzten Ausgangsstoffe
und Reaktionsnebenprodukte werden gesammelt, nach dem Druckminderventil im Kondensator
10 verflüssigt und ganz oder teilweise im Sammelbehäl-
ter 11 aufgefangen. Ein Teil des Carbamats kann
gegebenenfalls direkt in die Reaktionsvorrichtung gefOhrt werden mittels Hochdruckpumpe 27. Im
Sammelbehälter können auch die im Kühler 1Oe
kondensierten aminhaltigen Brüden aus dem Vakuum- s verdampfer 7 aufgenommen werden. Der Sammelbehälter
steht Ober eine Gasleitung mit der Abstreifkolonne
13 in Verbindung; die Flüssigkeit des Sammelbehälters
wird mittels Pumpe 11 Ober den Wärmetauscher 12 auf den Kopf der Abstreifkolonne geführt Durch Leitung to
14 wird gegebenenfalls Wasser am Kopf der Kolonne eingeführt, das Strippmittel (Stickstoff, dem gegebenenfalls
CO? oder Methylamin zugemischt wird) tritt am PuB der Kolonne durch Leitung 15 ein. Man kann CO2
oder Methylamin auch direkt in die Lösung des r> Sammelbehälters einführen. Durch Leitung 16 wird ein
Stickstoff, Ammoniak, Methyl-, Dimethyl- und Trimethylamin
enthaltendes Gas abgezogen, das zur Fackel geleitet oder anderweitig aufgearbeitet wird. Die
wäßrige Lösung des Sammelbehälters gelangt Ober Leitung 17 in den Mittelteil der Aufbcreitungskolonne
19. Am Kopf der Kolonne wird durch Leitung 18 Alkalilauge, insbesondere Natronlauge, zudosiert Am
Fuß der Aufbereitungskolonne 19 läuft durch Leitung 20
Alkalicarbonat-, insbesondere Sodalösung ab. Durch Leitung 21 wird Methylamin als Gas abgezogen, danach
komprimiert und gekühlt 23 und gelangt in den Vorratstank für flüssiges Methylamin 24, von dem aus es
nach Verdichtung in der Hochdruckpumpe 25 in die Reaktionsvorrichtung gelangt Ober Leitung 26 wird *>
Frischamin in den Vorratstank 24 eingespeist CO2 wird der Reaktionsvorrichtung durch Leitung 3 zugeführt
Das erfindungsgemäße Verfahren wird anhand der nachfolgenden Beispiele 2b und c, am Beispiel der
Herstellung von Dimethylharnstoff, näher erläutert Aus dem Vergleichsbeispiel 1 ist ersichtlich, daß nach dem
Verfahren vom Stand der Technik, d. h, ohne Ausschleusen von NH3 ein Endprodukt mit einem Gehalt
von bis zu 3% Monomethyiharnstoff und von bis zu 2,5% Dimethylharnstoff erhältlich ist. Schleust man, wie w
im Beispiel 2a, nur ein mit Ammoniak angereichertes
iviijttoiiiciiijictiiiiii aus, email limit cm rruuuhi Hin να.
1% Monomethyiharnstoff und einem unverändert hohen Anteil von Trimethylharnstoff. Bei der Durchführung
des erfindungsgemäßen Verfahrens, nämlich dem 4^
Strippen mit Inertgas, ζ. B. Stickstoff, kann man
dagegen Endprodukte erhalten, die die geforderten Spezifikationen erfüllen, d. h. einen Gehalt an Mono-
bzw. und Trimethylharnstoff von kleiner als 1% aufweisen.
1 a In einer stündlich mit 400 kg Monomethylamin und 84 Nm3 CO2 beschickten Reaktionsvorrichtung entsteht
bei 200"C und 150 bar ein Reaktionsgemisch,
aus dem sich bei etwa 75%igem Umsatz, bezogen auf die eingesetzte COrMenge, stündlich 250 kg
Ν,Ν'-Dimethylharnstoff gewinnen lassen. Das nicht
umgesetzte Carbamat wird durch Erhitzen bei reduziertem Druck gespalten, zusammen mit dem μ
überschüssigen Amm und den Reaktionsnebenprodukten kondensiert und mit den Brüden des
Fall-Filmverdampfers vereinigt und somit in Wasser gelöst und in einer Aufbereitungskolonne
mit NaOH behandelt, um das CO2 zu binden. Es es
lassen sich dabei stündlich 216 kg eines Gasgemisches zurückgewinnen, das hauptsächlich aus
Monomethylamin besteht das bis zu 10 Gew.-% NH3, Di- und Trimethylamin aufweist Das zurückgewonnene
Amingemisch wird mit Frischamin zusammen wieder in die Reaktionsvorrichtung
zurückgeführt Bei dieser Verfahrensweise wird ein Endprodukt erhalten, das noch 2,8 Gew.-%
Monomethyiharnstoff und 22 Gew.-% Trimethylharnstoff
als Verunreinigungen aufweist
Ib Es wird, wie vorstehend unter la beschrieben, verfahren, mit dem Unterschied, daß das im Carbamatzersetzer anfallende Carbamat vor der Vereinigung mit den Brüden aus dem Filmverdampfer zur Hälfte direkt in die Reaktionszone zurückgeführt wird. Dabei wird ein Endprodukt erhalten, das genau die gleichen Spezifikationen aufweist wie unter 1 a beschrieben.
Ib Es wird, wie vorstehend unter la beschrieben, verfahren, mit dem Unterschied, daß das im Carbamatzersetzer anfallende Carbamat vor der Vereinigung mit den Brüden aus dem Filmverdampfer zur Hälfte direkt in die Reaktionszone zurückgeführt wird. Dabei wird ein Endprodukt erhalten, das genau die gleichen Spezifikationen aufweist wie unter 1 a beschrieben.
2a Vergleichsversuch, nicht zum Stand der Technik gehörend.
Wenn man, wie im Vergleichsbeispiel la beschrieben, das nach der Behandlung mit Natronlauge
erhaltene Gasgemisch nur teilweise kondensiert und stündlich 13 kg eines Gasgemisches,
bestehend aus Monomethylamin und 1,0 kg Ammoniak zur Abgasfackel gibt bzw. einer anderen
Verwendung zuführt erhält man stündlich 250 kg Dirnethylharnstoff, der nur noch 1% Monomethylhat-nstoff,
jedoch weiterhin noch 22 Gew.-%
Trimethylharnstoff als Verunreinigung enthält
Der durch die Ausschleusung verursachte Verlust von 7 Gew.-% Monomethylamin muß durch
Zugabe von entsprechenden Mengen Frischamin ausgeglichen werden.
2b Es wurde, wie im Vergleichsbeispiel la beschrieben.
Monomethylamin und CO2 umgesetzt Zum Unterschied davon wurden erfindungsgemäß 5001 einer
Lösung, die 25 Gew.-% Amine und etwa 10 Gew.-% CO2 enthielt, bei einer Temperatur von
6O0C im Kreislauf zum Kopf der Strippkolonne gepumpt, während am Fuß !2Nm3 Stickstoff
stündlich als Strippgas eingeführt wurden. Zusammen niii UCiM Sinppgas (Siicksiuii) wurden der
Fackel stündlich 13 kg eines Amingemisches zugeführt das neben Monomethylamin 1,2 kg
Ammoniak, 13 kg Dimethylamin und 03 kg Trimethylamin enthielt Erhalten wurden stündlich
250 kg Dimethylharnstoff, der nur noch 0,8 Gew.-% Mono- und 1 Gew.-% Trimethylharnstoff enthielt
Der durch die Ausschleusung entstehende Verlust von 7 Gew.-% Monomethylamin muß
durch eine entsprechende Zufuhr von Frischamin ausgeglichen werden.
2c Es wurde wie vorstehend unter 2b beschrieben verfahren. Beim Strippen wurde jedoch die
Gasmenge zu 8 Nm3Zh gewählt Dabei wurde ein
Endprodukt erhalten, das 1% Mono- und 1,2 Gew.-% Trimethylharnstoff aufweist In diesem
Falle mußte ein Verlust von 5 Gew.-% Monomethylamin durch entsprechend hohe Zufuhr von
Frischamin ausgeglichen werden.
2d Führt man, wie unter Ib beschrieben, 50% des
Carbamats direkt der Reaktionszone zu und verfährt ansonsten wie unter 2b bzw. 2c beschrieben,
erhält man bei gleichen Verlusten an Monomethylamin von 7 bzw. 5 Gew.-% Wertprodukte, die die entsprechenden Spezifikationen
aufweisen, wie sie in den Beispielen 2b bzw. 2c genannt sind.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von symmetrischen Dialkylharnstoffen, welche höchstens je 1% Monoalkyl- und Dialkylharnstoffe enthalten, durch Umsetzung von Monoalkylaminen mit CO2 bei erhöhter Temperatur und erhöhtem Druck, wobei die nicht umgesetzten Reaktionsprodukte, Wasser und die in der Reaktionszone entstandenen Nebenprodukte sowie alkylcarbaminsaures Alkylamin nach dessen thermischer Zersetzung in Monoalkylamin, CO2 und Wasser von dem gebildeten Dialkylharnstoff abgetrennt werden und danach gegebenenfalls ein Teil der nicht umgesetzten Reaktionsprodukte, der Reaktionsnebenprodukte und gegebenenfalls Wasser in die Reaktionszone zurückgeführt werden, bevor man eine wäßrige Lösung, die Monoalkvlamine, CO2 und die anderen Reaktionsnebenprodukte enthält, gewinnt, die man in einer Aufbereitungskolonne mit Alkaliiauge behandelt und das Monoalkylamin nach der Abtrennung von CO2 und Wasser wieder in die Reaktionszone zurückführt, dadurch gekennzeichnet, daß man die wäßrige Lösung vor der Behandlung mit Alkalilauge in einer Nebenkolonne mit Inertgas, dem gegebenenfalls CO2 oder Monoalkylamin beigemischt wird, strippt und wenigstens einen Teil der gebildeten Reaktionsnebenprodukte am Kopf der Kolonne abzieht, den flüssigen Abstrom vom Boden der Nebenkolouiie über einen Sammelbehälter der Aufbereitungskolonn^ zuführ* und den am Kopf der Aufbereitungskolonne austretenden Gasstrom ohne weitere Nachreinigung komprimiert und unter Kühlen verflüssigt
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- 1978-08-04 JP JP9469678A patent/JPS5430116A/ja active Granted
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