DE2733502A1 - Verbesserung des verfahrens zur herstellung von 1.2-dichloraethan - Google Patents

Verbesserung des verfahrens zur herstellung von 1.2-dichloraethan

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DE2733502A1 DE19772733502 DE2733502A DE2733502A1 DE 2733502 A1 DE2733502 A1 DE 2733502A1 DE 19772733502 DE19772733502 DE 19772733502 DE 2733502 A DE2733502 A DE 2733502A DE 2733502 A1 DE2733502 A1 DE 2733502A1
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07C17/152Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens with oxygen as auxiliary reagent, e.g. oxychlorination of hydrocarbons
    • C07C17/156Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens with oxygen as auxiliary reagent, e.g. oxychlorination of hydrocarbons of unsaturated hydrocarbons

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Description

  • Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von 1.2-Dichloräthan aus äthylenenthaltenden Restgas einer Oxychlorierung an aktivierten Aluminiumoxidkatalysatoren bie Temperaturen zwischen 150 bis 250° C, nach Abtrennung von bei der vorgeschalteten Oxychlorierung gebildetem Chlorkohlenwasserstoff, Wasser und Chlorwasserstoffgas, das d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t ist, daß das Restgas vor dci Zumischen äquivalenter Chiormengen, bezogen auf Äthylen, oder iit äquivalenten Chlornengen gemischt
  • auf Temperaturen von 150 bis 2000 C vor Eintritt in die Reaktionszone vorgewärmt wird.
  • Überraschenderweise führt eine wesentlich höhere Vorwärmung des äthylenenthaltenden Restgases vor bzw. nach der Chlorzugabe als dies gemäß der Dl-oS 17 93 051 zul Zwecke der Verhinderung von Taupunktsunterschreitungen notwendig ist, zu wesentlich geringerer Bildung von Nebenprodukten wie Chloral bzw. Chloräthanol, ohne daß die Selektivität der Bildung von 1.2-Dichloräthan beeinflunt wird.
  • Dies konnte vom Fachmann nicht erwartet werden, da bekanntlich die substituierende Chlorierung von Äthylen bei Temperaturen über 1200 zunehmend stärker in Erscheinung tritt. (vgl. F. Wolf, S. Kreissl, 0. Sonntag, Chem. Techn. 25 (1973, Seite 89 - nZur katalytischen Gasphasen Chlorierung von Äthylen") bzw. (vgl. J. Gavat Chem. Berichte 76 Seite 1115 - Bei der Chlorierung von Äthylen ohne Katalysator (Zustand nach der Chlorzumischung) die Temperatur möglichst niedrig zu halten ist, um Substitutionen zu trermeiden.) Weiterhin ist bemerkenswert, daß trotz der erfindungsgemäßen erhöhten Vorwärmtemperatur keine explosiven Gemische entstehen, obwohl ganz allgemein die Entflammbarkeitsgrenzen von Kohlenwasserstoffen wie Äthylen und Chlorkohlenwasserstoffen wie 1,2-Dichloräthan, weiches in geringen Mengen vorhanden sein kann, direkt proportional zur Temperatur wachsen, wobei es Parallelen gibt zwischen den Explosionsgrenzen mit Sauerstoff bzw. mit Chlor. (vgl. R.L. Daniel Chem. Engineering Property Loss Prevention 1973, Heft 7, Seite 74 bis 78 - "Chlorintion Hazards1,).
  • Das erfindungsgemäße Verfahren ist nicht auf bestimmte Oxychlorierungsbedingungen beschränkt und kann daher in Verbindung mit einem beliebigen Oxychlorierungsverfahren angewendet werden, bei dem Äthylen i. Übersohuß angewendet wird. Vorzugsweise wird der Gasstrom aus der Oxychlorierungsreaktion zuerst abgekühlt um eine so weitgehende Kondensation und Abscheidung der organischen Produkte und des Reaktionswassers von dem zurückbleibenden Äthylen zu erreichen. Der Restgasstrom enthält im allgemeinen 2-12 Volumenprozent Äthylen, 1-3 Volumengrozeni Sauerstoff, 75-85 Volunenprozent Stickstoff, 0,5-1,5 Volumenprozent Kohlenmonoxid und 0,5-1,5 Gewichtsprozent Kohlendioxid, 2-6 Volumenprozent 1.2-Dichlorathan sowie 0,1-0,5 Volumenprozent Sthylchlorid. Der Restgasstrom wird daraufhin in einem geeigneten, mit Dampf beaufschlagten Wärmeasutauscher auf 150-200° C vorgewärmt und dann mit einer nahezu stöchiometrischen menge, bezogen auf den Äthylengehalt, mit Chlor über eine Mischvorrichtung vereint. Ebenso ist es möglich, den Restgasstrom vor den Erwärmen auf die erforderliche Temperatur in gleicher Weise mit der nahezu stöchiometrischen Menge Chlor zu beaufschiagen (0,05 bis 0Xt Volumenprozent Unterschuß Chlor). Diese Mischung wird nun zur Dampfphasenchlorierungszone geleitet, die einen geeigneten Katalysator enthält. Vorzugsweise besteht der K-tlysator aus Aluminiumoxid bzw. Aluminiumoxidhydrat, das nach einei 2 Calcinierungsprozeß eine Oberfläche von 20 bis 200 1 aufweist Der Katalysator wird im allgemeinen als Festbettkatalysator eingesetzt.
  • Der bevorzugte Temperaturbereich des Chlorierungskatalysators bei der Chlorierungsreaktion liegt zwischen 150 und 2500 C. Die bei der Chlorierungsrcaktion frei werdende Reaktionswärme kann in bekannter Veise durch Verdampfungskühlung mit Wasser unter Erzeugung von Dampf abgeführt werden.
  • Bei der Durchführung dieser Dampfphasenchlorierung hat es sich als vorteilhaft erwiesen, dem isotherm betriebenen Röhrenbündelreaktor einen adiabatischen Teil nachzuschalten, der ebenso mit Aluminiumoxid bz«. Aluminiumoxidhydratkatalysator gefüllt ist. Dadurch wird erreicht, daß bei nahezu stöchiometrischer Chlorzugabe, bezogen auf den Äthylengehalt im Restgas vor der Dampfphasenchlorierungsstufe kein Chlor durchschlägt. Ebenso ist es vorteilhaft, die Chlormenge in Abhängigkeit des Äthylengehalts im Restgas so zu bemessen, daß die Äthylenkonzentration nach dieser Chlorierungsstufe bei Werten von 0,05-0,1 Volumenprozent liegt. Ebenso ist es möglich, durch einen minimalen Überschuß von Chlor von 0,05-0,1 Volumenprozent zur Stöchiometrie des Äthylens das Äthylen im Restgas nahezu quantitativ umzusetzen, allerdings unter Inkaufnahme eines Durchschlagens dieser geringen überschüssigen Chlormengen. Der P:-oduRtstrom aus dem Dampf phasenchlorierungsreaktor wird in eine Kondensationsvorrichtung geleitet, in der organisches Material mit Kühlwasser kondensiert und in einem nachgeschalteten Gas-Flüssigkeitsabscheider abgetrennt wird.
  • Aus den verbleibenden Inertgasen wird durch zusätzliche Kühlung auf @nustemperaturen weiteres organisches Material entsprechend dan anstehenden Partialdrücken auskondensiert, über einen Gas-Flüssigkeitsabscheider abgetrennt, wobei dieses Tieftemeraturekondensat zusammen mit Kondensat aus der Wasserkondensationsstufe vereint zun Rohproduktstrom aus der Oxychlorierungsstufe geleitet erden kann, um darauffolgend gemeinsam einer Reinigung zugeführt zu werden.
  • Beispiel 1 Nach Reaktion von 300 kmol/h Chlorwasserstoff, 172 kmol/h Äthylen und 412 kmol/h Luft in einer Oxychlorierungszone zu 1,2-Dichloräthan und Wasser bei Temperaturen von 220 bis 300° C und einem @ystendene von @@@@ar absolut am Ende der apatatur eingestellt, wird durch anschließende Kühlung der aus der Oxychlorierungszone austretende Produktstron partiell kondensiert wobei die Dampf und Flssigkeitsströme sich in Gleichgewicht befinden, und in einen Gas-Flüssigkeitsabscheider 1 geleitet. Das Flüssigkeitskondensat enthält im wesentlichen 1.2-Dichlorathan und Wasser und wird in dem Abscheider 1 dekantiert, so daß nan nasses Roh-Dichloräthan erhalt, welches eiteren Reinigungsstufen zugeführt wird.
  • Der wässrige Strom, welcher kleine Mengen Chlorwasserstoff und Spuren organischer Verbindungen enthält, wird nach Entfernung der chlorkohlenwasserstoffhaltigen destandteile durch an sich bekannte lethoden einer biologischen Nachreinigung unterworfen. Der aus dem Abscheider 1 gasförmig austretende Strom hat, neben tensionsgemaß vorhandenem Wasser folgende ungefähre Zusammensetzung: 5 Vol% C2H4, 2,5 Vol% O2, 80 Vol% N2, 0,7 % cO, 0,7 % CO2, 4 Vol% 1.2-Dichlorkithan und 0,3 Volle Äthylchlorid. Dieser Gasstrom wird als nächstes mittels eines mit 10 bar-Dampf beaufschlagten Wärmeaustauschers geeigneten Materials auf 1600 C bis 1800 C erhitzt, anschließend mit 22 kmol/h Chlordampf, welcher durch Verdampfen von Flüssigchlor mit einer leicht überhitzten Temperatur von etwa 60° C zur Verfügung steht, über eine geeignete Mischvorrichtung innig vermischt und anschließend in einen Dampfphasenchlorierungsreaktor geleitet. Dieser Reaktor ist als Röhrenbündelreaktor mit einem Dampfmantel versehen, in welchem Dampf mit 1,2 bar Überdruck und heißes Wasser zum Erhitzen auf Betriebsbedingungen bzw. zum Abkühlen verwendet werden. Die Rohre sind mit aktiviertem Aluminiumoxyd in Form von 6,4 mm Kugeln gefüllt, die eine Oberfläche von etwa 50 m²/g haben. Am unteren Teil des Reaktors ist ein adiabatischer Teil, mit dem gleichen Chlorierungsreaktor gefüllt, aufgeflanscht. Im Reaktor tritt eine Reaktion zwischen Äthylen und Chlor zu 1,2-Dichloräthan auf. Die maximale Temperatur während dieses Verhahrens der Dampfphasenchlorierung im Katalysatorbett beträgt 185° C. Das aus dem Reaktor aufstretende Gas wird in einem mit Kühl@asser beaufschlagten Wärmetauscher auf etwa 40° C abgelcühlt und einem Abscheider 2 zugeleitet. Aus diesem Abscheider 2 @@l@ das organische Kondensat im @reien @efälle zum abscheider 1. Der Gasstrom aus Abscheider 2 --ird nittels eines Frirjenkühlers auf -28° C abgekühlt, wodurch der größte Teil des im Gasstrom nach Abscheider 2 tensionsmäßig vorhandenen 1.2-Dichloräthans auskondensiert wird. Das Kondensat aus der Frigenkühler fließt in den Abscheider 3, während der Restgasstromüber Abscheider 3 die Anlage durchgeregelt verläßt. Die organische Flüssigkeit von Abscheider 3 fließt zum Flüssigkeitsablauf von Abscheider 2 und somit letztlich zu Abscheider 1. Der Restgasstrom aus Abscheider 3 hat folgende Zusammensetzung: 0,25 Vol% Äthylchlorid 0,09 Vol% 1.2-Dichloräthan 0,06 Vol% C2H4 2,6 Voloú °2 95,4 Vol% N2 0,8 Vol% CO 0,8 Vol' CO Das organische Kondensat aus Abscheider 2 und 3 hat folgende Zusammensetzung: 0,061 kmol/h 1.1.2-Trichloräthan 40,0 kmol/h 1.2-Dichloräthan 0,95 kmol/h Äthylchlorid 0,05 kmol/h Chloral 0,06 kmol/h 2-Chloräthanol 0,003 kmol/h 2.2-Dichloräthanol 0,001 kmol/h 2.2.Z-Trichloräthanol Beispiel 2 (Vergleichsbeispiel) Der analog beispiel 1 erhaltene Gasstrom aus Abscheider 1 wird auf 110° C vorgewärmt. Anschließend gibt man 22 kmol/h Chlordampf iiber eine Mischvorrichtung zu und läßt diese Mischung in ben Apparatur und unter analogen Bedingungen @e in Beispiel 1 eschrieben, reagieren. Während der Restgasstrom aus Abscheider 3 die in Beispiel 1 genannte Zusanmensetzung hat, setzt sich das organische Kondensat aus Abscheider 2 und 3 ie folgt zusammen: 0,062 kmol/h 1.1.2-Trichoräthan 0,95 kmol/h Äthylchlorid 40 kmol/h 1.2-Dichloräthan 0,28 kmol/h Chloral 0,5 kmol/h 2-Chloräthanol 0,015 kmol/h 2.2-Dichloräthanol 0,005 kmol/h 2.2.2-Trichloräthanol

Claims (1)

  1. Verbesserung des Veriahrens zur Herstellung von 1,2-Dichloräthan P a t e n t a n s p r u c h Verwahren zur Herstellung von 1,2-Dichloräthan aus thylen enthaltenden Restgas einer Oxychlorierung, an Aluminiumoxyd oder Aluminiumoxydhydrat Katalysatoren mit einer Oberfläche zwischen 20 und 200 m² bei Temperaturen zwischen 150 und 250°C, die von Chlorkohlenwasserstoffen Wasser und Chlorwasserstoffgas durch Auskondensieren gereinigt werden, das d a d u r c h g e k e n n -z e i C h n e t ist, daß das Restgas vor den Zumischen nahezu äquivalenter Chlormengen, bezogen auf Äthylen, oder mit nahezu äquivalenten Chlormengen gemischt auf Temperaturen von 1500 bis 2000 C vor Eintritt in die Reaktionszone vergewärmt wird.
    bekanntlich stellt nan 1.2-Dichloräthan durch Oxychlorierung von Äthylen in der Weise her, daß nan in einer ersten Stufe überschüssiges Äthylen, Chlonasserstoff und überschüssigen Sauerstoff in Form von Luft in Gegenwart eines bekannten Oxychlorierungskatalysators durch entsprechende Einstellung der Mengeverhältnisse der Ausgangsstoffe bei 200° bis 320° C umsetzt (vgl. OT-OS 1 493 213) und die äthylenenthaltenden Restgase aus dieser Stufe nach Auswaschen des nicht umgesetzten Chlorwasserstoffs unter Abtrennung eines Großteils des entstandenen 1.2-Dichloräthans und der dabei in verdünnter Form anfallenden Salzsäure in einer zweiten Stufe nach Vorwärmung auf 50 bis 110° C mit Chlor in etwa stöchiometrischer Menge, bezogen auf das im Restgasstrom enthaltene Äthylen, vermischt und das so erhaltene Gasgemisch bei 80 bis 320° C in Gegenwart eines aktivierten Aluniniumoxid-Katalysators umsetzt. Das in diesen Umsetzungsprodukt enthaltene 1.2-Dichloräthan kann wieders durch Kondensation abgetrennt werden. (vgl. DT-OS 1 793 051).
    Bei dieser Verfahrensweise entstehen aber in der zweiten Stufe neben 1.2-Dichloräthan als Hauptreaktionsprodukt nicht unwesentliche Mengen an Chloral und Chloräthanolen, wie 2-Chloräthanol, 2.2-Dichloräthanol und 2.2.2-Trichloräthanol. Es ist wünschenswert, diese Nebenprodukte der zweiten Chlorierungsstufe des Äthyiens möglichst niedrig zu halten Aufgabe der Erfindung war es somit, das Verfahren zur Herstellung von 1.2-Dichloräthan hinsichtlich der zweiten Stufe zu verbessern.
DE19772733502 1977-07-25 1977-07-25 Verfahren zur Herstellung von 1,2-Dichloräthan aus Äthylen enthaltenden Restgasen, die aus einer Oxychlorierung stammen Expired DE2733502C3 (de)

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