DE2730923A1 - Verfahren zur herstellung von waessrigen feindispersen, lagerstabilen siliconoelemulsionen - Google Patents

Verfahren zur herstellung von waessrigen feindispersen, lagerstabilen siliconoelemulsionen

Info

Publication number
DE2730923A1
DE2730923A1 DE19772730923 DE2730923A DE2730923A1 DE 2730923 A1 DE2730923 A1 DE 2730923A1 DE 19772730923 DE19772730923 DE 19772730923 DE 2730923 A DE2730923 A DE 2730923A DE 2730923 A1 DE2730923 A1 DE 2730923A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
weight
primary
carbon atoms
parts
mixtures
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19772730923
Other languages
English (en)
Other versions
DE2730923C3 (de
DE2730923B2 (de
Inventor
Kurt Niehaves
Wolfgang Dr Schneider
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Huels AG
Original Assignee
Chemische Werke Huels AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chemische Werke Huels AG filed Critical Chemische Werke Huels AG
Priority to DE2730923A priority Critical patent/DE2730923C3/de
Priority to US05/908,751 priority patent/US4194988A/en
Priority to FR7819329A priority patent/FR2396787A1/fr
Priority to JP8151478A priority patent/JPS5418486A/ja
Priority to IT50182/78A priority patent/IT1105245B/it
Priority to GB7829199A priority patent/GB2000798B/en
Priority to NLAANVRAGE7807376,A priority patent/NL185222C/xx
Publication of DE2730923A1 publication Critical patent/DE2730923A1/de
Publication of DE2730923B2 publication Critical patent/DE2730923B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2730923C3 publication Critical patent/DE2730923C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
    • C08J3/02—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques
    • C08J3/03—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques in aqueous media
    • C08J3/07—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques in aqueous media from polymer solutions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2383/00—Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Derivatives of such polymers
    • C08J2383/04—Polysiloxanes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Colloid Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
  • Sealing Material Composition (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)

Description

CHEMISCHE WERKE HÜLS AG - RSP PATENTE -
i*37O Mari, 07.07.77 7463/Sy
Unser Zeichen; O.Z. 2979
Verfahren zur Herstellung von wäßrigen feindispersen, lagerstabilen Siliconöleinulsionen
21/7,
809884/0190
O.Z. 2979 07.07.77
Mil Wasser verdünnbare Öl- — in Wasser - Emulsionen sind eine besonders bevorzugte Anwendungsform der Siliconöle. In dieser Form werden sie beispielsweise zur Hydrophobierung, Entschäuinung, zum Aufbringen dünner Filme für Trennzvecke, zur Glanzausrüstung, zur Erhöhung der Gleitfähigkeit und Griffverbesserung von Textilien eingesetzt. Die Herstellung feindisperser wäßriger Siliconölemulsionen bereitet bekanntlich große Schwie rigkeiten (vgl. Ulimanns Enzyklopädie der technischen Chemie, Dritte Auflage, 1964, Band 15, Seite 78.3, 5. Abschnitt).
Es sind zwar einige Emulgierverfahren bekannt (DT-AS 1 033 Seite 1 bis 3? DT-AS 1 106 070, Seite 1 und 2; US-PS 2 755 Spalte 2), diese arbeiten jedoch mit Homogenisiereinrichtungen und/oder unter Verwendung von Lösungsmitteln zusätzlich zu den Emulgatoren. Trotz ihrer aufwendigen Herstellungsweise sind diese Emulsionen i. a. nicht ausreichend lagerstabil. Hinzu kommt, daß sie aufgrund ihres Gehaltes an Lösungsmitteln für bestimmte Einsatzgebiete, wie beispielsweise für die Textil— präparation, wenig oder nicht geeignet sind.
Es stellt sich somit die Aufgabe, ein Verfahren zu finden, welches bei der Herstellung lagerstabiler Siliconölemulsionen den.Aufwand der Homogenisierung und den Einsatz von Lösungsmitteln vermeidet.
Es wurde nun ein Verfahren zur Herstellung wäßriger feindisperser, lagerstabiler Siliconölemulsionen unter Einsatz von Emulgatoren gefunden, das dadurch gekennzeichnet ist, daß Dimethylpolysiloxane und 0,1 bis 0,3 Gewichtsteile, bezogen auf Dimethylpolysiloxan, eines Mono- oder Diesters der Orthophosphorsäure oder deren Gemischen, hergestellt durch Umsetzung von:
a n-Octanol-1 oder n-Octenol-1 mit P„0 , oder
b geradkettigen, primären, 6 bis 10 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkoholen mit Phosphorsäuren oder Phosphorhalogeniden, oder
809884/0190
ORIGINAL INSPECTED
- 5 - O.Z. 2979
07.07.77
_c Gemischen primärer, zu wenigstens 50 Molprozent geradkettiger, 1 bis 22 Kohlenstoffatome enthaltender Alkohole mit einem mittleren Molgewicht von 110 bis 160 mit Pliosphorsäuren, Phosphoroxiden oder Phosphorhalogeniden,
bei Temperaturen zwischen 20 und 150 C unter Rühren vermischt werden, bis eine klare Lösung entsteht, danach eine organische Base oder Alkali bis zur Neutralisation zugefügt und anschließend mit Wasser verdünnt wird.
Zweckmäßigerweise wurde der Phosphorsäurepartialester gemäß £ durch Umsetzung von Gemischen 4 bis 1^ Kohlenstoffatome enthaltender Alkohole mit anorganischen Phosphorverbindungen erhalten.
Vorzugsweise werden Dimethylpolysiloxan und Phosphorsäurepartialester bei 75 bis 90 C miteinander vermischt.
In bevorzugter Ausführung des Verfahrens wird als organische Base ein primäres, sekundäres oder tertiäres Amin mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen eingesetzt.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform wird das Siliconöl mit 0,15 bis 0,2 Gewichtsteilen an Phosphorsäurepartialester vermischt.
Benutzt man als Emulgator zwar ein Alkali- oder Aminsalz eines Phosphorsäurepartialesters, verfährt jedoch nicht erfindungsgemäß, so erhält man instabile Emulsionen, wie aus den Vergleichsversuchen ersichtlich ist.
Dimethylpolysiloxane, welche erfindungsgemäß in wäßrige feindisperse, lagerstabile Emulsionen überführbar sind, haben Viskositäten von 1 bis 500 000 cSt, insbesondere von 100 bis 100 000 cSt bei 25 C. Sie gehorchen der allgemeinen Formel (CH3J3-SiO
809884/0190
- 6 - O.Z. 2979
07.07.77
Erfindungsgemäß können in der ersten Stufe beispielsweise die folgenden Phosphorsäurepartialester angewandt werden: n-IIexyl-, n-Hexenyl-, n-Octyl-, n-Octenyl-, n-Decyl-, n-Decenyl-phosphorsäure-mono- und -diester und deren Gemische sowie Phosphorsäuremono- und -diester von Gemischen von Alkoholen mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen.
Als Neutralisationskomponenten geeignete Alkalien sind z. B. Ammonium-, Kalium-, Natrium-, Lithiumhydroxid. Bevorzugt geeignet sind organische Basen, z. B.:
1. primäre aliphatische Amine, wie Ethylamiri, n-Propylamin, n- Butylamin, Pentylamin, Isobutylamin, Monoethanolamin, Aminopropanol-1,3· Es eignen sich auch primäre aliphatische Amine, deren Alkylrest Substituonten trägt, beispielsweise heterocyclisch substituierte primäre aliphatische Amine, wie N-(3-Aminopropyl)-morpholin, N-{3-Aminopropyl)-piperidin, N-(3-Aminoethyl)-morpholin, durch Alkoxigruppen substituierte primäre aliphatische Amine, wie Diethanolamin, Methoxipropylamin, Ethoxipropylamin, Methoxiethylamin, 2-Phenoxiethylamin, 3-Phenoxi-propylamin, durch Dialkylaminogruppen substituierte primäre aliphatische Amine, wie N,N-Dimethylamino-propylendiamin, N,N-diethylamino-propylendiamin, p-Amino—Dimethylanilin;
2. primäre cycloaliphatische Amine, wie Cyclohexylamin, Cyclopentylamin, Benzylamin, Anilin;
3. sekundäre aliphatische und aromatische Amine, wie Diethylamin, Diisopropylamin, Di-η-butylamin, Di-n-hexadecylamin, Dibenzylamin, Butylmethylamin, Ethylhexadecylamin, N-Methylanilin;
4. sekundäre heterocyclische Amine, wie Morpholin, Piperidin, Pyrrolidin, 2,3-Dihydroindolj
809884/0190
- 7 - O.Z. 2979
07.07.77
5· tertiäre Amine , wie Triethylamin, Triisopropylamin, Tributylamin, Triethanolamin, N-Oxaethylmorpholin, N-Oxipropylmorpholin, N-Methylmorpholin, Pyridin.
Vorzugsweise verwendet man als Neutralisationskoinponenten Amine mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Monoethanolamin, Aminopropanol-1 , 3> Methoxipropylarnin, Morpholin, N-Methylmorpholin, Diethanolamin, N-Oxaethylmorpholin, Diethylamin, Diisobutylamin, Di-n-Butylamin.
Das Dimethylpolysiloxan und der saure Pliosphorsäurepartialester werden erfiiidungsgemäß bei 20 bis 150 C unter Rühren vermischt. Dies bedeutet, daß man beide Komponenten bei Zimmertemperatur zusammengehen kann und entweder bei dieser Temperatur bis zum Entstehen einer klaren Lösung rührt, oder daß man nach dem Zusammengehen der Komponenten bei Zimmertemperatur anschließend unter Rühren erwärmt und solange bei einer Temperatur bis zu 150 C weiterrührt, bis eine klare Lösung entstanden ist. Bei Anwendung höherer Temperaturen bildet sich die klare Lösung sehr rasch, während die Behandlung bei Zimmertemperatur längere Zeit erfordert.
Es können zusätzlich nichtionogene Produkte z. B. vom Typ der Alkyl- und Alkylarylpolyalkylenglykolether in die hochkonzentrierten emulgatorhaltigen Dimethylpolysiloxane eingearbeitet werden, ohne deren feindisperse Emulgiorwirkung wesentlich zu beeinflussen. Die nachfolgenden Beispiele erläutern die erfindungsgemäße Verfahrensweise:
Beispiel 1
Bine Mischung aus 75 Gewichtsteilen eines Phosphorsäurepartialesters, der durch Umsetzung von 3 Molen n-0ctanol mit 1 Mol Phosphorpentoxid erhalten wurde, und 500 Gewichtsteilen eines Dimethylpolysiloxanöles der Viskosität 35Ο cSt bei 25 °C wurde unter Rühren bei 100 U/min auf 80 bis 85 °C erwärmt. Nach etwa
8098*4/0190
- 8 - O.Z. 2979
07.07.77
5 iiidij vurde bei. weiterem Rühren in diesem Temperaturbereich aus der anfangs tjüiben Mischung eine klare viskose Flüssigkeit ei'-halton, die auf 30 bis *»0 °C abgekühlt und mit 20 Gewichtsteilen Monoetlianolainin unter der o. a. Rührgeschwindi gkeit neutralisiert wurde. Anschließend Minien 595 Gewichtsteile Wasser in einem Zeitraum von 15 min unter Rühren bei 200 U/min zugesetzt. Es entstand hierbei eine l'eindisperse dünnflüssige Emulsion, die weder im Zentrifugentest noch beim Standtest über 5 Monate Veränderungen zeigte.
Beispiel 1 a
Es wurde analog BeispieJ 1 verfahren, wobei anstelle Monoethanolamin 24,0 Gewichtsteile n-Butylamin eingesetzt wurden. Hierbei entstand eine feindisperse dünnflüssige Emulsion, die weder im Zentrifugentest noch beim Standtest über 5 Monate Veränderungen zeigte.
Beispiel 1 b
Es wurde analog Beispiel 1 verfahren, wobei anstelle Monoethanolamin 32,0 Gewichtsteile Cyclobutylamin eingesetzt wurden. Hierbei entstand eine feindisporse dünnflüssige Emulsion, die weder im Zentrifugentest noch beim Standtest über 5 Monate Veränderungen zeigte.
Beispiel 1 c
Es wurde analog Beispiel 1 verfahren, wobei anstelle Monoethanolamin 23,5 Gewichtsteile Diethylamin eingesetzt wurden. Hierbei entstand eine feindisperse dünnflüssige Emulsion, die weder im Zentrifugentest noch beim Standtest über 5 Monate Veränderungen zeigte.
Beispiel T d
Es wurde analog Beispiel 1 verfahren, wobei anstelle Monoethanolamin 26,0 Gewichtsteile Morpholin eingesetzt wurden. Hierbei
8098U/0190
- 9 - O.Z. 2979
Ö7.O7.77 "
entstand eine feindisperse dünnflüssige EmuIp.ion, die weder im Zentrifugentest noch beim Standtest über 5 Monate Veränderungen zeigte.
Beispiel 1 e
Es wurde analog Beispiel 1 verfahren, wobei anstelle Monoethaiiolamin 31»2 Gewichtsteile N-Methylmorpholin eingesetzt wurden. Hierbei entstand eine feindisperse dünnflüssige Emulsion, die weder im Zentrifugentest noch beim Standtest über 5 Monate Veränderungen zeigte.
Vergleichsbeispiel 1
Zum Vergleich wurden unter den im Beispiel 1 angegebenen. Rühr- und Temperaturbedingungen 95 Gewichtsteile Erimlgator bestehend aus 75 Gewichtsteilen des im Beispiel 1 verwendeten Phosphorsäurepartialesters und 20 Gewichtsteilen Monoethanolamin, mit 5OO Gewichtsteilen des im Beispiel 1 verwendeten Dimethylpolysiloxanöles vermischt und anschließend mit 595 Gewichtsteilen Wasser verdünnt. Es entstand hierbei eine grobdisperse Emulsion, die bereits nach kurzer Zeit auftrennte.
Beispiel 2
Analog der im Beispiel 1 beschriebenen erfindungsgemäßen Verfahrensart wurde eine Emulsion hergestellt, wobei anstelle des Dimethylpolysiloxanöles der Viskosität 350 cSt ein Dimethylpolysiloxanöl der Viskosität 1 25O cSt verwendet wurde. Es entstand hierbei eine feindisperse dünnflüssige Emulsion, die weder im Zentrifugentest noch beim Standtest über 5 Monate Veränderungen zeigte.
Vergleichsbeispiel 2
Zum Vergleich wurde nach dem im Verglei chsbeispi'el 1 angegebenen Verfahren gearbeitet. Es entstand hierbei eine grobdisperse Emulsion, die bereits nach kurzer Zeit auftrennte.
809804/0190
10 - ο.Ζ. 2979
O7.O7.77
Beispiel 3
Analog der im Beispiel 1 beschriebenen erfindungsßemäßon Verfahrensart wurde eine Emulsion hergestellt, wobei anstelle des Dimethylpolysiloxanöles der Viskosität 350 cSt ein Diinethylpolysiloxanöl der Viskosität 60 000 cSt eingesetzt wurde. Es entstand hierbei eine schvachviskosc, feindisperse Emulsion, die weder im Zentri-fugcntest noch beim Standtest über 5 Monate Veränderungen zeigte.
Vergleichsbeispiel· 3
Zum Vergleich wurde nach dem im Vergleichsbeispiel 1 angegebenen Verfahren gearbeitet. Es entstand hierbei eine grobdisperse Emulsion, die bereits nach kurzer Zeit auftrennte.
Beispiel h
Analog der im Beispiel 1 beschriebenen erfindungsgemäßen Verfahrensart wurde eine Emulsion hergesteilt, wobei anstelle des n-Octylphosphorsäurepartialesters ein Umsetzungsprodukt aus 3 Molen eines Alkoholgemisches einer C-Zahl 6 bis 10 und einem mittleren Molgewicht von 130 und 1,05 Mol Phosphorpcntoxid verwendet wurde. Es entstand hierbei eine feindisperse dünnflüssige Emulsion, die weder im Zentrifugentest noch beim Standtest über 5 Monate Veränderungen zeigte.
Vergleichsbeispiel· k
Zum Vergleich wurde nach dein im Vergleichsbe Lspiel 1 angegebenen Verfahren gearbeitet. Es entstand hierbei eine grobdisperse Emulsion, die bereits nach kurzer Zeit auftrennte.
Beispiel 5
Analog der im Beispiel 1 beschriebenen erfindungspemäßon Verfahrensart wurde eine Emulsion hergestellt, wobei anstelle Monoetlianolain Ln 2h, 5 Gewichts teile Aiuiriopropariol-1 ,3 eingesetzt wurden. Es entstand hierbei eine feindisperse dünnflüssige Emulsion,
809884/0190
O.Z. 2979 07.07.77
die weder im Zentrifugentest noch heim Standtest Vei'änderuiigeii zeigte.
Vergleichsbeispiel 5
Zum Vergleich wurde nach dem im Vergleichsbeispiel 1 angegebenen Verfahren gearbeitet. Es entstand hierbei eine grobdisperso Emulsion, die bereits nach kurzer Zeit auftrennte.
Beispiel 6
Analog der im Beispiel 1 beschriebenen erfindungsgemäßen Verfahrensart wurde eine Mischung aus 500 Gewichtsteilen eines Dimethylpolysiloxanöles der Viskosität 60 000 cSt bei 25 °C, 50 Gewichtsteilen n-Octylphosphorsäurepartialestex· wie im Beispiel 1 verwendet und 25 Gewichtsteilen eines Ethoxiljerungsproduktes aus Nonylphenol und 3 Mol Ethylenoxid bis zur Klarlöslichkeit behandelt und mit 14,6 Gewichtsteilen Monoethanolamin neutralisiert. Anschließend wurden 595 Gewichtsteile Wasser langsam eingerührt. Es entstand hierbei eine feindisperse dünnflüssige Emulsion, die weder im Zentrifugentest noch beim Standtest über 3 Monate Veränderungen zeigte.
Das erfindungsgemäße Verfahren ermöglicht es somit, lagerstabile Siliconölemulsionen ohne Lösungsmittelzugabe und ohne Homogenisierung herzustellen.
Die erfindungsgemäß erhaltenen Emulsionen sind universell einsetzbar, da sie kein Lösungsmittel enthalten. Zudem erfordert ihre Herstellung wesentlich weniger Aufwand, verglichen mit dem Stand der Technik, da die Homogenisierungsstufe eingespart wird.
809884/0190

Claims (3)

O.Z. 2979 07.07.77 Patentansprüche
1. Verfahren zur Herstellung wäßriger feindisperser, lagerstabiler Siliconölemulsionen unter Einsatz von Emulgatoren, dadurch gekennzeichnet, daß Dimethylpolysiloxane und 0,1 bis 0,3 Gewichtsteile, bezogen auf Dimethylpolysiloxan, eines Mono— oder Diesters der Orthophosphorsäure oder deren Gemischen, hergestellt durch Umsetzung von:
SL n-Octanol-1 oder n-Octenol-1 mit PO, oder
b geradkettigen, primären, 6 bis 10 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkoholen mit Phosphorsäuren oder Phosphorhalogeniden, oder
£ Gemischen primärer, zu wenigstens 50 Molprozent geradkettiger., 1 bis 22 Kohlenstoff atome enthaltender Alkohole mit einem mittleren Molgewicht von 110 bis 16O mit Phosphorsäuren, Phosphoroxiden oder Phosphorhalogeniden, !
ο *
bei Temperaturen zwischen 20 und I50 C unter Rühren ver- ! mischt werden, bis eine klare Lösung entsteht, danach eine \ organische Base oder Alkali bis zur Neutralisation zugefügt und anschließend mit Wasser verdünnt wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß der Phosphorsäurepartialester gemäß £ durch Umsetzung von Gemischen h bis \h Kohlenstoffatome enthaltender Alkohole mit anorganischen Phosphorverbindungen erhalten wurde.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2,
dadurch gekennzeichnet, daß Dimethylpolysiloxane und Phosphorsäurepartialester bei bis 90 C vermischt werden.
ORIGINAL INSPECTED
- X -Xj ο.ζ. 2979
' 07.07.77
Verfahien.nach Anspruch 1 bis 3» dadurch gekennzeichnet, daß als organische Base ein primäres, sekundäres oder tertiäres Amin mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen eingesetzt wird.
Ö0988W0190
DE2730923A 1977-07-08 1977-07-08 Verfahren zur Herstellung von wäßrigen feindispersen, lagerstabilen Polysiloxanolemulsionen Expired DE2730923C3 (de)

Priority Applications (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2730923A DE2730923C3 (de) 1977-07-08 1977-07-08 Verfahren zur Herstellung von wäßrigen feindispersen, lagerstabilen Polysiloxanolemulsionen
US05/908,751 US4194988A (en) 1977-07-08 1978-05-23 Method for the production of aqueous, finely dispersed, shelf-stable silicone oil emulsions
FR7819329A FR2396787A1 (fr) 1977-07-08 1978-06-28 Procede de preparation d'emulsions aqueuses finement dispersees d'huile de silicone stables au stockage
IT50182/78A IT1105245B (it) 1977-07-08 1978-07-06 Procedimento per produrre emulsioni acquose di olio siliconico finemente disperse e stabili all'immagazzinamento
JP8151478A JPS5418486A (en) 1977-07-08 1978-07-06 Manufacture of storageestable fine dispersed silicon oil aqueous emulsion
GB7829199A GB2000798B (en) 1977-07-08 1978-07-07 Method for producing aqueous finely dispersed silicone oil emulsions which are storage-stable
NLAANVRAGE7807376,A NL185222C (nl) 1977-07-08 1978-07-07 Werkwijze voor de bereiding van waterige, fijndisperse, bij opslag stabiele emulsies van siloxanolie.

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2730923A DE2730923C3 (de) 1977-07-08 1977-07-08 Verfahren zur Herstellung von wäßrigen feindispersen, lagerstabilen Polysiloxanolemulsionen

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2730923A1 true DE2730923A1 (de) 1979-01-25
DE2730923B2 DE2730923B2 (de) 1980-12-04
DE2730923C3 DE2730923C3 (de) 1981-10-22

Family

ID=6013477

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2730923A Expired DE2730923C3 (de) 1977-07-08 1977-07-08 Verfahren zur Herstellung von wäßrigen feindispersen, lagerstabilen Polysiloxanolemulsionen

Country Status (7)

Country Link
US (1) US4194988A (de)
JP (1) JPS5418486A (de)
DE (1) DE2730923C3 (de)
FR (1) FR2396787A1 (de)
GB (1) GB2000798B (de)
IT (1) IT1105245B (de)
NL (1) NL185222C (de)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011032824A1 (de) 2009-09-16 2011-03-24 Wacker Chemie Ag Siliconemulsionen und verfahren zu deren herstellung
DE102011002668A1 (de) 2011-01-13 2012-07-19 Wacker Chemie Ag Siliconemulsionen und Verfahren zu deren Herstellung
DE102011076921A1 (de) 2011-06-03 2012-12-06 Wacker Chemie Ag Siliconemulsionen und Verfahren zu deren Herstellung

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4784844A (en) * 1979-12-03 1988-11-15 General Electric Company Volatile silicone-water emulsions and methods of preparation and use
US4337168A (en) * 1981-09-10 1982-06-29 Olin Corporation Alkoxysilane cluster emulsions and their preparation
JPS59102689U (ja) * 1982-12-28 1984-07-10 大阪瓦斯株式会社 地中推進機用発射装置
US4620878A (en) * 1983-10-17 1986-11-04 Dow Corning Corporation Method of preparing polyorganosiloxane emulsions having small particle size
US4584125A (en) * 1984-08-10 1986-04-22 Sws Silicones Corporation Antifoam compositions
USRE34584E (en) * 1984-11-09 1994-04-12 The Procter & Gamble Company Shampoo compositions
JPS61136406A (ja) * 1984-12-05 1986-06-24 Toray Silicone Co Ltd 固形シリコ−ン消泡剤及びその製造方法
JPS61229090A (ja) * 1985-03-30 1986-10-13 極東開発工業株式会社 地中貫孔機用発射装置
US4788001A (en) * 1985-04-02 1988-11-29 Dow Corning Corporation Oil-in-water emulsion
US4874547A (en) * 1985-04-02 1989-10-17 Dow Corning Corporation Bi-modal silicone emulsions, silicone emulsification process and emulsions therefrom
JPH0543669Y2 (de) * 1988-04-28 1993-11-04
JPH0634471U (ja) * 1992-10-14 1994-05-10 雅夫 関 釣用錘り等整理具
DE19756373A1 (de) * 1997-12-18 1999-06-24 Clariant Gmbh Phosphorsäurealkylester
DE102012214429A1 (de) * 2012-08-14 2014-02-20 Wacker Chemie Ag Verfahren zur Herstellung von Siliconemulsionen
RU2697803C2 (ru) * 2017-11-23 2019-08-20 Общество с ограниченной ответственностью "ИНВЕСТПРОМТЕХ" (ООО "ИНВЕСТПРОМТЕХ") Эмульгатор инвертных эмульсий

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE695415A (de) * 1966-03-15 1967-09-13
DE2014174A1 (de) * 1969-03-24 1970-10-29 Stauffer-Wacker Silicone Corp., Adrian, Mich. (V.St.A.) Wäßrige Emulsionen von Organopolysiloxanen

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2420329A (en) * 1945-06-01 1947-05-13 Du Pont Lubricant for processing metals
US2684949A (en) * 1952-04-12 1954-07-27 Shell Dev Method of producing dispersions of immiscible liquids or solids in a liquid medium
NL94246C (de) * 1955-02-07
US3101301A (en) * 1962-05-11 1963-08-20 Bristol Myers Co Transparent water and mineral oil gels as hair conditioners
GB1246134A (en) * 1968-04-22 1971-09-15 Du Pont Process for improving the performance of synthetic filaments in textile operations by application of a textile treating composition

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE695415A (de) * 1966-03-15 1967-09-13
DE2014174A1 (de) * 1969-03-24 1970-10-29 Stauffer-Wacker Silicone Corp., Adrian, Mich. (V.St.A.) Wäßrige Emulsionen von Organopolysiloxanen

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011032824A1 (de) 2009-09-16 2011-03-24 Wacker Chemie Ag Siliconemulsionen und verfahren zu deren herstellung
DE102009029520A1 (de) 2009-09-16 2011-03-24 Wacker Chemie Ag Siliconemulsionen und Verfahren zu deren Herstellung
US8475777B2 (en) 2009-09-16 2013-07-02 Wacker Chemie Ag Silicone emulsions, and methods for the production thereof
DE102011002668A1 (de) 2011-01-13 2012-07-19 Wacker Chemie Ag Siliconemulsionen und Verfahren zu deren Herstellung
WO2012095374A1 (de) 2011-01-13 2012-07-19 Wacker Chemie Ag Siliconemulsionen und verfahren zu deren herstellung
US8729183B2 (en) 2011-01-13 2014-05-20 Wacker Chemie Ag Silicone emulsions and method for producing same
DE102011076921A1 (de) 2011-06-03 2012-12-06 Wacker Chemie Ag Siliconemulsionen und Verfahren zu deren Herstellung

Also Published As

Publication number Publication date
JPS6128370B2 (de) 1986-06-30
NL185222B (nl) 1989-09-18
IT7850182A0 (it) 1978-07-06
NL185222C (nl) 1990-02-16
FR2396787B3 (de) 1980-08-22
FR2396787A1 (fr) 1979-02-02
US4194988A (en) 1980-03-25
IT1105245B (it) 1985-10-28
DE2730923C3 (de) 1981-10-22
JPS5418486A (en) 1979-02-10
GB2000798B (en) 1982-02-03
NL7807376A (nl) 1979-01-10
DE2730923B2 (de) 1980-12-04
GB2000798A (en) 1979-01-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2730923A1 (de) Verfahren zur herstellung von waessrigen feindispersen, lagerstabilen siliconoelemulsionen
DE69317896T2 (de) Hydroxy-alkyl-amide von dicarbonsäure und deren verwendung in kosmetischen präparaten
EP0209758A2 (de) Kraftstoffe und Heizöle und Verwendung eines Emulgatorsystems zur Herstellung dieser Kraftstoffe und Heizöle
EP0088039B1 (de) Neue Polyätherderivate, deren Verwendung als Emulgatoren sowie Emulsionen mit einem Gehalt an dem neuen Polyätherderivat
DE10147650A1 (de) Hydrophile Emulgatoren auf Basis von Polyisobutylen
DE3903137A1 (de) Phosphornitridchloride enthaltende zusammensetzungen
DE2840112C2 (de) Wassermischbare Korrosionsschutzmittel und Verfahren zur Verhinderung der Korrosion von Eisenmetallen
DD160538A1 (de) Verfahren zum einbringen von hydrophoben fotografischen zusaetzen
EP0035702B1 (de) Schaumdämpfungsmittel, ihre Herstellung und Verwendung in wässrigen Systemen
DE2601601C3 (de) Stabile Emulsionen von Wasser in l.U-Trichlor-U^-trifluoräthan
EP0001620A1 (de) Quaternierte Amin-Amid Kondensationsprodukte und deren Verwendung in ölhaltigen Faserpräparationsmitteln
DE552268C (de) Verfahren zur Darstellung von hoeher molekularen Oxyalkylaminen
EP3679086B1 (de) Wässrige emulsionen aus oxamidoester-funktionalisierten organopolysiloxanen
EP0216280B1 (de) Verwendung von Alkenylbernsteinsäurehalbamiden als Korrosionsschutzmittel
DE2657581C2 (de) Niedrigviskose, wäßrige Mischung von Sulfosuccinamaten, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
US2247106A (en) Fatty acid salts of polyhydroxy amines
DE1138067B (de) Verfahren zur Herstellung von Aminoalkyl-acyltitanaten
DE2725780C2 (de)
DE668889C (de) Verfahren zur Herstellung von bestaendigen, waessrigen Emulsionen
DE705529C (de) Verfahren zur Herstellung von Carbonsaeureestern aromatischer Sulfondicarbonsaeuren
DE551403C (de) Verfahren zur Herstellung von Emulsionen
DE595173C (de) Verfahren zur Herstellung von Behandlungsflotten fuer die Textil-, Leder-, Papier- und Fettindustrie
AT221278B (de) Verfahren zur Herstellung von oberflächenaktiven Mitteln auf Basis von Derivaten von Polyalkylenglykolen
DE844450C (de) Verfahren zur Herstellung von hoehermolekularen stickstoffhaltigen primaeren bzw. sekundaeren Phosphorsaeureestern
DE765245C (de) Verfahren zur Herstellung von quaternaeren Ammoniumverbindungen

Legal Events

Date Code Title Description
OAM Search report available
OC Search report available
OD Request for examination
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
8327 Change in the person/name/address of the patent owner

Owner name: HUELS AG, 4370 MARL, DE

8339 Ceased/non-payment of the annual fee