DE2728070A1 - Kontinuierliche herstellung von naphthalin-1-sulfonsaeure und -1,5-disulfonsaeure - Google Patents
Kontinuierliche herstellung von naphthalin-1-sulfonsaeure und -1,5-disulfonsaeureInfo
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- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
Description
509 Leverkusen. Bayerwerk
Kontinuierliche Herstellung von Naphthalin-1-sulfonsäure
und -1,5-disulfonsäure
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Naphthalin-1-sulfonsäure und -1,5-disulfonsäure durch Sulfonierung
von Naphthalin.
Es ist bekannt, Naphthalin-1-sulfonsäure durch Sulfonieren
von Naphthalin mit 96 %iger Schwefelsäure bei 20 bis 5O C
und Naphthalin-1,5-disulfonsäure durch Sulfonieren von
Naphthalin mit 20 fcigem Oleum bei 20 bis 55°C herzustellen (üllmanns Enzyclopädie der technischen Chemie, Band 12, (1960),
Seiten 593 bis 595).
Es wurde ein Verfahren zur Herstellung von Naphthalinsulfonsäuren der Formel
(D
worin
R für Wasserstoff oder die -SO-jH-Gruppe steht,
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durch Umsetzung von Naphthalin mit Schwefeltrioxid in Schwefelsäure und bei niederen Temperaturen gefunden, bei
dem man die Umsetzung in einer Schneckenmaschine ausführt.
Schneckenmaschinen, wie sie für das erfindungsgemäße Verfahren
verwendet werden können, sind bekannt (Herrmann, Schneckenmaschinen in der Verfahrenstechnik, Springer Verlag (1972)).
Eine Schneckenmaschine ist eine Vorrichtung, enthaltend eine oder mehrere Schnecken und ein die äußere Kontur der Wellen
umschließendes Gehäuse. Schnecken bestehen aus drehenden Wellen mit außen in einer oder mehreren Schraubenlinien
angebrachten Stegen. Schneckenmaschinen dienen zum Fördern, Mischen, Plastifizieren und/oder Verdichten von Stoffen.
Für das erfindungsgemäße Verfahren werden vorzugsweise
Schneckenmaschinen eingesetzt, die eine gute Mischwirkung quer zur Förderrichtung und gleichzeitig ein enges Verweilzeitspektrum
aufweisen. Besonders bevorzugt verwendet man für das erfindungsgemäße Verfahren einen einwelligen Schneckenkneter,
dessen Schneckenwelle zusätzlich zur Rotation eine axial oscillierende Bewegung ausführt oder eine selbstreinigende
gleichsinnig-drehende Doppelwellenschneckenmaschine, die zusätzlich
zu den ineinandergreifenden Schneckengewinden noch sich ebenfalls gegenseitig abreinigende Knetelemente mit gegenüber
den Schneckengewinden verstärkter Mischwirkung enthält.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren können je Mol Naphthalin
1,0 bis 5,0 Schwefeltrioxid verwendet werden. Bevorzugt kann man zur Herstellung von Naphthalin-1-sulfonsäure 1,0 bis 1,2
insbesondere 1,0 bis 1,1 Mol, Schwefeltrioxid und zur Herstellung
von Naphthalin-1,5-disulfonsäure 2,0 bis 2,4 insbesondere
2,0 bis 2,1 Mol, Schwefeltrioxid verwenden.
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Die Schwefelsäure kann in einer Menge von 0,4 bis 5,0 Mol H3SO4
je Mol Naphthalin verwendet werden. Bevorzugt kann man zur Herstellung von Naphthalin-1-sulfonsäure 0,5 bis 2,0 Mol, insbesondere
0,5 bis 0,9 Mol,H?S04 je Mol Naphthalin und für die
Herstellung von Naphthalin-1,5-disulfonsäure 0,9 bis 3,0 Mol,
insbesondere 0,9 bis 1,5 Mol,H2SO4, je Mol Naphthalin einsetzen.
Schwefelsäure kann für das erfindungsgemäße Verfahren beispielsweise
als konzentrierte Schwefelsäure (Monohydrat) oder im Gemisch mit Schwefeltrioxid (als Oleum) eingesetzt
werden.
Es ist auch möglich, das Schwefeltrioxid flüssig unverdünnt einzusetzen.
Bevorzugt wird Schwefeltrioxid in Form von Oleum eingesetzt, wobei der Gehalt an Schwefeltrioxid zwischen 20 und 65 Gew.-%
liegen kann, bevorzugt wird das übliche etwa 65 %ige Oleum verwendet.
Im allgemeinen wird das erfindungsgemäße Verfahren im Temperaturbereich
zwischen -10 und +250C durchgeführt, bevorzugt im Temperaturbereich zwischen -5° und +150C. Dabei ist es im allgemeinen
vorteilhaft, bei Temperaturen über +50C zur Herstellung
von Naphthalin-1,5-disulfonsäure Schwefeltrioxid nur in einer Menge von 2,0 bis2»5 Mol, insbesondere 2,0 bis
2,1 Mol,je Mol Naphthalin einzusetzen, während bei Temperaturen unterhalb +50C auch größere Schwefeltrioxidmengen verwendet
werden können. Ein derartiger Einsatz höherer Schwefeltrioxidmengen kann für eine Weiterverarbeitung der erhaltenen
Naphthalin-1,5-disulfonsäure in Abwesenheit von Wasser vorteilhaft
und erwünscht sein.
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Im allgemeinen kann das erfindungsgemäße Verfahren wie folgt
durchgeführt werden:
Um bei der exothermen Sulfonierungsreaktion die niedrige
Reaktionstemperatur aufrecht erhalten zu können, werden vorteilhafterweise Schneckenmaschinen verwendet, die mit entsprechenden
Kühlvorrichtungen ausgestattet sind.
Naphthalin kann in fester Form z.B. über eine Dosierschnecke oder in flüssiger Form über eine entsprechende Meßeinrichtung,
z.B. eine Dosierpumpe, der Schneckenmaschine zugeführt werden. Es kann vorteilhaft sein, flüssiges Naphthalin
vor der Zuführung zur Schneckenmaschine zu kühlen und kristallisieren zu lassen, z.B. in einer Kristallisierschnecke.
Um das Naphthalin auf die gewählte Reaktionstemperatur zu bringen, stattet man vorteilhafterweise die erste Zone
der Schneckenmaschine mit einer Kühlung aus, um das Naphthalin auf oder unter die gewählte Reaktionstemperatür zu kühlen.
Nach Eingabe und gegebenenfalls Abkühlung des Naphthalins erfolgt die Zugabe der gewählten Menge Schwefelsäure an einer
oder mehreren Stellen in Förderrichtung der Schneckenmaschine, wobei Schwefelsäure und Naphthalin gemischt werden. Wegen
der bei der Reaktion auftretenden Wärmetönung kann es, wie bereits ausgeführt, vorteilhaft sein, die Zugabe der Schwefelsäure
auf mehrere, in Förderrichtung hintereinander liegende Abschnitte der Schneckenmaschine zu verteilen und andererseits
nach Zugabe der Schwefelsäure eine weitere Kühlstrecke vorzusehen.
Anschließend wird im folgenden Abschnitt der Schneckenmaschine Schwefeltrioxid in der gewählten Menge eindosiert; auch diese
Eindosierung kann auf einmal oder an mehreren,in Förderrichtung
hintereinander liegenden Stellen erfolgen.
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Selbstverständlich kann bei der Verwendung von Oleum bereits zusammen mit Schwefelsäure Schwefeltrioxid in dem für
die Zudosierung von Schwefelsäure vorgesehenen Abschnitt der Schneckenmaschine und/oder in dem für die Zudosierung von
Schwefeltrioxid vorgesehenen Abschnitt der Schneckenmaschine
noch Schwefelsäure zudosiert werden.
Es kann weiterhin vorteilhaft sein, das erhaltene Sulfiergemisch in der Schneckenmaschine noch eine nachgeschaltete,
ebenfalls gekühlte Nachreaktionszone durchlaufen zu lassen.
Am Ausgang der Schneckenmaschine wird das Reaktionsgemisch je nach der verwendeten Menge Schwefelsäure als dickflüssige,
pastenförmige Masse erhalten.
Zur Aufarbeitung kann das Sulfiergemisch anschließend auf Wasser oder Eis in bekannter Weise ausgetragen und die
Naphthalin-1-sulfonsäure bzw. die Naphthalin-1,5-disulfonsäure
in bekannter Weise z.B. durch Kristallisation in Form der Hydrate oder nach Zusatz von Natronlauge als Natriumsalze
abgeschieden und anschließend isoliert werden (F.I.A.T. Final
Report 1016 (1947). Das Sulfiergemisch kann auch ohne Verdünnung mit Wasser oder Eis für Folgereaktionen verwendet
werden.
In einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen
Verfahrens wird die Sulfierung in einem Verdünnungsmittel durchgeführt, wobei als Verdünnungsmittel vorzugsweise das Umsetzungsprodukt
des Verfahrens eingesetzt wird.
In dieser besonderen Ausführungsform des erfindungsgemäßen
Verfahrens wird ein Teil des Reaktionsgemisches vom Ausgang der Schneckenmaschine wieder zum Eingang zurückgeführt und zusammen
mit neuem Ausgangsmaterial erneut eingegeben; ein Teil des Umsetzungsproduktes wird also im Kreis geführt.
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Im allgemeinen werden bis zu 90%, bevorzugt 40 bis 80, insbesondere 50 bis 75 % des gesamten Reaktionsgemisches
so im Kreis geführt, während nur der verbleibende Rest am Ausgang der Knetmaschine abgezogen und aufgearbeitet wird.
Die Rückführung des im Kreis geführten Reaktionsgemisches kann in an sich bekannter Weise, z.B. durch eine Förderschnecke
erfolgen.
Diese besondere Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens
hat den Vorteil, daß die einzusetzende Schwefelsäuremenge besonders niedrig gehalten werden kann, sie beträgt
dann im allgemeinen zwischen 0,5 bis 3,0, bevorzugt 0,7 bis 1,5 Mol, je Mol Naphthalin.
Nach dem bekannten Verfahren werden Sulfonierungen in Rührkesseln
durchgeführt, in denen jedoch wegen des ungünstigen Verhältnisses von Rauminhalt zu Wandfläche die Abführung
großer Wärmemengen in kurzer Zeit erhebliche Schwierigkeiten bereitet. Entweder muß man einen der Reaktionspartner
sehr langsam zugeben, so daß lange Reaktionszeiten notwendig sind, oder in Verdünnung mit niedrigen Konzentration der
Reaktionspartner arbeiten. Als Verdünnungsmittel sind z.B. Schwefelsäure, flüssiges Schwefeldioxid und Chlorkohlenwasserstoffe
bekannt. Wegen der niedrigen Reaktionstemperatur liegen Naphthalin und die Naphthalinsulfonsäuren
in fester Form vor, so daß eine gewisse Menge Lösungsmittel, im allgemeinen Schwefelsäure, notwendig ist; beim Sulfonieren
mit Schwefelsäure ist dieser Überschuß gleichzeitig notwendig, um das entstandene Reaktionswasser aufzunehmen und eine zu
starke Verdünnung des Sulfonierungsmittels Schwefelsäure zu verhindern. Da bei niedrigem Lösungsmittelzusatz die Viskosität
des Reaktionsgemisches leicht zu hoch wird, so daß eine ausreichende Durchmischung und damit schnelle Abführung
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der Reaktionswärme an die gekühlten Wände nicht mehr gewährleistet
ist, kann die Lösungsmittelmenge auch nicht zu niedrig bemessen sein (Literaturzitat).
Der Einsatz von Lösungsmitteln oder überschüssiger Schwefelsäure schafft weitere Probleme der Rückgewinnung oder des
Verlustes und des Umweltschutzes.
Demgegenüber werden vorteilhafterweise nach dem erfindungsgemäßen Verfahren wesentlich geringere Mengen Schwefelsäure
als Verdünnungs- bzw. Lösungsmittel verwendet, so daß sich mit dem geringeren Anfall an Schwefelsäure auch entsprechend
die Probleme des Umweltschutzes vermindern.
Ferner ergeben sich durch die besseren Möglichkeiten der Temperaturregelung
geringere Mengen unerwünschter Nebenprodukte. Weiterhin ergeben sich aus der besseren Temperaturführung
Vorteile bei der Dimensionierung der Kühlaggregate und Nutzung der zugeführten Kühlenergie.
Naphthalin-1-sulfonsäure und -1,5-disulfonsäure sind bekannte
technische Zwischenprodukte.
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In eine zweiwellige selbstreinigende GIeichdrallschnecke
von 1200 mm Länge, 32 mm Wellendurchmesser und 500 ml freiem Volumen mit einer Kombination von Gewinde und Knetelementen
und mit solegekühlten Gehäuse werden bei einer Drehzahl von 100 ümdrehungen/min. je Stunde 1,0 kg (7,8 Mol) Naphthalin
am Schneckeneinzug eindosiert. In Förderrichung 10 cm hinter dem Einzug werden pro Stunde 1,22 kg (12,5 Mol) Schwefelsäure
und 20 cm hinter dem Einzug pro Stunde 4,06 kg 65 %iges Oleum (65 Gew.-% (33 MoI)) Schwefeltrioxid und 35 Gew.-%
(14,5 Mol) Schwefelsäure eingepumpt. Die Temperaturen an den Dosierstellen des Schwefeltrioxids werden so geführt,
daß eine Temperatur von +50C nicht überschritten wird.
Es werden pro Stunde 6,28 kg eines Gemisches aus ca. 37 % Naphthalinsulfonsäure, ca. 42 % Schwefelsäure und ca. 21 %
Schwefeltrioxid erhalten.
Die Sulfonsäuren setzen sich wie folgt zusammen:
73 Mol-% Naphthalin-1,5-disulfonsäure 9 Mol-% Naphthalin-1,6-disulfonsäure
5 Mol-% andere Naphthalin-disulfonsäuren 2 Mol-% Naphthalin-monosulfonsäuren
11 Mol-% Naphthalin-trisulfonsäuren.
In die in Beispiel 1 beschriebene Schneckenmaschine werden je Stunde 0,7 kg (5,5 Mol) Naphthalin, 0,9 kg (9,2 Mol)
Schwefelsäure und 2,9 kg 65 %iges Oleum (23,5 Mol Schwefel trioxid, 10,5 Mol Schwefelsäure) bei 5°C eindosiert.
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Das Reaktionsgemisch wird über eine zweite auf 5°C gekühlte
2-wellige Gleichdrallschnecke 800 mm Länge, 32 mm Wellendurchmesser
ohne Knete leinen te an den Eingang der Reaktionsschneckenmaschine zurückgeführt.
Nach Füllung des gesamten Apparatevolumens werden hinter der Rückführungsschnecke 4,5 kg des Reaktionsgemisches je Stunde
entnommen.
Das Sulfonsäure-Gemisch hat folgende Zusammensetzung:
76 Mol-% Naphthalin-1,5-disulfonsäure
12 Mol-% Naphthalin-1,6-disulfonsäure
6 Mol-% andere Naphthalin-disulfonsäuren
5 Mol-% Naphthalin-trisulfonsäuren.
In die in Beispiel 2 beschriebene Apparatur werden bei einer Reaktionstemperatur von 15°C je Stunde 1,2 kg (9,4 Mol)
Napthalin, 0,16 kg (1,64 Mol) Schwefelsäure und 1,21 kg 65 %iges Oleum (9,9 Mol Schwefeltrioxid, 4,3 Mol Schwefelsäure)
eindosiert.
An einer zusätzlichen Dosierstelle 40 cm hinter dem Schneckeneinzug
werden je Stunde weitere 1,21 kg 65 %iges Oleum eingespeist.
Nach Füllung der Apparatur werden je Stunde 3,78 kg Reaktionsgemisch,
bestehend aus ca. 72,5 % Naphthalinsulfonsäuren, ca. 27 % Schwefelsäure und ca. 0,5 % Schwefeltrioxid, entnommen
.
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Die Sulfonsäuren setzen sich wie folgt zusammen:
71 Mol-% Naphthalin-1,5-disulfonsäure
15 Mol-% Naphthalin-1,6-disulfonsäure 8 Mol-% andere Naphthalin-disulfonsäuren
5 Mol-% Naphthalin-trisulfonsäuren.
Das am Ende der Schneckenmaschine abgezogene Reaktionsgemisch wird wie folgt aufgearbeitet:
1 kg des Reaktionsgemisches wird in Wasser oder Wasser/Eis-Gemisch
ausgetragen, so daß sich die Temperatur der entstehenden Lösung bei 80 bis 90°C hält. Die Wassermenge wird
so gewählt, daß die entstehende Lösung ca. 40 % Schwefelsäure enthält. Die heiße Lösung wird langsam auf 200C abgekühlt,
das anfallende Kristallisat abgeschleudert und mit 50 %iger Schwefelsäure gewaschen.
Das gewaschene, gut abgeschleuderte Feuchtgut enthält ca. 95 % Naphthalin-1,5-disulfonsäure (als Tetrahydrat) und
ca. 5 % Restfeuchte (als 50 %ige Schwefelsäure).
In die in Beispiel 3 beschriebene Apparatur werden je
Stunde 1,2 kg (9,4MoI) Naphthalin, 0,33 kg ( >,4Mol)
Schwefelsäure und zwei mal je 0,605 kg 65 %iges Oleum (4,9MoI Schwefeltrioxid, 2,1 Mol Schwefelsäure) eindosiert.
Dabei wird im Gegensatz zu Beispiel 3 in der Reaktionsschnecke eine Temperatur von 0 C und in der Rückführungsschnecke
von +100C eingehalten.
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-Al '
Nach Füllung der Apparatur werden hinter der Rückführungsschnecke je Stunde 2,74 kg des Reaktionsgemisches, bestehend
aus ca. 74 % Naphthalinsulfonsäuren, ca. 25,5 % Schwefelsäure und ca. 0,5 % Schwefeltrioxid aufgearbeitet.
Das Sulfonsäuregemisch hat folgende Zusammensetzung:
78 Mol-% Naphthalin-1-sulfonsäure
14 Mol-% Naphthalin-2-sulfonsäure
6 Mol-% Naphthalin-disulfonsäuren
2 Mol-% Naphthalin-disulfonsäuren
Le A 18 006 - 11 -
«09882/0095
Claims (2)
- Patentansprüche( 1J Verfahren zur Herstellung von Naphthalinsulfonsäuren der ^ FormelworinR für Wasserstoff oder die -SO3H-Gruppe steht,durch Umsetzung von Naphthalin mit Schwefeltrioxid in Schwefelsäure und bei niederen Temperaturen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in einer Schneckenmaschine ausführt.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Teil des Reaktionsgemisches vom Ausgang der Schneckenmaschine wieder zum Eingang zurückführt und zusammen mit neuem Ausgangsmaterial eingibt.Le A 18 006 - 12 -809882/0095ORIGINAL INSPECTED
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