DE2720316A1 - Verfahren zur herstellung von 3,5-dihalogenanilinen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von 3,5-dihalogenanilinenInfo
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Description
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Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 3,5-Dihalogenanilinen
durch Umsetzung von 1,3,5-Trihalogenbenzolen mit
Ammoniak in Gegenwart eines Kupferkatalysators.
Es ist aus der britischen Patentschrift 879 ^38 bekannt, daß die
Herstellung von 3,5-Dichloranilin nicht mit befriedigenden Ergebnissen
nach den üb liehen Verfahren, z.B. durch Umsetzung von Halogenbenzolen mit Ammoniak oder durch Nitrierung von Halogenbenzolen
und anschließender Reduktion der Nitrogruppe, durchgeführt werden kann. Es wird ein Verfahren für die Herstellung dieser
Verbindung durch Umsetzung von 1,3,5-Trichlorbenzol in
flüssigem, wasserfreiem Ammoniak bei -33 C mit 2 Äquivalenten Lithiumamid beschrieben. Man erhält 3,5-Dichloranilin in 43,5/Siger
Ausbeute. Das Verfahren ist mit Bezug auf Ausbeute, Reinheit des Endstoffs, einfachen und wirtschaftlichen Betrieb und leicht
zugängliche Reaktionskomponenten unbefriedigend.
Es wurde nun gefunden, daß man 3,5-Dihalogenaniline der Formel
I,
1 2
worin R und R gleich oder verschieden sein können und jeweils ein Halogenatom bedeuten, durch Umsetzung von 1,3,5-Trihalogenbenzolen mit Ammoniak vorteilhaft erhält, wenn man 1,3,5-Trihalogenbenzole der Formel
worin R und R gleich oder verschieden sein können und jeweils ein Halogenatom bedeuten, durch Umsetzung von 1,3,5-Trihalogenbenzolen mit Ammoniak vorteilhaft erhält, wenn man 1,3,5-Trihalogenbenzole der Formel
,3
RJ
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12 3
worin R und R die vorgenannte Bedeutung besitzen und R ein
Halogenatom bezeichnet, in Gegenwart eines Kupferkatalysators umsetzt.
Die Umsetzung wird für den Fall der Verwendung von 1,3,5-Trichlorbenzol
durch die folgenden Formeln wiedergegeben:
Im Hinblick auf das bekannte Verfahren liefert das Verfahren nach der Erfindung auf einfacherem und wirtschaftlicherem Wege
3,5-Dihalogenaniline in besserer Ausbeute und Reinheit. Die Verwendung
des gerade im großtechnischen Maßstab unwirtschaftlichen, schwer zugänglichen und betrieblich umständlich zu handhabenden
Lithiumamids wird vermieden. Alle diese vorteilhaften Ergebnisse sind im Hinblick auf den Stand der Technik überraschend.
Ammoniak kann gasförmig oder flüssig oder im Gemisch mit Wasser, zweckmäßig in Gestalt einer 5- bis 25-gewichtsprozentigen Ammoniaklösung,
angewendet werden. Es wird in stöchiometrischer Menge oder im Überschuß, vorzugsweise in einem Verhältnis von 2 bis
5000, insbesondere 10 bis 1000, bevorzugt 20 bis 500, Mol Ammoniak je Mol Ausgangsstoff II, umgesetzt. Zweckmäßig verwendet man Aus-
12 ~*i
gangsstoffe II, in deren Formeln R , R und R^ jeweils ein Jodatom,
bevorzugt ein Bromatom oder insbesondere ein Chloratom bedeuten. Vorteilhaft kommen solche 1,3,5-Trihalogenbenzole in Betracht,
bei denen das zu substituierende Halogenatom leichter mit Ammoniak reagiert als die beiden anderen Halogenatome. So läßt
sich 3,5~Dichloranilin zum Beispiel aus l,3»5~Trichlorbenzol durch
Umsetzung mit Ammoniak herstellen, geeignetere Ausgangsprodukte sind aber 3,5-Dichlorbrombenzol oder 3,5-Dichlorjodbenzol. Für
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die Herstellung der anderen 3,5-dihalogenierten Aniline gilt
sinngemäß das gleiche; generell reagiert unter den Reaktionsbedingungen ein Jodatom leichter als ein Bromatom und dieses wiederum
leichter als ein Chloratom„ So kommen als Ausgangsstoffe in
Betracht: 1,3,5-Trichlorbenzol, 1,3,5-Tribrombenzol, 1,3,5-Trijodbenzol,
l-Brom-3>5-dichlorbenzol, l-Jod-3,5-dichlorbenzol, l-Jod-3,5-dibrombenzol, l-Jod-3-chlor-5-brombenzol„
Die Umsetzung wird im allgemeinen bei einer Temperatur von 50 bis 25O°C, vorzugsweise von 80 bis 2000C, insbesondere von 90 bis
175°C, drucklos oder zweckmäßig unter Druck, vorteilhaft dem sich einstellenden Eigendruck des Reaktionsgemisches, vorzugsweise von
20 bis 200 bar, kontinuierlich oder diskontinuierlich durchgeführt. Im Falle von 1,3,5-Trichlorbenzol als Ausgangsstoff II
ist eine Reaktionstemperatur von 100 bis 150°C, im Falle von l-Brom-3,5-dichlorbenzol von 70 bis 120°C bevorzugt. Man kann
in Abwesenheit oder in Gegenwart von unter den Reaktionsbedingungen inerten Lösungsmitteln umsetzen. Als Lösungsmittel kommen
z.B. in Frage: Wasser; Alkanole und Cycloalkanole wie Äthanol, Methanol, n-Butanol, Isobutanol, tert.-Butanol, Glykol, Glycerin,
sek.-Butanol, n-Propanol, Isopropanol, Amylalkohol, Cyclohexanol,
2-Methyl-^-pentanol, Äthylenglykolmonoäthyläther, 2-Äthylhexanol,
Methylglykol, n-Hexanol; N-Methylpyrrolidin, N-Methylpyrrolidon;
und entsprechende Gemische. Zweckmäßig verwendet man das Lösungsmittel in einer Menge von 40 bis 10 000 Gewichtsprozent, vorzugsweise
von 50 bis 1000 Gewichtsprozent, bezogen auf Ausgangsstoff II.
Als Kupferkatalysatoren kommen Kupfer und/oder Kupferverbindungen sowohl als Träger als auch in Gestalt von Trägerkatalysatoren in
Betracht. Der Katalysator kann mehrere Kupferverbindungen oder gemeinsam Kupfer und eine oder mehrere Kupferverbindungen enthalten.
Die Kupferverbindungen können solche des ein- oder zweiwertigen Kupfers sein. Es kommen als Kupferkatalysatoren in Frage:
atomares Kupfer, Raney-Kupfer; Kupfer-(II)-acetat, Kupfer-(II)-arsenat, Kupfer-(II)-arsenit, Kupfer-(II)-borat, Kupfer-(II)-bromid,
Kupfer-(II)-oxybromid, Kupfer-(II)-chlorid, Kupfer-(II)-
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formiat, Kupfer-(II)-hydroxid, Kupfer-(II)-nitrat, Kupfer-(II)-oxid,
Kupfer-(II)-phosphat, Kupfer-(II )-rhodanid, Kupfer-(II-)-sulfat,
Kupfer-(II)-sulfit, Kupfer-(II)-sulfid, Kupfer-(II)-tartrat, Kupfer-(II)-fluorid, Kupfer-(II)-nitrit, Kupfer-(II)-cyanid,
Kupfer-(II)-molybdat; Kupfer-(I)-bromid} Kupfer-(I)-chlorid,
Kupfer-(I)-hydroxid, Kupfer-(I)-jodid, Kupfer-(I)-oxid,
Kupfer-(I)-rhodanid, Kupfer-(I)-sulfid, Kupfer-(I)-sulfit, Kupfer-(I)-sulfat, Kupfer-(I)-cyanid, Kupfer-(I)-oxalat, Kupfer-(I)-fluorid,
Kupfer-(I )-nitrid; Azurit (2CuCO, . Cu(OII)2), Cupraammoniumcarbonat
(CuCO, . 2NH-.), Dikupfer-(II )-trihydroxydichlorid,
Dikupfer-(II)-trihydroxy-nitrat; Komplexverbindungen mit Ammoniak bzw. Ammoniakate wie lcu(NH,)2J Cl, Kupferammoniumsulfat,
Kupfertetraminhydroxid; Komplexverbindungen mit Glycerin,
Zucker, Weinsäure, z.B. entsprechende Natrium- und Kaliumverbindungen, Fehlingsche Lösung; Tetrahydroxocuprate; Kupferkomplexverbindungen
mit Pyridin, Chinolin, Phenylhydrazin, Thioharnstoff; Kupferlegierungen wie Messing, Tombak, Neusilber, Zinnbronze,
Aluminiumbronze, Rotguß, Heuslersche Legierungen, Berylliumbronze,
Manganbronze, Bronzen mit Silicium, Magnesium, Cadmium, Chrom, Kupfer/Nickellegierungen; basische Kupferkomplexverbindungen,
z.B. Hexolsalze wie Langit ((Cu(Cu(OH)2), JSO1. . HpO, oder Schweinfurter
Grün; Kupfer-Chrom-Spinell (CuCr Oj , Kupferchromit (CuCr2O1.). Die Verbindungen, insbesondere die Kupfersalze, können
auch kristallwasserhaltig sein. Im allgemeinen verwendet man den Katalysator (ohne Träger) in einer Menge von 0,3 bis 20, bevorzugt
von 0,5 bis 15, insbesondere 1 bis 10 Gewichtsprozent Gesamtkupfer, bezogen auf Ausgangsstoff II; Gesamtkupfer wird als
Gesamtsumme von freiem und in irgendeiner Form, z.B. Salzform, Additionsverbindung, Komplexverbindung, Legierung, gebundenem
Kupfer im Katalysator definiert.
Der Katalysator kann auch auf einem Träger, in einer Menge von 1 bis 50 Gewichtsprozent Gesamtkupfer, bezogen auf den Träger,
aufgebracht werden. Als Träger kommen in Frage Kieselsäureverbindungen wie Silikate, z.B. Natriumaluminiumsilikat, Calciumaluminiumsilikat,
Bleicherden, Fullererde, Tone, Kaolin, Meer-
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schaum, Allophane, Zeolithe, Montmorillonit, Bimsstein, Floridaerde,
Quarz, Asbest, Mullit, Bentonit; gefällte Kieselsäure, Kieselgel, Kieselgur, Siliciumcarbid; <*- und y-Aluminiumoxide
und -hydroxide, z.B. Korund, j^-Tonerde, Hydrargillit, Böhmit,
Bauxit; Aluminiumsilikate, z.B. Andalusit; Titandioxid, Zirkondioxid,
Zinndioxid, Magnesit, Aktivkohle, Zinkoxid; Erdalkalisulfate oder Erdalkaliphosphate, z.B. die Calcium- oder Bariumsalze;
Metalloxide, z.B. Aluminiumoxid, Zinkoxid, Calciumoxid; oder entsprechende Gemische vorgenannter Trägermaterialien. Die Herstellung
der Trägerkatalysatoren wird nach den üblichen Verfahren, z.B. durch Auftragen der Kupferverbindung bzw. des Kupfers auf
den Träger, Trocknen und Calcinieren, beispielsweise zwischen 400 und 12000C in reduzierender, oxidierender oder inerter Atmosphäre,
durchgeführt. Der Träger kann auch in seiner gewünschten geometrischen Form mit einer Lösung der Kupferverbindung,
z.B. einer wäßrigen Lösung von Kupfersulfat, getränkt und getrocknet bzw. das Kupfer durch Erhitzen ausgefällt werden. Ebenfalls
kann man das Trägermaterial mit Kupfer oder der Kupferverbindung und Wasser verkneten, in die gewünschte Form bringen,
trocknen und bei einer Temperatur von '(00 bis 1200°C calcinieren.
Die Teilchengröße der Katalysatoren auf dem Träger beträgt vorzugsweise von 0,05 bis 7 Millimeter. Die Form kann beliebig,
z.B. in Pillen-, Zylinder- oder Strangform, kugelförmig oder körnig, gewählt werden. Bevorzugt sind bei dem Katalysator auf Träger
Porenvolumina von 0,05 bis 1 r:l!/g, spezifische Oberflächen
von 1 bis 300 m /g und Schüttgewichte von 0,4 bis 2,1 g/ml. Man
kann auch mit Katalysator überzogene Rohre oder netzartige Träger verwenden.
Vorzugsweise werden die Katalysatoren auf dem Träger in Splittoder
Kugelform in der Wirbelschicht eingesetzt, wobei zweckmäßig Katalysatorteilchen mit Korngrößen von 0,005 bis 3,0 mm, insbesondere
von 0,1 bis 1,0 mm verwendet werden. Die Schichthöhe des Katalysatorbettes wird zweckmäßig so gewählt, daß sich Verweilzeiten
der Ausgangsstoffe II in der Kontaktschicht von 0,01 bis 20, vorzugsweise von 1 bis 10 Sekunden ergeben. Bezüglich der
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Herstellung der Katalysatoren wird auf Houben-Weyl, Methoden der
Organischen Chemie, Band 4/2, Seiten 1*J2 ff und Ullmanns Encyklopädie
der technischen Chemie, Band 9, Seiten 271 ff, verwiesen.
Die Reaktion kann wie folgt durchgeführt werden: Ein Gemisch von Ausgangsstoff II, Ammoniak, Katalysator und gegebenenfalls Lösungsmittel,
wird während 5 bis 50 Stunden bei der Reaktionstemperatur
gehalten. Dann wird der Endstoff aus dem Gemisch in üblicher Weise, z.B. durch Filtration oder Extraktion und fraktion
nierte Destillation, abgetrennt. Zum Beispiel kann man das Reaktionsgemisch mit Wasser behandeln, um das gebildete Ammoniumhalogenid
herauszulösen.
Die nach dem Verfahren der Erfindung herstellbaren 3,5-Dihalogenaniline
sind wertvolle Ausgangsstoffe für die Herstellung von Farbstoffen und Schädlingsbekämpfungsmitteln. So kann man aus
ihnen durch Diazotierung bei 0 und anschließender Kupplung Azofarbstoffe herstellen. Bezüglich der Verwendung wird auf die
vorgenannte Veröffentlichung verwiesen.
Die in den folgenden Beispielen angeführten Teile bedeuten Gewichtsteile
.
In einen Schüttelautoklaven werden 25 Teile 1,3,5-Trichlorbenzol
und ein Teil Cu-(II)-acetat . H-O eingefüllt. Es werden 50 Teile Ammoniak aufgepreßt. Man läßt das Gemisch 25 Stunden bei 1200C
reagieren. Danach läßt man das Gemisch abkühlen, es wird entspannt und das Reaktionsgemisch mit 100 Teilen Methylenchlorid
extrahiert. Nach Abdestillieren des Methylenchlorids erhält man 19 Teile 3,5-Dichloranilin (85 % der Theorie) vom Schmelzpunkt
50 bis 52°C.
- 8 809846/0172
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Analog Beispiel 1 werden 35 Teile 1,3,5-Tribrombenzol, 0,5 Teile
Cu2Br2 und 0,5 Teile Kupferbronze bei 1000C umgesetzt. Man erhält
2>\ Teile 3,5-Dibromanilin (87 % der Theorie) vom Schmelzpunkt
53 bis 560C.
In einen Schüttelautoklaven werden 30 Teile l-Brom-3,5-dichlorbenzol,
1 Teil Cu0Br3 und 1 Teil Cu-([l)-acetat eingefüllt. Es
werden 30 Teile 20 geviichtsprozentige, wäßrige Ammoniaklösung hinzugefügt und dann noch 70 Teile Ammoniakgas aufgepreßt. Man
läßt das Gemisch 20 Stunden bei 1000C reagieren. Nach Abkühlen
und Entspannen werden 30 Teile Wasser hinzugefügt. Man saugt ab
und erhält l8 Teile 3)5-Dichloranilin (85 % der Theorie) vom
Schmelzpunkt '19 bis 51°C.
Beispiel Ί
Analog Beispiel 3 werden 30 Teile 1,3,5-Trichlorbenzol, ein
Teil Cu2Cl2 und 2 Teile Cu-(II)-acetat . H3O bei 170°C umgesetzt.
Man erhält 22 Teile (80 % der Theorie) 3,5-Dichloranilin
vom Schmelzpunkt 48 bis 500C.
BASF Aktiengesellschaft
809846/0172
Claims (12)
- Unser Zeichen: O.Z.
- 6700 Ludwigshafen, 03.05.1977
- Patentanspruch
- Verfahren zur Herstellung von 3,5-Dihalogenanilinen der Formel
- RJ
-
- I,
- 1 2
worin R und R gleich oder verschieden sein können und jeweils ein Halogenatom bedeuten, durch Umsetzung von 1,3>5-Trihalogenbenzolen mit Ammoniak, dadurch gekennzeichnet, daß man 1,3,5-Trihalogenbenzole der Formel - R-
-
- II,
- 12 3worin R und R die vorgenannte Bedeutung besitzen und R^ ein Halogenatom bezeichnet, in Gegenwart eines Kupferkatalysators umsetzt.809846/0172»iwh uv IED
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