DE2716050A1 - Alpha-amylase-inhibitor aus einem streptomyceten und verfahren zu seiner gewinnung - Google Patents

Alpha-amylase-inhibitor aus einem streptomyceten und verfahren zu seiner gewinnung

Info

Publication number
DE2716050A1
DE2716050A1 DE19772716050 DE2716050A DE2716050A1 DE 2716050 A1 DE2716050 A1 DE 2716050A1 DE 19772716050 DE19772716050 DE 19772716050 DE 2716050 A DE2716050 A DE 2716050A DE 2716050 A1 DE2716050 A1 DE 2716050A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
inhibitor
amylase
culture
adiposity
prepd
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19772716050
Other languages
English (en)
Inventor
Horst Dr Neubauer
Volker Dr Oeding
Laszlo Dr Vertesy
Hans-Ludwig Dr Weidenmueller
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst AG filed Critical Hoechst AG
Priority to DE19772716050 priority Critical patent/DE2716050A1/de
Publication of DE2716050A1 publication Critical patent/DE2716050A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07KPEPTIDES
    • C07K14/00Peptides having more than 20 amino acids; Gastrins; Somatostatins; Melanotropins; Derivatives thereof
    • C07K14/195Peptides having more than 20 amino acids; Gastrins; Somatostatins; Melanotropins; Derivatives thereof from bacteria
    • C07K14/36Peptides having more than 20 amino acids; Gastrins; Somatostatins; Melanotropins; Derivatives thereof from bacteria from Actinomyces; from Streptomyces (G)
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K38/00Medicinal preparations containing peptides

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Gastroenterology & Hepatology (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)

Description

  • α-Amylase-Inhibitor aus einem Streptomyceten und Verfahren zu
  • seiner Gewinnung Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf einen neuen Inhibitor der Glycosidhydrolasen des Verdauungstraktes, insbesondere der oC-Amylase aus Pankreas. Die Erfindung betrifft ferner die Herstellung eines solchen Inhibitors durch Fermentation des spezifischen Mikroorganismus Streptomyces violaceoruber Z-2G85 (ZATCC 31 209), sowie seiner Varianten und Mutanten, den genannten Mikrobenstamni als solchen und auch Verfahren zur Gewinnung des Inhibitors aus dem Fermentationsansatz und zu seiner Reinigung.
  • Inhibitoren der Glycosidhydrolasen aus Mikroorganismen, besonders aus Actinomyceten sind bekannt. Die bisher näher untersuchten Substanzen gehören chemisch in die Klasse der Oligo- oder Polysaccharide. Entsprechende Inhibitoren mit wahrscheinlichem Peptidcharakter sind als hitzelabil, mehr oder weniger leicht durch Trypsin inaktivierbar und vor allem vergleichsweise weniger aktiv beschrieben. Es wurde bereits vergeschlagen, aus den Fermentationsansätzen von Streptomyces tendae 4158 (ATCC 31 210) einen Her:rstoff der i -Amylase zu isolieren.
  • Es wurde nun in Fermentationsansätzen von Streptomyces violaceoruber, Z 2685 ein hochaktiver hitzestabiler Hemmstoff der OC-kmvlase aus Pankreas gefunden, der sich chemisch zu den Peptiden einordnen läßt und der sich hinsichtlich seiner Aminosäurenzusammensetzung und UV-Lichtabsoption von dem Inhibitor aus Streptomyces tendae unterscheidet.
  • Der Inhibitor ist gekennzeichnet durch ein Molekulargewicht von 5000 bis 10.000, ein Absorptionsmaximum in UV-Licht bei 276 nm, einen isoelektrischen Punkt von 4,4 und eine min säurezusammensetzung wie weiter unten angegeben.
  • Der erfindungsgemäße Inhibitor hat ein relativ hohes Molekulargewicht. Er diffundiert nicht oder allenfalls zu einem sehr geringen Tcil durch handelsübliche Dialysiermembranen wie Visking (R) -Schläuche. Naturgemäß ist die Bestimmung des genauen Molekulargewichts schwierig und man gelangt mit vcrschiedenen Bestimmungsmethoden zu unterschiedlichen Resulfaten. Benützt man zur Moelkulargewichtsbestimmung die analytische Ultrazentrifuge (Biochemisches Taschenbuch, 2.
  • Teil, Seite 746 bis 767), so erhält man Werte von ungefähr 10.000. Werden hingegen Molekular-Siebe wie Sephadex-G-50 superfein verwandt, so ermittelt man ein Alolekulargewicht von 5000 oder sogar noch darunter. Es ist demgemäß aufgrund der derzeitig vorliegenden Untersuchungsergebnisse ein Molekulargewicht zwischen 5000 und 10.000 anzunehmen.
  • Die erfindungsgemäße Verbindung ist eine farblose Substanz.
  • Sie absorbiert aber ultraviolettes Licht mit einem bei 276 nm liegenden Maximum, das bei 281 nm eine Schulter aufweist. E11cm=25. Figur 1 gibt en Absorptionsspektrum wieder.
  • Der Inhibitor ist seiner chemischen Struktur nach ein Peptid. Er kann durch Hydrolyse in Aminosäuren gespalten werden.
  • Es ist bis jetzt nicht gelungen, neben den Aminosäuren andere Bestandteile nachzuweisen. Bestimmt man die Aminosäurezusammensetzung mit der von St. Moore und W.H. Stein (Methods in Enzymology, Band VI, Seite 819 bis 831, herausgegeben von Colovick und Kaplan in Academic Press, New York, London 1963) angegebenen Methode, so kann man folgende Zusammensetzung ermitteln: Asparaginsäure 5 - 6 Threonin 6 - 8 Serin 2 - 4 Glutaminsäure 5 - 6 Prolin 3 - 5 Alanin 5 - 7 Glycin 7 - 9 Cystein 2 - 4 Valin 5 - 7 Isoleucin 0 - 1 Leucin 0 - 1 Tyrosin 3 - 5 Phenylalanin 1 - 2 Histidin 2 - 3 Arginin 1 - 2 Tryptophan 2 - 3 Der Wert von Tryptophan wurde aus der Absorption von ultraviolettem Licht geschätzt. Es ist naturgemåR, daß die Ergebnisse der Aminosäure-Untersuchung nicht immer auf ein esnziges ganzzahliges Mengenverhältnis deuten, und daß derartige Messungen allgemein mit gewissen Fehlern behaftet sind. Demgemäß beruhen die in der Aufzählung wiedergegebenen Variationsgrenzen nicht auf einer Uneinheitlichkeit des Inhibitors, sondern auf der unvermeidlichen Meßungenauigkeit des Analysenverfahrens. Kennzeichnend für den erfindungsgemä.ßen Inhibitor ist aber, daß die Aminosäuren Asparginsäure, Glutaminsäure, Threonin, Glycin, Alanin und Valin einen über durchschnittlich hohen molekularen Anteil des Peptids einnehmen und daß Methionin und Lysin in der reinen Substanz gänzlich zu fehlen scheinen. Da Methionin und Lysin cit verbreitete Aminosäuren sind, ist ihre weitgehende Abwesenheit ein gutes Kennzeichnungsmerkmal für den erfindungsgemäßen Inhibitor und kann insbesondere auch bei Anreicherungsverfahren zur Reinheitsermittlung des Produkts dienen.
  • Der erfindungsgenäße Inhibitor reagiert positiv auf Peptidreagenzien aber negativ auf Phenol-Schwefelsäure.
  • Der erfindungsgemäße α-Amylase-Inhibitor enthält keinen Zuckeranteil. Dadurch, sowie durch seine Aminosäurezusammen setzung, sein Molekulargewicht und seinem isoelektrischen Punkt unterscheidet er sich von allen bekannten α-Amylase-Inhibitoren. Reine Präparate des Inhibitors weisen eine Aktivität von ca. 1 x 106 AIE/g auf.
  • Für eine Substanz von Peptidnatur weist der heallspruclltc Amylaseinhibitor eine bemerkenswerte thermische Stabilität auf. Selbst Kochen in einem neutralen oder schwachsauren Medium (pH etw 4 - S) während mehrerer Minuten ist auf seine glucosihydrolase-hemmende Eigenschaften ohne nennenswerten Einfluß.
  • Der Inhibitor wird durch Pepsin, Trypsin oder Chymotrypsin im Vergleich ru anderen Proteinen nur sehr langsam proteolytisch inaktiviert. Während des therapeutischen Wirkungszeitraums ist daher nicht mit einer nennenswerten Aktivitätsverminderung im Verdauungstrakt ZU rechnen.
  • Der Inhibitor weist eine hohe Wirkungsspezifität auf. Die α-Amylase aus Pankreas wird außerordentlich stark gehemmt, während demgegenüber bakterielle A-Amylasen, z.B. solche aus Bacillus subtilis, nicht meßbar inhibiert werden. Dergleiche ist keine Wirkung gegen ß-Amylasen beobachtet worden.
  • Schon geringe Dosierungen des erfindungsgemäßen Amylaseinhibitors führen zu einer vollständigen hemmung der enzymatische Aktivität der Pankreasamylase. Dieser Befund ist mit den klassischen Hemmechanismen nicht zu erklären, bei denen die Hemmung der enzymatischen Katalyse vom relativen lengenverhältnis von Inhibitor und Substrat (Stärke) abhcingt. Es uuß vielmehr eine irreversible Inaktivierung der Pankreasamylase durch den erfindungsgemäßen Inhibitor angenommen werden.
  • Zur Herstellung des Amylaseinhibitors bedient man sich crfindungsgemäß des Stammes Streptomyces violaccoruber Z 2685.
  • Die Eigenschaften des Stammes sind wie folgt: Farbe des Substratmycels: gelb-braun mit rot; keine Farbveränderung durch pH-Verschiebung.
  • Farbe des versporten Luftmycels: braungrau bis mittclgrau (light brownish gray to medium gray nach: ISCC methods of designating colors).
  • Morphologie der Sporenkette: Spira-Typ b, weniger als sechs Windungen.
  • Sporenmorphologie: Ellipsoide Sporen mit glatter Oberfläche (1.2 x 0.70 µ).
  • Melaninbildung auf Peptonmedium:negativ.
  • Nitratreduktion: negativ.
  • Substratverwertungsspektrum: Glucose ++ Arabinase ++ Sucrose Xylose + Inositol + Mannitol ++ Fructose ++ Rhamnose ++ Raffinose + Cellulose - Der Stamm Streptomyces violaceoruher Z 2685 ist bei der American Type Culture Collection unter der Registrier-Nr.
  • 31 209 hinterlegt.
  • Die Fermentation kann bei 25 bis 350 C, vorzugsweise bei 28 bis 500 C, entweder submers in Schüttelkultur oder in verschieden großen Fermentationsgefäßen unter Riihrung und Belüftung durchgeführt werden.
  • Als Kulturmedium hat sich eine Kombination von Kohlenstoff-und Stickstoffquellen besonders bewährt. Ein solches Kulturmedium enthält z.B. neben den bei er Kultur von Mikroorganismen überlicherweise angewandten anorganischen Salzen mindestens eine Kohlenstoffquelle wie Stärke, Glucose, Rohrzucker, Fruktose, Lactose, Glycerin oder Melasse sowie mindestens eine Stickstoffquelle wie Sojamehl, Cornsteep liquor, Hefeextrakt, Baumwollsamenmehl, Erdnußmehl, Peptone, Milchpulver, Nitrate oder Ammoniumsalze.
  • Als optimale Zusammensetzung hat sich erwiesen (Gewichts % in Lösung) 3 - 5 % lösliche Stärke, 0,2 - 0,6 % Cornsteep, 0,5 - 1,5 % Glucose, 0,5 - 1 % (NH4)2HPO4, 0,3 - 0,6 % Sojamehl, 0,5 - 1,5 % Caseinpepton. Auch auf anderen stärkehaltigen Nährmedien, z.B. einem solchen aus 2 - 6 °Ó Erdnußmehl, 1 - 3 Co Kartoffelstärke, 3 - 5 °Ó Hafermehl, 3 - 5 % Molkepulver, 1 - 2 % Molkensirup, 1 - 2 o Milchzucker wird der Amylaseinhibitor in guten Ausbeuten erhalten, wobei die Wahl der Stickstoffquelle und des Pufferanteils, sofern man in physiologischen Bereichen ist, nicht so entscheidend ist.
  • Wird jedoch der Gehalt an Stärke vermindert oder ganz gestrichen, so geht die Inhibitorenausbeute drastisch zurück.
  • Erhöht man andererseits die Stärkekonzentration wesentlich über 7 %, so wird aufgrund der hohen Viskosität die Sauerstoff-Versorgung der Mikroorganismen suboptimal. Damit verbunden sinkt die Inhibitorausbeute.
  • Im Fermentationsansatz setzt die Bildung des Inhibitors in der Regel zwischen der 10. und 30. Stundc der Fermentation ein. Innerhalb der nächsten 20 Stunden wird sie weitgehend abeschlossen. Längere Fermentations zeiten haben keinen nachteiligen Einfluß auf die Inhibitorausbeute, jedoch erhöht sich diese auch nicht mehr nennenswert. Daraus ergibt sich, daß die Fermentationsansätze etwa 30 - 70 Stunden in Betrieb zu halten sind.
  • Zur Isolierung des Inhibitors wird aus der Fermentationslösung die Zellmasse durch Zentrifugieren, I:iltriercn oder Nutschen entfernt, da sich der größte Tcil des Wirkstoffes in der Regel in der klaren Kulturflüssigkeit befindet.
  • Falls aufgrund spezieller Fermentationsbedingungen e iii Teil des Inhibitors im Zellmaterial verbleibt,so bereitet cs keine Schwierigkeiten, den Wirkstoff durch geeignete Methoden daraus zu extrahieren, z.B. durch Ausrühren mit einem wassermischbaren organischen Lösungsmittel wie Methanol, wobei ein zusätzliches Mazerieren des Zellmaterials von Vorteil ist.
  • Der im Extraktionsmittel gelöste Wirkstoff kann mittels Zentrifugieren oder Filtricren von den ungelösten Zellbestandteilen befreit und wie die klare Kulturflüssigkeit veiterbearbeitet werden.
  • Aus der Kulturflüssigkeit läßt sich der Inhibitor durch ansich bekannte Verfahren der Protein- und Peptidchemie isolieren. So eignen sich Fälltingen mit wasser-mischbaren organischen Lösungsmitteln wie Aceton, Isopropanol oder anderen niederen Alkoholen, oder auch mit Salzen, wie Ammoniumsulfat.
  • Es ist weiter möglich, den Inhibitor auf entsprechende Träger, z.B. Aktivkohle u adsorbieren und diesc durch Filtration oder Zentrifugation aus der wässriger Lösung abzuscheiden.
  • Das kann in einem weiten pH-Bereich zwischen 2 bis 10 geschehen, vorzugsweise benützt man aber den Bereich zwischen pH 4 bis 6. Ionenaustauscher können zur Abtrennung des erfindungsgemäßen α-Amylase-Inhibitors ebenfalls angewandt werden. I!a die beanspruchte Substanz sowohl saure 1 als 5 auch basische Eigenschaften hat, also amphoter ist, kaiin sie sowohl mit Kationen- als auch mit Anionenaustauschern reagieren und mit Hilfe dieser aus der Fermentationslösung entfernt werden. Hierbei könne die Techniken angewandt werden, die im Prinzip im Kapitel über Ionenaustauschen im Biochemischen Taschenbuch, herausgegeben von H.M. Rauen im Springer-Verlag 1964, 2. Teil, Seite SOS - 824, beschrieben sind.
  • Bei der Aufarbeitung von Fermentationsansätzen, die die erfindungsgemäße Substanz in der Kulturflüssigkeit enthalten, ist es häufig zweckmäßig, diese zu konzentrieren. Hierzu können die bekannten Verfahren für Destillation, Ultrafiltration, Sprüh- und Gefriertrocknung oder andere bekannte Methoden herangezogen werden. Aus dem so erhaltenen Konzentrat läßt sich der Inhibitor wieder mit den oben beschriebenen Verfahren abtrennen. Aus Konzentraten, wie sie die eingeengten Kulturfiltrate darstellen, kann der Inhibitor auch dadurch angereichert werden, daß sie wesentlichen Verunreinigungen entfernt werden. So haben sich zur Abtrennung von fettartigen Stoffen Extraktionen mit organischen Lösungsmitteln bewährt.
  • Durch Dialysde oder gegebenenfalls Ultrafiltration (C.J.O.R.
  • und P. Morris "Separation methods in Biochemistry" Ditman Publishing, London 1976, Seiten 941 - 950) kann die Lösung von niedermolekularen Substanzen befreit werden. Hochmolekulare Stoffe, wie Nucleinsäuren, Polysaccharide oder manche Eiweißstoffe können mittels frakt ionierter Fällung durch Aussal=en oder durch Zugabe eines mit Wasser mischbaren Lösungsmittels, wie Aceton oder eines niederen Alkohols abgesondert werden.
  • Die Zugabe des Fällungsmittels wird in diesen lällen so dosiert, daß sie leicht präzipitierbaren Stoffe mit Molekulargewichten über 100.000 ausgefällt werden, während der s-Amylase-Inhibitor in Lösung bleibt. Die geschilderten Anreichcrungsschritte können in beliebiger Reihenfolge kombiniert und variiert werden. Auf diese Weise gelangt man zu Lösungen, die an Inhibitor stark angereichert sind.
  • Die Endreinigung kann mit verschiedenen gezielten Verfahren, wie Gel- und Ionenaustausclierchromatographie erfolgen oder mit verwandten Verfahren, deren Trennprinzip nicht ausschließlich auf Ionenaustausch beruht, wie z.B. die Trennung an llydroxylapatit. Weiterhin könncn Lösungsmittel- oder Salzfällungen, präparative Elektrophorese oder andere ansich bekannte Verfahren angewandt werden. Besonders bewährt haben sich Trennungen an Diäthylaminoäthyl-(DEAE-)-Gruppen tragenden lonenaustauschern sowie fraktionierte Fällungen mit Ammoniumsulfat oder Ahtanol, wobei sogar kristallines Material erhalten we5rden kann.
  • Die Eigenschaften des erfindungsgemäßen Inhibitors sind im 1-linblick auf seine Anwendung als Therapeutikum gegen Diabetes und Prädiabetes sowie Adipositas und Unterstützung von Diät interessant.
  • Stärkehaltige Nahrungs- und Genußmittel führcn bei Ticr und Mensch zu einem Anstieg des Blutzuckers und dadurch auch zu einer vermehrten Insulinsekretion des Pankreas. Die Hyperglykämie kommt durch die Aufspaltung der Stärke im Verdauungstrakt unter Einwirkung von Amylase und Maltase zu Glukose zustande.
  • Bei Diabetikern ist die Hyperglykämie besonders ausgeprägt und langanhaltend.
  • ei Adipösen wirkt die vermehrte Insul insekretion auf die Lipogenese und vermindert die c Lipolyse Die al imentöre Hyperglykämie sowie die llyperinsulinämie nach Stärkeaufnahme läßt sich durch den beanspruchten Amylase-in-Inhibitor vermindern. Diese Wirkung ist dosisabhängig. Der erfiiidungsgemäße Amylase-Inhibitor läßt sich daher als Therapeuticum einsetzen bei Diabetes, Prädiabetes und Adipositas sowie zur Unterstützung von Diät. Zu diesem Zweck empfiehlt sich eine Verabreichung insbesondere ZU den Mahl zeiten. Die Dosierung, die sich nach dem Gewicht des Patienten sowie dem individuellen Bedarf ausrichten soll, beträgt etwa 10.000 bis 300.000 ATE, sie kann jedoch in begründeten Einzelfällen auch darüber oder darunter liegen.
  • Der erfindungsgemäße Amylase-Inhibitor eignet sich insbesondere zur oralen Verabreichung. Er kann als reine Substanz aber auch in Form einer pharmazeutischen Zubereitung unter Verwendung der üblichen Ililfs- und Trägerstoffe angewandt werden. Auch eine kombinierte Anwendung mit anderen Arzneimitteln wie blutzuckersenkenden oder lipidsenkenden Substanzen kann von Vorteil sein.
  • Da höhermolekulale Peptide als solche nicht oder nicht nennenswert aus dem Verdauungstrakt resorbiert werden, sind von der erfindungsgemäßen Substanz keine toxikologisch bedenklichen Nebenwirkungen zu erwarten. Aufgrund der nicht außergewöhnlichen Aminosäurezusammensetzung sind auch evtl. proteolytische Spaltprodukte als physiologisch unbedentlich anzusehen. Dementsprechend konnten bei oraler Gabe auch hoher Dosen des Amylaseinhibitors an Versuchstiere keine auffälligen Symptome erkannt werden. Auch bei intravenöser Applikation an Mäusen (1 g/kg) wurde der erfindgungsgemäße Inhibitor bei 24-stündiger Bcobachtungszeit ohne- erkennbare toxische Wirkung vertragen.
  • Zur Prüfung der pharmakologischen Wirkung des Amylase-Inlaibitors erhielten nüchterne, männliche Wistar-Ratten mit einem Gewicht zwischen 200 und 250 g den erfindungsgemäßen llemmstoff gleichgleichzeitig mit 2 g Stärke pro kg Körpergewicht orjl verabreicht, nach dem unmittelbar zuvor eine Blutentnahme zur Bestimmung des Ausgangsblutzuckerwertes erfolgte. Weitere Blutentnahmen erfolgten nach 15 und 30 Minuten sowie nach 1, 2, 3 und 5 Stunden aus der Schwanzvene. ic Blutzuckerbestimmungen wurden nach der bIcthodc von lloffman im Autoanalyzer (J. Biol. Chem. 120, 51 (1937) durchgeführt.
  • NZO-Mäuse weisen eine gestörte Glucosetoleranz auf. Sie eignen sich deshalb besonders gut für Untersuchungen bei denen der Blutglucosespiegel beeinflußt wird. Die Versuchsanordnung entspricht der bei Ratten. Die Blutentnahme erfolgt aus dem Orbitalenvenen-Plexus. Der Blutzuckerverlauf wird über 3 Stunden verfolgt.
  • In analoger Weise wird der Wirkstoffnachweis an NMRI-Mäusen erbracht. Die Blutentnahmen erfolgen ebenfalls aus dem Orhitalvenen-Plexus und der Blutzuckerverlauf wird über 3 Stunden verfolgt.
  • Unter diesen Versuchsanordnungen zeigten die mit dcnt crfindungsgemäßcn Inhibitor behandelten Tiere einen gegenüber iinbehandelten Ticren geringercn, protrahierten Blutzuckeranstieg.
  • Amylasetest Ein Amylase-Inhibitoreinheit (AIE) ist definiert als die Inhibitormenge, die unter den Testbedingungen zwei Amylasc-Einheiten (AE) zu 50 % zu hemmen vermag. Einc Amylase-Einheit ist nach intcrnationaler Übereinkunft die Enzymmenge, die in einer Minute 1 µ Äquivalent glucosidischer Bindungen in der Stärke spaltet. Die »Val gespaltener glucosidischer Bindungen werden als µVal reduzierender Zucker photometrisch mit Dinitrosalizylsäure bestimmt. Die Angaben sind als µMole Maltose berechnet, die anhand einer Maltose-Eichgeraden ermittelt werden.
  • Die Teste werden folgendermaßen durchgeführt: α-Amylase aus Schweinepankreas und zie zu testende Lösung werden gemeinsam in 1,0 ml 20 mM Phosphatpuffer, pH 6.9 + 10 mM KaCl 10 - 20 min. bei 37°C vorinkubiert. Die enzymatische Reaktion wird durch Zugabe von 1,0 ml löslicher Stärke (0,25 % in dem angegebenen Puffer) nach Zulkowski gestartet.
  • Nach genau 10 min. wird die Reaktion mit 2,0 ml Dinitrosalizylsäure-Farbreagenz (nach Bochringer Mannheim: Biochemica-Information II) abgestoppt und zur Farbentwicklung 5 min.
  • im siedenden Wasserbad erhitzt. Nach dem Abkühlen wird die Extinktion bei 546 nm gegen den Reagentienleerwert gemessen.
  • Die 50 %ige Hemmung wird im Vergleich zur ungehemmten Enzymreaktion durch Einsatz verschiedener Inhibitormengen graphisch mittels der Wahrscheinlichkeitsauftragung bestimmt.
  • Beispiel 1 Der Stamm Streptomyces violaceoruber, Stamm Z-2865, (ATCC 31 209) wird auf Schrägröhrchen mit einem Nährboden folgender Zusammensetzung geimpft: 50 g Haferflocken ad. 1000 ml 1120 pHA 7,2 Das beimpfte Röhrchen wird 7 Tage bei 30°C bebrütet und danach bei +4°C gehalten. Die Sporen werden mit 10 ml sterilisiertem A. dest. oder physiologischer NaCl-Lösung von dem Schrägröhrchen abgeschwemmt. 1.0 ml der Suspension dient zur Beimpfung eines 300 ml-Erlenmeyerkolbens, der mit 35 ml sterilisierter Nährlösung mit einem pH-Wert von 7,7 und folgender Zusammensetzung beschickt ist: 1 90 Glucose 1 % Sojamehl 0,25 % NaCl pH 7,7 Der Kolben wird bei 220 m 48 Stunden bei + 30° C auf einer Schüttelmaschine bei einer Amplitude von 4 cm geschüttelt Danach werden jc 5 ml dieser Vorkultur in mehrere Erlenmeyer kolben überführt, die mit 35 ml sterilisierter Nährlösung beschickt sind und cincn pll-licrt von 8.5 haben. Die Zusammensetzung dieser Hauptkultur ist folgende: 4 % Stärke 0,4 % Cornsteep liq.
  • 1,0 % Glucose 0,8 % (NH4)2HPO4 0,4 % Sojamehl 1,0 % Pepton pllA 8,5.
  • Die Hauptkulturen werden ebenfalls bei + 30° C mit 220 pm auf einer Schüttelmaschine mit einer Amplitude von 4 cm 2 - 3 Tage geschüttelt. Am crsten, zweiten und dritten Kulturtag wird der Gehalt an an α-Amylase-Inhibitor gemäß Testvorschrift bestimmt.
  • Der Stamm Streptomyces violaceoruner Z-2685 liefert unter den beschriebenen Versuchs- und Kulturbedingungen durchschnittlich 42 AIE/ml bei einen End-pll von 5,2.
  • Beispiel 2 Ansatz wie im Beispiel 1, jedoch wird als Hauptkultur ein Fermentationsgefäß von 300 l Gesamtvolumen gewählt, das mit 200 1 einer sterilisicrten Nährlösung folgender Zusammensetzung beschickt ist: 4 % Stärke 0,4 % Cornsteep liq.
  • 1,0 % Glucose 0,8 % (NH4)2HP04 1,0 % Caseinpepton 0,1 % Desmophen pllA 8.3 - 8.5.
  • Die Sterilisationszeit für den Ansatz beträgt 45 min. bei 1210 C und 1 bar, wobei die Glucose separat sterilisiert und nach Abkühlung des Fermenters auf Betriebstemperatur steril zugeführt wurde.
  • Der pH-Wert soll nach der Sterilisation 6.8 betragen und wird nach Bedarf mit sterilisierter Säure (2 n H3PO4) oder Lauge (2 n NaOH) auf diesen Wert eingestellt.
  • Beiinpft wird die Hauptstufe mit 20 1 entsprechend 10 °o einer wie unter Beispiel 1 beschriebenen und in einem Kleinfermenter von 30 1 Totalvolumen hergestellten Vorkultur.
  • Es wird 50 bis 70 Std. bei 300 C fermentiert. Die Belüftung beträgt 6 m5/hr bei einer Rührung von 250 Upm und einem Überdruck von 0,3 bar.
  • Durch die Probenahme wird der Fermentationsverlauf hinsichtlich der Inhibitoraktivität, des Substratabbaues, der Biomasseentwicklung und des physikalisch-technischen Verhaltens der Kulturlösung (Oberflächenspannung, Viskosität, Dichte, osmotischer Druck) überwacht und verfolgt.
  • Die maximale Inhibitoraktivität wird ah der 60. Kulturstunde mit durchschnittlich 55 AIE/ml erreicht. Danach wird der Fermenterinhalt der Aufarbeitung zugeführt.
  • Beispiel 3 Ansatz wie in Beispiel 1 und Beispiel 2, jedoch wird als Hauptstufe ein Bioreaktor von 4000 1 Gesamtvolumen benutzt, der mit 2500 1 folgender Nährlösung beschickt ist: 6 % Stärke 1,0 % Glucose 0,4 % Cornsteep liq.
  • 0,8 % (NH4)2PO4 1,0 % Soypepton 0,1 , Desmophen pHA 7.0 - 7.3. / 15 Die Sterilisationszeit für diesen Ansatz beträgt 60 min.
  • bei 1210 C und 1 bar, wobei die Glucose separat stcrilfiltriert und nach Abkühlung dcs Fermenters auf Betricbstemperatur diesem unter sterilen Bedingungen zugepumpt wird.
  • Der pH-Wert wird - wenn nötig - mit steriler Säure (H3PO4) oder Lauge (NaOH) auf einen Anfangswert von 7.0 - 7.3 eingestellt.
  • Beimpft wird mit 200 1 einer unter Beispiel 2 beschriebenen und hergestellten Vorkultur.
  • Die Fermentationszeit beträgt 70 Std., wobei einer Femperatur von 500 C, einer Belüftung von 60 Nm5/hr, einem Oberdruck von 0,5 bar und bei 180 Upm fermentiert wird.
  • Durch Probenahme - wie unter Beispiel 2 beschrieben - werden alle wichtigen Prozeß-, Organismen- und Aktivitätsdaten über die gesamte Fermentationszeit vcrfolgt.
  • Nach 70-stündiger Fermcntation ist eine durchschnittliche Aktivitätskonzentration von 38 AIE/ml erreicht. Die Fermentation wird daraufhin abgebrochen und die Kulturlösung der Aufarbeitung zugeführt.
  • Beispiel 4: 10 1 einer filtrierten Kulturflüssigkeit mit einer Wirksamkeit von 35 AIE/ml wird in einem Sprühtrockner getrocknet und ergibt 380 g eines hellbraunen Pulvers. Dieses wird dann zur Entfettung mit einer Mischung von 1 1 Methanol und 1 1 Chloroform gründlich durchgerührt und anschließend abgenutscht. Das nech lösungsmittel feuchte, ungelöste Produkt in dem die Wirksubstanz enthalten ist, wird in 2 1 Wasser gelöst, auf pH 6,5 gestellt und mit 3 1 Methanol versetzt. Es entsteht hierbei ein llellel-, flockiger Niederschlag, der durch Zentrifugieren entfernt und verworfen wird, da er nur vernachlässigbare Mengen des α-Amylasehemmstoffes enthält. Der dunkle Oberstand der Methanolfällung, der den gewünschtnen inhibitor enthält, wird dann im Vakuum vom Methanol hcfrcit und die nun auf 1 1 aufkonzentrierte Lösung gegen destilliertes Wasser salzfrei dialysiert. Das Retenat enthält 12 g Trockensubstanz (spez. Aktivität 25 AIE/mg). Das Retenat wird anschließend bei pH 5,5 mit Ammoniumsulfat auf 50 % Sättigung gebracht, wozu bei 250 ml 79 g des Salzes erforderlich sind. Bei dem Aussalzen entsteht ein Niederschlag, der rund 90 % der aktiven Substanz enthält.
  • Nach dem Zentrifugieren wird der Überstand verworfen. Den Niederschlag löst man erneut in destilliertem Wasser und bei pH 8 wird wieder mit Ammoniumsulfat versetzt, aber diesmal zunächst nur bis zu 15 % Sättigung und nach Entfernen des Niederschlages weiter bis 35 % Sättigung. Der Niederschlag der Aussalzung zwischen 15 und 35% beinhaltete die Hauptmenge des Amylaseinhibitors. Diese fraktionierte Fällung wird wiederholt.
  • Das entstandene Produkt ist nach Dialyse und Trocknung 390 mg mit einer spcz. Aktivität von 431 AIE/mg.
  • 350 mg dieser Rohsubstanz werden dann in Sephadex (R) G-50 fine in einer 100 cm langen und 1,2 l fassenden Glassäule aufgetrennt und angereichert. Als Quell- und Elutionsmittel dient wässrige 5 Millimolare Phospatpufferlösung von pH 8, dem 0,02 % Natriumazid zugesetzt worden ist. Die Rohsubstanz wird in 15 ml des gleichen Puffers gelöst und auf die Säule aufgetragen. Die elution erfolgt während zwei Tagen, wobei Fraktionen von 1 5 nil Inhalt abgenommen werdeii.
  • Die vier aktivsten Fraktionen werden gesammelt, salzfrei dialysiert und gefriertrocknet. Sie ergeben 56 mg eines weißen Pulvers mit einer Aktivität von 1170 AIEα-Amylaseinhibi tor/mg.
  • Beispiel 5: 2100 1 Kulturflussigkeit werden auf 60 gekühlt und nach Zusetzung von 2 b Kieselgur über einer Kammerpress filtriert.
  • Der Filterkuchen (ca. 450 kg feucht) wird verworfen, das klare Filtrat (1700 1 mit einer Aktivität von 38 AIE/ml) wird nach Zugabe von 500 g Natriumazid über einen Fallstromverdampfer auf 120 1 eingeengt. Das erhaltene Konzentrat wird auf 10 C gekühlt und mit 120 1 vorgekühltem Aceton langsam unter Rühren versetzt. Zur vollständigen Fällung wird dann noch 1/4 Stundc gerührt und nach Zugabe von 1 kg Kieselgur über eine Schenkprcsse geklärt. Der I cststoff mit dein Filterhilfsmittel wird verworfen. Das acetonische Filtrat, das die Wirksubstanz enthält. wird unter Rühren und Kühlen mit 380 1 Aceton vermengt , wodurch eine ungefähr 80 %ige acetonische Suspension entsteht. Der entstandene (2.) Niederschlag enthält den gewünschten Amylaseinhibitor.
  • Er wird dadurch gewonnen, daß man die Fällungsflüssigkeit ohne Rühren stehen läßt. Hierbei sinkt der Niederschlag ab und der Oberstand kann abgehebert werden. Aus dem Überstand dieser zweiten Acetonfällung können geringc Mengen Niederschlag durch Zentrifugation abgetrennt werden. Dicser Feststoff wird bei pl 7 gelöst und der Lösung des Niederschlages (siehe unten) zugesetzt. Der im Fällungskessel vcrbleibende Hauptniederschlag wird in 120 1 Wasser bei p 7 gelöst und die entstandene Lösung mit einer Durchlaufzentrifuge (Sepa (R), 1700 Upm) geklärt. Dabei werden 110 g inaktive Schwebeteilchen entfernt.
  • Die klare Wasserphase wird nun mit einer DDS-Ultrafiltrationsanlage (Membran Nr. 800) auf ca. 15 1 konzentriert und dialysiert. Um die Entsalzung zu vervollständigen, wird das Retenat mit destilliertem Wasser verdünnt und erneut konzentriert.
  • Nach zwei- bis dreimaliger Wiederholung ist das Retenat, in dem der Amylaseinhibitor enthalten ist, praktisch salzfrei.
  • Aus 50 1 Lösung des Retenats wird dann der Hemmstoff bei pH 5,5 durch Zugabe von 19,5 kg Ammoniumsulfat gefällt, abzentrifugiert und der Überstand verworfen. Der Niederschlag wird erneut in 40 1 Wasser gelöst und diesmal bei pH 8,0 mit 12,5 kg Ammoniumsulfat präzipitiert. Nach der Abtrennung der Klarphase in einer Röhrenzentrifuge wird der !Wiederschlag wie im Beispiel 4 fraktioniert gefällt: Aus 40 1 der wieder aufgelösten Substanz wird bei pH 5, 5 durch Zugabe von 3,2 kg Ammoniumsulfat zunächst ein inaktiver Niederschlag gefällt, der abgetrennt und verworfen wird. Dann wird durch weiteres Aufkonzentrieren der flüssigen Phase mit 7,4 kg Ammonlumsulfat der Hauptteil der Aktivität aus der Flüssigkeit abgeschieden. Dieser Niederschlag wird gesammclt, gegen destilliertes Wasser dialysiert und gefriergetrocknet. Es resultieren 91 g eines braunen Pulvers mit einer Aktivität von 381 AIE/mg.
  • Zur weiteren Auftrennung wird eine Glassäule von 5 cm und 50 cm Höhe (ungefähr 1 1 Inhalt) mit DEAE-Sephadex A-25 (R) gefüllt, das vorher mit molarem Phosphorpuffer auf pH 7,5 und 0,02 1 igem Natriumazid equilibiriert worden ist. Nun werden 10 g Substanz gelöst in 100 ml des gleichen Puffers und auf die Säule aufgetragen. Zunächst wäscht man die Säule mit 1 1 des gleichen Puffers, dann wird zu diesem Elutionsmittel allmählich Kochsalz so zugemischt, daß ein kontinuierlicher Gradient gewährleistet ist. Wird der Säulenausfluß fraktioniert aufgefangen, so befindet sich der Amylaseinhibitor in den Fraktionen, in denen die 'aCl-Konzentration etwa 0.55 molar ist.
  • Diese Fraktionen werden gesammelt und gegen destilliertes Wasser dialysiert. Die Gefriertrocknung ergibt 6.2 g hellbraune Substanz mit einer Wirksamkeit von 1080 AIE/mg.
  • Hierauf wird noch eine gelchromatographische Reinigung - ie im Beispiel 4 beschrieben - angeschlossen. Aus den 6.2 g Material resultieren 4 g eines farblosen Pulvers, dessen Aktivität 1250 AIE/n1g beträgt. Die Aminosäureanalyse des Produktes ergibt nach einer 20-stündigen Salzsäureydrolyse mit Hilfe eines Beckman-Multichromanalysators folgende Zusammensetzung: Asparaginsäure 7.24 % Theronin 9.26 % Serin 3.04 % Glutaminsäure 8.18 % Prolin 5.17 % Glycin 5.87 t Alanin 5.94 % 1/2 Cystein 3.08 % Valin 7.52 % Isoleucin 0.70 % Leucin 0.98 % Tyrosin 8.03 % Phenylalanin 2.83 % Histidin 3.78 % Arginin 3.24 z L e e r s e i t e

Claims (1)

  1. Patentansprüche 1. Peptidischer Glycosidhydrolase-Inhibitor, gekennzeichnet durch ein Molekulargewicht von 5.000 bis 10.000, ein Absorptionsmaximum im UV-Licht bei 276 nm, einen isoelektrischen Punkt von 4.4 und folgender Aminosäure-Zusammensetzung: Asparaginsäure 5 - 6 Isoleucin 0 - 1 Threonin 6 - 8 Leucin 0 - 1 Serin 2 - 4 Tyrosin 3 - 5 Glutaminsäure 5 - 6 Phenylalanin 1 - 2 Prolin 3 - 5 Histidin 2 - 3 Glycin 7 - 9 Arginin 1 - 2 Alanin 5 - 7 Tryptophan 2 - 3 Cystein 2 - 4 Valin 5 - 7 2. Verfahren zur Herstellung eines pcptidischen Glucosidhydrolase-Inhibitors gemäß Anspruch 1 1, dadurch gckennzeichnet, daß man Streptomyces violaceorober Z 2685 (ATCC Nur. : 31 209) kultiviert und aus der Kultur den Inhibitor gewinnt.
    3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Streptomyces violaceoruber Z 2685 in einem Kulturmedium kultiviert, das mindestens eine Kohlenstoffquelle, mindestens eine Stickstoffquelle und anorganische Salze enthält.
    4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Nährmedium 3 - 5 % lösliche Stärke; 0,2 - 0,6 % Cornsteep; 0,5 - 1,5 % Glucose; 0,5 - 1 Oo N2HPO4; 0,3 - 0,6 % Sojamehl und 0,5 - 1,5 % Caseinpepton enthält.
    5. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Nährmedium 2 - 6 Co Erdnußmehl; 1 - 3 % Kartoffelstärke; 3 - 5 % Hafermehl; 3 - 5 Oo Molkepulver ; 1 - 2 "o Molkensirup und 1 - 2 % Milchzucker enthält.
    6. Streptomyces violaceoruber Z 2685 (ATCC Nr. 31 209).
    7. Verwendung des Inhibitors gemäß Anspruch 1, als Mittel zur Regulierung des Blutzuckerspiegels.
    8. Mittel zur Regulierung des Blutzuckerspiegels, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem peptidischen Glycosudhydrolase-Inhibitor gemäß Anspruch 1.
DE19772716050 1977-04-09 1977-04-09 Alpha-amylase-inhibitor aus einem streptomyceten und verfahren zu seiner gewinnung Withdrawn DE2716050A1 (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19772716050 DE2716050A1 (de) 1977-04-09 1977-04-09 Alpha-amylase-inhibitor aus einem streptomyceten und verfahren zu seiner gewinnung

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19772716050 DE2716050A1 (de) 1977-04-09 1977-04-09 Alpha-amylase-inhibitor aus einem streptomyceten und verfahren zu seiner gewinnung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2716050A1 true DE2716050A1 (de) 1978-10-19

Family

ID=6006088

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19772716050 Withdrawn DE2716050A1 (de) 1977-04-09 1977-04-09 Alpha-amylase-inhibitor aus einem streptomyceten und verfahren zu seiner gewinnung

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE2716050A1 (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4282318A (en) * 1977-01-19 1981-08-04 Hoechst Aktiengesellschaft α-Amylase inhibitor from a streptomycete and process for its preparation
EP0151246A2 (de) * 1984-01-21 1985-08-14 Hoechst Aktiengesellschaft Neue Polypeptide mit alpha-Amylase-hemmender Wirkung, Verfahren zu deren Herstellung, deren Verwendung und pharmazeutische Präparate

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Gutachtlich DE-PS 20 64 092 *

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4282318A (en) * 1977-01-19 1981-08-04 Hoechst Aktiengesellschaft α-Amylase inhibitor from a streptomycete and process for its preparation
EP0151246A2 (de) * 1984-01-21 1985-08-14 Hoechst Aktiengesellschaft Neue Polypeptide mit alpha-Amylase-hemmender Wirkung, Verfahren zu deren Herstellung, deren Verwendung und pharmazeutische Präparate
EP0151246A3 (en) * 1984-01-21 1987-05-27 Hoechst Aktiengesellschaft Polypeptide inhibitor of the activity of alpha-amylase, process for its preparation, its use, and pharmaceutical preparations

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0049847B1 (de) Alpha-Amylaseinaktivator, Verfahren zu seiner Herstellung, Mittel auf Basis dieses Inaktivators sowie dieser Inaktivator zur Regulierung des Blutzuckerspiegels
DE2064092C2 (de) Inhibitoren für Glykosidhydrolasen aus Actinomyceten
EP0151246B1 (de) Neue Polypeptide mit alpha-Amylase-hemmender Wirkung, Verfahren zu deren Herstellung, deren Verwendung und pharmazeutische Präparate
EP0003616B1 (de) Neue Aminozucker-Derivate, ihre Herstellung und Amylase-hemmende Mittel
EP0366060B1 (de) Glykosidase-Inhibitor Salbostatin, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung
DE2347782B2 (de) Aminozuckerderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
EP0599159B1 (de) Heterogenes Proteingemisch mit alpha-L-rhamnosidase Aktivität, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung.
DE2701890C2 (de) Peptielischer Glycosidhydrolase-Inhibitor aus einem Streptomyceten und seine Verwendung
DE69315388T2 (de) Aus bakteriellen Proteinen bestehender Extrakt, Verfahren zur dessen Herstellung und diesen Extrakt enthaltende pharmazeutische Zusammensetzung
DE1919837B2 (de) Leupeptine, deren Salze und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE2716050A1 (de) Alpha-amylase-inhibitor aus einem streptomyceten und verfahren zu seiner gewinnung
DE69518934T2 (de) Antibiotikum WAP-8294A, Verfahren zu seiner Herstellung und antibakterielle Zusammensetzung
EP0173950A2 (de) Neuer alpha-Glukosidase Inhibitor, Verfahren zur seiner Herstellung, seine Verwendung und pharmazeutische Präparate
DE2304780A1 (de) Plasminostreptin und verfahren zu seiner herstellung
DE2658563C2 (de)
CH620244A5 (en) Process for the microbiological preparation of a deacylpepsidin
DE69102467T2 (de) Physiologisch aktive Verbindungen, Benastatine A und B, ihre Herstellung und Anwendung.
DE1919854B2 (de) Gewinnung einer sauren Carboxy peptidase mikrobillen Ursprungs
DE2146674C3 (de) Faktor und seine Verwendung als Arzneimittel
DE68913063T2 (de) Antitumor-Antibiotikum Kedarcidin.
DE2443560C2 (de)
EP0257418B1 (de) Oxiran-Pseudooligosaccharide, Verfahren zu deren Herstellung, deren Verwendung und pharmazeutische Präparate
EP0133308B1 (de) Appetitregulierender Wirkstoff und Verfahren zur Herstellung desselben
DE2510868C3 (de) Nanaomycin A und Verfahren zur Herstellung der Antibiorica Nanaomycin A und Nanaomycin B
AT389516B (de) Neue oxiran-pseudooligosaccharide, verfahren zu ihrer herstellung, ihre verwendung und sie enthaltende pharmazeutische praeparate

Legal Events

Date Code Title Description
8110 Request for examination paragraph 44
8130 Withdrawal