DE2711106A1 - Bis-(5,5'-dimethyl-1,3-oxazolidin- 3-yl)methan - Google Patents

Bis-(5,5'-dimethyl-1,3-oxazolidin- 3-yl)methan

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DE2711106A1 DE19772711106 DE2711106A DE2711106A1 DE 2711106 A1 DE2711106 A1 DE 2711106A1 DE 19772711106 DE19772711106 DE 19772711106 DE 2711106 A DE2711106 A DE 2711106A DE 2711106 A1 DE2711106 A1 DE 2711106A1
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    • C07D263/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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Description

Bis-(5,5*-dimethyl-1t3-oxazolidin-3-yl)methan
Die vorliegende Erfindung betrifft Bis-(5,5'-dimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl)methan, die Herstellung und die Anwendung.
Es wurde das neue Bis-(5»5'-dimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl)methan gefunden.
Es wurde außerdem ein Verfahren zur Herstellung von Bis-(5,5'-dimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl)methan gefunden, bei dem man Isopropanolamin mit einem Überschuß an Formaldehyd bei erhöhter Temperatur umsetzt und dann Wasser abspaltet.
Die Herstellung des erfindungsgemäßen Bis-(5,5'-dimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl)methans kann durch die folgende Reaktionsgleichung erläutert werden:
OH 0
ι ^' H C 2 HxC-CH-CH0-NH- + 3 HC f^ ) 3 ν
N 1
+ 3
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Selbstverständlich ist es möglich, anstelle des Fonnaldehyds Polymere des Formaldehyds, beispielsweise Paraformaldehyd, einzusetzen.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird mit einem Überschuß an Formaldehyd durchgeführt. Um eine quantitative Umsetzung des Isopropanolamins zu erzielen, setzt man zweckmäßigerweise mindestens 1,5 Mol Formaldehyd pro Mol Isopropanolamin ein. Es ist selbstverständlich möglich, das erfindungsgemäße Verfahren mit einer größeren Menge Formaldehyd durchzuführen. Aus Wirtschaftlichkeitsgründen wird im allgemeinen 1,5 bis 3 Mol, bevorzugt 1,5 bis 1,7 Mol, Formaldehyd pro Mol Isopropanolamin eingesetzt.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird im allgemeinen im Temperaturbereich von 60 bis 1200C, bevorzugt von 70 bis 900C, durchgeführt.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann sowohl ohne als auch mit Lösungsmitteli durchgeführt werden. Als Lösungsmittel kommen Flüssigkeiten infrage, die unter den Reaktionsbedingungen nicht verändert werden. Beispielsweise seien Benzol und Toluol genannt.
Die Abspaltung des Wassers kann beispielsweise durch fraktionierte Destillation oder durch azeotrope Destillation erfolgen.
Die azeotrope Destillation kann vorzugsweise mit Hilfe eines Wasserabscheiders und eines Schleppers, wie Benzol und Toluol, durchgeführt werden.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann beispielsweise wie folgt durchgeführt werden:
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Formaldehyd trägt man portionsweise in das Isopropanolamin ein und führt die Umsetzung bei der gewählten Reaktionstemperatur durch. Nach der Umsetzung führt man zur Wasserabspaltung eine fraktionierte oder eine azeotrope Destillation durch. Durch eine Destillation erhält man reines Bis-(5,51-dimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl)methan, das im allgemeinen ohne weitere Reinigung angewandt werden kann.
Das erfindungsgemäße Bis-(5,5'-dimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl) methan kann Bestandteil funktioneller Flüssigkeiten sein, die zur Bekämpfung von Mikroorganismen eingesetzt werden können. Insbesondere können die erfindungsgemäßen funktioneilen Flüssigkeiten zum Schutz technischer Materialien vor mikrobieller Zersetzung eingesetzt werden.
Es ist möglich als funktioneile Flüssigkeit das Bis-(5,5'-dimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl)methan als Wirkstoff allein oder in üblichen Formulierungen oder in Kombinationen mit anderen Wirkstoffen einzusetzen.
Übliche Formulierungen sind beispielsweise Verdünnungen mit Wasser oder Alkoholen oder wäßrigen Alkoholen oder organischen Lösungsmitteln.
Als mögliche Wirkstoffe, die in Kombinationen mit dem erfindungsgemäßen Wirkstoff eingesetzt werden können, seien beispielsweise genannt: Umsetzungsprodukte von Alkoholen oder Aminen mit Formaldehyd, Chloracetamid oder N-Methylolchloracetamid, Pyridinthiol-1-oxid, 1,2-Benzisothiazolon, 2-Mercapto-benzthiazol, 2-Brom-2-nitro-propan-1,3-diol.
Technische Materialien sind z.B. Kühlschmiermittel, Klebstoffe, Streichmassen, Harzleime, Textilhilfsmittel, Kunststoff, Leder, Dispersionen, Deckfarben und andere wäßrige Anstrichmittel, Putze und andere für mikrobielle Zersetzung anfällige wäßrige Lösungen oder Suspensionen. Die erfindungs-
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gemäßen funktioneilen Flüssigkeiten sind besonders geeignet zur Konservierung von Kühlschmiermitteln, Streichmassen, Klebstoffen, Emulsionen und Polituren.
Die erfindungsgemäßen funktioneilen Flüssigkeiten wirken stark abtötend oder hemmend auf Mikroorganismen. Als Mikroorganismen seien beispielsweise Bakterien, Pilze, Hefen, Schleimorganismen, Viren und Algen genannt.
Als Bakterien seien beispielsweise genannt: Escherichia coli, Pseudomonas fluorescens, Bacillus subtilis, Bacterium vulgäre, Pseudomonas aeruginosa, Bacillus mycoides und Staphylococcus aureus.
Als Pilze und Hefen seien beispielsweise genannt: Penicillium glaucum, Rhizopus nigricans, Aspergillus niger, Torula utilis, Candida crusei und Candida albicans.
Als Algen und Schleimorganismen seien beispielsweise genannt: Phaeodactylum tricornutum Bohlin, Euglena gracilis Klebs, Oscillatoria geminata Meneghini, Stichococcus bacillaris Naegili, Aerobacter aerogenes.
Die Menge der eingesetzten funktioneilen Flüssigkeiten ist von der Art und dem Vorkommen der Mikroorganismen, der Keimzahl und von dem Medium abhängig. Die optimale Einsatzmenge kann bei der Anwendung jeweils durch Testreihen leicht ermittelt werden. Im allgemeinen ist es jedoch ausreichend, 0,01 % bis 0,2 % des Wirkstoffgemisches, bezogen auf das Medium, einzusetzen.
Die erfindungsgemäßen funktioneilen Flüssigkeiten sind farblos und gut löslich in Wasser und organischen Lösungsmitteln. Sie können vorteilhafterweise in geringen Konzentrationen eingesetzt werden.
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Beispiel 1
In 1500 g ( 20 Mol) Isopropanolamin trägt man protionsweise 960 g Paraformaldehyd ( 32 Mol) ein. Durch Kühlen des Reaktionsgefäßes hält man eine Reaktionstemperatur von etwa 70°C ein. Nach Abklingen der Reaktion hält man das Reaktionsgemisch eine Stunde auf 8O0C. Zur Wasserabspaltung führt man dann eine fraktionierte Destillation durch. Man erhält bei Kp 20 123°C 17IO g Bis-(5,5'-dimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl)methan (das entspricht einer Ausbeute von 92 % der quantitativen Umsetzung).
Beispiel 2
Ein Kühlschmiermittel auf Mineralölbasis wird mit Wasser im Verhältnis 1:20 verdünnt und während 3 Monaten täglich mit Mikroben aus einer mikrobiell verdorbenen Ölemulsion kontaminiert. Bereits nach wenigen Tagen stellt sich eine gleichbleibende Keimzahl ein (ca. 107 bis 109 Keime/ml). Enthält die Gebrauchsverdünnung hingegen 0,1 % Bis-(5,5'-dimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl)methan, ist das Kühlschmiermittel am Ende der Prüfzeit noch keimfrei.
Beispiel 3
In einem Nähragar, der mit Bierwürze und Pepton hergestellt wurde, wurde das Bis-(5,5'-dimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl)methan jeweils in abgestufter Konzentration zwischen 0,01 und 0,5 Gew.-9i je Probe gelöst. Nach dem Erstarren des Agars erfolgte Kontamination der so hergestellten Agar-Proben mit Reinkulturen von Chaetomium globosum Kunze, Rhizopus nigricans und Aspergillus niger.
Nach zweiwöchiger Lagerung bei 280C und 60 bis 70 % relativer Luftfeuchtigkeit wurde ausgewertet. In der nachstehenden Tabelle 1 ist als minimale Hemmkonzentration die geringste in einer Agar-Probe enthaltene Konzentration der Verbindung angegeben, bei der keinerlei Bewuchs durch die verwendete Mikrobenart erfolgte. Le A 17 937 - 5 -
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Tabelle 1 >
TestOrganismen minimale Hemmkonzentrationen
(Gew.-96)
Chaetomium globosum Kunze 0,05
Rhizopus nigricans 0,1
Aspergillus niger 0,08
Beispiel 4
Eine Nährlösung nach Allen (Arch. Mikrobiol. YJ_t 34 bis 53, (1952)) wird mit 1 % Caprolactam als zusätzliche Kohlenstoff- und Stickstoffquelle versetzt und nach der Sterilisation mit Schleimorganismen, die aus bei der Polyamidherstellung verwendeten Spinnwasserkreisläufen isoliert werden, infiziert. Zum Nachweis der antimikrobiellai Wirkung werden Proben der Nährlösung in steigender Konzentration mit Bis-(5,5f-dimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl)methan versetzt. Als minimale Hemmkonzentration wird die Konzentration ermittelt, bei der nach dreiwöchiger Inkubation bei Raumtemperatur das Wachstum der Testorganismen unterbunden wird. Die minimale Hemmkonzentration liegt bei 0,005 %.
Beispiel 5
In Bouillon-Agar-Proben wird Bis-(5,5'-dimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl)methan in steigender Konzentration gelöst. Anschließend werden die Bouillon-Agar-Proben mit Escherichia coli, Staphylococcus aureus und Pseudomonas aeruginosa kontaminiert, bei 28°C und 60 bis 70 % relativer Luftfeuchigkeit gelagert und nach zwei Wochen ausgewertet. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle 2 zusammengestellt:
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Tabelle 2 . O.
Testorganismen minimale Hemmkonzentrationen
(Gew.-%)
Escherichia coli 0,01
Pseudomonas aeruginosa 0,02
Staphylococcus aureus 0,007
Beispiel 6
Eine Streichmasse auf Stärkebasis wird zur Konservierung mit 0,1 % Bis-(5,5'-dimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl)methan versetzt und anschließend mit Bakterien (Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa) und Schimmelpilzen (Chaetomium globosum, Aspergillus niger) kontaminiert. Nach achtundvierzigstündiger Lagerung bei Zimmertemperatur zeigt eine Keimzahlbestimmung, daß die Streichmasse keimfrei ist, obwohl die Zahl der eingebrachten Keime in der Größenordnung von 10^/g Streichmasse lag. Viskosität und Geruch der Streichmasse ändern sich nicht. Es wird also ein ausgeglichener Konservierungseffekt erzielt. In einer mikrobizidfreien Streichmasse steigt unter den oben angegebenen Bedingungen hingegen die Keimzahl auf den gleichbleibenden Wert von 10' Keime/g. Gleichzeitig vermindert sich die Viskosität; die Streichmasse kann nicht verwandt werden.
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Claims (9)

  1. Patentansprüche:
    1i Bis-(5,5'-dimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl)methan
  2. 2. Verfahren zur Herstellung von Bis-(5,5'-dimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl)methan, dadurch gekennzeichnet, daß man Isopropanolamin mit einem Überschuß an Formaldehyd bei erhöhter Temperatur umsetzt und dann Wasser abspaltet.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man
    1 Mol Isopropanolamin mit mindestens 1,5 Mol Formaldehyd umsetzt.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 2 und 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung im Temperaturbereich von 60 bis 90 0C durchführt.
  5. 5. Verfahren nach Anspruch 2 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man das Wasser mit Hilfe einer fraktionierten Destillation abspaltet.
  6. 6. Verfahren nach Anspruch 2 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man Wasser mit Hilfe einer azeotropen Destillation abspaltet.
  7. 7. Funktionelle Flüssigkeiten, enthaltend Bis-(5,5'-dimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl)methan.
  8. 8. Verwendung von funktionellen Flüssigkeiten, enthaltend Bis-(5,5'-dimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl)methan zur Bekämpfung von Mikroorganismen.
  9. 9. Verwendung von funktionellen Flüssigkeiten nach Anspruch 8, zum mikrobiziden Schutz technischer Materialien.
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