DE2709966B1 - Verfahren zur Herstellung von ß- Dimethylaminopropionitril - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von ß- DimethylaminopropionitrilInfo
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
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Description
Die Umsetzung wird in einem Reaktionsrohr durchgeführt, das einen inneren Durchmesser von
36 mm und eine Länge von 70 cm aufweist und am unteren Ende eine Glasfritte G 4 als Verteilerorgan
besitzt Das Rohr hat einen Gesamtvolumen von
so 700ml, das effektive Reaktionsvolumen, d.h. der
während der Reaktion genützte Raum, beträgt 400 ml.
Bei einer Temperatur von 5O0C werden stündlich
226 g gasförmiges Dimethylamin durch die Glasfritte in den Reaktor geleitet Vom oberen Ende erfolgt die
Zugabe von 261 g Acrylnitril/Stunde. Bereits 4 cm oberhalb des Frittenbodens tritt eine vollständige
Absorption des Amins ein. Oberhalb der Glasfritte wird das Reaktionsprodukt bei konstantem Reaktorvolumen
in einer Menge von 574 ml/Stunde entnommen, entsprechend einer Verweilzeit von 42 Minuten. Die
Raumzeit-Geschwindigkeit beträgt 1,435. Die gaschromatographische Analyse des Rohproduktes gibt einen
Gehalt von 99,1% /J-Dimethylamino-propionitril neben
0,9% Dimethylamin. Bei vollständigem Umsatz von
t>5 Acrylnitril wird somit eine Selektivität von über 99,9%
erreicht.
Das Reaktionsprodukt kann unmittelbar in bekannter Weise hydriert werden.
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von J3-Dimethylamino-propionitril
aus Acrylnitril und Dimethylamin bei 25bis800C, dadurch gekennzeichnet, daß
man die Umsetzung in einem Blasensäulenreaktor durchführt und die Reaktionspartner im Gegenstrom
führt
2. Verfahren nach Anspruch I1 dadurch gekennzeichnet,
daß man die Umsetzung bei einer Verweilzeit der Reaktionspartner im Reaktor von 20
bis 120 Minuten, vorzugsweise von 30 bis 60 Minuten, durchführt
Die Herstellung von /3-Dimethylamino-propionitril
erfolgt üblicherweise durch Anlagerung von Dimethylamin an Acrylnitril entsprechend dem folgenden
Reaktionsschema:
CH3
NH + CH2=CH-CN
CH,
CH3
► N-CH2-CH2-CN
CH3
Nach der JA-Patentanmeldung 72/03 809 leitet man gasförmiges Dimethylamin bei 0 bis 5" C in Acrylnitril
ein und läßt die Reaktionsmischung anschließend noch eine Stunde stehen. jS-Dimethylamino-propionitril wird
hierbei in einer Ausbeute von 99% erhalten.
Als Nachteil dieses Verfahrens ist die Einhaltung von Temperaturen zwischen 0 bis 5° C anzusehen, die einen
großen technischen Aufwand erfordert und daher die Wirtschaftlichkeit des Verfahrens in Frage stellt
Aus der DD-PS 58 306 ist es bekannt, Dimethylamin und Acrylnitril unter anderem in einer Kreislaufapparatur
im Gleichstrom bei 0 bis 6O0C umzusetzen, wobei das Reaktionsprodukt als Lösungs- und Verdünnungsmittel
für die Reaktion verwendet wird. 0-Dimethylamino-propionitril
wird bei dieser Arbeitsweise allerdings nur in einer Ausbeute von 94% erhalten.
Es bestand daher die Aufgabe, ein Verfahren zu entwickeln, das die Herstellung von 0-Dimethylaminopropionitril
durch Addition von Dimethylamin an Acrylnitril unter milden Reaktionsbedingungen in einer
einfachen Apparatur mit hoher Ausbeute gestattet.
Überraschenderweise gelingt es, jJ-Dimethylamino-propionitril
in nahezu quantitativer Ausbeute zu gewinnen, wenn man Acrylnitril und Dimethylamin bei
Temperaturen von 25 bis 8O0C, vorzugsweise 40 bis 6O0C, zur Reaktion bringt, wobei die Umsetzung
kontinuierlich in einem Blasensäulenreaktor erfolgt und die Reaktionspartner im Gegenstrom geführt werden.
Es war nicht vorauszusehen, daß sich die Reaktionspartner fast quantitativ unter Bildung des gewünschten
Reaktionsproduktes umsetzen. Eine lange Nachbehandlung, wie sie nach der Arbeitsweise der JA-Patentanmeldune
72/03 809 erforderlich ist, wird völlig vermieden. Weiterhin erübrigt es sich, große Reaktionsvolumina
bereitzusteikn, die eine industrielle Produktion erschweren.
Schließlich gestattet es das neue Verfahren, bei leicht einstellbaren Temperaturen zu arbeiten.
Die erfindungsgemäß als Reaktor eingesetzte Blasensäule ist der Fachwelt bekannt Eine Beschreibung dieses Reaktortyps findet sich z. B. in Ullmanns Encyclopädie der technischen Chemie, Bd.
Die erfindungsgemäß als Reaktor eingesetzte Blasensäule ist der Fachwelt bekannt Eine Beschreibung dieses Reaktortyps findet sich z. B. in Ullmanns Encyclopädie der technischen Chemie, Bd.
3, S. 369
(1973). Im Rahmen der erfindungsgemäßen Arbeitsweise verwendet man Blasensäulenreaktoren, in denen das
Verhältnis von Durchmesser zu Länge 1:5 bis 1:20 beträgt
Die Durchführung des neuen Prozesses vollzieht sich in einfacher Weise. In den auf 25 bis 80° C, vorzugsweise
40 bis 60° C, erhitzten Reaktor wird von oben Acrylnitril, von unten Ober einen als Verteilerorgan, z. B. eine Fritte,
ausgebildeten Anströmboden Dimethylamin in solcher Menge eingeleitet, daß Verweilzeiten von 20 bis
120 Minuten, vorzugsweise 30 bis 60 Minuten, erreicht werden. Das Molverhältnis von Dimethylamin zu
Acrylnitril beträgt 1 bis 1,5:1, vorzugsweise 1 bis
1,05 :1. Das gasförmige Amin wird fast augenblicklich vollständig absorbiert und chemisch gebunden und
unmittelbar zum gewünschten /J-Dimethylamino-propionitril
umgesetzt Nach dem Blasensäulenreaktor kurz oberhalb des Verteilerorgans verlassenden Reaktionsgur
ist eine wasserhelle Flüssigkeit die nahezu reines j3-Dime thy lamino-propionitril darstellt, und ohne weitere
Reinigung anderen chemischen Umsetzungen, beispielsweise der Hydrierung zum entsprechenden
Amin, zugeführt werden kann.
0-Dimethylamino-propionitril findet Anwendung als
Stabilisator und als Polymerisationskatalysator. Es ist ferner wertvolles Ausgangsprodukt für die Herstellung
von Bioziden und Detergentien. Das durch Hydrierung entstehende ß-Dimethylamino-propylamin hat als Zwischenprodukt
zur Herstellung von Bioziden, Krafistoffzusätzen,
Flammschutzmitteln, Antistatika, Antioxidantien und Korrosionsschutzmitteln große Bedeutung
erlangt
Das erfindungsgemäße Verfahren wird durch das folgende Beispiel näher erläutert
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