DE2658862A1 - Fluessige thermostabile phosphorsaeureester fuer die faserpraeparation - Google Patents
Fluessige thermostabile phosphorsaeureester fuer die faserpraeparationInfo
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Description
HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT
Aktenzeichen: HOE 76/F 328
Datum: 23.12.1976 i)r. OT/Fk
Flüssige thermostabile Phosphorsäureester für die Faserpräparation
Der Einsatz von organischen Phosphorsäureestern als Präparationsmittel und Antistatika in der faserherstellenden
und faserverarbeitenden Industrie ist bekannt (Lindner, Tenside, Textilhilfsmittel, Waschrohstoffe,
196Ί Bd.II., S. 1616 ff., S. 16Ο7). Diese Ester können erhalten
werden durch Reaktion von Hydroxylgruppen enthaltenden Verbindungen wie Alkoholen oder Äthylenoxid-Addukten
mit Phosphoroxychlorid. In diesen Produkten ist jedoch ein hoher Anteil an Phosphorsäuretriestern enthalten, die die
Antistatikeigenschaften deutlich negativ beeinflussen.
Eine weitere Möglichkeit besteht darin, Phosphorsäureester durch Reaktion mit Diphosphorpentoxid herzustellen
(US-PS 3,00^,056 und US-PS 3,00*1,057), wobei im wesentlichen
Phospliorsäuremono- und -diester anfallen. Die so hergestellten
Phosphorsäureester weisen zwar deutlich bessere Antistatikeigenschaften auf im Vergleich zu den Estern
auf der Basis von Phosphoroxychlorid, doch sind diese Produkte wenig thermostabil, daß heißt, sie sind schon bei
Temperaturen von über 200 C merklich flüchtig. Darüberhinaus
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- -er -
liegen sie in einer schlecht zu handhabenden pastösen
Form vor und lassen sich schlecht in Wasser lösen.
Bei den sehr hohen Produktionsgeschwindigkeiten in der
heutigen Faserindustrie und den damit verbundenen hohen Temperaturen besteht das Bedürfnis nach thermostabilen
Faserpräparationsmitteln, die sich außerdem einfach handhaben lassen.
Es wurde nun gefunden, daß man zu solchen Faserpräparationsmitteln
kommt, wenn man oxalkylierte Alkancarbonsäuren mit Polyphosphorsäure verestert. Gegenstand der Erfindung
sind somit -Faserpräparationsmittel, die man. durch Umsetzung
von Pölyphosphorsäure mit Oxalkylafcen aus Cr. - C-iy
Alkyl- oder Alkenylcarbonsauren und 1 - 22, vorzugsweise
8 - l8 Mol Äthylenoxid erhält. Als Ausgangsprodukt wird
handelsübliche Pölyphosphorsäure eingesetzt mit einem
Gehalt an 80 - 90 °/o, vorzugsweise 83 - 85 fo P0O . Als
Oxalkylate kommen solche in Frage, die sich von Alkyl-
oder Alkenylcarbonsauren oder deren Mischungen mit 8 C-Atomen ableiten, wobei solche Säuren bevorzugt sind,
die technisch zugänglich sind, wie etwa Cocosfettsäure, Talgfettsäure, Ölsäure. Diese Säuren werden nach, bekannten
Verfahren mit 1 - 22, vorzugsweise 8 - 18 Mol Äthylenoxid oxäthyliert.Diese Oxalkylate sollen einen Gehalt
an freiem Polyütliylenglykol von unter 2 $>
haben.
Die Herstellung dieser Produkte erfolgt in der Weise, daß man die oxäthylierte Carbonsäure vorlegt und unter
Rühren langsam Pölyphosphorsäure zutropft. Die Reaktionstemperatur wird dabei auf unter 100 C gehalten, am besten
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box ca. ^l0 - 50 C. Die beiden Ausgangskomponenten werden in
folgenden Molverhältnissen zueinander eingesetzt: zwischen
3 und '3,5 Mol, vorzugsweise 3,2 Mol an Oxalkylat und zwischen Ί und 2,5 Mol, vorzugsweise 2,25 Mol Polyphosphorsäure, berechnet
als P,.0_. Nach beendeter Reaktion erhält man eine homogene frei fließende Lösung, die zu ca. 75-80 % aus dem
entsprechenden Ortliopliosphorsäuremonoester besteht.
Dieses sauer reagierende Reaktionsprodukt kann leicht mit Wasser verdünnt worden und direkt als Paserpräparationsmittel
eingesetzt werden. Vorzugsweise neutralisiert -man aber das Reaktionsgemisch zuvor mit Basen, wie Natrium- und
Kaliumhydroxid, Ammoniak,Alkylolaminen oder Soda. Die so gewonnenen, im wesentlichen aus Phosphorsäuremonoester bestehenden
Produkte eignen sich hervorragend als gut antistatisch wirkende Faserpräparationsmxttel mit günstigen
Gleit- und Reibungseigenschaften bei nativen und vorzugsweise
bei synthetischen Fasern, wie etwa Polyester, Polyamid,
Polyurethan, Celluloseacetat, Polyacrylnitril, insbesondere als Texturierpräparationen bei der Herstellung von Polyesterfasern.
Man kann diese Produkte allein oder auch gemeinsam mit üblichen Faserpräparationsmitteln,.. wie etwa Gleitmittel
auf der Basis Ester- und Mineralöl, Emulgatoren, Fadenschlußmittel
u.a. einsetzen. Die Auflage dieser Phosphorsäureester auf den Fasern beträgt zwischen 0,1 und 3 Gew.%,
vorzugsweise 0,3 und 1 Gew."«, bezogen auf das Gewicht der Faser. Die Anwendung der Ester erfolgt nach allgemein bekannten
Methoden durch Sprühen, Tauchen, Foulardieren oder über Galetten mit einer wässrigen Lösung, die im allgemeinen
5 - 25 Gew.'jo der oben beschriebenen Phosphorsäureester in
Form ihrer Salze enthält. Man kann diese Ester aber auch in unverdünnter Form aufsprühen.
Der Vorteil der oben beschriebenen Phosphorsäureester auf der Basis von Polyphosphorsäure liegt darin, daß diese
Produkte zum einen sehr hitzestabile und gut antistatisch wirkende'Faserpräparationsmittel darstellen und zum
anderen selbst in unverdünnter Form niedrig viskose, leicht fließende Flüssigkeiten darstellen, die sich leicht
applizieren lassen.
In einem Kolben mit Rührer werden 2000 g eines gewaschenen Umsetzungsprodukts aus 1 Mol Cocosfettsäure und 10 Mol
Äthylenoxid, mit einem Gehalt an Polyäthylenglykol von 0,'l· ^, vorgelegt.
Unter Rühren läßt man bei Raumtemperatur innerhalb von 30 Minuten 320 g Polyphosphorsäure (enthaltend Hh % PO )
zulaufen und rührt anschließend 6 Stunden bei 'lO C nach.
Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird zur homogenen Lösung der freien Estersäuren eine Lösung von ^08 g KOlI
in 203 g H0O langsam zugetropft. Das Endprodukt hat einen
pH-Wert von 7,3 (1 % in H^O) und einen Feststoffgehalt
von 90 #..
Eine Wiederholung des Beispiels 1 mit 2000 g Cocosfettsäure, oxäthyliert mit 8 Molen Äthylenoxid pro Mol Fettsäure
(MG 538), gewaschen und getrocknet, mit einem PEG-Gehalt
von 1,0 $>, ergab nach Umsetzung mit 373 g Polyphosphorsäure
(Gehalt an P„0 : 8h %) ein Reaktionsprodukt,
das nach Zugabe von ^75 S K°H in 236 g Wasser einen pH-Wert
von 7f5 in 1 $>iger wäßriger Lösung und einen Feststoffgehalt
von 89 6Ja aufweist.
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Nach dem Verfahren von Beispiel 1 werden 2000 g Oelsäure · AeO, gewaschen und getrocknet (PEG-Gehalt 0,1 °/o, MG 722),
mit 2Jb g i'olyphosphorsäure umgesetzt und mit 368 g KOII
in 2^8 g Wasser neutralisiert. Das Endprodukt hat einen
pH-Wert von 7» 6 in 1 '/>iger wäßriger Lösung und einen
Feststoffgehalt von 91 a/o. Das Produkt ist flüssig, löst
sich bei 25 C klar in Wasser und besitzt eine Thermostabilität
von h % (Verdampfungsverlust bei 220°C nach
1 Std. Erhitzen).
Gemäß Beispiel 1 werden 2000 g Oelsäure · I5 AeO, gewaschen
und getrocknet (PEG-Gehalt 0,3 <fi, MG 9^2), mit 219 g
Polyphosphorsäure umgesetzt und mit 292 g KOH in 197 S
Wasser neutralisiert. Das Endprodukt ist flüssig und weist einen pH-Wert von 7th in 1 ^iger wäßriger Lösung und
einen Feststoffgehalt von 93 $ auf. Das Produkt löst sich
bei 20 C klar in Wasser, seine Thermostabilität beträgt
Verglichen werden folgende Produkte:
a) nach Beispiel 1 (erfindungsgemäß)
b) nach Beispiel 2 (erfindungsgemäß)
c) Umsetzungsprodukt von PO mit Laurylalkohol * 4 AeO,
neutralisiert mit KOH (US-PS 3 00h Ο56)(Vergleich)
d) Umsetzungsprodukt von Laurylalkohol mit V„0 entsprechend
c (Vergleich)
e) Umsetzungsprodukt von Nonylphenol · 2 AeO mit P„0 ,
neutralisiert mit KOII (US-PS 3 OQh Ο56) (Vergleich)
f) Umsetzungsprodukt von PO mit i-Tridecylalkohol (nach
US-PS 3 00h O56) als Na-SaIz (Vergleich)..
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1) Folgende Prüfungen wurden durchgeführt:
Äußeres
ThermostabiIitat
Löslich in II,,0 bei
ει)
b)
b)
flüssig (9O flüssig (89 f"±g)
c) Ilartwachs (75
d) Ilartwachs (75
e) flüssig (100 °ß>±ß)
f) Hartwachs (75 $ig
3
5
5
19
20°C 20°C 80°C 90°C 50°C 90°C
+ Verdampfungsverlust bei 220 C nach 1 Stunde
Erhitzen;
2) Die Produkte a) bis f) wurden mit einer Auflage von 0,7 fo WS auf ein PA 6 Filament (dtex 200 f ko) aus
wäßriger Lösung mittels einer Galette aufgebracht und bei 70 C die Fäden getrocknet.. Die Fäden wurden auf
ihx'e Gleitreibung in der in DT-OS 2 335 675 beschriebenen
Apparatur gemessen. Folgende Werte der dynamischen Fadenreibung und Antistatik wurden gemessen:
Reibung
Antistatik
a) 0.200 - 0,220 h
b) 0.190 - 0.210 3
c) O.23O - O.25O 150
d) 0.220 - 0.2^l0 75O
e) O.3OO - O.35O 100
f) 0.290 - 0.310 1000
+ Antistatikwerto in Meg-Ohm (22°C/65 °/o rel. F.);
9*8 2^/0 1 8 3
/7
3) Auf ein ausgesponnenes PES-Filamentbündel wurden mit
einer Auflage von 0,5 $ WS die Produkte a) bis f) aufgebracht und auf dtex 167 f 32 verstreckt und gezwirnt
. Die nachfolgende Texturierung ergab folgende
Be obachtungen:
Heiztemperatur 220 C
a) kein Qualmen und Tropfen
b) t kein Qualmen und Tropfen
c) starkes Rauchen
d) sehr starkes Rauchen
e) Rauchen und Abtropfen
f) starkes Rauchen
80982^/0183
Claims (3)
- Patentansprüche HOE76Ä8862. Feiserpräparationsmittel, enthaltend ein Umsetzungsprodukt aus Polyphosphorsäure und Oxalkylaten aus Cq - Co Alkyl- oder Alkenylcarbonsäuren und 1 bis 22 Einhexten Äthylenoxid mit einem Gehalt an freiem Polyäthylenglykol unter 2 Gew.^, wobei das Umsetzungsprodukt in saurer Form oder in Form seiner'Alkalisalze vorliegt.
- 2. Faserpräparationsmittel nach Anspruch 1, enthaltend das Alkalisalz eines Umsetzungsprodukts aus Polyphosphorsäure und einem Oxalkylat aus Cocos- oder Talgfettsäure und 8 bis 18 Einheiten Äthylenoxid mit einem Gehalt an freiem Polyäthylenglykol unter 2 Gew.%.
- 3. Verwendung von Umsetzungsprodukten aus Polyphosphorsäure und Oxalkylaten aus Co - Cr, Alkyl- oder Alkenylcarbonsäuren und 1 bis 22 Einheiten Äthylenoxid mit einem Gehalt an freiem Polyäthylenglykol unter 2 Gew.^ als Faserpräparationsmittel, wobei das Umsetzungsprodukt in saurer Form oder in Form seiner Alkalisalze vorliegt.8 O »8 2 fr/ O 1 8 3
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