DE2652424C2 - Peroxysäuren und ihre Verwendung - Google Patents

Peroxysäuren und ihre Verwendung

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Description

— ι
Die Erfindung betrifft neue Peroxysäuren sowie ihre Verwendung. |
Gegenstand vorliegender Erfindung sind Peroxysäuren der allgemeinen Formel *
(CO3H),, Ii
J5 in der ρ einen Zahlenwert von 3 oder 4 hat. und deren Salze.
Ein weiterer Gegenstand vorliegender Erfindung ist die Verwendung der vorstehend definierten Peroxysäuren in fester Form oder in Lösung in Waschmitteln für Textilien, auch in Kombination mit einem oder mehreren Phlegmatisierungsmitteln.
Eine Verwendungsmöglichkeit der erfindungsgemäßen Peroxysäuren liegt im Entfernen von Schmutz aus Texlilien. Es ist gefunden worden, daß aromatische Peroxysäuren, die mindestens 3 Peroxycarboxylgruppen enthalten, wirksamere Schmutzentlernungsmittel in alkalischer Lösung sein können als die entsprechenden Peroxysäuren. die Carboxylgruppen enthalten insofern, daß bei einer gegebenen verfügbaren Sauerstoffkonzentration die carboxylgruppenfreie Verbindung eine stärkere prozentuale Schmutzentfernung als die entsprechende Carboxylgruppen enthaltende Verbindung bewirken kann. Obwohl an keine Theorie gebunden, wird angenommcn, daß dieses Phänomen durch eine elektrostatische Abstoßung zwischen den Bleichmitteln und der negativ geladenen Oberfläche der Textilien hervorgerufen werden kann. Carboxylgruppen besitzen im allgemeinen einen viel niedrigeren pKa-Wert als Peroxycarboxylgruppen, und somit ist bei einem gegebenen pH-Wert ein höherer Anteil Carboxylgruppen ionisiert als im Falle der entsprechenden Peroxycarboxylgruppen. Dadurch erhöht sich die Neigung des Moleküls negativ geladen zu werden in dem M&ße, wie sich der Anteil der Carboxylgruppen erhöht, und dadurch erhöht sich der Abstoßungsgrad zwischen den Bleichmitteln und den Textilien.
Beispiele geeigneter Peroxysäuren sind Triperoxy-trimellithsäure, Triperoxy-trimesinsäure, Triperoxy-hemimellithsäurc.Tetraperoxy-pyromellithsäureundTetraperoxy-prehnitsäure.
Die erfindungsgemäßen Peroxysäuren werden vorzugsweise zusammen mit einer phlegmatisierenden Menge eines phlegmatisierenden Verdünnungsmittels verwendet, d. h. in einer Menge, die die Schlagempfindlichkeit so weit herabsetzt, daß keine Explosions- oder Detonationsgefahr mehr besteht. Bei der Standardfallprobe werden 30 mg der Substanz mit einer durch Sieben erhaltenen Korngröße unter 710 μιη in einer Vorrichtung auf einem Amboß angeordnet. Der Amboß wird zentriert, und die Probe wird mittels einer Kraft von 49,035 N · cm leicht zusammengedrückt. Dann läßt man mehrmals ein Gewicht von einer vorgegebenen Höhe herabfallen, und zwar
no jedes Mal auf eine frische Probe, und die eintretende Wirkung wird beobachtet. Ein positives Ergebnis kann von einer bloßen Verfärbung der Substanz über ein Ausstoßen von Rauchwolken bis — im extremen Fall — zu einer Explosion reichen. Die Untersuchungen werden bei einer Reihe unterschiedlicher Höhen durchgeführt. Ein höherer Anteil an positiven Ergebnissen tritt auf, wenn eine größere Kraft angewendet wird. Gewöhnlich ist die Bezugsgröße der Mittelwert, d. h. der Wert, bei dem 50% der Ergebnisse bei einer gegebenen Kraft positiv sind.
b5 Phlegmatisierte Zusammensetzungen mit einem Mittelwert von mindestens 1961,4 N cm werden als nicht gefährlich angesehen, doch um einen größeren Sicherheitsfaktor zu schaffen, haben die phlegmatisierten Zusammensetzungen vorzugsweise einen Mittelwert von mindestens 2942,1 N ■ cm.
Im allgemeinen liegt die Menge an Verdünnungsmittel innerhalb eines Bereiches von 0,5 bis 10 Gewichtsteilen
je Teil Peroxysäure. Zweckmäßigerweise kann das phlegmatisierende Verdünnungsmittel aus Kohlenwasserstoffen mit Schmelzpunkten über 30° C ausgewählt sein, beispielsweise kann es sich hierbei um mikrokristalline Wachse, aliphatische Fettsäuren, z. B. Laurin- oder Stearinsäure, aromatische Säuren, beispielsweise Benzoesäure, Alkylester, beispielsweise tert-Butylester, von aliphatischen oder aromatischen Säuren, Protein oder Stärken, Borsäure und insbesondere Alkali- oder Erdalkalimetallsalzen von halogenfreien Säuren mit einer ersten Dissoziationskonstanten von mindestens 1 χ 10~J handeln, beispielsweise Natriumsulfat, Magnesiumsulfat oder NatriumtripolyphosphaL Die innige Berührung kann mittels Vermischen der Teilchen des Verdünnungsmittels mit der betreffenden Peroxysäure oder durch Granulieren oder Überzieher, derselben mit dem Verdünnungsmittel erfolgen. Es können auch mehrere Verdünnungsmittel angewendet werden, wobei z-.veckmäßigerweise zueist die Peroxysäure mit einem — wie vorstehend beschrieben — nicht reaktionsfähigen Verdünnungsmittel in S Berührung gebracht und anschließend das erhaltene Gemisch mit einem zweiten Verdünnungsmittel überzogen
ff wird. Bei derartigen zweiten Verdünnungsmitteln kann es sich um Fettsäurealkanolamide, Fettalkohole-polygly-
g koläther, Polyglykol/Polypropylenoxid-Polymerisate, Alkaryl-polyglykoläther, Polyäthylenglykole und Fettsäu-
^ reester und -amide und Glycerin- und Sorbitolester und -amide. Polyvinylalkohol, Polymethacrylsäure-metkyle-
ster, Dextrin, Stärke, Gelatine, Carboxymethyl-methacrylat, fsste Kohlenwasserstoffe, aliphatische Fettsäuren,
Fettalkohole, Natriumsulfat und Magnesiumsulfat handeln. Bei den Fettalkohol- und Fettsäure-Derivaten han-
$ delt es sich um solche, die mindestens 12, vorzugsweise 12 bis 26 Kohlenstoffatome in der längsten Kette
§ aufweisen. Gewöhnlich liegt das Gewicht des Überzugsmittel im Bereich von 3 bis 35 Gewichtsprozent,
fä[ bezogen auf das Gewicht des überzogenen Produkts. Ein derartig überzogenes organisches Peroxid neigt
weniger zu eivtini Zersetzen, wenn es in Berührung mit alkalischen grenzflächenaktiven Verbindungen, wie
Natriumsalzen von Alkylbenzolsulfonaten, wie sie gewöhnlich in Bleich- oder Reinigungsmitteln angewendet
§ werden, gelagert wird.
ä' Die eine oder mehrere erfindungsgemäße Peroxysäure(n) enthaltenden Bleich- und Reinigungsmittel enthal-
■ i ten auch grenzflächenaktive Verbindungen und Verstärkungsmittel sowie häufig Zusätze und Reinigungshilfs-
fj mittel, wie organische Komplexbildungsmittel, beispielsweise Äthylendiamintetraessigsäure, Stabilisatoren für
ί Peroxysäuren, beispielsweise Dipicolinsäure, Mittel zum Verhindern einer Wiederablagerung von Schmutz,
'"I Parfüme, optische Aufhellungsmittel und/oder anorganische, aktiven Sauerstoff enthaltende Verbindungen, die
is nachstehend als Persalze bezeichnet werden, die in wäßriger Lösung Perhydroxylionen erzeugen, wie Natrium-
jj perborat, -tetrahydrat oder -monohydrat, oder Natriumpercarbonat (dem im Handel erhältlichen Wasserstoff-
f; peroxidzusatz). Gegebenenfalls kann das Persalz zusammen mit bestimmten anderen Verdünnungsmitteln und
A der Peroxysäure irranuliert werden.
• ■ Beispiele von geeigneten Verstärkungsmittelsalzen sind entweder organische Verbindungen, wie Aminopoly-
■::' carboxylate, organische Polyphosphate, Natriumeitrat oder Natriumgluconat, oder anorganische Verbindungen,
)l wie Alkalimetallcarbonate, -silikate, -phosphate, -polyphosphate oder -aluminosilikate. Typischerweise liegen
i] die Verstärkungsmittel in Anteilen van 1 bis 90 Gewichtsprozent vor. Derartige Verbindungen verändern den
;! pH-Wert der Reinigungs- oder Bleichlösungen. Vorzugsweise wird eine ausreichende Menge an Verstärkungs-
j mittelsalz eingesetzt, um den pH-Wert der Lösung auf 7 bis 11, vorzugsweise 8 bis 11, einzustellen.
'J: Ein typisches Hilfsmittel ist Natrium- oder Magnesiumsulfat, das zweckmäßigerweise im Reinigungs- oder
Bleichmittel in einer Menge von 1 bis 40 Gewichtsprozent eingearbeitet ist.
r; Wenn manche Verstärkungsmittelsalze oder Hilfsmittel, z. B. Verarbeitungshilfsmittel, zur Phlegmatisierung
;■ der organischen Peroxide verwendet werden, wird die derart verwendete Menge in der Gesamtmenge der in
; dem Mittel vorliegenden Verstärkungsmittelsalze oder Hilfsmittel eingeschlossen.
Die grenzflächenaktiven Verbindungen können zweckmäßigerweise wasserlösliche anionische, nichtionische, ampholytische oder zwitterionische grenzflächenaktive Verbindungen sein. Geeignete grenzflächenaktive Verbindungen werden häufig aus Fettsäuren und ihren Alkalimetallsalzen, Alkylsulfonaten, alkylierten Arylsulfomaten, insbesondere linearen Alkylbenzolsulfonaten, sulfatierten aliphatischen Olefinen, sulfatierten Kondensationsprodukten von aliphatischen Amiden und aus quarternären Ammoniumverbindungen ausgewählt. Die grenzflächenaktiven Verbindungen liegen gewöhnlich in den Reinigungsmitteln in Mengen von 1 bis 90 Gewichtsprozent vor, häufig in einem Gewichtsverhältnis zu den Verstärkungsmittelsialzen von 2 :1 bis 1 :10.
Die Bleichmittel können eine beliebige Verbindung ode." beliebige Verbindungen enthalten, die die Bleich- oder Waschwirkung der organischen Peroxysäuren erhöhen, wie Ketone und Aldehyde, wie sie in der US-PS 38 22 114 beschrieben sind, oder bestimmte quartäre Ammoniumsalze, wie sie in der GB-PS 13 78 671 angegeben sind.
Ein übliches Verfahren zur Schaffung eines phiegmatisierien Mittels, das zur Einarbeitung in Reinigungsmittel geeignet und im wesentlichen frei von alkalischen grenzflächenaktiven Verbindungen ist, besteht darin, ein Gemisch von organischen Peroxidteilchen mit anorganischen Verdünnungsmittelteilchen, wie Natriumsulfat oder -tripolyphosphat oder mit Magnesiumsulfat, in Form von Tabletten oder Strangpreßerzeugnissen zu bilden. Derartige Tabletten oder Strangpreßerzeugnisse selbst verkleinern in wirksamer Weise die Oberfläche des organischen Peroxids, das in Gegenwart alkalischer grenzflächenaktiver Verbindungen vorliegt und vermindert dadurch während einer Lagerung die Schwierigkeit eines Verlustes an aktivem Sauerstoff. Diese Schwierigkeil kann weiterhin dadurch herabgesetzt werden, indem man um die Tabletten oder Strangpreßerzeugniiise herum eine Außenschicht aufbringt, die zumindest aus einer der in dem vorstehenden Absatz beschriebenen Verbindungen besteht, und zwar gewöhnlich in einer Menge bis zu 20 Gewichtsprozent. Gegebenenfalls kann eine beliebige geeignete organische Verbindung, wie sie vorstehend beschrieben ist, zu einem Sachet geformt werden, in dem das phlegmatisierte Mittel angeordnet werden kann. .
Die hierin beschriebenen carboxylgruppenfreien Percxysäuren können durch Oxydieren einer entsprechenden organischen Säure mit Wasserstoffperoxid in einem nicht-wäßrigen polaren Lösungsmittel, z. B. Methansuifonsäure, hergestellt werden. Im Hinblick auf das Vorhandensein von mehreren Atomen aktiven Sauerstoffes je
Molekül ist es angezeigt, daß bei der Herstellung größtmögliche Sorgfalt geübt wird. Es ist deshalb verständlich, daß, wenn zwei Säuregruppen in o-Stellung stehen, eine Neigung zur Bildung eines inneren Acylperoxids anstelle von 2 Peroxycarboxylgruppen besteht und daß demzufolge die vollständige Peroxysäure in situ durch Perhydrolyse des Acylperoxids erzeugt wird. Somit Hefen die Oxydation der Trimesinsäure in Methansulfonsäure bei annähernd 300C in Gegenwart überschüssigen Wasserstoffperoxids Triperoxy-trimesinsäure, doch liefert unter gleichen Bedingungen die Oxydation der Pyromellithsäure eine Verbindung, von der angenommen wird, daß sie 2 innere Acylperoxid-Bindungen enthält.
Wenn das Molekül eine intramolekulare Acylperoxid-Bindung enthält, sollte das Molekül vorzugsweie in Verbindung mit mindestens einem der genannten Persalze verwendet werden und sollte das Bleichmittel ίο ebenfalls mindestens eines der genannten Persalze enthalten, vorzugsweise in einem Verhältnis von 1 :2 bis 2 :1, vorzugsweisel :1 Moleküle Persalz je Acylperoxid-Bindung.
Im allgemeinen enthalten die das organische Peroxid aufweisenden Bleichlösungen mindestens 1 Teil verfügbaren Sauerstoff je Million Teile Bleichlösung und bei einer Verwendung zum Waschen von Textilien, beispielsweise Baumwolle oder Polyester, häufig 5 bis 200 Teile je Million. Lösungen zum Reinigen von harten Oberflächen, wie Metall-, Kunststoff- oder Holzoberflächen, können 200 bis 500 Teile verfügbaren Sauerstoff je Million Teile Reinigungslösung enthalten. Die hierin beschriebenen Peroxysäurelösungen können zum Bleichen von Textilien, Holz und Zellstoffpulpe unter Bedingungen und unter Anwendung von Ausrüstungen verwendet werde», wie sie zum Bleichen mit Wasserstoffperoxid oder anorganischen Peroxosäuren eingesetzt w erden.
Zweckmäßigerweise kann das Bleichen mit den hier beschriebenen Mitteln bei Raumtemperatur oder höheren Temperaturen, zweckmäßigerweise bei 25 bis etwa 600C, stattfinden. Im allgemeinen wird das Bleichen bei einem eingestellten pH-Wert von etwa 8.5 bis 115 bewirkt.
Zweckmäßigerweise können die Lösungen durch Auflösen geeigneter Mengen der vorstehend bc schriebenen Bleich- oder Reinigungsmittel hergestellt werden.
Die Erfindung wird nachstehend anhand des Beispiels näher erläutert.
Beispiel
Die Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Bleichmittel wird mit einem üblichen anorganischen Bleichmittel verglichen, indem man verschmutzte Textilien mit i Liter Wasser wäscht, das 4 g eines Reinigungsmittels enthält, bestehend aus 15 Gewichtsprozent linearem Alkylbenzolsulfonat, 37 Gewichtsprozent Natriumtripolyphosphat, 6 Gewichtsprozent Natriumsilikat, 3 Gewichtsprozent Kokosnußfettsäure-monoäthanolamid, 1,5 Gewichtsprozent Natrium-carboxymethylcellulose, 6 Gev/ichtsprozent Wasser und Rest Natriumsulfat, wobei eine ausreichende Menge aktiven Sauerstoff enthaltende Verbindungen vorhanden ist, um einen aktiven Sauerstoffgehalt in der Lösung im Bereich von 3 bis 35 Teilen je Million zu liefern.
Das Waschen wird bei einer Temperatur im Bereich von 30 bis 6O0C und bei einem pH-Wert von 9 durchgeführt. Die aktiven Sauerstoff enthaltenden Verbindungen bestehen aus (a) Natriumperborat, (b) Diperoxyisophthalsäure ((a) und (b) ausschließlich für Vergleichszwecke) und (c) Triperoxy-trimesinsäure. Die Textilien bestehen aus Baumwolle oder aus Baumwolle/Polyester-Mischgeweben, und die Verschmutzungen bestehen aus üblichem Haushaltsschmutz. Das Schmutzentfernen wird gemessen, und es wird im weiten Sinne gefunden,.daß die Reihenfolge der Schmutzentfernung bei Temperaturen im Bereich von 30 bis 600C (c)>(b)>(a) liegt. Typische Ergebnisse mit Rotweinflecken bei pH 9 und 400C sind in der nachstehenden Tabelle zusammengestellt, in der eine lOOprozentige Schmutzentfernung die Wiederherstellung des Reflexionsvermögens der verschmutzten Textilien auf den ursprünglichen Wert vor der Verschmutzung darstellt.
Tabelle
Gehalt der Lösung an Waschdauer prozentuale Entfernung des Schmutzes mit
verfügbarem Sauerstoff in Minuten Natriumperborat- Diperoxyiso- Triperoxytri-
in Teilen je Million tetrahydrat phthalsäure mesinsäure
5 10 58,5 62
10 10 62 73,5
15 10 72 81
20 10 74,5 84
25 10 79 89
30 10 80 90,5
35 10 80.5 91
100 !0 52,5 — —
5 30 71,5 77
10 30 79,5 87,5
15 30 85.5 94,5
20 30 90 99
25 30 92,5 1Oi, 5
30 30 94,5 102,5
35 30 95.5 103
100 30 66.5 - -

Claims (8)

Patentansprüche:
1. Peroxysäuren der allgemeinen Formel
in der ρ einen Zahlenwert von 3 oder 4 ha t, und deren Salze.
ίο 2.Triperoxy-trimesinsäure.
3. Verwendung der Peroxysäuren nach den Ansprüchen 1 und 2 in fester Form oder in Lösung als Bleichmittel oder in Bleichmitteln, auch in Kombination mit einem oder mehreren Phlegmatisierungsmitteln.
4. Verwendung der Peroxysäuren nach den Ansprüchen 1 und 2 in fester Form oder in Lösung in Waschmitteln für Textilien, auch in Kombination mit einem oder mehreren Phlegmatisierungsmitteln.
5. Verwendung der Peroxysäuren nach Anspruch 3 und 4 in wäßriger Lösung mit einem Gehalt von 1 bis 200 Teilen verfügbarem Sauerstoff je Million Teile wäßriger Lösung.
6. Verwendung der Peroxysäuren nach Anspruch 3 bis 5 in wäßriger Lösung bei einer Temperafr von 20 bis 60° C.
7. Verwendung der Peroxysäuren nach Anspruch 4 bis 6 in wäßriger Lösung bei einem pH-Wert von 8,5 bis 11.5.
8. Verwendung der Peroxysäuren nach den Ansprüchen 1 und 2 in wäßriger Lösung mit einem Gehalt von 200 bis 500 Teilen verfügbarem Sauerstoff je Million Teile wäßriger Lösung zur Behandlung von harten Oberflächen.
DE2652424A 1975-11-18 1976-11-17 Peroxysäuren und ihre Verwendung Expired DE2652424C2 (de)

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