DE2642398A1 - Zusammensetzungen zum chemischen reinigen - Google Patents

Zusammensetzungen zum chemischen reinigen

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Description

PATENTANWÄLTE 2842398
DrpL-Ing. P. WlRTH · Dr. V. SCHMIED-KOWARZiK Dipl.-Ing. G. DANNENBERG · Dr. P. WEINHOLD · Dr. D. GUDEL
TELEFON(OeIi3 6 FRANKFURT/M.
287014 GRESCHENHEIMER STR.39
Case: DKG 514-118-40 Wd/kg
Daikin Kogyo Kabushiki Kaisha
Shin-Hankyu Bldg.,
8 Umeda, Kita-ku,
Osaka-shi, Japan
Zusammensetzungen zum chemischen Reinigen
709812/1097
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf Zusammensetzungen zum chemischen Reinigen*, und zwar insbesondere auf solche Zusammensetzungen, welche ein fluorhaltiges Kohlenwasserstofflösungsmittel enthalten.
Wenn verschiedene Textilmaterial!en und die daraus hergestellten Produkte unter Verwendung von Perchloräthylen, Trichloräthylen, Trichlortrifluoräthan und ähnlichen Halogen-Kohlenwasserstoff lösungsmitteln und Petroleumkohlenwasserstofflösungsmitteln chemisch gereinigt v/erden, wird dem Lösungsmittel gewöhnlich eine geringe Menge eines oberflächenaktiven Mittels zugegeben, um die Reinigungswirkung zu verbessern.
Im allgemeinen sollten die oberflächenaktiven Mittel, welche den Lösungsmitteln zum chemischen Reinigen zugegeben werden, die Eigenschaft besitzen, überwiegend wasserlösliche Verschmutzung wirksam zu entfernen und die Wieder ablagerung von v/asserlöslicher und öllöslicher Verschmutzung zu verhindern. Außerdem sollten die oberflächenaktiven Mittel fähig sein, wenigstens mit einer bestimmten Wassermenge in dem Lösungsmittel eine beständige Lösung oder Emulsion herzustellen, und sie sollten den Griff der gereinigten Gegenstände nicht beeinträchtigen. Obwohl bereits verschiedene oberflächenaktive Mittel für diesen Zweck entwickelt worden sind, sind sie hinsichtlich der oben genannten Eigenschaften noch verbesserungsbedürftig. Es ist deshalb wünschenswert, hervorragende oberflächenaktive Mittel zu schaffen, die diesen Anforderungen entsprechen.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist daher die Schaffung von oberflächenaktiven Mitteln, welche die oben genannten Eigenschaften aufweisen, sowie von Zusammensetzungen zum chemischen Reinigen^ welche diese oberflächenaktiven Mittel enthalten und welche wasserlösliche Verschmutzung wirksam entfernen sowie die Wiederablagerung von wasserlöslicher und öllöslicher Verschmutzung auf den gereinigten Gegenständen wirksam verhindern.
* "dry cleaning compositions"
709812/1097
Eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Schaffung von Zusammensetzungen zum chemischen Reinigen, bei welchen es möglich ist, daß sich eine bestimmte Wassermenge beständig gelöst oder emulgiert in dem Lösungsmittel befindet, sowie von Zusammensetzungen, welche nicht den Griff der gereinigten Gegenstände beeinträchtigen und welche ausgezeichnete antistatische Eigenschaften verleihen.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine Zusammensetzung zum chemischen Reinigen, welche dadurch gekennzeichnet ist, daß sie als Wirkstoffkomponenten ein fluorhaltiges Kohlenwasser stoff lösungsmittel und wenigstens ein oberflächenaktives Mittel aus der Gruppe: organische Salze von Monoaminen der Formel:
(CH2CHR2O)1nH ,
worin R^ = Alkyl mit etwa 6-20 Kohlenstoffatomen, Rp = ein Wass er stoff atom oder CH-,', m und η = jeweils 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis etwa 20 - wobei 3 - m + η = 20 ist -, und R, = ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit etwa 6-20 Kohlenstoffatomen, falls η = 0 ist, und R^ = ein Wasserstoffatom, falls m = 1 - 20 ist, bedeuten,
und organische Salze von Diaminen der Formel:
H(OCHRCH) · ■ (CHpCHR-O)H
\ n
worin Rp die gleiche Bedeutung wie oben hat, R^ = eine Alkylgruppe mit etwa 6-20 Kohlenstoffatomen, R,- = eine Alkylengruppe mit etwa 2-6 Kohlenstoffatomen, £ = 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis etwa 20 bedeuten und m und η die gleiche Be-
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"^ V 2842398
deutung wie oben haben und weiter wie folgt definiert sind : 3 = / + m + η i 20,
umfaßt.
Es wurde gefunden, daß durch eine Zusammensetzung, welche durch Einverleiben von wenigstens einem organischen Säuresalz von Aminen der Formel (I) und (II) in ein fluorhaltiges Kohlenwasserstoff lösungsmittel hergestellt worden ist, die Entfernung von wasserlöslicher Verschmutzung stark erleichtert wird, die Wiederablagerung von wasserlöslicher und öllöslicher Verschmutzung auf den gereinigten Gegenständen wirksam verhindert wird, es ermöglicht wird, daß sich wenigstens eine bestimmte Wassermenge beständig gelöst oder emulgiert in der Zusammensetzung befindet und der Griff der Gegenstände in keiner Weise beeinträchtigt wird.
Die Fähigkeit von Zusammensetzungen zum chemischen Reinigen, Wasser in beständig gelöster oder emulgierter Form zuhalten, hat die folgenden Vorteile. Im allgemeinen enthält das System zum chemischen Reinigen das Wasser, welches zusammen mit dem zu reinigenden Gegenstand in die Reinigungsvorrichtung gegeben worden ist. Wenn dieses Wasser mit dem Lösungsmittel zum chemischen Reinigen keine beständige Lösung oder Emulsion bildet oder schon kurze Zeit, nachdem es in dem Lösungsmittel gelöst oder emulgiert worden ist, abgeschieden wird, bilden die wasserlöslichen Verschmutzungen, welche in diesem abgeschiedenen Wasser gelöst sind, häufig Flecken auf dem Gegenstand. Es ist auch bekannt, daß durch Verwendung eines Lösungsmittels, welches eine gewisse Wassermenge in beständig gelöster oder emulgierter Form enthält, wasserlösliche Flecken mit größerer Wirksamkeit entfernt werden können. Da in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen eine größere Wassermenge beständig gelöst oder emulgiert werden kann, verursachen diese Zusammensetzungen keine Fleckenbildung und lassen sich leicht in der üblichen Weise verwenden, wobei dem Lösungsmittel etwas Wasser zugegeben wird, um eine verbesserte Reinigungswirkung
zu erzielen.
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Die organischen Säuresalze der Amine der Formel (I) werden durch die übliche Säure-Basen-Reaktion zwischen den Aminen und organischen Säuren erhalten.
In Formel (I), welche die Monoamine darstellt, bed.eutet R1 eine Alkylgruppe mit etwa 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise etwa 8 bis 20 Kohlenstoffatomen. Das Alkyl kann gerad- oder verzweigtkettig und gesättigt oder ungesättigt sein. Rp bedeutet ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe. Die Rp-Bestandteile, die in 1 Molekül des Amins enthalten sind, können entweder alle Wasserstoffatome oder alle Methylgruppen sein, oder sie können sowohl Wasserstoffatome als auch Methylgruppen umfassen, m und η sind jeweils 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis etwa 20, und zwar 3 = m + η ^ 20, vorzugsweise
Falls m + η weniger als 3 bedeuten, ist die gewünschte erfindungsgemäße Wirkung nicht erreichbar. Wenn η = 0 ist, kann R~ außerdem ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit etwa 6-20 Kohlenstoffatomen sein. Die Alkylgruppe kann eine Alkylgruppe gemäß R^ sein. Wenn η eine ganze Zahl von 1 bis etwa 20 bedeutet, ist R7 ein Wasserstoffatom. In der Tabelle 1 sind typische Beispiele für Monoamine der Formel (i) aufgeführt.
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~*~ 26A2398
Tabelle 1
Verbindung $r, . R1 R2 CgH17 m + η
1 ■C8H17 H C6H13 : 3
2 C12H25 H · • C12H25 15
3 C12H25 H H 18
h ■ C6H13 H H" 3
5 C8H17 H H k
6 C12H25 H H" 6
7 CUH29 H H . 10
.... 8 C18H37 H H 5
9 Cl8H37 H H "-■■ 12
10 C18H35 H ' H 5
11 . Cl8H35 CH3 H 5
12 Cl8H35 H- 1P
Die verschiedensten organischen Säuren sind geeignet, um mit den Monoaminen der Formel (i) umgesetzt zu werden. In der folgenden Tabelle 2 sind bevorzugte Beispiele aufgeführt.
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4Z
-Jf -
Tabelle Organische Säure
ΒΛΟΟΟΗ
POOH
CH3
EgCOKCH2COOH E9OCOCH2
E9OCOCHSO3H
Rg = Alkyl mit 1 - 20 Kohlenstoffatomen.
R7 = Alkyl mit 1-20 Kohlenstoffatomen.
P1 = O oder eine ganze Zahl Kohlen
von 1-15.
R8 = Alkyl mit 1 - 20 Kohlen
stoffatomen.
R9 = Alkyl mit 1 - 20
stoffatomen.
E10(CH2CH20)q,OS03H
R10= Alkyl mit 1-20 Kohlenstoffatomen.
q1 = 0 oder- eine ganze Zahl von 1 - 15.
R= Wasserstoffatom oder Alkyl mit 1-20 Kohlenstoffatomen.
R^P= Wasserstoffatom oder Alkyl mit 1-3 Kohlenstoffatomen.
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— Ά —
Spezielle Beispiele für geeignete organische Säuren sind: Essigsäure, 2-Äthylhexansäure, , n-Octansäure, Laurinsäure, Stearinsäure und ähnliche Fettsäuren; Dioctylphosphorsäure, Dilaurylphosphorsäure und ähnliche Dialkylphosphorsäuren; Dipolyhydroxyäthylen-(4)-butylätherphosphat (wobei die Zahl in Klammern die Gesamtzahl an Äthylenoxyd, das zwei Polyhydroxyäthylengruppen bildet, darstellt; das gleiche gilt für die folgenden Verbindungen), Dipolyhydroxyäthylen-(6)-octylätherphosphat, Dipolyhydroxyäthylen-(6)-hexadecylätherphosphat, Dipolyhydroxyäthylen-(10)-laurylätherphosphat, Dipolyhydroxyäthylen-(10)-oleylätherphosphat, Dipolyhydroxyäthylen-(i8)-stearylätherphosphat und ähnliche Dipolyhydroxyäthylenalkylätherphosphate; N-Acetylsarcosin, N-Octanoylsarcosin, N-Lauroylsarcosin, N-Myristoylsarcosin, N-Oleylsarcosin und ähnliche N-Acylsarcosine; Dibutylsulfosuccinat, Di-(2-äthylhexyl)-sulfosuccinat, Di-(n-octyl)-sulfosuccinat, Distearylsulfosuccinat und ähnliche Dialkylsulfosuccinate; Octylsulfat, Laurylsulfat, Stearylsulfat und ähnliche Alkylsulfate; PoIyhydroxyäthylen-(3)-octylsulfat (worin die Zahl in Klammern der Zahl des addierten Äthylenoxyds entspricht; das gleiche gilt für die folgenden Verbindungen), Polyhydroxyäthylen-(3)-laurylsulfat, Polyhydroxyäthylen-(5)-myristylsulfat, PoIyhydroxyäthylen-(10)-stearylsulfat, Polyhydroxyäthylen-(15)-oleylsulfat und ähnliche Polyhydroxyläthylenalkylsulfate; Benzolsulfonsäure, p-Toluolsulfonsäure, Dodecylbenzolsulfonsäure, Stearylbenzolsulfonsäure und ähnliche Alkylbenzolsulfonsäuren usw.
Das Verfahren zur Herstellung der Aminsalze, die von den Monoaminen der Formel (I) und organischen Säuren erhalten werden, sind keinen besonderen Beschränkungen unterworfen. Im allgemeinen wird das Aminsalz durch die übliche Säure-Basen-Reaktion unter Verwendung von etwa 1 Mol der organischen Säure pro Mol des Monoamins erhalten.
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In ähnlicher V/eise v/erden die organischen Säuresalze der erfindungsgemäß geeigneten Diamine der Formel (II) durch die übliche Säure-Basen-Reaktion zwischen den Diaminen und organischen Säuren hergestellt.
In der Formel (II), welche'die Diamine darstellt, ist R^ Alkyl mit etwa 6-20, vorzugsweise mit etwa 8—20, Kohlenstoffatomen. Das Alkyl kann gerad- oder verzweigtkettig und gesättigt oder ungesättigt sein. R^ kann gerad- oder verzweigtkettiges, gegebenenfalls gesättigtes Alkylen mit etwa 2-6 Kohlenstoffatomen sein. Rp ist ein Wasserstoffatom oder Methyl. Die Bestandteile des Restes Rp> die in einem Molekül des Diamins enthalten sind, können entweder alle Wasserstoffatome oder alle Methylgruppen sein, oder sie können auch sowohl Wasserstoffatome als auch Methylgruppen umfassen. J, m und. η sind jeweils 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis etwa 20, wobei 3 =', & + m + η = 20 ist. Wenn wenigstens eines von /, m und η nicht weniger als 2 bedeutet, hat die erhaltene Zusammensetzung besonders gute Eigenschaften. Vorzugsweise bedeuten t, m und η solche Werte, daß 5= έ? + m + η = 15 ist. Falls £ + m + η weniger als 3 bedeuten, ist es schwierig, die gewünschte erfindungsgemäße Wirkung zu erzielen.
Typische Beispiele für Diamine der Formel (II) sind in Tabelle aufgeführt.
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-DO-
T a b e 1 1 e
Verbindung
- Nr.		 \ (CH2)2 E2 £ + m + η
1 C6H13 (CH2)3 H 3
2 C8H17 (CH2)3 H h
3 C12H25 (CH2)^ H 6
k C12H25 (CH2)2 H 6
5 C12H25 (CH2)^ CH3 3
6 C8H17 CH3
-CH2-CH- · '		 H 15
7 C8H17 (CH2)^ H 8
8 C8H17 (CH2)2 H 3
9 Cl8H35 (CH2)2 H 12
10 Cl8H35 (CH2)3 H ' 10
• 11 Cl8H35 (CH2)3 H ι >
15
12 Cl8H37 (CH2)3 H 10
13 Cl8H37 (CH2)^ H 5
■3Λ C12H25 (CH2)3 H 10
15 RindertaXgr-
alkyl		 (CH2), H 10
16 If H 10
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46
-JM-
26A2398
Die Diamine der Formel (ll) umfassen außerdem die folgende Verbindung:
I 1
H(OCH-CH5) rOCHCHp)n (CHpCHO),(CHpCHpO) H
N-(CH)3-li
(o+p+q=10, a+b+c = 3)
Die organischen Säuren, die mit den Diaminen der Formel (II) umgesetzt werden, um organische Säuresalze zu bilden, sind die gleichen, die verwendet werden, um organische Säuresalze durch Umsetzen mit den Aminen der Formel (I) zu bilden. Im allgemeinen wird das Aminsalz durch die 'übliche Säure-Basen-Reaktion unter Verwendung von etwa 1-2 Mol der organischen Säure pro Mol des Diamins erhalten. Die bevorzugten Säuren sind die gleichen, die zum Bilden der Salze der Amine der Formel (I) bevorzugt v/erden. Die Reaktion zwischen den Diaminen und den organischen Säuren wird außerdem unter den gleichen Bedingungen wie die zuvor beschriebene Reaktion durchgeführt. . ■
Die organischen Säuresalze der Amine der Formeln (I) und (II) werden in solchen Mengen verwendet, daß die Salzkonzentration in dem fluorhaltigen Kohlenwasserstofflösungsmittel, das zum chemischen Reinigen verwendet wird, wenigstens etwa 0,05 Gew.-?o, vorzugsweise etwa 0,05 - 5 Gew.-?o, beträgt.
Erfindungsgemäß werden die organischen Säuresalze der Monoamine der Formel (I) und die organischen Säureßalze der Diamine der Formel (II) z.B. jeweils einzeln verwendet. Diese zwei Salzarten können jedoch auch gemeinsam verwendet werden.
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Selbst wenn die zwei Arten von organischen Säuresalzen einzeln verwendet werden, führen sie zu einer ausgezeichneten Reinigung swirkung,und es ist möglich, daß Wasser mit hoher Beständigkeit in dem Lösungsmittel gelöst oder emulgiert ist. Wenn die zwei Arten von organischen Säuresalzen gemeinsam verwendet werden, kann das Wasser mit noch größerer Beständigkeit in dem Lösungsmittel gelöst oder emulgiert werden als bei Verwendung von einem einzigen der beiden Säuresalzarten. In diesem Fall können die organischen Säuresalze der Diamine der Formel (II) In einer Menge von mehr als etwa 40 Gew.-%, vorzugsweise von mehr als etwa 50 Gew.-%, bezogen auf die Mischung der organischen Säuresalze der Diamine der Formeln (II) und (I), verwendet werden.
Bei den erfindungsgemäß geeigneten fluorhaltigen Kohlenwasserstoffen handelt es sich um solche Kohlenwasserstoffe, bei welchen einige der Wasserstoffatome sowohl durch Fluoratome als auch durch Chloratome substituiert sind, Beispiele sind: Trichlormonofluormethan, 1,1,2-Trichlor-1,2,2-trifluoräthan, 1,1,2,2-Tetrachlor-difluoräthan und 1,1-Dichlor-2,2,2-trifluoräthan usw., wovon 1,1,2-Trichlor-1,2,2-trifluoräthan bevorzugt wird.
Wenn dem Lösungsmittel wenigstens eines der organischen Säuresalze der Amine der Formeln (I) und (II) einverleibt wird, besitzt die erhaltene Zusammensetzung eine hervorragende Wirksamkeit zum chemischen Reinigen. Das Wasser kann in dem fluorhaltigen Kohlenwasserstofflösungsmittel mit noch größerer Beständigkeit gelöst werden, wenn die vorliegende Zusammensetzung ein Sulfonat der Formel
R13-SO3M (III)
enthält, worin R** Alkyl mit 1 bis etwa 20 Kohlenstoffatomen,
12 Phenyl, Alkyl-substituiertes Phenyl, R14OCOCH- oder
R14(CH2CH2O) 0- - mit R14 = Alkyl mit 1 bis etwa 20 Kohlenstoffatomen und· q = eine ganze Zahl von 1 bis etwa 20 und M eine Alkalimetall- oder Ammoniumgruppe bedeutet,
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In Formel (III) hat das Alkyl, das von dem Rest FL, und R., dargestellt wird, 1 bis etwa 20 Kohlenstoffatome, vorzugsweise etwa 8 bis 20 Kohlenstoffatome, und es kann gerad- oder verzweigtkettig und gegebenenfalls ungesättigt sein. Bevorzugte Beispiele für Sulfonate der Formel (III) sind: Natriumdi-(n-butyl)-sulfosuccinat, Kalium-di-(sek.-butyl)-sulfosuccinat, Ammonium-dihexylsulfosuccinat, Natrium-di-(n~octyl)-sulfosuccinat, Natrium-di-(2-äthylhexyl)-sulfosuccinat, Kaliumdilaurylsulfosuccinat, Ammonium-dioleylsulfosuccinat und ähnliche Sulfosuccinate; Natrium-octylsulfonat, Kalium-laurylsulfonat, Ammoniummyristylsulfonat, Natriumstearylsulfonat und ähnliche Alkylsulfonate; sowie Natrium-p-toluolsulfonat, Ammoniumhexylbenzolsulfonat, Kaliumnonylbenzolsulfonat, Natriumdodecylbenzolsulfonat, Ammoniumpentadecylbenzolsulfonat usw., wovon Natrium-di-(2-äthylhexyl)-sulfosuccinat und Natriumdodecylbenzolsulfonat am meisten bevorzugt v/erden.
Das Sulfonat der Formel (HI) wird in einer Menge von weniger als etwa 50 Gew.-%, vorzugsweise bis zu etwa 40 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge an organischem Salz(en) und dem Sulfonat, verwendet.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können außerdem noch andere, üblicherweise verwendeten oberflächenaktiven Mittel enthalten. Beispiele sind Alkylaminsalze von Alkylschwefelsäure und Alkylbenzolsulfonsäure, Alkylaminsalze von höheren Fettsäuren, Metallsalze und ähnliche ionische oberflächenaktive Mittel, Polyhydroxyäthylenalkylphenyläther, Polyhydroxyäthylenfettsäureester, Sorbitester und ähnliche nicht-ionische oberflächenaktive Mittel. Bevorzugt werden solche nicht-ionischen oberflächenaktiven Mittel, die ein hydrophil-lipophiles Gleichgewicht*von bis zu etwa 15 aufweisen. Wenn diese ionischen oberflächenaktiven Mittel und/oder nicht-ionischen oberflächenaktiven Mittel gemeinsam mit wenigstens einem der organischen Säuresalze der Amine der Formeln (I) und (II) verwendet werden, wird (v/erden) das (die) oberflächenaktive(n) Mittel in einer Menge von weniger als etwa 50 Gew. -%, vorzugsweise bis zu etwa 40 Gew. -%, bezogen auf das Gesamtgewicht von Salz und ober-
* = HLB-Wert
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-IM-
flächenaktivem(n) Mittel(n), verwendet.
Die erfindungsgemäße Zusammensetzung zum chemischen Reinigen eignet sich nicht nur zum Reinigen von Naturfasern, wie Seide, Baumwolle, Hanf usw., sondern auch von synthetischen Fasern, wie Polyesterfasern, Polyamidfasern (Nylon) usw. Die mit der erfindungsgemäßen Zusammensetzung zum chemischen Reinigen gereinigten Fasern haben eine ausgezeichnete antistatische Eigenschaften.
Beispiel 1
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen zum chemischen Reinigen wurden hergestellt, indem die in Tabelle 4 aufgeführten organischen Säuresalze in je 400 ml 1,1,2-Trichlor-i,2,2-trifluoräthan als Lösungsmittel gelöst wurden. Die Salze wurden in solchen Mengen verwendet, daß man jeweils eine Konzentration von 0,5 Gew-.-# erhielt.
.709812/1097
-J I
O -λ
VJl
CD I
CO
__Jl
CD
co
T a b e 1 •Amin der Formel (I) R2 R3 m+n Organische Säure MoI-.
Rl H H C12H25O(CH2CH2O)5
\ POOH
C12H25O(CH2CH2O)5^		 verh.
. 1 e 4 C18H35 H H CoH10OCOCH0
0 JL/ j 2 "
CoH,nOCOCHSO,H
öl/ 3		 1:1
No. C18H35 H H 15 C1nH-^1-CONCH0COOH'
1/5; I 2
CH-;
3
Organisches Säuresalz °18H37 H °8H17 3 C12H25(CH2CH2O)5OSO5H 1:1
1 °8H17 H H 3 °12H25"Ö"SO5H 1:1
2 .C6H13 H H 10 C1oHot-0S0,H
12 25 3		 1:1
3· C14H?9 CH,
3		 H 5 C7H15COOH 1:1
C18H35 1:1
6
1
642398
Die folgenden Versuche wurden unter Verwendung der erhaltenen Zusammensetzungen durchgeführt. Die Proζentangaben beziehen sich auf das Gewicht.
1. Reinigungstest
Aus vier verschiedenen Stoffarten, d.h. Baumwolle, Wolle, Nylon und Polyester, die zum Testen von Fasern im Handel erhältlich sind, werden Probestücke mit den Abmessungen 4 χ 5 cm hergestellt. Die Probestücke werden mit 0,7 g einer öligen Schmutzzusammensetzung, 1 g flüssigem Paraffin mit einem Gehalt von 5 % Molybdändisulfid und mit 125 ml Perchloräthylen behandelt, und zwar in dem Behälter einer Reinigungsvorrichtung des Typs "Launder-Ometer" 15 Minuten lang bei 300C. Die Schmutzzusammensetzung besteht aus 10 % Stearinsäure, 10 % Ölsäure, 10 % Oleylalkohol, 10 % Cholesterin, 40 % Natriumchlorid, 10 %. Tristearin und 10 % Stearylalkohol. Unmittelbar nach der Behandlung werden die Probestücke aus der Vorrichtung entnommen, 10 Minuten mit Wasser gespült, dann entwässert, indem sie zwischen trockene Baumwolltücher gelegt werden, und weiter auf Filterpapier getrocknet. Die Probestücke werden danach in eine 3°4-ige wässrige Lösung von Procion Black HN (Erzeugnis der ICI Ltd.) getaucht, das als wasserlösliche Schmutzzusammensetzung dient. Danach werden sie aus der Lösung genommen und auf Filterpapier getrocknet.
Die Probestücke, werden unter Verwendung einer Reinigungsvorrichtung des Typs Launder-Ometer (Modell C-20, hergestellt von Showa Juki Co., Ltd., Japan) einem Reinigungstest unterworfen.
Die in der oben beschriebenen Weise behandelten Probestücke sowie unverschmutzte Stoffstücke werden in 400 ml der erfindungsgemäßen Zusammensetzung gegeben und 20 Minuten lang bei 25°C gereinigt. Nach dem Reinigen werden die Stücke bei Zimmertemperatur getrocknet.
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264239a
Vor und nach dem Reinigungsvorgang wurden Reflexionsmessungen durchgeführtj und zwar unter Verwendung eines Reflektoroeters (Modell RM-50, hergestellt von Murakami Color Technique Research Institute, Japan), und der Reinigungseffekt sowie die Wirksamkeit, eine erneute Verschmutzung zu verhindern, wurden nach der folgenden Gleichung errechnet:
Reinigungseffekt (A) = §~r~§ x 10°
Wirksamkeit,erneute „ Verschmutzung zu (B) = ^ χ 100 verhindern
worin C die Reflexion der Probestücke vor dem Reinigen, - D die Reflexion der Stücke nach dem Reinigen,
E die Reflexion der Probestücke nach dem Reinigen und F die Reflexion der Stücke nach dem Reinigen
bedeutet.
Die Ergebnisse sind in Tabelle 5 aufgeführt.
.7 09812/1097
Tab eile
CD CO
K)
O CO
organisches Säure
salz =■ —		 ■cd·1 1 A B 2 A B 3 A B 4 A B 5 A B .6 A B 7 A B keines B
Baumwolle Cii)*2 30· 82 39 86 32 78 28 76 33 83 35 83 29 80 A 68
Wolle-, · Ci)*1 · 24 92 34 94 28 92 23 90 29 91 30 92 23 90 0.7 89
Polyester.· Cu)*2 39 78 56 93 43 82 38 81 42 82 44 86 37 77 16 76
Nylon ~ ' Ci)*1 42 92 53 95 48 90 42 90 44 .93 45 93 41 91 6.1 88
Cii)*2 42 80 63 89 44 78 40 78 43 80 43 82 40 78 18 65
(i)-i · 30 94 46 94 40 90 29 ,92 31 92 32 92 29 90 3.4 87
Cii)*2 42 78 68 •91 44 82 41 76 45 81 47 83 40 76 14 66
42 94 53 95 52 92 42' 93 43 94 46 94 41 93 0 92
20
CD
*1: Wasserlösliche Schmutzzusammensetzung
*2: Öllösliche Schmutzzusammensetzung
-VZ-
Aus Tabelle 5 geht hervor, daß die erfindungsgemäßen Reinigungszusammensetzungen bei verschiedenen Stoffarten eine hervorragende Reinigungswirkung erzielen und eine erneute Verschmutzung wirksam verhindern.
2. Wasserlöslichkeitstest
2 g des in Tabelle 4 angegebenen oberflächenaktiven Mittels werden in einen 200-ml-Kolben gegeben, es werden 0,4 g reines Wasser zugegeben, dann werden noch 6 g Trichlortrifluoräthan in den Kolben gegeben, und die Mischung wird gründlich geschüttelt, um das Wasser zu lösen. Dann wird weiteres Trichlortrifluoräthan in den Kolben gegeben, um 100 g einer Mischung zu erhalten, welche im folgenden als Probe A-I bezeichnet wird.
Anschließend werden 10 g der Probe A-I in einen 200-ml-Kolben gegeben, und es wird Trichlortrifluoräthan zugegeben, um
100 g einer Mischung zu erhalten (Probe A-Il).
Die Proben A-I und A-II werden '5 Tage lang bei Zimmertemperatur stehengelassen und danach geprüft.
Die Ergebnisse sind in Tabelle 6 aufgeführt. Die Probe, die keine Veränderungen aufwies, wurde mit 0 bezeichnet, während die Probe, die weiß und trüb wurde oder eine Abscheidung aufwies, mit X bezeichnet wurde.
. 709812/ 1097
-■aß - JtS
Tabelle
^\^^ Organisches
\: S äur e s alζ
'Lösungs- ^^^-\
probe -"■ ^^^		 2 3 5 6 keines7
A-I O O O O X
A-II O . O O O X
3. Test zum Messen der antistatischen Wirkung.
0,5 g des in Tabelle 4 genannten oberflächenaktiven Mittels wurden in 1,1,2-Trichlor-i,2,2-trifluoräthan gelöst, um 500 g einer Lösung herzustellen. Probestücke aus Baumwolle, Seide, Wolle, Acetat, Nylon und Polyester wurden 30 Minuten lang in die Lösung getaucht, dann bei 400C getrocknet und anschließend über Nacht in einer Kammer mit konstanter Temperatur und konstanter Feuchtigkeit (200C, relative Luftfeuchtigkeit 65 %) stehengelassen, um Probestücke zu erhalten". Die elektrostatischen Ladungen auf den Probestücken wurden mit Hilfe eines drehbaren Statiktesters als Messvorrichtung und einer Tetrafluoräthyl en-Hexafluorpropen-Mischpolymerharzfolie (Produkt von DAIKIN KOGYO CO. Ltd.) als Reibfläche gemessen. Die Er-'gebnisse sind in Tabelle 7 aufgeführt.
709812/1097
Tabelle 7
-ο ο co
OO IVJ
O (O
Organisches
Säuresalz .		 Baumwolle 'Seide Wolle Acetat- . Nylon Polyester
2 93 115 ■
95		 107 108 93
'·..; 3 ■ ·... 103 ' 123 ' 123 127 103 97
• ·5 133 14-3 133 140 120 115
■ ■ . 6 ' '· ■ 115·· ' "' 132 128 130' 110 105
keines ·-■■. 160 1,600 ^■20 '2,000 1.200
t		 200 .
CD OO
Beispiel 2
Es v/erden Zusammensetzungen zum chemischen Reinigen hergestellt, indem die in Tabelle 8 aufgeführten organischen Säuresalze in je 400 ml 1,1,2-Trichlor-1,2,2-trifluoräthan gelöst werden. Die Salze werden in solchen Mengen verwendet, daß man jeweils eine Konzentration von 0,5 Gew.-% erhält.
709812/1097
Tabelle 8
ο co
O (O
Nr. Organisches Säuresalze R2 R5 R4 /+m+n Organische Säure Molver
hältnis
1 Amin der Formel (II) H (CH2)2 C18H35 12 2-Äthylhexan säure 1:2
2 CH3 (CH2)2 C12H25 3 Dipropylhydroxyäthylen-(6)-octyläther-
phosphat		 1:1,5
3 H (CH2)3 Rinder-
talkalkyl		 10 Di-(2-äthylhexyl)-sulfosuccinat 1:2
4 H C18H37 15 N-Oleylsarcosin 1:1
5 H CH3
CH2CH		 C8H17 8 Laurylätherpho sphat 1:2
6 H (CH2)5 C12H25 6 Dodecylbenzolsulfonsaure 1:1
7 H (CH2)6 Rinder-
talkalkyl		 10 Di-(2-äthylhexyl)-sulfosuccinat 1:1,5
CD OD
- 34 -
tu
Der Reinigungstest und der Wasserlöslichkeitstest werden in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 durchgeführt, wobei die obigen Zusammensetzungen verwendet werden. Die Ergebnisse sind in Tabellen 9 und 10 aufgeführt. Auch die antistatische Wirkung wird wie in Beispiel 1 gemessen, und die entsprechenden Ergebnisse sind in Tabelle 11 aufgeführt.
709812/1097
T a b e 1 le 9
CD CO
co
Organisches Säüre-
s al ζ		 Ci) n ■ 1 A B 2 A B 5 A B 4 A B 5 A B 6 A B 7 . A B keine-sc B
Baumwolle CiD*2 50 75 50 80 58 88 51 76 52 75 54 81 57 87 A 68
Woire Ci) #1 . 26 90 27 91 55 94 51 92 28 92 28 92 55 95 0.7 89
Polyester Cu) *2 44 84 40 80 55 95 59 79 45 85 47 86 55 95 16 76
Nylon Ci) #1 48 91. •42 90 54 96 42 89 47 "91 49 92 51 94 6.1 88
Cu)*2 47 75 41 76 60 90 59 78 48 78 50 85 56 88 18 65
Ci) *X 58 90 40 91 45 95 55 ; 88 41 90 42 91 42 92 5-4 87
CU)*2 40 80 42 78 66 91 59 79 46 80 55 82 61 89 14 66
45 92 45 95 55 96 40 92 47 95 46 95 50 95 0 92
20
Ki) CO CD CQ
*1 und *2 = wie Tabelle 5.
26A2398
- -26 -
Tab e lie 10
^^^. Orgahi-sehes " -'
^^·\^ Säuresalz
- .Lösungs- ^^"v.
-probe ζ-., ^*\^		 1 3 h 6 7 keines J
A-I 0 0 0 0 0 X
A-II 0 .0 0 0 0 X
709 812/1097
T a b e 1 le 11
CD
CO ro
CD
Organisches""""-"
Säure salz ' __.		 BaumWolTe SeMe Wolle Acetat Nylon Polyester
1 90 108 93 134 140 145 ■
100 111 113 · 132 ' 138 128 .
4 92 126 103 135 139 108
6 98 .112 100 ' 136 141 110
..keines 160 1.600 420 2.000 1.200 .200
CD CD
Ca»
Beispiel 3
Es werden erfindungsgemäße Zusammensetzungen zum chemischen Reinigen hergestellt, indem die in Tabelle 12 aufgeführten Verbindungen in je 400 ml 1,1,2-Trichlor-i,2,2-trifluoräthan gelöst werden. Die Verbindungen werden in solchen Mengen verwendet, daß man jeweils eine Konzentration von 0,5 Gew.-% erhält,
709812/1097
T a b e 1 1 e
-j σ co
co
Nr. Organisches Säuresalz Gew.-%
1 Reaktionsprodukt von Polyhydroxyäthylen-(iO)-stearyltrimethylendiamin und
Di-(2-äthylhexyl)-sulfosuccinat in einem Molverhältnis von 1:1,5.
Reaktionsprodukt von Polyhydroxyäthylen-(5)-o leylamin und Dodecyl-
benzolsulfonsäure in einem Molverhältnis von 1:1.		 60
40
2 Reaktionsprodukt von Polyhydroxyäthylen-( 5)-nonyl triethylendiamin und
Di-(2-äthylhexyl)-sulfosuccinat- in einem Molverhältnis von 1:1,3·
Reaktionsprodukt von Polyhydroäthylen-(iO)-stearylamin und Di-(2-äthyl-
hexyl)~sulfosuccinat in einem Molverhältnis von 1:1.
Sorbitanm.onooleat		 75
10
' 15
3 Reaktionsprodukt von Polyhydroxyäthylen-(10)-rindertalgalkyltrimethylen-
diamin und Laurylsulfat in einem Molverhältnis von 1:2.
Reaktionsprodukt von Polyhydroxyäthylen-(2)-laurylamin und Stearinsäure
in einem Molverhältnis von 1:1.
Natrium-di-(2-äthylhexyl)-sulfosuccinat.		 50
30
20
4 Reaktionsprodukt von Polyhydroxyäthylen-(6)-lauryltetramethylendiamin
und 2-Äthylhexansäure in einem Molverhältnis von 1:1,5.
Reaktionsprodukt von Polyhydroxyäthylen-(3)-octylamin und N-Oleyl-
sarcosin in einem Molverhältnis von 1:1.
Kaliumdodecylbenzolsulfonat.		 40
30
30
CD -F-ΓΟ CO CO OD
- 29 -
Fortsetzung Tabelle 12
CD OO
O CO
Nr. Organisches Säuresalz Gew.-%
5 Reaktionsprodukt von Polyhydroxyäthylen-(10)-stearyltrimethylen-
diamin und Di-(2-äthylhexyl)-sul£osuccinsäure in einem Molverhältnis
von 1:1,5.
Reaktionsprodukt von Polyhydroxyäthylen-(5)-rindertalgalkylamin und
Dodecylbenzolsulf ons'äure in einem Molverhältnis von 1:1.
Polyhydroxyäthylen-(2)-nonylphenyläther.		 50
30
20
6 Reaktionsprodukt von Polyhydroxyäthylen-(iO)-nonyldimethylendiamin und
Dilaurylsulfobernsteinsaure in einem Molverhältnis von 1 : 1,5.
Reaktionsprodukt von Pol3rhydroxyäthylen-(5)-oreylamin und Di-(2-äthyl-
hexyl)-sul£obernsteinsäure in einem Molverhältnis von V: 1.
Polyhydroxyäthylen-(4)-stearat.
Reaktionsprodukt von Dodecylbenzolsulfonsäure und eek.-Butylamin
in einem Molverhältnis von 1:1.		 60
25
10
5
CO
Ca»
- 30 -
Der Reinigungstest wird in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 durchgeführt, und der Wasserlöslichkeitstest wird unter Verwendung der obigen Zusammensetzungen nach dem folgenden Verfahren durchgeführt. Die Ergebnisse sind in den Tabellen 13 und 14 aufgeführt.
Wasserlöslichkeitstest.
A) 2 g des in Tabelle 12 genannten oberflächenaktiven Mittels werden in einen 200-ml-Kolben gegeben, dann werden 2 g reines Wasser zugegeben, danach werden noch 6 g Tricblortrifluoräthan zugegeben, und die Mischung wird gründlich geschüttelt, um das Wasser zu lösen. Dann wird weiteres Trichlortrifluoräthan in den Kolben gegeben, um eine Mischung von 100 g zu erhalten, die im folgenden als Probe A-I bezeichnet wird.
Anschließend werden 10 g der Probe A-I in einen 200-ml-Kolben gegeben, und es wird Trichlortrifluoräthan zugegeben, um eine Mischung von 100 g zu erhalten (Probe A-II).
B) 2 g des gleichen oberflächenaktiven Mittels wie oben v/erden in einen 200-ml-Kolben gegeben, 1 g reines Wasser wird zugegeben, dann werden 6 g TrichlortrifluOräthan zugegeben, und die Mischung wird gründlich geschüttelt. Danach wird genau das gleiche Verfahren wie unter A) angewendet, um die Proben B-I und B-II herzustellen.
Die Proben A-I, A-II, B-I und B-II werden bei Zimmertemperatur 3 Tage lang stehengelassen und danach geprüft.
7Q9812/1097
Iabell e 13
-j ο co co
ro
ο co
Organisches Säure
salz		 (ο*1 1 A B * A P B •3 B 4 A B C A B . 6 A B -Iceines ; B
Baumwolle Cu)*2 40 87 38 87 A 85 29 84 40 88 37 86 A 68
Wolle. cd*1 38 91 35 93 36 90 28 91 39 92 35 90 0.7 89
Polyester (υ)*2 56 94- 56 95 35 93 47 91 56 95 54 92 76
Nylon CO*1 ■ . 53 96 54 95 52 94 43 94 ' 52 96 53 93 6.1 88
(U)*2 61 90 60 92 50 90 52 90 62 91 60 90 18 65
Ci)*1 . 44 92 47 93 .58 94 40 92 45 91 44 91 5Λ 87
(ii)*2 65 88 66 91 41 87 56 .86 65 89 64 89 14 66
53 96 53 97 62 95 53 94 54 96 52 94 0 92
52 20
CO CO CO
- 23 -
se
Tabelle 14
NV Organisches -
N. Säuresalz
Lösungs-'-'"" ^v.
probe '^ ^"^-v^		 1 2 3 k i 5 keines-
A-I X O O O O X
A - II X X O 0 χ· X
B-I O O O O O X
B - II O O O - O O X
70981 2/1097

Claims (17)

  1. Patentansprüche ;
    worin R^ = Alkyl mit etwa 6 - 20 Kohlenstoffatomen, R^ = ein Wasserstoffatom oder CKU, m und η = jeweils 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis etwa 20 - wobei 3 - m"+ η A 20 ist -, und R^ = ein Wasserstoffatoin oder eine Alk3rlgruppe mit etwa 6 - 20 Kohlenstoffatomen, falls η = 0 ist, und R^ = ein Wasserstoffatom, falls . m = 1 - 20 ist, bedeuten,
    und organische Salze von Diaminen der Formel:
    H(OCHR2CH2 )Λ ■ (CH2CHR2O)1nH ■·". . ■ ' N - Bc - N ■ " (H)
    · (CH2CHR20)nH
    worin R2 die gleiche Bedeutung wie oben hat, R^ = eine Alkylgruppe mit etwa 6-20 Kohlenstoffatomen, R- = eine Alkylengruppe mit etwa 2-6 Kohlenstoffatomen, £ - Ό oder eine ganze Zahl von 1 bis etwa 20 bedeuten und ra und η die gleiche Bedeutung wie oben haben und weiter wie folgt definiert sind : 3=£+m+.ne20,
    umfaßt.
    709812/1097
  2. 2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das oberflächenaktive Mittel wenigstens ein organisches Säuresalz von Monoaminen der Formel I umfaßt.
  3. 3. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das oberflächenaktive Mittel wenigstens ein organisches Säuresais von Diaminen der Formel II umfaßt.
  4. 4. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet.
    daß das oberflächenaktive Mittel eine Mischung von wenigstens einem organischen Säuresalz von Monoaminen der Formel I und wenigstens einem organischen Säuresalz von Diaminen der Formel II umfaßt.
  5. 5. Zusammensetzung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß das organische Säuresalz von Mono aminen in einer Menge von weniger als etwa 60 Gew.-?£, bezogen auf die Mischung, verwendet wird.
  6. 6. Zusammensetzung nach Anspruch 1-5, dadurch gekennzeichnet, daß wenigstens 1 der organischen Säuresalze der Formel I und II in einer Konzentration von wenigstens etwa 0,05 Gew.-% in dem fluorhaltigen Kohlenwasserstofflösungsmittel enthalten ist,
  7. 7. Zusammensetzung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Konzentration etwa 0,5-5 Gew.-% beträgt.
  8. 8. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß m und η in Formel I wie folgt definiert sind.
    5 = m + η = 15.
  9. 9. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß wenigstens einer der Vierte S , m und η in Formel II
    ■ eine ganze Zahl von nicht weniger als 2 ist.
    7098 12/1097
  10. 10. Zusammensetzung nach Anspruch I5 dadurch gekennzeichnet,
    daß i j, m und η in Formel II wie folgt definiert sind; 5 = f? + m + n=15
  11. 11. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die organische Säure wenigstens eine der Säuren der folgenden Formeln ist:
    I) R
    II)
    R7O(CH2CH2O) .
    III)
    IV) Rq0G0CH2
    (C00H, worin Rg eine Alkylgruppe mit 1 bis etwa 20 Kohlenstoffatomen bedeutet,
    worin R7 eine Alkylgruppe mit 1 bis etwa 20 Kohlenstoffatomen und p! = 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis etwa 15 bedeutet,
    worin Rq eine Alkylgruppe mit 1 bis etwa 20 Kohlenstoffatomen bedeutet,
    · worin Rq eine Alkylgruppe mit 1 bis etwa 20 Kohlenstoffatomen bedeutet,
    p'
    /
    I
    CH3
    XONCH0COOH,
    R9OCOCHS03H
    R10(CH2CH2O) ,OSO3H, worin R10 eine Alkylgruppe mit
    1 bis etwa 20 Kohlenstoffatomen und q8 = 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis etwa 15 bedeutet,
    worin R11 ein ¥asserstoffatom oder eine Alkylgruppe und R^ p ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit bis etwa 3 Kohlenstoffatomen bedeutet.
  12. 12. Zusammensetzung nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß die organische Säure wenigstens eine der Säuren der Formel
    R OCOCH2 BqOCOCHSO^H
    worin R0 eine Alkylgruppe mit 1 bis etwa 20 Kohlenstoffatomen bedeutet,
    und der Formel
    worin R.^ ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe und R^2 ©in Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis etwa 3 Kohlenstoffatomen bedeutet,
    ist.
  13. 13. Zusammensetzung nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß die organische Säure eine Säure der Formel
    R9OCOCH2 R9OCOCHSO3H
    worin Rq eine Alkylgruppe mit 1 bis etwa 20 Kohlenstoffatomen bedeutet, ist.
    70981 2/1097
  14. 14. Zusammensetzung nach Anspruch 1 - - 13, dadurch gekennzeichnet, daß sie außerdem noch ein Sulfonat der Formel
    R13-SO3M (III)
    enthält,
    worin R1-* = Alkyl mit 1 bis etwa 20 Kohlenstoffatomen, Phenyl, Alkyl-substituiertes Phenyl,
    R..OCOCH9
    IH , oder R^(CH9CH9O) 0- - mit R1/, = Alkyl mit R14OCOCH- ΊΑγ d d q 1^ 1 bis etwa 20 Kohlenstoffatomen und q = eine ganze Zahl von 1 bis etwa 20 - und M = ein Alkalimetall- oder Ammoniumsalz bedeutet.
  15. 15. Zusammensetzung nach Anspruch 14 - 15, dadurch gekennzeichnet, daß das Sulfonat Natrium-di-(2-äthylhexyl)-sulfosuccinat und/oder Natriumdodecylbenzolsulfonat ist.
  16. 16. Zusammensetzung nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, daß die Menge des Sulfonats weniger als etwa 50 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge der organischen Säuresalze der Amine der Formeln I und II und des Sulfonats, beträgt.
  17. 17. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das fluorhaltige Kohlenwasserstöfflösungsmittel aus wenigstens einem der folgenden besteht: Trichlormonofluormethan, 1,1,2-Trichlor-1,2,2-trifluoräthan, 1,1,2,2-Tetrachlordifluoräthan und 1,1-Dichlor-2,2,2-trifluoräthan.
    709812/1097
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