DE2638233A1 - Substituierte benzoylureidodiphenylaether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide - Google Patents

Substituierte benzoylureidodiphenylaether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide

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DE2638233A1 DE19762638233 DE2638233A DE2638233A1 DE 2638233 A1 DE2638233 A1 DE 2638233A1 DE 19762638233 DE19762638233 DE 19762638233 DE 2638233 A DE2638233 A DE 2638233A DE 2638233 A1 DE2638233 A1 DE 2638233A1
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    • C07C275/46—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylureas
    • C07C275/48—Y being a hydrogen or a carbon atom
    • C07C275/54—Y being a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. benzoylureas
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
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Description

Substituierte Benzoylureidodiphenyläther, Verfahren
zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide
Die vorliegende Erfindung betrifft neue substituierte Benzoylureidodiphenyläther, mehrere Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide.
Es ist bereits bekannt, daß bestimmte Benzoylharnstoffe, z.B. 1- Ji--Chlor- bzw. 3,4-Dichlorphenyl]-3-^£,6-dichlorbenzoyl7
harnstoff, insektizide Eigenschaften besitzen (vergleiche
Deutsche Offenlegungsschrift 2 123 236).
Es wurde nun gefunden, daß die neuen substituierten Benzoylureidodiphenyläther der Formel
in welcher
Le A 17 419
809810/0062
1
R für Halogen oder Alkyl, R für Chlor, Brom oder Wasserstoff, R für Brom oder Wasserstoff und η für eine ganze Zahl von 1 bis 5 stehen, starke insektizide Eigenschaften besitzen.
.veiterhin wurde gefunden, daß die neuen substituierten Benzoyl- ureidodiphenyläther der Formel (i) erhalten werden, wenn man
a) Phenoxyaniline der Formel (ii)
R2
B? mit Benzoylisocyanaten der Formel (Hl)
(III)
in welchen
12 3
R , R , R^ und η die oben angegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels oder
b) 4-Isocyanato-diphenyläther der Formel(IV)
Le A 17 419 - 2 -
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(IV)
mit Benzamiden der Formel
0 \yCO-NH2 (V)
in welchen
1 ? "5
R , R , R und η die oben angegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
Überraschenderweise besitzen die erfindungsgemäßen substituierten Benzoylureidodiphenyläther eine wesentlich bessere insektizide Wirkung als die aus dem Stand der Technik vorbekannten Benzoylharnstoffe analoger Konstitution und gleicher Wirkungsrichtung. Die erfindungsgemäßen Stoffe stellen somit eine echte Bereicherung der Technik dar.
Verwendet man nach Verfahren a) 4-(4-Cyanophenoxy)-J5-brom-5-chloranilin und 2-Äthyl-benzoylisocyanat und nach Verfahren b) 4-(4-Cyanophenoxy)-3,5-dibrom-phenylisocyanat und 2-Äthylbenzamid als Ausgangsmaterialien, so kann der Reaktionsablauf durch die folgenden Formelschemata wiedergegeben werden:
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VCO-NCO + H2N-f\>-0-</
CO-NH,
Die zu verwendenden Ausgangsstoffe sind durch die Formeln (il) bis (V) allgemein definiert. Vorzugsweise stehen darin jedoch
R für Fluor, Chlor, Brom, Jod oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2, Kohlenstoffatomen und
für eine ganze Zahl von 1 bis 3.
Die als Ausgangsstoffe zu verwendenden Phenoxy-*--aniline (Xl) können nach literaturbekannten Verfahren hergestellt werden [vergleiche Liebigs Annalen 74o, S. 169-179 (I97orjoder in-*den man z.B. 4-Chlor-benzonitril mit 4-Aminophenolaten umsetzt oder durch Umsetzung von 4-Cyanophenolaten mit l-Chlor-4-nitrobenzolderivaten zur entsprechenden Nitroverbindung, die dann durch Reduktion in die Aminogruppe umgewandelt wird, woraus durch Umsetzung mit Phosgen die entsprechenden 4-Isocyanatodiphenyläther (IV) gewonnen werden.
Als Beispiele für die Phenoxyaniline (il) und die 4-Isocyanatodiphenyläther (IV) seien im einzelnen genannt:
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8(Γ98Ϊ0/0062
3,5-Dibrom-, 3-Chlor-, 3-Brom- und 3-BrOm-S-ChIOr^-(4-cyanophenoxy)-anilin, 4-(4-Cyanophenoxy)-anilin und die entsprechenden Isocyanatverbindungen.
Die weiterhin als Ausgangsstoffe zu verwendenden Benzoylisocyanate (III) sind bekannt und können nach allgemein üblichen Verfahren hergestellt werden [vergleiche A.J.Speziale u.a. J. Org. Chem. 3o (12), Seite 43o6-43o7 (19650 .
Als Beispiele dafür seien im einzelnen genannt: 2-Fluor-, 2-Chlor-, 2-Brom-, 2-Jod-, 2-Methyl-, 2-Äthyl-, 2,6-Difluor-, 2,6-Dichlor-, 2,6-Dibrom- und 2,6-Dijod-benzoylisocyanat.
Weiterhin werden als Ausgangsstoffe noch die Benzamide (V) benötigt, die ebenfalls bekannt sind und nach allgemein üblichen Methoden hergestellt werden [Vergleiche Beilsteins "Handbuch der organischen Chemie" Bd. 9, Seite 336].
Als Beispiele dafür seien im einzelnen genannt: 2-Fluor-, 2-Chlor-, 2-Brom-, 2-Jod-, 2-Methyl-, 2-Äthyl-, 2,6-Difluor-, 2,6-Dichlor-, 2,6-Dibrom- und 2,6-Dijodbenzamid.
Die Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen werden bevorzugt unter Mitverwendung geeigneter Lösungsoder Verdünnungsmittel durchgeführt. Als solche kommen praktisch alle inerten organischen Solventien infrage. Hierzu gehören insbesondere aliphatische und aromatische, gegebenenfalls chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Benzin, Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol, oder Äther, z.B. Diäthyl- und Dibutyläther, Dioxan, ferner Ketone, beispielsweise Aceton, Methyläthyl-, Methylisopropyl- und Methylisobutylketon, außerdem Nitrile, wie Aceto- und Propionitril.
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Die Reaktionstemperatur kann innerhalb eines größeren Bereichs variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen 0 und 12o°C, vorzugsweise bei 4o bis 800C.
Die Umsetzung läßt man im allgemeinen bei Normaldruck ablaufen.
Zur Durchführung der Verfahren setzt man die Ausgangskomponenten meist in äquivalentem Verhältnis ein. Ein Überschuß der einen oder anderen Reaktionskomponente bringt keine wesentlichen Vorteile. Die Reaktionskomponenten werden meist in einem der oben angeführten Lösungsmittel zusammengegeben und meist bei erhöhter Temperatur zur Vervollständigung der Reaktion eine oder mehrere Stunden gerührt und das sich ausscheidende Produkt durch Absaugen, Waschen, Trocknen und eventuellem Umkristallisieren isoliert. Die Verbindungen fallen in kristalliner Form an und werden durch ihren Schmelzpunkt charakterisiert.
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Die Wirkstoffe eignen sich bei guter Rflanzenverträglichkeit und günstiger Warmblütertoxizität zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten, die in der Landwirtschaft, in Forsten, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygiene- und Veterinärsektor vorkommen. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne EntwicklungsStadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören:
Aus der Ordnung der Isopoda z. B. Oniscus asellus, Armadilli-
dium vulgäre, Porcellio scaber.
Aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus. Aus der Ordnung der Chilopoda z. B. Geophilus carpophagus, Scutigera spec. Aus der Ordnung der Symphyla z. B. Scutigerella Immaculata. Aus der Ordnung der Thysanura z. B. Lepisma saccharine. Aus der Ordnung der Collembola z. B. Onychiurus armatus. Aus der Ordnung der Orthoptera z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria
migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca
gregaria.
Aus der Ordnung der Dermaptera z. B. Forficula auricularia. Aus der Ordnung der Isoptera z. B. Reticulitermes spp.. Aus der Ordnung der Anoplura z. B. Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp,, Linognathus spp. Aus der Ordnung der Mallophaga z.B. Trichodectes spp., Damalinea
spp.
Aus der Ordnung der Thysanoptera z.B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci. Aus der Ordnung der Heteroptera z.B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp. Aus der Ordnung der Homoptera z.B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne braasicae, Cryptomyzus ribis, Doralie faba·,
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Doralis pomi, Erlo.soma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padl, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp..
Aue der Ordnung dar Lepidoptera ζ. B. Pectinophora gosaypialla, Bupalua piniariua, Cheimatobia brumata, Lithocollatla blancardalla, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria app., Bucculatrix thurbarlella, Phyllocniatia citrella, Agrotia app., Euxoa app., Faltia app., Eariaa insulana, HeIiοthis app., Laphygma exigua, Mamastra brassicae, Panolis flammea, Prodenia Iitüra, Spodoptara spp., Trichoplusia ni, Carpocapaa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephastia kuehniella, Galleria mallonella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristonaura fumiferana, Clyaia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana. Aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtactua, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Paylliodea chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthononus spp., Sitophilus app·, Otlorrhynchua aulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynch.ua assimilis, Hypera postica, Dermeates app., Trogoderma spp., Anthrenus app., Attagenus spp., Lyctua spp., Neligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, TriboliuÄ app., Tenebrio molitor, Agriotes app., Conoderua spp·, Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Coatelytra zaalandica.
Aue der Ordnung der Hymenoptera z. B. Diprion spp., Hoplocaapa app., Lasius app., Monomorium pharaonis, Veapa spp. Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxye app.. Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp.,
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Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.
Aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp..
Aus der Ordnung der Arachnida z.B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans.
Aus der Ordnung der Acarina z.B. Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp. , Hyaloitiina spp., Ixodes spp., Psoroptes spp. , Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp..
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Schäume, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Aerosole, Suspensions-Emulsionskonzentrate, Saatgutpucer , Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, ferner in Formulierungen mit Brennsätzen, wie Räucherpatronen, -dosen, -Spiralen u.a. sowie ULV-KaIt- und Wannnebel-Formulierungen .
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.3. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in-
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frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Älky !naphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckr.itteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gas·- förmig sind, z.B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als feste Trägerstoffe für Granulate: gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehle, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, z.B. Alkylaryl-polyglykol-äther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel: z.B. Lignin, Sulfitablaugen und Methy!cellulose.
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Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat,
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo-Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe erfolgt in Form ihrer handelsüblichen Formulierungen und/oder den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen.
Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Wirkstoffkonzentration der Anwendungsformen kann von 0,0000001 bis zu 100 Gew.-# Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,01 und 10 Gew.-96 liegen.
Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen Weise.
Bei der Anwendung gegen Hygiene- und Vorratsschädlinge zeichnen sich die Wirkstoffe durch eine hervorragende Residualwirkung auf Holz und Ton sowie durch eine gute Alkalistabilität auf gekalkten Unterlagen aus.
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ORlGlMAL IWSPEC
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geschieht im Veterinärsektor in bekannter Weise, wie durch orale Anwendung in Form von beispielsweise Tabletten, Kapseln, Tränken, Granulaten, durch dermale Anwendung in Form beispielsweise des Tauchens (Dippen), Sprühens (Sprayen), Aufgießens (pour-on and spot-on) und des Einpuderns sowie durch parenterale Anwendung in Form beispielsweise der Injektion.
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Beispiel A
Plutella-Test
Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator : 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolather
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung besprüht man Kohlblätter (Brassica oleracea) taufeucht und besetzt sie mit Raupen der Kohlschabe (Plutella maculipennis).
Nach den angegebenen Zeiten wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, daß alle Raupen abgetötet wurden; 0 % bedeutet, daß keine Raupen abgetötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungszeiten und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 1 hervor:
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■ν-
Tabelle
(pflanzenschädigende Insekten) Plutella-Test
Wirkstoffe Wirkstoffkonzentration in %
Abtötungsgrad in % nach 7 Tagen
-NH-CO-NH-/ y-0-/ ^- 0,1
0,01
0,1
0,01
0,001
0,1
CN 0,01
0,001
65 ο
100
100
100 100 100
100 100 100
100 100 100
100 100 100
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Tabelle
(Fortsetzung)
(pflanzenschädigende Insekten) Plutella Test
Wirkstoffe
Wirkstoffkonzentration in %
Abtötungsgrad in % nach Tagen
Cl
CO-NH-CO-NH-C y-0-V V-CN
Cl
VcO-NH-CO-NH-r' V-O-/ V
CN
)-NH-CO-NH-*/ V-O-C V-
CO-NH-CO-NH
(/ ^-cO-NH-CO-NH-c' y-0-/
Br Cl
Br Br
V VCO-NH-CO-NH-/ y-0-(
"ci
F Br"
CO-NH-CO-NH-C V-O-C V-0,1
0,01
0,001
0,1
0,01
0,001
0,1
0,01
0,001
0,1
0,01
0,001
0,1
0,01
0,001
0,1
0,01
0,001
0,1
0,01
0,001
0,1
0,01
0,001
0,1
0,01
0,001
100 100 100
100 100 1OO
100 100 100
100 100 100
100 100 100
100 100 100
100 100 100
100 100 100
100 100 100
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Beispiel B
Test mit parasitierenden Fliegenlarven
Lösungsmittel : 35 Gewichtsteile Aethylenpolyglykolmonomethyläther Emulgator: 35 Gewichtsteile Nonylphenolpolyglykolather
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 30 Gewichtsteile der betreffenden aktiven Substanz mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das den oben genannten Anteil Emulgator enthält und verdünnt das so erhaltene Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Etwa 2o Fliegenlarven ( Lucilia cuprina ) werden in ein Teströhrchen gebracht, welches ca. 2 er Pferdemuskulatur enthält. Auf dieses Pferdefleisch werden 0,5 ml der Wirkstoffzubereitung gebracht. Nach 24 Stdn. wird der Abtötungsgrad in % bestimmt. Dabei bedeuten loo %, daß alle, und 0 %, daß keine Larven abgetötet worden sind.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 2 hervor:
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Tabelle
(parasitierende Fliegenlarven)
Wirkstoff
Wirkstoffkon- abtötende Wirzentration in kung in % Luppm cilia cuprina
ΓΓ
CN
.000 300 100
>50
>50
.000
300
100
30
100
100
>50
.000 300
100 0
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263Π233
Herstellungsbeispiele
Beispiel 1:
f \CO-NH-C0-NH-
Zu 8,35 g (o,o3 Mol) 3-Chlor-4-(4-cyanophenoxy)-anilin in loo ecm Toluol tropft man bei 5o°C eine Lösung von 5,6 g (o,o3 Mol) 2-Chlor-benzoylisocyanat in 2o ecm Toluol. Der Ansatz wird 1 Stunde bei 6o°C gerührt. Nach dem Abkühlen wird das ausgefallene Produkt abgesaugt, zuerst mit Toluol und dann mit Petroläther gewaschen. Nach dem Trocknen erhält man Io g (78 % der Theorie) 4-Cyano-2'-chlor-4l-[N-(Nl-2-chlorbenzoyl)-ureido]-diphenyläther mit dem Schmelzpunkt 1860C.
Analog Beispiel 1 werden die Verbindungen der Formel
,R2
CO-NH-CO-NH-^ Vo-^ VVCN (I)
synthetisiert, wobei die Ausbeuten nicht optimiert wurden.
Bei- Ausbeute Schmelzspiel 1 ρ -, (% der punkt
Nr. R'n R^ RD Theorie) (oc)
2 2,6-F H H 85 233
Le A 17 419 - 18 -
809810/0062 ORSGINAL INSPECTED
Bei
spiel Λ
Nr. R1 n 		2-Cl R2 R3 Ausbeute
{% der
Theorie)		 Schmelz
punkt
(0C)
3 2-CH3 H H 68 211
4 2,6-Cl H Cl 74 177
5 2,6-F H Cl 72 22o
6 2-Br H Cl 94 218
7 2-Cl H Cl 63,5 2o6
8 2,6-F H Br 49,5 192
9 2-Br H Br 56 226
Io 2-CH3 H Br 84 194
11 2-Br H Br 51,5 2o6
12 2,6-F Cl Br 72,5 216
13 2-F Cl Br 73 242
14 2-Cl Cl Br 54,5 217
15 2,6-F Br Br 42,5 2o5
16 2-Br Br Br 6o,5 246
17 2-J Br Br 39 222
18 2,6-Cl H H 82,5 197
19 2-Cl Br Cl 49,5 247
Zo Br Cl 33 2o6
Ein Teil der einzusetzenden Ausgangsstoffe können wie im folgenden beschrieben hergestellt werden:
-O-fr ^-CN
Le A 17 419
809810/0062
5o g (ο,42 Mol) 4-Hydroxybenzonitril werden in 3oo ecm Dimethyl sulfoxyd gelöst und mit einer Lösung von 27 g Kaliumhydroxyd in 3o ecm Wasser versetzt. Unter Vakuum werden 15o ecm Destillat abgezogen. Zu dem Rückstand fügt man 72 g (o,3 Mol) 3-Brom-4-chlor-1-nitro-benzol und erhitzt den Ansatz 1 Stunde auf 8o°C und eine weitere Stunde auf loo°C. Nach dem Erkalten wird das Produkt unter Methanolzusatz durch Eiswasser gefällt und anschließend abgesaugt. Nach dem Waschen mit Wasser und Timkristallisieren aus Äthanol erhält man 63 g der reinen Verbindungen mit einem Schmelzpunkt von 115-116 C.
151 g (o,475 Mol) des unter a) gewonnenen 2-Brom-4-nitro-4·- cyanodiphenyläthers werden in 7oo ecm Äthanol gelöst und nach Zusatz von 4o g Raney-Nickel-Eisen und Io g Natriumbicarbonat
bei 2o°C hydriert. Nach Beendigung der Hydrierung werden die Festprodukte abgesaugt und das Filtrat eingeengt. Der Rückstand wird aus Benzol/Ligroin umkristallisiert und schmilzt bei lo3-lo5°C. Die Ausbeute beträgt 86 g (63 % der Theorie).
Analog können die folgenden Verbindungen hergestellt werden:
mit einem Schmelzpunkt von 1180C
Le A 17 419 - 20 -
809810/0062
mit einem Schmelzpunkt von 1670C
,Br
mit einem Schmelzpunkt von I66 G
Le A 17 419
- 21 -
809810/0062

Claims (5)

  1. Patentansprüche
    Substituierte Benzoyl-ureidodiphenyläther der Formel I
    R2
    (I)
    in welcher
    R für Halogen oder Alkyl,
    R für Chlor, Brom oder Wasserstoff, R für Brom oder Wasserstoff und η für eine ganze Zahl von 1 bis 5 steht.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung der substituierten Benzoylureidodiphenylather der Formel (I), gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
    a) Phenoxyaniline der Formel II
    R2
    mit Benzoylisocyanaten der Formel III
    ^S-CO-NCO /^* (in)
    R1
    R η
    Le A 17 419 - 22 -
    809810/0062
    ORIGINAL
    in welchen
    12 3
    R , R , R und η die oben angegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittel oder
    b) 4-Isocyanato-diphenyläther der Formel IV
    R2
    mit Benzamiden der Formel V
    (V)
    in welchen
    12 3
    R , R , R und η die oben angegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
  3. 3. Insektizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an substituierten Benzoylureidodiphenyläther der Formel I gemäß Anspruch 1.
  4. 4. Verfahren zur Bekämpfung von Insekten, dadurch gekennzeichnet, daß man substituierte Benzoylureidodiphenyläther der Formel I gemäß Anspruch 1 auf Insekten und/ oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
  5. 5. Verwendung von substituierten Benzoylureidodiphenyläthern der Formel I gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Insekten.
    Le A 17 419 - 23 -
    809810/0062
    ^mPL INSPECTED
    Verfahren zur Herstellung insektizider Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß man substituierte Benzoylureidodiphenyläther der Formel I gemäß Anspruch 1 mit Streck- und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
    Le A 17 419 - 24 -
    809810/0082
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