DE2632616A1 - Stabilisierung von maleinsaeureanhydrid mit zinn-ii - Google Patents

Stabilisierung von maleinsaeureanhydrid mit zinn-ii

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DE2632616A1
DE2632616A1 DE19762632616 DE2632616A DE2632616A1 DE 2632616 A1 DE2632616 A1 DE 2632616A1 DE 19762632616 DE19762632616 DE 19762632616 DE 2632616 A DE2632616 A DE 2632616A DE 2632616 A1 DE2632616 A1 DE 2632616A1
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Cecelia Samans
Martin R Spatz
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Standard Oil Co
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/54Preparation of carboxylic acid anhydrides
    • C07C51/573Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)

Description

Dr. F. Zumstein sen. - Dr. E. Assmenn - Dr. R. Koenigsberger Dipl.-Phys. R. Holzbauer - Dipl.-ing. F. Klingseisen - Dr. F. Zumstein jun.
PATENTANWÄLTE
TELEFON: SAMMEL-NR. 2253 41
TELEX 529979 TELEGFiAMME: ZUMPAT
POSTSCHECKKONTO: MÜNCHEN 91139-809, BLZ 70010080
BANKKONTO: BANKHAUS H. AUFHÄUSER KTO.-NR. 397997, BLZ 70030600
8 MÜNCHEN 2,
BRÄUHAUSSTRASSE 4
97/n
Case US 597 360
STANDARD 0IL COMPANY, Chicago, Illinois/USA
Stabilisierung von Maleinsäureanhydrid mit Zinn-II
Die Erfindung betrifft die Wärmestabilisierung von Maleinsäureanhydrid mit Zinn-II-Verbindungen. Insbesondere betrifft die Erfindung die Stabilisierung von Maleinsäureanhydrid mit Zinn-II- bzw. Stannosalzen von aliphatischen Monocarbonsäuren mit 8 bis 24 Kohlenstoffatomen, Zinn-II-chlorid und Zinn-II-bromid«
Es gibt eine Vielzahl von Literatur bzw. Patentschriften, die die Stabilisierung von Maleinsäureanhydrid betrifft, da Maleinsäureanhydrid gegenüber Wärme und Licht empfindlich ist, d.h. mit der Zeit und bei Wärmeeinwirkung vergilbt. Überwiegend hängt das Ausmaß der Vergilbung von der Qualität des Maleinsäureanhydrids und von den Lagerungsbedingungen ab. Obwohl der Mechanismus und der Grund der Vergilbung nicht bekannt sind, wurde die Vergilbung ppm-Mengen von Verunreinigungen (Reaktions- und/oder Verarbeitungs-Verunreinigungen und/oder Nebenprodukte) zugeschrieben, die selbst reagieren können, um gelbe Verunreinigungen zu ergeben,oder den Abbau des Maleinsäureanhydrids katalysieren können.
Im allgemeinen muß handelsübliches Maleinsäureanhydrid zwei Spezifikationen bzw. Anforderungen der Schmelzfarbe genügen.
609884/1181
Die anfängliche Farbe der Maleinsäureschmelze muß unterhalb eines bestimmten anerkannten Wertes liegen, und die Maleinsäureanhydridschmelze muß zwei Stunden bei 140°C wärmestabil sein. Da Maleinsäureanhydrid in fester Form als Briketts, Tabletten und Pastillen bzw. Kapseln und in geschmolzener Form bei etwa 60°C verkauft wird, muß Maleinsäureanhydrid diesen beiden Farbspezifikationen genügen bzw. diese bestehen, und zwar nicht nur nach der Herstellung, sondern auch nach einer ausgedehnten Lagerung und einem längeren Transport bei 60 C. Da ferner chemische Additiva selbst eine Maleinsäureanhydridfarbe, die zu wünschen übrig läßt, nicht verbessern können, muß das stabilisierte Maleinsäureanhydrid von vertretbar hoher Qualität sein.
In der Literatur werden in vielen Fällen mit denselben Stabilisatoren sich widersprechende Ergebnisse berichtet. Der Grund hierfür ist nicht verständlich, jedoch kann dies mit der Geschichte oder mit dem Verfahren der Herstellung des besonderen Maleinsäureanhydrids zusammenhängen, da Maleinsäureanhydrid durch Oxydation von Benzol, gesättigten und ungesättigten C.-Kohlenwasserstoffen (z.B. Butan oder Buten) oder als Nebenprodukt der Naphthalinoxydation zu Phthalsäureanhydrid hergestellt werden kann. Während beispielsweise in der US-PS 3 586 704 ausgeführt wird, daß Natriumjodid unwirksam ist, lehrt die GB-PS 1 331 853 die Stabilisierung von Maleinsäureanhydrid mit Halogenverbindungen in weitem Umfang und veranschaulicht die Wirksamkeit von Natriumjodid als Stabilisator für Maleinsäureanhydrid (die Offenbarung beider Literaturstellen soll unter Bezugnahme darauf in der vorliegenden Anmeldung eingeschlossen sein). Eigene Untersuchungen der Anmelderin scheinen die Folgerungen der US-PS 3 586 704 zu bestätigen. Wie bereits ausgeführt, ist der Grund für diese Diskrepanzen unklar und kann mit der Methode der Herstellung von Maleinsäureanhydrid usw. zusammenhängen.
Ein allgemeines Ziel der Erfindung ist es, eine neue Klasse von Wärmestabilisatoren für Maleinsäureanhydrid zu schaffen.
609884/1 181
Andere Ziele gehen aus dem nachstehenden hervor.
Es wurde nunmehr gefunden, daß Maleinsäureanhydrid mit Zinn-II-Verbindungen gegen Wärme stabilisiert werden kann. Für die vorliegende Erfindung bedeuten die Ausdrücke "wärmestabilisiert" oder "wärmestabil", daß unter sonst gleichen Bedingungen Maleinsäureanhydrid, das eine Zinn-II-Verbindung enthält, einen niedrigeren APHA-Wert (American Public Health Association Units gemäß ASTM D 1209-69) nach 2 oder mehr Stunden ,-bei 140 C aufweist als Maleinsäureanhydrid, das keinen Zinn-.Il-Stabilisator enthält.
Geeignete Zinn-II-Verbindungen umfassen Zinn-II-Salze von aliphatischen Carbonsäuren mit 8 bis 24 Kohlenstoffatomen, Zinn-II-chlorid und Zinn-II-broraid. Die bevorzugten Zinn-II-Verbindungen, die erfindungsgemäß wertvoll sind, sind Zinn-II-chlorid und Zinn-II-Salze von aliphatischen bzw. Kohlenwasserstoff-Monocarbonsäuren mit 8 bis 24 Kohlenstoffatomen, wie Zinn-II-2-äthylhexanoat, Zinn-II-octoat, Zinn-II—ηeodecanoat, Zinn-II-oleat, Zinn-II-stearat, Zinn-II-palmitat, Zinn-II-tetracosanat usw. Unter diesen bevorzugten Zinn-II-Salzen sind flüssige Zinn-II-Salze von aliphatischen Monocarbonsäuren (bei Raumtemperaturen) besonders bevorzugt, da diese Verbindungen vorteilhafter geschmolzenem Maleinsäureanhydrid in kommerziellem bzw. industriellem Maßstab zugegeben werden können, während Zinn-II-chlorid in einer Lösung, wie in Dimethylsulfoxyd, zugegeben werden sollte, um eine gleichmäßige Verteilung der relativ niedrigen Stabilisatorkonzentration im geschmolzenen''■ Maleinsäureanhydrid zu erzielen.
Wie in der US-PS 3 032 571 beschrieben, deren Offenbarung unter Bezugnahme darauf als in der vorliegenden Beschreibung enthalten gelten soll, unterliegen Zinn-II-Salze dem Abbau bzw. der Zerstörung, wenn sie Luft ausgesetzt werden, und es ist für die vorliegende Erfindung wesentlich, daß die Zinn-II-Salze in nicht-abgebauter bzw. nicht-zerstörter Form verwendet werden. Im allgemeinen sind die abgebauten bzw. zerstörten Zinn-II—Salze nicht so wirksam wie die nicht-abgebauten
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Salze, da sie mit den unwirksamen Zinn-IV-Verbindungen verdünnt sind. Die im Handel erhältlichen sogenannten stabilisierten
Zinn-II-Salze von Carbonsäuren, die als Katalysatoren für Pplyurethanschaumprodukte verkauft werden, sind besonders wirksam, da diese Verbindungen in einem nicht-abgebauten Zustand vorliegen, im allgemeinen auf Grund der Anwesenheit eines geeigneten Antioxydans, wie -i-tert.-Butylbrenzkatechin. Das Antioxydans kann in einer Konzentration von 0,01 bis 2 Gewichts-% der Zinn-II-Verbindung anwesend sein.
Die Zinn-II-Salze können in einer stabilisierenden Konzentration von etwa 1 bis 2000 ppm, bezogen auf die Maleinsäurekonzentration, verwendet werden. Im allgemeinen können die bevorzugten Zinn-II-Salze in einer Konzentration von etwa 5 bis 200 ppm, bezogen auf das Gewicht des Maleinsäureanhydrids, verwendet werden. Jedoch können größere Konzentrationen zugegeben werden, ohne Maleinsäureanhydrid abzubauen. Es ist allgemein anerkannt, daß Zinn-II-Salze, insbesondere Zinn-II-Salze von aliphatischen Carbonsäuren, als Veresterungskatalysatoren wertvoll sind.
Das erfindungsgemäß verwendete Maleinsäureanhydrid kann nach jeglichem geeigneten Verfahren zur Herstellung von Maleinsäureanhydrid erhalten werden. Es wird jedoch bevorzugt, Maleinsäureanhydrid zu verwenden, welches durch die Oxydation von Butan erhalten wird, wie in der US-PS 3 862 146 beschrieben. In jedem Fall sollte das Maleinsäureanhydrid vor der Zugabe des Stabilisators relativ rein sein. Im allgemeinen kann; der Stabilisator dem geschmolzenen Maleinsäureanhydrid zugegeben werden, kurz nachdem das Maleinsäureanhydrid von den meisten seiner Verunreinigungen und Nebenprodukte, die bei der Oxydation des besonderen organischen Vorläufers gebildet werden, abdestilliert wurde.
Der wasserfreie Stabilisator kann dem Maleinsäureanhydrid in reiner Form oder in verdünnter Form zugegeben werden. In industriellem Maßstab ist die Verdünnung der bevorzugten flüssigen Zinn-II-Salze von aliphatischen Carbonsäuren nicht notwendig.
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Jedoch können gewünschtenfalls die Zinn-II-Salze in einem aromatischen Kohlenwasserstoff, wie o-Xylol, p-Xylol, m-Xylol, Toluol usw. gelöst werden. Im Falle der festen Zinn-II-Salze ist es im allgemeinen am besten, die Salze in einem geeigneten Lösungsmittel aufzulösen, um eine gleichmäßige Verteilung des Salzes in Maleinsäureanhydrid zu erzielen. Wie vorstehend angegeben, ist Dimethylsulfoxyd ein ausgezeichnetes Lösungsmittel für Zinn-II-chlorid.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie jedoch einzuschränken.
Beispiel 1
Nachdem 60 g festes Maleinsäureanhydrid, hergestellt nach der Methode der US-PS 3 862 146, in ein 50 ml-Nesslerimeterrohr von Hochformat eingebracht worden waren, wurden 100 ppm Stabilisator (0,0060 g Reinsubstanz) dem Maleinsäureanhydrid bei Raumtemperatur zugegeben. Das Maleinsäureanhydrid im Nesslerimetertestrohr wurde schnell in einer Rohr-Biock-Heizvorrichtung von 140°C geschmolzen und die Mischung vermischt. Überschüssiges Maleinsäureanhydrid wurde entfernt, wobei ein konstantes Flüssigkeitsniveau von 20,32 cm aufrechterhalten wurde· Unmittelbar danach wurde die anfängliche Schmelzfarbe durch visuellen Vergleich mit Standard-APHA-Lösungen in Nesslerimeterrohren gemäß ASTM D 1209-69 (Platin-Kobalt-Skala) gemessen. Nach dem Ablesen wurde das Rohr in eine Heizvorrichtung von 140 C mit einem 10 ml-Becher als Kappe zur Verhinderung der Verunreinigung gegeben, und die Rohrheizvorrichtung wurde mit einer 100 χ 190 mm Kristallisationsschale bedeckt. Die Wärmestabilitätsfarben wurden nach 2, 4 und 24 Stunden gemessen. Die Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle I angegeben. Mehrere Zahlen in der Tabelle zeigen den Farbenbereich,der für wiederholte Test gemessen wurde. '"-
60988A/ 1 181
Tabelle I
Geschmolzene APHA-Farbe
Stunden bei 1400C
Stabilisator zu Beginn 2 4 24
keiner 20/30 60/90 80/100 250/900
Zinn-II-stear at 20 30 30/35 70/80
Zinn-II-bromid 40 60 80 250
keiner 0/10 150/200 250/300 1500
Zinn-II-chlorid 10 35 45 80
Die vorstehenden Daten zeigen, daß Zinn-II-chlorid und Zinn-II-Salze von aliphatischen Monocarbonsäuren wirksame Wärmestabilisatoren für Maleinsäureanhydrid sind.
Bei Verringerung der Konzentration von Zinn-II—stearat auf
10 ppm waren die Werte der anfänglichen Farbe und nach 2, 4 und 24 Stunden 20 bzw. 30 bzw. 35 bzw. 100.
Beispiel 2
Dieses Beispiel veranschaulicht die Wärmestabilisierung einer unterschiedlichen Maleinsäureanhydrid-Probe, hergestellt nach dem Verfahren der US-PS 3 862 146 unter Verwendung von 50 ppm Stabilisator. Beispiel 1 wurde wiederholt unter Verwendung
von halb so viel Stabilisator. Die Ergebnisse sind in der ~-, nachstehenden Tabelle II angegeben.
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— 7 — Tabelle II
Geschmolzene APHA-Farbe Stunden bei 1400C
Stabilisator zu Beginn 2 4 24 ·· 400
keiner 20/30 90/150 125/300 500/> 1500
Zinn-II-stearat 25 45/50 60/90 150/400
Zinn-II-octoat 30 50 60
Zinn-II-laurat 25 60 90
Beispiel 3
Beispiel 1 wurde wiederholt unter Verwendung eines unterschiedlichen Maleinsäureanhydrid-Ansatzes, hergestellt nach dem Verfahren der US-PS 3 362 146, und unter Verwendung von 100 ppm Stabilisator. Die Stabilisatoren wurden zugegeben, nachdem das Maleinsäureanhydrid etwa 100 Stunden bei 63 C gehalten worden war. Die Ergebnisse sind in der Tabelle III angegeben.
Tabelle III
Geschmolzene APHA-Farbe Stunden bei 140°c
Stabilisator zu Beginn 2 4 24
keiner 15 35/40 45/70 250/700
Zinn-II-oleat 15 25 30 150
Zinn-II-o cto at 15 25 35 200
Zinn-II-neodecanoat 15 25 35 150
Beispiel 4
Beispiel 1 wurde wiederholt unter Verwendung eines im Handel erhältlichen unstabiliisierten Maleinsäureanhydrids, welches in Spanien durch Oxydation von Benzol hergestellt wurde. Die
Θ0988Α/1181
Ergebnisse sind in der Tabelle IV angegeben.
Tabelle IV
Stabilisator zu Beginn
keiner 40/60
Zinn-:il- s tear at 40
Zinn-II-oleat 45
Zinn-II-"neodecanoat 50
Geschmolzene APHA-Farbe Stunden bei 14O°C
2 4 24
350M500 1000&.500 1300&500 60 90 300
60 80 700
70 80 1300
Beispiel 5
Dieses Beispiel veranschaulicht die Wirkung der Lagerung auf die Stabilisierung von Maleinsäureanhydrid mit einem anfänglichen APHA-Wert von O. 40 ppm eines im Handel erhältlichen Zinn-II-oleats, enthaltend eine stabilisierende Menge an 4-tert.-Butyl-brenzkatechin, wurde als 50-gewichtsprozentige Lösung in o-Xylol zu 300 ml Maleinsäureanhydrid, hergestellt nach der US-PS 3 862 146, gefügt. Stabilisierte und unstabilisierte Proben wurden unter Stickstoff vor den Messungen der Schmelzfarbe gelagert. Die Einzelheiten der Versuche und die Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle V angegeben.
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anstabilisiert
Stabilisiert
Tage Tabelle Lagerung . Dunkler Raum
Dunkler Raum ·
V Schmelzfarbe, APHA
Stunden bei 140'C.
4 24 I 26326
Unstabilisiert
Stabilisiert.
1 ■ ■ 0C. Andere Bedingungen zu Dunkler Raum
Dunkler Raum
2 • 35 . ·"·
■ 20 :
'300
125
I
Unstabilisiert
Stabilisiert
2
2
63
63
Dunkler Raum
Dunkler Raum
Beginn 20
• " ίο
- 200
90
Unstabilisiert
Stabilisiert
5
5
63
63
Dunkler Raum
Dunkler Raum
. 0 15
10
45
30
450
100
O
co
Unstabilisiert
Stabilisiert
ro to 63
63
Dunkler Raum
Dunkler Raum
0
0
25
' 20
- 250
125
OO
00
Unstabilisiert
Stabilisiert
Ui Ul 20
20
Laborlicht
Laborlicht
0
0
. 15
10
90
35
450
100
Unstabilisiert
Stabilisiert
ro ro 20
20 .
Laborlicht
Laborlicht
0
0
50
25
- 250
125
—* ■ 5
5
20
20
Die vorstehenden Daten zeigen, daß Zinn-II-oleat ein
hochreines Maleinsäureanhydrid ist.
5
5
20
15
100
45
250
150
20
20
5
5
70
30
wirksamer Wärmestabilisator für
5
5

Claims (8)

  1. Patentansprüche
    Zusammensetzung, die Maleinsäureanhydrid und eine zur Wärmestabilisierung ausreichende Menge mindestens einer Zinn-II-Verbindung umfaßt, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Zinn-II-bromid, Zinn-II-chlorid und Zinn-II-Salzen von aliphatischen Monocarbonsäuren mit 8 bis 24 Kohlenstoffatomen.
  2. 2. Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Zinn-II-Salz Zinn-II-chlorid in einer Konzentration von 1 bis 2000 ppm, bezogen auf die Konzentration von Maleinsäureanhydrid, umfaßt.
  3. 3. Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Zinn-II-Verbindung ein Zinn-II-Salz einer flüssigen aliphatischen Monocarbonsäure mit 8 bis 24 Kohlenstoffatomen umfaßt.
  4. 4. Zusammensetzung gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Zinn-II-Salz in einer Konzentration von etwa 1 bis 2000 ppm, bezogen auf die Konzentration von Maleinsäureanhydrid, anwesend ist.
  5. 5. Zusammensetzung gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Zusammensetzung ein Antioxydans enthält.
  6. 6. Zusammensetzung gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Zinn-II-Salz Zinn-II-oleat umfaßt.
  7. 7. Zusammensetzung gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Zinn-II-Salz Zinn-II-octoat umfaßt.
  8. 8. Zusammensetzung gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet^ daß das Zinn-II-Salz Zinn-II-stearat umfaßt.
    609884/1 181
DE19762632616 1975-07-21 1976-07-20 Stabilisierung von maleinsaeureanhydrid mit zinn-ii Ceased DE2632616A1 (de)

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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DK327076A (da) 1977-01-22
LU75419A1 (de) 1977-04-06
BE844172A (fr) 1977-01-17
FR2318916A1 (fr) 1977-02-18
GB1544980A (en) 1979-04-25
IT1064131B (it) 1985-02-18
IE42910L (en) 1977-01-21
CA1052800A (en) 1979-04-17
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