DE2622496A1 - Stabilisierte polyamide - Google Patents

Stabilisierte polyamide

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DE2622496A1
DE2622496A1 DE19762622496 DE2622496A DE2622496A1 DE 2622496 A1 DE2622496 A1 DE 2622496A1 DE 19762622496 DE19762622496 DE 19762622496 DE 2622496 A DE2622496 A DE 2622496A DE 2622496 A1 DE2622496 A1 DE 2622496A1
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DE
Germany
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polyamides
stabilized
general formula
stabilizers
polyamide
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Withdrawn
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DE19762622496
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English (en)
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Gerd Dipl Chem Dr Blinne
Claus Dipl Chem Dr Cordes
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BASF SE
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BASF SE
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/32—Compounds containing nitrogen bound to oxygen
    • C08K5/33—Oximes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/22—Compounds containing nitrogen bound to another nitrogen atom
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Description

BASF Aktiengesellschaft
Unser Zeichen: O.Z. 32 001 Dd/P 6700 Ludwigshafen, den l8.05.1976
Stabilisierte Polyamide
Die Erfindung betrifft Polyamide, die gegen die Einwirkung von Hitze, Sauerstoff und Strahlungsenergie stabilisiert sind.
Es ist bereits bekannt, daß Polyamide mit Hilfe sterisch gehinderter Phenole, aromatischer Amine oder metallhaltiger Substanzen, wie Kupfer- oder Hangan-Derivaten, stabilisiert werden kennen.
Während die Stabilisatorwirkung der phenolischen Substanzen meist recht gering ist, weisen Polyamide mit einem Gehalt an aromatischen Aminen, z.B. Diphenylamin, in der Regel unerwünscht starke Verfärbungen auf. Mit Kupfer- oder Mangan-Derivaten stabilisierte Polyamide s chIiefilich besitzen schlechte elektrische Eigenschaften, die ihren Einsatz für viele Anwendungsbereiche ausschließen.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war deshalb die Entwicklung stabilisierter Polyamide auf der Basis leicht zugänglicher Stabilisatorsysteme, bei denen die aufgeführten nachteiligen Eigenschaften nicht oder nur in geringem Maße auftreten.
Es wurde gefunden, daß gegen die Einwirkung von Hitze, Sauerstoff und Strahlungsenergie stabilisierte Polyamide mit verbesserten Eigenschaften erhalten werden, wenn sie als Stabilisatoren 0,01 bis 5 Gew.%, vorzugsweise 0,1 bis 3 Gew.%
a) Cyclohexanonoxim oder
b) eines Phenylhydrazinderivats der allgemeinen Formel I oder
c) eines Imidazolin-2-ons der allgemeinen Formel II
enthalten.
177/178/179/76 709849/0122
- Z- O0Z. 32 001
Den erfindungsgemäßen Stabilisatoren ist gemeinsam, daß sie aromatische Stickstoffverbindungen sind, welche keine NH-Gruppen tragen, und daß sie im Gegensatz zu den chemisch verwandten aromatischen Dipheny1amiη-Derivaten in weitaus geringerem Maße zu Verfärbung Anlaß geben.
Zu den bevorzugten Stabilisatoren gehören:
a) Cyclohexanonoxim;
b) 1,2-Diphenylhydrazin, Triphenylhydrazin, Benzoesäurephenylhydrazid, Terephthalsäure-di-(phenyl-)hydrazid, Isophthalsäure-di-(phenyl-)hydrazid;
c) k,5-Diphenylimidazolin-2-on und \,5-Diphenyl-thioimidazolin-2-on.
Die letztgenannte Verbindungsklasse läßt sich nach der DT-OS 23 19 077 leicht durch Umsetzung von Di-(x-aminoketonen mit Di-(thio)-isocyanaten herstellen.
Als Polyamide können alle Polymere eingesetzt werden, deren Hauptkette Carbonamid-Gruppen aufweist, vorzugsweise jedoch Polycaprolactam, Polyhexamethylenadipamid, Polyhexamethylensebacamid oder Polylaurinlactam sowie Mischungen dieser Polymeren.
Die Stabilisierungsmittel können bereits während der Polykondensationsreaktion zugegeben werden. Bevorzugt werden sie jedoch nachträglich bei Temperaturen von 230 bis 2 8O0C mit der Polyamidschmelze vermischt.
Erfindungsgemäß stabilisierte Polyamidformmassen lassen sich durch Spritzgießen oder Extrusion zu Formkörpern verarbeiten. Sie können außerdem übliche Füllstoffe, Farbstoffe oder andere Zusätze sowie weitere Stabilisierungsmittel enthalten*
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, die genannten Teile sind Gewichtsteile.
709849/0122
Beispiele 1-7
O, Z. 32 001
100 Teile Polycaprolactam vom K-Wert 72 (nach Fikentscher "Cellulosechemie" 13, S. 60) wurden in der Schmelze bei 24O0C mit verschiedenen Stabilisatoren homogen vermischt und zu Norm-Kleinstäben nach DIN 53 453 verspritzt. Die Stäbe wurden in der Mitte der Breitseite mit einem Loch vom Durchmesser 3 mm versehen und im Schlagbiegeversuch analog DIN 53 453 vor und nach 3 bis 20 Tagen Wärmelagerung in Luft bei l40°C geprüft Die Tabelle zeigt die Werte der Schlagbiegeversuche in |_KJ/m J im Vergleich zu unstabilisiertem Polycaprolactam.
Tabelle
Bei
spiel		 Zusatz Schlagbiegeversuch nach
Wärmelagerung		 3 Tage 10 Tage 20 Tage 4 Farbe
nach 20
0 Tage 5 Wärme
5,3 1,8 - 1 lagerung
1 ohne 56,2 63,5 67,7 63, 2 dunkel
braun
2 0,5 % Hydrazo-
benzol		 68,5 51,0 47,0 34, hell
orange
3 2,0 % Hydrazo-
benzol		 57,6 60,3 8,2 2, hell
orange
4 1,0 % Benzoesäure-
phenylhydrazid		 58,8 63,2 12,4 5, farblos
5 1,0 % Terephthal-
säure-di-(phenyl- )-
hydrazid		 64,5 36,7 farblos
6 1,0 % Cyclohexanon
oxim		 55,8 50,6 36,4 färb los
7 1,0 % 4,5-Diphenyl-
imidazolin-2-on		 54,9 färb los
709849/0122
-4-

Claims (1)

  1. - /- O. Z. 32
    Patentanspruch
    Polyamidformmassen, die - bezogen auf Polyamid - 0,01 bis 5 Gew.% einer aromatischen Stickstoffverbindung als Stabilisator enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß als Stickstoffverbindung verwendet wird:
    a) Cyclohexanonoxim oder
    b) ein Phenylhydrazinderivat der allgemeinen Formel
    •OV- NH-N-( CO )m- Fr3- ( CO )m-N-NH- J η~\θΛ (I)
    R^ R2 R2 R1
    mit R1 = H, C1-Cij-Alkyl, -OCH , -NO3, -CN oder -Cl;
    R2 = H oder —/qV Rl R, = p- oder m-Phenylen m = 0 oder 1
    η =0 oder 1 oder
    c) ein Imidazolin-2-on-Derivat der allgemeinen Formel
    (II) ,
    L - X
    ti     ^N - O)(( Rl X
    It     N -
    i     H     H - "Ri - L. S [Q] R/ R/
    viobei R1 , R, und η die gleiche Bedeutung wie oben haben und X=O oder S ist.
    BASF Aktiengesellschaft
    709849/0122 o««NAL INSPECTED
DE19762622496 1976-05-20 1976-05-20 Stabilisierte polyamide Withdrawn DE2622496A1 (de)

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IT49378/77A IT1078119B (it) 1976-05-20 1977-05-12 Poliammidi stabilizzate
FR7715409A FR2366332A1 (fr) 1976-05-20 1977-05-18 Polyamides stabilises par un derive de phenylhydrazine

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IT (1) IT1078119B (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3908451A4 (de) * 2019-04-29 2022-09-14 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Dreidimensionales drucken

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EP3908451A4 (de) * 2019-04-29 2022-09-14 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Dreidimensionales drucken

Also Published As

Publication number Publication date
IT1078119B (it) 1985-05-08
FR2366332A1 (fr) 1978-04-28
FR2366332B3 (de) 1980-02-15

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