DE2605609A1 - Mittel zur regulation des pflanzenwachstums - Google Patents

Description

Patentanwälte" j 9

Dr. Franz Lederer ' ^L DipL-lng. Reiner F. Meyer

8000 München 80
Lucile-Grahn-Str. 22, Tel. (089) 4729 47,

RAN 6102/15

F. HofFmann-La Rochc & Co. Aktiengesellschaft, Basel/Schweiz Mittel zur Regulation des Pflanzenwachstums

Die vorliegende Erfindung betrifft Mittel zur Regulation des Pflanzenwachstums und Mittel zur Unkrautbekämpfung. Die Erfindung betrifft ferner auch ein Verfahren zur Herstellung derartiger Mittel und ein Verfahren zur Regulation des Pflanzenwachstums und der Unkrautbekämpfung unter Verwendung derartiger Mittel.

Erfindungsgemäss enthält ein Mittel zur Regulation des Pflanzenwachstums eine wirksame Menge an 6-Amino-o-toluylsäure und inertes Trägermaterial. Diese Mittel sind besonders nützlich als Nachauflauf und Vorauflauf Pflanzenwachstumsregulatoren sowie als Unkrautbekämpfungsmittel. Es überwiegt jedoch die Nachauflauf wachstumsregulierende Wirkung.

Erfindungsgemäss ist das Verfahren zur Regulation des Pflanzenwachstums und zur Unkrautbekämpfung dadurch gekennzeichnet, dass man die Pflanzen, deren Wachstum man regulieren

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Hof/14.1.1976 ORIGINAL INSPECTED

will, mit einer wirksamen Menge an 6-Amino-o-toluylsäure oder einem vorstehend genannten pflanzenwachstumsregulierenden Mittel oder einem Unkrautbekämpfungsmittel behandelt.

Die Bezeichnung "Pflanzenwachstumsregulator" wie sie hier benutzt wird, bezeichnet beispielsweise eine Verbindung, die entweder das Wachstum von Haupt- oder Nebenzweigen, bzw. Sprösslinge von Pflanzen verzögert oder stimuliert. Eine derartige Verbindung vermag (Verzögern oder Stimulieren) Blütenbildung, das Eintreten des Blütens, die Sprössling- oder Zweigbildung, die Parthenocarpie, Frucht- und/oder Blattfall und Frucht- und/oder Blattreifung zu beeinflussen. Ferner sind darunter Effekte und Einflüsse auf den Transport von Substanzen innerhalb der Pflanze, beispielsweise eine Stimulation des Latexflusses und/oder des Metabolismusses oder beispielsweise eine Zunahme im Zuckergehalt innerhalb der Pflanze usw. zu verstehen. Die Verbindungen stabilisieren die Pflanzen gegen Dürre und Frost sowie gegen Substanzen,die als "Luftverschmutzung" bezeichnet werden, wie beispielsweise Schwefeldioxyd, Ozon, usw. Beispielsweise bewirkt in Buschpflanzen diese Regulierungsaktivität eine Verzögerung des Längenwachstums bei gleichzeitiger Stimulation des Seitenwachstums. Die 6-Amino-o-toluylsäure ist besonders aktiv in der Stimulation des Latexflusses.

Der Ausdruck "intakte Pflanze" bezeichnet eine normal wachsende Pflanze im Gegensatz zu einem von der Pflanze abgetrennten Teil wie beispielsweise Sprossstücke, Koleoptilen oder andere isolierte Pflanzenteile.

Die Pflanzenwachstumsregulierenden und Unkraut vertilgenden Mittel gemäss vorliegender Erfindung sind besonders nützlich zur Regulation des Pflanzenwachstums. Sie besitzen zwar Vorauflauf pflanzenwachstumsregulierende Wirkung sind jedoch besonders nützlich, wenn sie als Nachauflauf Pflanzenwachstumsregulatoren verwendet werden.

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Diese Mittel sind besonders aktiv in und gegen die folgenden Pflanzen (insbesondere junge Pflanzen):

a) Getreidearten wie Korn, Reis, Weizen, Roggen, Gerste, Hafer, usw.;

b) Bäume und Sträucher wie beispielsweise Fruchtbäume, wie Aepfel, Birnen, Pfirsich, Kirschen und Citrus, sowie Kakao, Tee, Kaffee, Bananen, Gummi, Oliven und Nussbäume;

c) Zierpflanzen wie Liguster, Heimbuche, weisse Zeder, Wachholder, Rose, Azalea, Chrysanthemen, Poinsettia, Alpenveilchen, Pyracantha, Forsythien, Magnolien, Petunia und Bromeliaden;

d) Feldpflanzen wie beispielsweise Baumwolle, Sojabohne, Erdnüsse, Tabak, Flachs, Zuckerrübe und Ananas;

e) Gemüsesorten wie Solanaceae (beispielsweise Tomaten), Hülsenfrüchte, Kürbisse, Melonen, Gurken, usw.;

f) Beeren wie Erdbeeren, Heidelbeeren, Himbeeren, Blaubeeren, Brombeeren und Johannisbeeren; und

g) Gräser.

Die Mittel zur Regulation des Pflanzenwachstums und zur Bekämpfung des Unkrautes werden erfindungsgemäss dadurch hergestellt, dass man eine wirksame Menge von 6-Amino-otoluylsäure mit inertem Trägermaterial vermischt.

Um eine gleichmässige Verteilung der aktiven Verbindung in den wachstumsregulierenden Mitteln und den Unkrautbekämpf ungsmittein zu erzielen, wird die Verbindung mit konventionellen, für Wachstumsregulatoren üblichen Hilfsstoffen, Modifikatoren, Verdünnungsmitteln oder Konditionierungs-

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mitteln vermischt und derartig zu Lösungen, Emulsionen, emulgierbaren Konzentraten, Dispersionen, Stäube, Granulaten oder netzbare Puder formuliert. Pflanzenwachstumsregulierende Mittel und Unkrautbekämpfungsmittel in Form flüssiger Formulierungen zum direkten Versprühen können beispielsweise als wässrige Lösungen - wo immer möglich - oder als Lösungen in Lösungsmittelgemischen (wie beispielsweise Aceton, Methanol, Dimethylformamid im Verhältnis 90:8:2, [Volumen/Volumen]) hergestellt werden. Emulgierbare Konzentrate, die 5-50% oder mehr an Wirkstoff in Abhängigkeit von dessen Löslichkeit enthalten, können in geeigneten Lösungsmitteln hergestellt werden, beispielsweise in n-Methylpyrrolidin, Dimethylformamid, Cyclohexanon usw. Oberflächenaktive Stoffe, beispielsweise Netzmittel, Dispergiermittel, Emulgiermittel usw. werden in " genügender Menge hinzugefügt, um die angestrebten Charakteristika der Formulierung zu erzielen.

Typische Arten, in welchen die Pflanzenwachstums- und Unkrautbekämpfungsmittel gemäss vorliegender Erfindung formuliert werden können sind:

a) wässrige Konzentrate, die 10-50% (Gewichtsprozent) des Wirkstoffes enthalten;

b) Sprühfertige Lösungen die 0,0001-10% (Gewichtsprozent) des Wirkstoffes enthalten?

c) Wasserlösliche Pulver, die 10-90% (Gewichtsprozent) an Wirkstoff enthalten;

d) Versprühbare Pulver, die 35-65% (Gewichtsprozent) des Wirkstoffes enthalten;

e) Stäube oder Granulate, die 2-10% (Gewichtsprozent) an Wirkstoff enthalten;

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f) Homogene, giessbare Aufbereitung, die in Wasser zu gebrauchsfertigen Spritzbrühen dispergierbar ist, und die 10-40% (Gewichtsprozent) an Aktivsubstanz enthält.

Unterschiedliche Arten der Applikation können besser an die zahlreichen Zwecke, für welche sich die 6-Amino-otoluylsäure verwenden lässt, adaptiert werden, wenn man Verbindungen, welche die Dispersion, Adhäsion, Widerstand gegen den Regen und die Penetration verbessern, zusetzt, wie Fettsäuren, Wachse, Harze, Netzmittel, Emulgiermittel, Mineraloder Pflanzenöle, Bindemittel usw. In gleicher Weise lässt sich das biologische Spektrum dieser Mittel durch Zugabe von Substanzen, die bakterizide, herbizide, fungizide Eigenschaften aufweisen, stark verbreitern oder indem man Düngemittel, chelatbildungsmittel und/oder andere Pflanzenwachstumsregulatoren zusetzt.

Beispiele für Wachstumsregulatoren, welche den erfindungsgemässen Mitteln zugemischt werden können, sind:

2,2-Dichlorpropionsäure,

N-(4-Aminobenzolsulfonyl)methylcarbamat, 2-Chlor-4-äthylamino-6-isopropylamino-l,3,5-triazin, 4-Chlor-2-oxobenzothiazolin-3-yl-essigsäure, 5-Brom-6-methyl-3-(1-methyl-n-propyl)uracil, 3,5-Dibrom-4-hydroxybenzonitril, D,N-Aethyl-2-(phenylcarbamoyloxy)propionamid, N-(4-Brom-3-chlorphenyl)-N'-methoxy-N'-methyl-harnstoff, Methyl-2-chlor-9-hydroxyfluoren^9--cart>oxylat, N*-4- (4-Chlorphenoxy) -phenyl -Ν,Ν-dimethylharnstof f, Isopropyl-N-(3-chlorphenyl)-carbamat, 2,3*5*e-Tetrachlorterephthalsäure-dimethylester (DCPA), 2,4-Dichlorphenoxy-essigsäure,

4-Isopropylanlino-6-Inethylamino-2-Inethylthio-l,3,5-tria2in, n-Butyl^-hydroxyfluoren-^-carboxylat,

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Aethylen,

Naphthoxy-essigsäure,

3*6-Dichlor-2-methoxybenzoesäure, (±) -2-(2,K-Dichlorphenoxy)-propionsäure, S^lO-Dihydro-SaAOa-diazoniaphenanthren^A, N^f-(5,4-Dichlorphenyl)-N,N-dimethylharnstoff, Gibberellinsäure,

Indolylessigsäure,

Indoly!buttersäure, . '

4-Hydroxy-3>5-di-iodbenzonitril, N¹ - (3,4-Dichlorphenyl) -N-methoxy-N-methylharnstof f , 4-ChIor-2-methylphenoxy-essigsäure, 4-(^-Chlor^-methylphenoxy)-buttersäure, (+)-2-(4-Chlor-2-methylphenoxy)-propionsäure, N- (Benzothiazol-2-yl) -Ν,Ν'-dimethylharnstof f, N¹ - (3~Chlor-4-methoxy phenyl) -Ν,Ν-dimethylharnstof f , l#2,3,6-Tetrahydro-3,6-dioxopyridazin, N¹ - (4-Chl or phenyl) -N-me thoxy-N-methylharnstof f , N¹-(4-Chlorphenyl)-Ν,Ν-dimethylharnstoff,

Naphthylessigsäure, '

N-1-Naphthylphthalamidsäure, 2,4-Dichlorphenyl-4-nitrophenyl-äther, 1,1^f-Dimethyl-^ll-,4'-bipyridylium-2A, 3-(m-Toly1carbamoyloxy)phenylc arbamat, 4-Amino-3,5,6-trichlorpicolinsäure, 4,6-bis-Isopropylamino-2-methylthio-l,3,5-triazin, N- (3»4-Dichlorphenyl)-propionamid,

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Isopropyl-N-phenylcarbamat,
5-Amino-4-chior-2-phenylpyridazin-3(2H)-on, N-Dimethylamino-bernsteinsäure, 2-Chloräthyl-phosphorigsäure,

Tributyl^^-dichlorbenzyl-phosphonium-chlorid, 2,4,5-Trichlorphenoxypropionsäure, 2,3»6-Trichlorbenzoesäure,
2-Chlor-4,6-bis-äthylamino-l,3*5-triazin, Natriumchlorace t at,
2>4,5-Trichlorphenoxyessigsäure, S-Chlor-ö-methyl-^-t-butyluracil,

4-Aethylamino-2-methylthio-6-t-butylamino-l,3,5-triazin-(tertbutryn),

2,3*5-Triiodbenzoesäure,
l,l,4-Trimethyl-6-isopropyl-5-propionyl-indan,

Beispielhafte Fungicide, die den Verbindungen erfindungsgemäss zugesetzt werden können, sind:

2, ^-Dichlor-o- (o-chloranilin^S-triazin, 2,4,5,6-Tetraehlorisophthalsäurenitril, p-Dimethylaminophenyldiazo-natriumsulfonat, 1,4-Dichlor-2,5-dimethoxybenzol> Mangan-äthylen-bis-dithiocarbamat, Zink-äthylen-bis-dithiocarbaraat,

Koordinationsprodukt aus Zink und Mangan-äthylen-bisdithiocarbamat,

Methyl-l-(butylcarbamoyl)-2-benzimidazol-carbamat, 2-(4-Thiazol)-benzimidazol,

cis-N-[(Trichlormethyl)-thio]-4-cyclohexen-l,2-dicarboximid.

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Die nachstehend angegebenen Anwendungsmengen basieren auf den hier dargelegten Ergebnissen und sind nicht derartig breit beschrieben, dass alle möglichen Fälle miteingeschlossen werden, da zahlreiche Faktoren die Verwendungsmengen beeinflussen. Beispielsweise kann die Menge nicht nur zwischen verschiedenen Pflanzenspezies variieren, sondern auch innerhalb einer bestimmten Spezies, beispielsweise in Abhängigkeit von Faktoren wie die Pflanzengrösse und dem Alter der Pflanze, der Jahreszeit, der Bodenart und den klimatischen Bedingungen zum VerwendungsZeitpunkt, wie Lufttemperatur, Lichtintensität, Regen und Wind. Wenn ferner die Verbindungen oder die Mittel über ein Tränken des Bodens zur Anwendung gelangen, sind höhere Konzentrationen notwendig, da bei dieser Anwendungsart die Pflanze indirekt behandelt wird im Vergleich zu einer direkten Behandlung bei Aufbringen des Mittels oder der Verbindung auf Blätter und Stämme, beispielsweise durch Aufsprühen auf die Pflanze.

Die Menge an Wirkstoff in pflanzenwachstumsregulierenden Mitteln variiert demgemäss in Abhängigkeit von den zu kontrollierenden Pflanzen, der erforderlichen Applikationsmenge, der Applikationsart, des verwendeten Wirkstoffes und dem Ausmass an Kontrolle des Pflanzenwachstums, das angestrebt wird. Im allgemeinen enthalten die Mittel in der sprühfertigen Form weniger als 50% Wirkstoff. Beispielsweise sind bei Applikation in Pulverform 35-65% (Gewichtsprozent) und bei Applikation in flüssiger Form bis zu 10% (Gewichtsprozent) an Wirkstoff bevorzugt.

Grundsätzlich ist die Menge an Wirkstoff, die zur Anwendung gelangt, so ausgewählt, dass eine wirksame Kontrolle des Pflanzenwachstums erzielt wird. Entsprechend ist die Auswahl der minimalen Verwendungsmenge determiniert durch die Minimalmenge an Wirkstoff, die in der Lage ist, die unterste Grenze der gewünschten Wachstumsverzögerung zu bewirken. Die Auswahl der maximalen Verwendungsmenge wird entsprechend durch diejenige Menge an Wirkstoff determiniert, die die obere

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Grenze der gewünschten Wachstunisverzögerung hervorruft. Dies bedeutet im Falle von Gräsern,die für Zierrasen Verwendung finden, diejenige Menge, die ein karges Erscheinungsbild des Zierrasens vermeidet, aber andererseits ein zu schnelles Rasenwachstum verhindert und eine unerwünschte Chlorosis (d.h. gelbwerden des Rasens) vermeidet. So wird zweckmässigerweise bei der Kontrolle des Rasens eine derartige Menge an Wirkstoff verwendet, die eine Verzögerung der normalen Wachstumsrate von 40-60% bewirkt. Bei Gras wird eine Wachstumsverzögerung die unterhalb 40% liegt als nicht ausreichend angesehen, da die manuelle Behandlung des Rasens damit nicht eliminiert werden kann. Uebersteigt andererseits die Wachstumsverzögerung bei Rasen 60%, so muss diese auf Grund des ästhetischen Resultates als zu ausgeprägt angesehen werden.

Ein weiterer Nachteil der zu starken Wachstumsverzögerung eines Rasens ist in der erleichterten Einwanderung von Unkräutern zu sehen.

Die Menge an Wirkstoff, die diesen Kriterien entspricht, wird unter derartigen Gesichtspunkten, beispielsweise an der Tomatenpflanze bestimmt. Um die grösste Nachlauf wachstumsregulierende Wirkung zu erzielen, werden Mengen von 0,5-10 kg oder mehr pro Hektar an 6-Amino-o-toluylsäure verwendet. Diese Mengen basieren auf dem Gewicht der aktiven Verbindung. In gleicher Weise wird die grösste Nachlauf wachstumsregulierende Aktivität im allgemeinen mit Mengen, die zwischen 1 kg - 5 kg oder mehr Wirkstoff pro Hektar liegen, erhalten. Ein bevorzugtes Dosierungsintervall der Sprühlösungen liegt zwischen 1-150¹OOO ppm in Abhängigkeit von der Pflanzenspezies, die behandelt werden soll. Eine besonders bevorzugte Dosiermenge liegt im allgemeinen zwischen 100 und 10¹OOO ppm.

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Ein weiterer Vorteil bei der Verwendung der 6-Amino-otoluylsäure ist die Abwesenheit jeglichen Dauereffektes auf die Pflanzen oder einer regulierenden Wirkung, die im Boden verbleibt. Die Verbindung zersetzt sich langsam und es gibt somit eine konsequente Verminderung der Aktivität. Dieser Effekt besitzt Vorteile, da

a) ein Kurzzeiteffekt, der sich durch nachfolgende Weiterbehandlung verlängern lässt, erzielt wird;

b) die normalen WachsturnsVerhältnisse der Pflanze treten in dem Masse ein, wie die Aktivität abnimmt;

c) es verbleiben keine schädlichen Rückstände weder auf der Pflanze noch im Erdreich.

Die Dauer des Verzögerungseffektes variiert in Abhängigkeit von zahlreichen Faktoren wie beispielsweise die behandelte Pflanzenart, klimatische Bedingungen usw.

Obgleich die erfindungsgemässen Mittel eine pflanzenwachstumsregulierende Aktivität besitzen, sind sie für Tiere praktisch ungiftig. Es gibt jedoch Unkräuter, die, wenn sie wie vorstehend beschrieben behandelt werden, absterben. Derartige Unkräuter sind in den nachfolgenden Beispielen 2 und 7 beschrieben. Weitere Beispiele für Unkräuter, die mit dem erfindungsgemässen Mittel vertilgt werden können, sind beispielsweise Sorghum halepense, Imperata cylindrica, Panikum spp. und Paspalum spp.

Die nachfolgenden Beispiele illustrieren die verschiedenartigen Formulierungen der pflanzenwachstumsregulierenden Mittel und der Unkrautvertilgungsmittel gemäss vorliegender Erfindung.

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A. Wässrige Formulierungen

Der amphotere Charakter der 6-Amino-o-toluylsäure erlaubt die Bildung von mehr oder weniger wasserlöslichen Salzen durch die Umsetzung mit Basen oder Säuren.

a) Mit Basen

Eine typische Formulierung ist:

6-Amino-o-toluylsäure 200 g

Diäthanolamin 150 g

Wasser, entionisiert ad I¹OOO ml

Anstelle von Diäthanolamin können andere organische Basen, wie z.B. Dimethylamin, Triäthanolamin, Aminomethylpropanol, Morpholin usw. verwendet werden, wobei die Konzentrationen an Wirkstoff in der Formulierung von der Löslichkeit der Salze abhängt. Solche Formulierungen können mit Tensiden versetzt und damit die Netzkraft ihrer wässrigen, gebrauchsfertigen Verdünnung, und damit meist auch ihrer Wirkung, verbessert werden. Die Anwendungskonzentrationen des Wirkstoffes bewegen sich zwischen 0,01 und 1% (Gewichtsprozent) vorzugsweise zwischen 0,05 und 0,8% (Gewichtsprozent), wobei die Spritzbrühe normalerweise noch ein Netzmittel enthält. Nachstehend sind derartige Formulierungen, die sich zur Verdünnung eignen, angegeben:

1. Formulierung für eine Anwendungskonzentration, die 0,8% Wirkstoff enthält:

6-Amino-o-toluylsäure 200 g

Tensid 6,25 g

Diäthanolamin 150 g

Wasser, entionisiert ad I¹OOO ml

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2. Formulierungen für eine Anwendungskonzentration, die 0,05% Wirkstoff enthält:

6-Amino-o-toluylsäure 200 g

Tensid 100 g

Diäthanolamin 150 g

Wasser, entionisiert ad I¹OOO ml

Das Tensid kann ein anionenaktives Tensid sein, wie beispielsweise Alkalisalze von Alkylsulfaten (beispielsweise Natrium-laurylsulfat), Alkalisalze von Alkylarylsulfonsauren (beispielsweise Natrium-dodecylbenzolsulfonat). Ferner können die Tenside nichtionogenaktive Tenside sein, wie z.B. Aethylenoxyd-Kondensationsprodukte von Alky!phenolen wie beispielsweise Nonylphenol mit 8-10 Mol Aethylenoxyd oder Fettalkohole wie beispielsweise Stearylalkohol mit 8-10 Mol Aethylenoxyd.

b) mit Säuren

Salze lassen sich mit Säuren aus der 6-Amino-o-toluylsäure herstellen, wobei als Säuren beispielsweise Salzsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure oder Essigsäure in Frage kommen. Die mit Salzsäure gebildeten Salze sind die am besten löslichen Salze und sind deshalb bevorzugt. Typische Formulierungen lassen sich mit den nachstehenden Ingredientien herstellen:

1. 6-Amino-o-toluylsäure Salzsäure (32%)

Wasser, entionisiert ad

2. 6-Amino-o-toluylsäure Tensid

Salzsäure

Wasser, entionisiert ad

Man erhält so eine Lösung, die 0,8% an Wirkstoff enthält.

	100	g	g
	151	g	g
1	1OOO	ml	g
	100		ml
	6	,25
	151
1	1OOO

3. 6-Amino-o—toluylsäure 100 g

Tensid 100 g

Salzsäure 151 g

Wasser, entionisiert ad I¹OOO ml

Man erhält so nach Verdünnung eine Lösung, die 0,05% Wirkstoff enthält. Das Tensid kann nichtionogen - wie vorstehend beschrieben - oder kationenaktiv sein beispielsweise Alkylbenzylammonium-Verbindungen wie Dodecyldimethylbenzylammoniumchlorid.

B. Pulverförmige, wasserlösliche Formulierungen unter Ausnützung der Salzbildung

Zwei typische Formulierungen, wobei die eine Formulierung eine Base, die andere Formulierung eine Säure enthält, sind nachfolgende beschrieben:

6-Amino-o-toluylsäure	20,0	20,0
Soda, kalciniert	15,5
Natriumlaurylsulfat (Tensid)	1,0
Lactose	63,5	66,0
SuIfaminsäure		13,0
Aethylenoxyd-Propylenoxyd *		1,0

[* festes Blockpolymerisat (80% Polyäthylenglykolätherketten) (nichtionenaktives Tensid)]

Diese Formulierungen werden hergestellt, indem man die Formulierungskomponenten mischt und fein zermahlt. Man erhält freifliessende, mit Wasser benetzbare und sich klar lösende Pulver.

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C. .Feste Formulierungen

1. Spritzpulver (benetzbare Pulver)

6-Amino-o-toluylsäure 50,0 g

hydratisierte Kieselsäure 5,0 g

Natriumlaurylsulfat (Tensid) 1,0 g

Natriumlignosulfonat (Dispergiermittel) 2,0 g

Kaolin B 24 42,0 g

Die Formulierungskomponenten werden gemischt und fein gemahlen. Man erhält freifliessende, mit Wasser benetzbare Pulver von guter Schwebefähigkeit.

2. Stäubemittel

Nach Mischen und Mahlen ergeben die Formulierungskomponenten ein gut stäubbares Pulver.

6-Amino-o-toluylsäure 5,0 g

Talk 95,0 g

3. Granulate

6-Amino-o-toluylsäure 5,0 g

Polyäthylenglykol (PEG 500) 2,0 g

Calciumcarbonat, granuliert 1 mm 93,Og

Die Calciumcarbonatkörner werden gleichmässig mit dem Polyäthylenglykol besprüht und hernach mit feingemahlener 6-Amino-o-toluylsäure vermischt. Das Polyäthylenglykol wirkt als Adhesivum und bindet die Wirksubstanz auf das Trägerkorn.

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D.. Andere Formulierungen

1. Die nachstehenden Formulierungskoaponenten werden gemischt und in einer Kugelmühle solange gemahlen bis die Teilchengrösse der Wirksubstanz 1-5 Mikron beträgt.

6-Amino-o-toluylsäure 250 g

Natriumsalz eines sulfonierten Naphthalin-Formaldehyd-Kondensationsproduktes 25 g

Bentonit 15 g

Wasser, entionisiert ad l'OOO ml

Man erhält eine homogene, giessbare Aufbereitung, die in Wasser zu gebrauchsfertigen Spritzbrühen dispergierbar ist.

2. Emulgierbares Konzentrat

6-Amino-o-toluylsäure 100 g

Emulgator (Gemisch aus einem Kondensationsprodukt aus Nonylphenol mit 8-10 Mol Aethylenoxyd und dem Calciumsalz von Dodecylbenzolsulfonsäure) 100 g

Cyclohexanon ad I¹OOO ml

Wirksubstanz und Emulgator werden in Cyclohexanon gelöst und ergeben.eine klare Lösung, die sich in Wasser spontan emulgiert, später sogar solubilisiert.

3. Sprühfertige Lösungen

6-Amino-o-toluylsäure 2,0 g

Aceton 97,9 g

Tensiofix AS (Tensid) 0,1 g

(Teneiofix AS ist ein Gemisch bestehend aus nichtionogenakuiven Alkylphenolderivaten, Polyäthylenoxidalkylphenol-Kondensationsprodukt und anionenaktivem Dodecylbenzol-

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sulfonate die Mischung enthält ausserdem unspezifizierte geringe Mengen von n-Butanol und Kohlenstofftetrachlorid). Die Formulierung wird normalerweise direkt vor der Applikation verdünnt und man erhält eine Konzentration an Wirkstoff von 0,1-0,2% (Gewichtsprozent), wobei die Verdünnung mit Wasser und Tween 20 durchgeführt wird.

Die nachfolgenden Beispiele zeigen den besonderen Vorteil der erfindungsgemässen pflanzenwachstumsregulierenden Mittel. Diese Vorteile bestehen in einer Vorauflauf und Nachauflauf pflanzenwachstumsregulierenden Wirkung, wobei die Mittel bei zahlreichen Pflanzen zur Verwendung gelangen können. Zur Unterstreichung der pflanzenwachstumsregulierenden und herbiziden Aktivität der erfindungsgemässen Mittel werden in den nachfolgenden Beispielen Ergebnisse von Versuchen in Gewächshäusern geschildert.

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Beispiel 1

Mehrere Konzentrationen an 6-Amino-o-toluylsäure werden so auf die Pflanze gesprüht, dass ein lückenloser Spritzbelag erhalten wird. Die Sprühlösung enthält 1,0; 0,5 oder 0,25$ (Gewichtsprozent) an 6-Amino-o-toluylsäure, 0,1$ Tensiofix AS (siehe vorstehende Erläuterung), 48,9$, 49,4$ oder 49,65$ Aceton und 50$ Wasser. Drei Wochen nach der Behandlung werden die Pflanzen im Hinblick auf die herbizide Aktivität des Mittels taxiert. Die Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle I zusammengefasst.

Tabelle I

Testpflanzen	Dosierung (kg/Hektar) 2,5*	Dosierung (kg/Hektar) 5*	Dosierung (kg/Hektar] 10*
Sorghum halepense Rumex obtusifolius Chrysanthemum segetum Panicum miliaceum	80 80 100 90	90 100 100 100	100 100 100 80

(* Prozent Nekrose auf den Blattflächen)

Beispiel 2

Um die wachstumsverzögernde Wirkung in Prozent bezogen auf unbehandelte Pflanzen zu zeigen, wird Weizen, Gerste und Blaugras mit einer Lösung, die 0,4$ 6-Amino-o-toluylsäure 49,5$ Aceton, 0,1$ Tensiofix AS und 50$ Wasser enthält, behandelt. Diese Konzentration an 6-Amino-o-toluylsäure entspricht einer Menge von ungefähr 4 kg pro Hektar. Die Resultate sind in der nachstehenden Tabelle II zusammengefasst.

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Tabelle II

Testpflanzen	Prozent Wachstumsverzögerung "bezogen auf unbehandelte Kontrollen
Weizen (triticum aestivum) Gerste (Hordeum distichon) Blaugrass (Poa pratensis)	25 40 75

Beispiel 3

Die wachstumsverzögernde Wirkung von 6-Amino-o-toluylsäure im Vergleich, zu derjenigen bekannter Pflanzenwachstumsregulatoren, insbesondere 2-Chloräthyl-trimethylammoniumchlorid (CCC) wird auf Weizen (Triticum asetivum) und Gerste
(Hordeum distichon) geprüft. Lösungen, die 2$ Aktivstoff enthalten, werden hergestellt, indem der Wirkstoff in Aceton-Wassermischungen aufgelöst wird. Zu diesen lösungen werden
0,2$ (Gewichtsprozent) "Tween" 20 als Oberflächenaktivstoff
gegeben. Mit diesen Lösungen werden die Pflanzen im Gewächshaus bei einer mittleren Luftfeuchtigkeit von 70$, einer Durchschnitts-Nachttemperatur von 18° und einer Tagestemperatur von 22 - 26° behandelt. Die Pflanzen werden zweimal bei einer von zwei WachstumsStadien behandelt, entweder beim Dreiblattstadium oder beim Sechsblattstadium, und die Durchschnittslänge der
Pflanzen (6 in jeder Gruppe) wird in jedem Fall 3 Wochen nach der Wirkstoffapplikation bestimmt. Die Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle III zusammengefasst.

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Tabelle III

Testpflanzen	Wachs tums- stadium	Durchschnittslänge in cm	CCG lOOOppm	6-Amino-o-toluylsäure lOOOppm 500ppm 250ppm	7,2	12,1
Triticum aestivum	3 Blatt	unbe— ' handelt	9,9	5,6	23,5	25,8
11 Il	6 »	15,9	19,2	16,2	9,8	18,7
Hordeum ditichon	3 "	24,0	16,0	9,2	25,3	29,8
It Il	6 "	19,8	26,5	14,3
33,4

Aus der Tabelle wird ersichtlich, dass bei I¹OOO ppm 6-Amino-o-toluylsäure dem 2-Chlorethyl-trimethyl ammonium chlorid überlegen ist. Dies trifft zu für beide Pflanzenarten und für beide WachstumsStadien.

Beispiel 4

Die wachs turns verzögernde Wirkung von 6-Amino-o-toluylsäure wird an vier Grasarten, die in der nachstehenden Tabelle 4 angegeben sind, geprüft. Als Vergleichssubstanz wird der bekannte Wachstumsregulator "STJSTAR" (3-[Trifluormethylsulfonamid]-p-acetotoluid) mitgeführt. Lösungen, die den Wirkstoff enthalten, werden in der gleichen Weise wie in Beispiel 3 beschrieben hergestellt, jedoch wird nur 0,1% "Tween" 20 zugesetzt. Die Pflanzen werden im Gewächshaus bei einer mittleren relativen Luftfeuchtigkeit von 70%, einer Durchschnitts-Naehttemperatur von 18° und einer Tagestemperatur von 22 - 26° behandelt. Die verschiedenen Behandlungen werden durchgeführt, sobald die .Pflanzen 4 er- hoch sind. Drei Wochen später werden die Höhen der Pflanzen erneut ermittelt, und die Durchschnittshöhe von 6 Pflanzen wird in jedem Pail notiert. In der nächst enden Tabelle IV sind diese Ergebnisse zusammen mit der Wachstumsreduktion

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in Prozent bezogen auf unbehandelte Pflanzen festgehalten.

Tabelle IY

Testpflanze	Länge	i der Pflanzen in	2	!.behandelte	28	cm	0,5	0,25	1o bezogen	80
	unbe-	"Sustar"	18	44	7	6-Amino-o-toluylsäure	5	VJl	jllen ι	4
	handelt		26	29	67		26	27	80	38
kg Wirkstoff/Hektar	0	4	7	71	20	1	9	13	7	45
Poa pratensis	25	14	16	50	VJl	5	11	57
Lolium perenne	28	20	Wachstumsredukti I	21	75
Agrostis tenuis	21	6	auf ur	5
Festuca rubra	20	10	0	VJl
	0	on in °i
	0	Kontrc
Poa pratensis	0	80
Lolium perenne	25
Agrostis tenuis	76
Festuea	75

Aus der Tabelle wird ersichtlich dass 6-Amino-o-toluylsäure bei einer Konzentration von 1 kg pro Hektar dem bekannten Wachstumsregulator "SUSSTAE." bei einer Konzentration von 2 kg pro Hektar im Hinblick auf alle vier getesteten Pflanzenarten überlegen ist.

Beispiel 5

Die Parthenokarpie-Aktivität von 6-Amino-o-toluylsäure wird im Vergleich zu der bekannten G-ibberilin-Säure (GA,) an der Tomatenpflanze Lycopersikum esculentum "Tiny Tim" unter den gleichen Gewächshausbedingungen, wie in den Beispielen 3 und 4 beschrieben, geprüft. Die Lösungen, die zur Anwendung

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gelangen, enthalten 2$ Aktivstoff in einem Aceton-Wassergemisch und zusätzlich 0,2$ "Tween" 20. Sobald die Tomatenpflanzen Blüten und grüne Irüehte zeigen, werden 10 Blütenknospen pro Pflanze freigelegt und 2 Tropfen an Wirkstofflösung werden auf jede Knospe mit Hilfe einer Mikropipette aufgebracht. Als die Irüehte 59 Tage später zu reifen begannen, werden diese gezählt, geöffnet und auf das Vorhandensein von Samen geprüft. Die Resultate sind in der nachstehenden Tabelle Y zusammengestellt.

Tabelle Ύ

	(ppm	a.i.	*)	Zahl völlig entwickelter Irüchte	100 9	10 7	1 10	0 0	*)
		10 O		6-Amino-o-toluylsäure (pmm. a.i.
GA				1000 8
50 0

(* a.i. = Wirkstoff)

Aus der Tabelle geht hervor, dass nur diejenigen Pflanzen Früchte ansetzten, welche mit 6-Amino-o-toluylsäure behandelt waren. ?emer geht aus der Tabelle hervor, dass alle diese irüchte Parthenokarpie zeigten (ohne Samen waren).

Beispiel 6

Tomaten der Sorte "Tiny Tim" werden mit einem lückenlosen Spritzbelag einer Lösung von 100 ppm 6-Amino-o-toluylsäure versehen, sobald die Hälfte des ersten iruchtbehanges rot gefärbt war. Während der nächsten 19 Tage werden die jeweils reifen Srüehte abgenommen, lach 19 Tagen waren bei den behandelten Pflanzen 27,2$ aller !Früchte völlig ausgereift, während dies nur bei 22,9$ der Eontrollpflanzen der Fall war.

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Da das Re ifwer den der Irüchte mit der Aethylenproduktion der Pflanze" Hand in Hand geht, kann logischerweise angenommen werden, dass alle anderen Effekte, die auf der Aethylenproduktion "beruhen, ebenfalls eintreten, d.h. die Stimulation des Latexflusses, Eruchtfall, Blattfall, insbesondere bei Baumwolle und bei Pflanzen, die einen Stengel oder Stamm besitzen.

Beispiel 7

Die Uaehauflauf herbizide Wirkung von 6-Amino-o-toluylsäure lässt sich durch Sprühen von Digitaria sanguinalis im 3-Blattstadium und Rumex optusif olius im 2-Blattstadium mit einer Spritzbrühe, die in einem Volumen von I¹OOO It pro Hektar 3 kg Wirkstoff (pro Hektar) enthält. 3 Wochen nach der Behandlung werden die Pflanzen untersucht und es wird festgestellt, dass eine 7O$ige bzw. 100?Sige Abtötung dieser Pflanzen eingetreten ist.

Die 6-Amino-o-toluylsäure kann in Portionen unterschiedlicher Grosse in Packungen oder Behälter, die für agrochemische Zwecke geeignet sind, zum Verkauf gelangen. Diese Packungen oder Behälter können aus Papier, Kunststoff, Glas oder Metall angefertigt sein. Die 6-Amino-o-toluylsäure, die sich in diesen Packungen oder Behältern befindet, kann zur Regulation des Wachstums von Pflanzen oder als Unkrautbekämpfungsmittel verwendet werden.

In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die Mittel zur Regulation des Pflanzenwachstums oder zur Unkrautvertilgung eine wirksame Menge von 6-Amino-o-toluylsäure zusammen mit mindestens einem inerten Trägermaterial, dessen

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Molekulargewicht 200 oder mehr beträgt.

In der Literatur -wurde ein Versuch beschrieben, der zeigen sollte, dass 6-Amino-o-toluylsäure irgendeine pflanzenwachstumsregulierende Wirkung besitzt. In dieser Literaturstelle wird jedoch berichtet, dass die 6-Amino-o-toluylsäure keinerlei pflanzenwachstumsregulierende Wirkung aufzeigt. Dies steht im Widerspruch zu den vorstehenden gemachten Angaben,

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Claims (1)

1. Patentansprüche

   (Ία Mittel zur Regulation des Pflanzenwachstums und zur Unkrautvertilgung, dadurch gekennzeichnet, dass es eine "Wirksame Menge 6-Amino-o-toluylsäure und inertes Trägermaterial enthält.

   2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es mindestens ein inertes Trägermaterial mit einem Molekulargewicht von 200 oder mehr enthält.

   3. Mittel nach Anspruch 1 oder 2 in Konzentratform, dadurch gekennzeichnet, dass es 10 - 65$ (Gewichtsprozent) 6-Amino-o-toluylsäure enthält.

   4. Mittel nach Anspruch 1 oder 2 in Form einer sprühfertigen Lösung, dadurch gekennzeichnet, dass es 0,0001- 10$ (Gewichtsprozent) 6-Amino-o-toluylsäure enthält.

   5. Mittel nach Anspruch 1 oder 2 in Form eines wasserlöslichen Pulvers, dadurch gekennzeichnet, dass es 10 - 90$ (Gewichtsprozent) 6-Amino-o-toluylsäure enthält.

   6. Mittel nach Anspruch 1 oder 2 in Form eines versprühbaren Pulvers, dadurch gekennzeichnet, dass es 35 - 65$ (Gewichtsprozent) 6-Amino-o-toluylsäure enthält.

   7. Mittel nach Anspruch 1 oder 2 in Form eines Stäubepulvers oder Granulates, dadurch gekennzeichnet, dass es 2 - 10$ (Gewichtsprozent) 6-Amino-o-toluylsäure enthält.

   8. Mittel nach Anspruch 1 oder 2 in Form einer homogenen, giessbaren Aufbereitung, die in Wasser zu gebrauchsfertigen Spritzbrühen dispergierbar ist_? dadurch gekennzeichnet, dass

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   es 10 - 4-Ofo (Gewichtsprozent) 6-Amino-o-toluylsü.ure enthalt.

   9. Mittel nach Anspruch 1 oder 2 in Form eines emulgierbaren Konzentrates, dadurch gekennzeichnet, dass es 5 - 50$ (Gewichtsprozent) 6-Amino-o-toluylsäure enthält.

   10. Mittel nach einem der Ansprüche 1-9, dadurch gekennzeichnet, dass es zusätzlich zum inerten Trägermaterial weitere pflanzenwachstumsregulierende, bakterizide, herbizide oder fungizide Mittel enthält.

   11. Verfahren zur Herstellung eines Mittels zur Regulation des Pflanzenwachstums oder zur Unkrautvertilgung, dadurch gekennzeichnet, dass man eine wirksame Menge an 6-Amino-o-toluylsäure mit inerten, festen oder flüssigen Hilfsstoffen, wie sie in derartigen Mitteln üblich sind, vermischt.

   12. Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens ein inertes Trägermaterial ein Molekulargewicht von 200 oder mehr besitzt.

   13. Packung oder Behälter, der für agrochemische Zwecke geeignet ist, dadurch gekennzeichnet, dass er 6-Amino-o-toluylsäure enthält.

   14. Packung oder Behälter nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass er 6-Amino-o-toluylsäure und inertes Trägermaterial enthält.

   15. Packung oder Behälter nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass er eine sprühfertige Lösung mit 0,001 - 10$ (Gewichtsprozent) 6-Amino-o-toluylsäure enthält.

   16. Packung oder Behälter nach Anspruch 13, dadurch gekenn-

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   zeichnet, dass er ein wasserlösliches Pulver mit 10 - 90$ (Gewichtsprozent) 6-Amino-o-toluylsäure enthält.

   17. Packung oder Behälter nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass er ein sprühbares Pulver mit 35 - 65$ (Gewichtsprozent) 6-Amino-o-toluylsäure enthält.

   18. Packung oder Behälter nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass er ein Stäubemittel oder Granulat mit 2 - 10$ (Gewichtsprozent) 6-Amino-o-toluylsäure enthält.

   19. Packung oder Behälter nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass er eine homogene, giessbare Aufbereitung, die in Wasser zu gebrauchsfertigen Spritzbrühen dispergierbar ist, mit 10 - 40$ (Gewichtsprozent) 6-Amino-o-toluylsäure enthält.

   20. Packung oder Behälter nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass er ein emulgierbares Konzentrat mit 5 - 50$ (Gewichtsprozent) 6-Amino-o-toluylsäure enthält.

   21. Verfahren zur Regulation des Wachstums von intakten Pflanzen oder zur Vertilgung von Unkraut, dadurch gekennzeichnet, dass man die intakten Pflanzen, die reguliert werden sollen, oder das Unkraut, das abgetötet werden soll, mit einer wirksamen Menge von 6-Amino-o-toluylsäure behandelt.

   22. Verfahren nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, dass man die intakten Pflanzen oder das Unkraut mit einer sprühfertigen Lösung, die 0,0001 - 15$ (Gewichtsprozent) 6-Amino-otoluylsäure enthält, behandelt.

   23. Verfahren nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, dass man die intakten Pflanzen oder das Unkraut mit einer sprühfertigen Lösung, die 0,01 - 10$ (Gewichtsprozent) 6-Amino-o-

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   toluylsäure enthält, behandelt.

   24. Verfahren nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, dass man die intakten Pflanzen oder das Unkraut mit einer sprühfertigen Lösung, die 0,1 - 5$ (Gewichtsprozent) ö-Amino-o-toluylsäure enthält, behandelt.

   25. Verfahren nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, dass man die intakten Pflanzen oder das Unkraut mit einer sprühfertigen Lösung, die 0,1 -2% (Gewichtsprozent) 6-Amino-otoluylsäure enthält, behandelt.

   26. Verfahren nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, dass man die intakten Pflanzen oder das Unkraut mit einer sprühfertigen Lösung, die 0,1 - Ufa (Gewichtsprozent) 6-Amino-otoluylsäure enthält, behandelt.

   27. Verfahren nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, dass man die intakten Pflanzen oder das Unkraut mit einer sprühfertigen Lösung, die 0,1 - 0,5$ (Gewichtsprozent) 6-Amino-otoluylsäure enthält, behandelt.

   28. Verfahren nach einem der Ansprüche 21 - 27, dadurch gekennzeichnet, dass die sprühfertige Formulierung in Form einer Lösung, Suspension oder Emulsion vorliegt.

   29. Verfahren nach einem der Ansprüche 21 - 27, dadurch gekennzeichnet, dass die sprühfertige Formulierung in Form eines Stäubemittels, Granulates oder Mikro-Granulates vorliegt.

   30. 'Verfahren zur Regulation des Pflanzenwachstums oder zur Unkrautvertilgung, dadurch gekennzeichnet, dass man das Land, auf welchem die Pflanzen wachsen, mit 0,1 - 20 kg Aktivsubstanz pro Hektar oder mit einer entsprechenden Menge

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   eines pflanzenwachstumsregulierenden Mittels oder Unkrautvertilgungsmittels behandelt.

   •31. Verfahren nach Anspruch 30, dadurch gekennzeichnet, dass 0,5 - 10 kg Wirkstoff pro Hektar zur Verwendung gelangen.

   32. Verfahren nach Anspruch 30, dadurch gekennzeichnet, dass 0,5 - 5 kg Wirkstoff pro Hektar zur Verwendung gelangen.

   33. Verfahren nach Anspruch 30, dadurch gekennzeichnet, dass 1 - 3 kg Wirkstoff pro Hektar zur Verwendung gelangen.

   34. Verwendung von ö-Amino-o-toluylsäure zur Regulation des Wachstumes intakter Pflanzen oder zur Unkrautvertilgung.

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