CH619838A5 - Plant growth regulators. - Google Patents
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Classifications
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- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft Mittel zur Regulation des Pflanzenwachstums und Mittel zur Unkrautbekämpfung. Die Erfindung betrifft ferner auch ein Verfahren zur Herstellung derartiger Mittel und ein Verfahren zur Regulation des Pflanzenwachstums und der Unkrautbekämpfung unter Verwendung derartiger Mittel. The present invention relates to agents for regulating plant growth and agents for weed control. The invention also relates to a method for producing such agents and a method for regulating plant growth and weed control using such agents.
In Ann. Appi. Biol. (1968), Bd. 61, Seiten 295-302 ist die das Pflanzenwachstum regulierende Wirkung von substituierten Anthranilsäuren beschrieben. Gemäss Seite 298, Tabelle 2 dieser Literaturstelle ist 6-Methylanthranilsäure, d. h. 6-Amino-o-toluylsäure, diesbezüglich eindeutig unwirksam. In Ann. Appi. Biol. (1968), Vol. 61, pages 295-302 describes the plant growth-regulating action of substituted anthranilic acids. According to page 298, Table 2 of this reference, 6-methylanthranilic acid, i.e. H. 6-amino-o-toluic acid, clearly ineffective in this regard.
Es wurde demgegenüber ganz überraschenderweise gefunden, dass die oben erwähnte Verbindung pflanzenwachstumsregulierende Wirkung besitzt. In contrast, it was found, quite surprisingly, that the compound mentioned above has a plant growth-regulating action.
Erfindungsgemäss enthält ein Mittel zur Regulation des Pflanzenwachstums und zur Unkrautvertilgung eine wirksame Menge 6-Amino-o-toluylsäure und inertes Trägermaterial. Diese Mittel sind besonders nützlich als Nachauflauf und Vorauflauf Pflanzenwachstumsregulatorer sowie als Unkrautbekämpfungsmittel. Es überwiegt jedoch die Nachauflauf wachstumsregulierende Wirkung. According to the invention, an agent for regulating plant growth and for weed killing contains an effective amount of 6-amino-o-toluic acid and inert carrier material. These agents are particularly useful as post-emergence and pre-emergence plant growth regulators, and as weed control agents. However, the post-emergence growth regulating effect prevails.
Erfindungsgemäss ist das Verfahren zur Regulation des Wachstums von intakten Pflanzen oder zur Vertilgung von Unkraut dadurch gekennzeichnet, dass man die intakten Pflanzen, deren Wachstum reguliert werden soll, oder das Unkraut, das abgetötet werden soll, mit einer wirksamen Menge von 6-Amino-o-toluylsäure oder einem vorstehend genannten pflanzenwachstumsregulierenden Mittel oder einem Unkrautbekämpfungsmittel behandelt. According to the invention, the method for regulating the growth of intact plants or for destroying weeds is characterized in that the intact plants, the growth of which is to be regulated, or the weed which is to be killed, with an effective amount of 6-amino-o -toluic acid or an above-mentioned plant growth regulating agent or a weed control agent.
Die Bezeichnung « Pflanzenwachstumsregulator» wie sie hier benutzt wird, bezeichnet beispielsweise eine Verbindung, die entweder das Wachstum von Haupt- oder Nebenzweigen, bzw. Sprösslinge von Pflanzen verzögert oder stimuliert. Eine derartige Verbindung vermag (Verzögern oder Stimulieren) Blütenbildung, das Eintreten des Blütens, die Sprössling- oder Zweigbildung, die Parthenocarpie, Frucht- und/oder Blattfall und Frucht- und/oder Blattreifung zu beeinflussen. Ferner sind darunter Effekte und Einflüsse auf den Transport von Substanzen innerhalb der Pflanze, beispielsweise eine Stimulation des Latexflusses und/oder des Metabolismusses oder beispielsweise eine Zunahme im Zuckergehalt innerhalb der Pflanze usw. zu verstehen. Die Verbindung stabilisieren die Pflanzen gegen Dürre und Frost sowie gegen Substanzen, die als «Luftverschmutzung» bezeichnet werden, wie beispielsweise Schwefeldioxyd, Ozon, usw. Beispielsweise bewirkt in Buschpflanzen diese Regulierungsaktivität eine Verzögerung des Längenwachstums bei gleichzeitiger Stimulation des Seitenwachstums. Die 6-Amino-o-toluylsäure ist besonders aktiv in der Stimulation des Latexflusses. The term "plant growth regulator" as used here refers, for example, to a compound that either delays or stimulates the growth of main or secondary branches, or sprouts of plants. Such a connection is capable of (delaying or stimulating) flower formation, flowering, sprout or branch formation, parthenocarpy, fruit and / or leaf fall and fruit and / or leaf ripening. Furthermore, effects and influences on the transport of substances within the plant, for example a stimulation of the latex flow and / or the metabolism or, for example, an increase in the sugar content within the plant, etc. are to be understood. The compound stabilizes the plants against drought and frost, as well as against substances known as "air pollution", such as sulfur dioxide, ozone, etc. For example, in bush plants, this regulating activity delays the growth in length while stimulating lateral growth. 6-Amino-o-toluic acid is particularly active in stimulating latex flow.
Der Ausdruck «intakte Pflanze» bezeichnet eine normal wachsende Pflanze im Gegensatz zu einem von der Pflanze The term "intact plant" denotes a normal growing plant as opposed to one of the plant
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abgetrennten Teil wie beispielsweise Sprossstücke, Koleoptilen oder andere isolierte Pflanzenteile. separated part such as shoots, coleoptiles or other isolated parts of plants.
Die Pflanzenwachstumsregulierenden und Unkraut vertilgenden Mittel gemäss vorliegender Erfindung sind besonders nützlich zur Regulation des Pflanzenwachstums. Sie besitzen zwar Vorauflauf pflanzenwachstumsregulierende Wirkung sind jedoch besonders nützlich, wenn sie als Nachauflauf Pflanzenwachstumsregulatoren verwendet werden. The plant growth regulating and weed-killing agents of the present invention are particularly useful for regulating plant growth. Although they have pre-emergence plant growth regulating effects, they are particularly useful if they are used as post-emergence plant growth regulators.
Diese Mittel sind besonders aktiv in und gegen die folgenden Pflanzen (insbesondere junge Pflanzen): These agents are particularly active in and against the following plants (especially young plants):
a) Getreidearten wie Korn, Reis, Weizen, Roggen, Gerste, Hafer, usw.; a) cereals such as grain, rice, wheat, rye, barley, oats, etc .;
b) Bäume und Sträucher wie beispielsweise Fruchtbäume, wie Äpfel, Birnen, Pfirsich, Kirschen und Citrus, sowie Kakao, Tee, Kaffee, Bananen, Gummi, Oliven und Nussbäume; b) trees and shrubs such as fruit trees such as apples, pears, peach, cherries and citrus, as well as cocoa, tea, coffee, bananas, gum, olives and nut trees;
c) Zierpflanzen wie Liguster, Heimbuche weisse Zeder, Wachholder, Rose, Azalea, Chrysanthemen, Poinsettia, Alpenveilchen, Pyracantha, Forsythien Magnolien, Petunia und Bromeliaden; c) ornamental plants such as privet, white beech, cedar, juniper, rose, azalea, chrysanthemum, poinsettia, cyclamen, pyracantha, forsythia, magnolia, petunia and bromeliad;
d) Feldpflanzen wie beispielsweise Baumwolle, Sojabohne, Erdnüsse, Tabak, Flachs, Zuckerrübe und Ananas; d) field plants such as cotton, soybean, peanuts, tobacco, flax, sugar beet and pineapple;
e) Gemüsesorten wie Solanaceae (beispielsweise Tomaten), Hülsenfrüchte, Kürbisse, Melonen, Gurken, usw.; e) vegetables such as Solanaceae (e.g. tomatoes), legumes, pumpkins, melons, cucumbers, etc .;
f) Beeren wie Erdbeeren, Heidelbeeren, Himbeeren, Blaubeeren, Brombeeren und Johannisbeeren; und g) Gräser. f) berries such as strawberries, blueberries, raspberries, blueberries, blackberries and currants; and g) grasses.
Die Mittel zur Regulation des Pflanzen Wachstums und zur Bekämpfung des Unkrautes werden erfindungsgemäss dadurch hergestellt, dass man eine wirksame Menge von 6-Amino-o-toluylsäure mit inertem Trägermaterial vermischt. The agents for regulating plant growth and for combating weeds are produced according to the invention by mixing an effective amount of 6-amino-o-toluic acid with an inert carrier material.
Um eine gleichmässige Verteilung der aktiven Verbindung in den wachstumsregulierenden Mitteln und den Unkrautbekämpfungsmitteln zu erzielen, wird die Verbindung mit konventionellen, für Wachstumsregulatoren üblichen inerten, festen oder flüssigen Hilfsstoffen, Modifikatoren, Verdünnungsmitteln oder Konditionierungsmitteln vermischt und derartig zu Lösungen, Emulsionen, emulgierbaren Konzentraten, Dispersionen, Stäube, Granulaten oder netzbare Puder formuliert. Pflanzenwachstumsregulierende Mittel und Unkrautbekämpfungsmittel in Form flüssiger Formulierungen zum direkten Versprühen können beispielsweise als wässrige Lösungen - wo immer möglich - oder als Lösungen in Lösungsmittelgemischen (wie beispielsweise Aceton, Methanol, Dimethylform-amid im Verhältnis 90:8:2, [Volumen/Volumen]) hergestellt werden. Emulgierbare Konzentrate, die 5-50% oder mehr an Wirkstoff in Abhängigkeit von dessen Löslichkeit enthalten, können in geeigneten Lösungsmitteln hergestellt werden, beispielsweise in n-Methylpyrrolidin, Dimethylformamid, Cyclo-hexanon usw. Oberflächenaktive Stoffe, beispielsweise Netzmittel, Dispergiermittel, Emulgiermittel usw. werden in genügender Menge hinzugefügt, um die angestrebten Charakteristika der Formulierung zu erzielen. In order to achieve a uniform distribution of the active compound in the growth-regulating agents and the weed control agents, the compound is mixed with conventional inert, solid or liquid auxiliaries, modifiers, diluents or conditioning agents which are customary for growth regulators, and so to give solutions, emulsions, emulsifiable concentrates, dispersions , Dusts, granules or wettable powder. Plant growth regulators and weed control agents in the form of liquid formulations for direct spraying can be used, for example, as aqueous solutions - wherever possible - or as solutions in solvent mixtures (such as acetone, methanol, dimethylformamide in the ratio 90: 8: 2, [volume / volume]) getting produced. Emulsifiable concentrates which contain 5-50% or more of active ingredient depending on its solubility can be prepared in suitable solvents, for example in n-methylpyrrolidine, dimethylformamide, cyclo-hexanone, etc. surface-active substances, for example wetting agents, dispersants, emulsifiers, etc. are added in sufficient quantities to achieve the desired characteristics of the formulation.
Die erfindungsgemässen Mittel enthalten vorzugsweise ein inertes Trägermaterial mit einem Molekulargewicht von 200 oder mehr. The agents according to the invention preferably contain an inert carrier material with a molecular weight of 200 or more.
Typische Arten, in welchen die Pflanzenwachstums- und Unkrautbekämpfungsmittel gemäss vorliegender Erfindung formuliert werden können sind: Typical ways in which the plant growth and weed control agents according to the present invention can be formulated are:
a) Konzentrate, die 10-65% (Gewichtsprozent) des Wirkstoffes enthalten, insbesondere wässrige Konzentrate, die 10-50% (Gewichtsprozent) des Wirkstoffes enthalten, und emulgierbare Konzentrate, die 5-50% (Gewichtsprozent) des Wirkstoffes enthalten; a) concentrates containing 10-65% (weight percent) of the active ingredient, in particular aqueous concentrates containing 10-50% (weight percent) of the active ingredient, and emulsifiable concentrates containing 5-50% (weight percent) of the active ingredient;
b) Sprühfertige Lösungen, die 0,0001-15% (Gewichtsprozent), insbesondere 0,0001-10% (Gewichtsprozent) des Wirkstoffes enthalten; Besonders bevorzugte Sprühfertige Lösungen enthalten 0,01-10%, 0,1-5%, 0,1-2%, 0,1-1% oder 0,1-0,5% (Gewichtsprozente) Wirkstoff. b) ready-to-spray solutions which contain 0.0001-15% (percent by weight), in particular 0.0001-10% (percent by weight) of the active ingredient; Particularly preferred ready-to-spray solutions contain 0.01-10%, 0.1-5%, 0.1-2%, 0.1-1% or 0.1-0.5% (percentages by weight) of active ingredient.
619 83X 619 83X
c) Wasserlösliche Pulver, die 10-90% (Gewichtsprozent) an Wirkstoff enthalten; c) water-soluble powders containing 10-90% (weight percent) of active ingredient;
d) Versprühbare Pulver, die 35-65% (Gewichtsprozent) des Wirkstoffes enthalten; d) sprayable powders containing 35-65% (weight percent) of the active ingredient;
e) Stäube oder Granulate, die 2-10% (Gewichtsprozent) an Wirkstoff enthalten; e) dusts or granules containing 2-10% (weight percent) of active ingredient;
f) Homogene, giessbare Aufbereitung, die in Wasser zu gebrauchsfertigen Spritzbrühen dispergierbar ist, und die 10-40% (Gewichtsprozent) an Aktivsubstanz enthält. f) Homogeneous, pourable preparation which is dispersible in water to ready-to-use spray liquors and which contains 10-40% (percent by weight) of active substance.
Unterschiedliche Arten der Applikation können besser an die zahlreichen Zwecke, für welche sich die 6-Amino-o-toluylsäure verwenden lässt, adaptiert werden, wenn man Verbindungen, welche die Dispersion, Adhäsion, Widerstand, gegen den Regen und die Penetration verbessern, zusetzt, wie Fettsäuren, Wachse, Harze, Netzmittel, Emulgiermittel, Mineraloder Pflanzenöle, Bindemittel usw. In gleicher Weise lässt sich das biologische Spektrum dieser Mittel durch Zugabe von Substanzen, die bakterizide, herbizide, fungizide Eigenschaften aufweisen, und von weiteren pflanzenwachstumsregulierenden Mitteln, stark verbreitern oder indem man Düngemittel, che-latbildungsmittel und/oder andere Pflanzenwachstumsregulatoren zusetzt. Different types of application can be better adapted to the numerous purposes for which 6-amino-o-toluic acid can be used by adding compounds which improve dispersion, adhesion, resistance to rain and penetration. such as fatty acids, waxes, resins, wetting agents, emulsifiers, mineral or vegetable oils, binders etc. In the same way, the biological spectrum of these agents can be greatly broadened or by adding substances which have bactericidal, herbicidal, fungicidal properties and other plant growth regulators by adding fertilizers, chelating agents and / or other plant growth regulators.
Beispiele für Wachstumsregulatoren, welche den erfindungsgemässen Mitteln zugemischt werden können, sind: 2,2-Dichlorpropionsäure, Examples of growth regulators which can be added to the agents according to the invention are: 2,2-dichloropropionic acid,
N-(4-Aminobenzolsulfonyl )methylcarbamat, N- (4-aminobenzenesulfonyl) methyl carbamate,
2-Chlor-4-äthylamino-6-isopropylamino-l,3,5-triazin, 2-chloro-4-ethylamino-6-isopropylamino-l, 3,5-triazine,
4-ChIor-2-oxobenzothiazolin-3-yl-essigsäure, 4-chloro-2-oxobenzothiazolin-3-yl-acetic acid,
5-Brom-6-methyl-3-(l-methyl-n-propyl)uracil, 5-bromo-6-methyl-3- (l-methyl-n-propyl) uracil,
3.5-Dibrom-4-hydroxybenzonitril, D,N-Äthyl-2-(phenylcarbamoyloxy)propionamid, N-(4-Brom-3-chlorphenyl)-N'-methoxy-N'-methyl-harnstoff, Methyl-2-chlor-9-hydroxyfluoren-9-carboxylat, N'-4-(4-Chlorphenoxy)-phenyl-N,N-dimethylharnstoff, Isopropyl-N-(3-chlorphenyl)-carbamat, 2,3,5,6-TetrachIorterephthalsäure-dimethylester (DCPA), 2,4-DichIorphenoxy-essigsäure, 3.5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile, D, N-ethyl-2- (phenylcarbamoyloxy) propionamide, N- (4-bromo-3-chlorophenyl) -N'-methoxy-N'-methyl-urea, methyl-2-chloro -9-hydroxyfluorene-9-carboxylate, N'-4- (4-chlorophenoxy) phenyl-N, N-dimethylurea, isopropyl-N- (3-chlorophenyl) carbamate, 2,3,5,6-tetrachloroterephthalic acid - dimethyl ester (DCPA), 2,4-dichlorophenoxy-acetic acid,
4-Isopropylamino-6-methylamino-2-methylthio-l,3,5-triazin, 4-isopropylamino-6-methylamino-2-methylthio-l, 3,5-triazine,
n-Butyl-9-hydroxyfluoren-9-carboxylat, n-butyl-9-hydroxyfluorene-9-carboxylate,
Äthylen, Ethylene,
Naphthoxy-essigsäure, Naphthoxy acetic acid,
3.6-Dichlor-2-methoxybenzoesäure, (±)-2-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure, 3.6-dichloro-2-methoxybenzoic acid, (±) -2- (2,4-dichlorophenoxy) propionic acid,
9,10-Dihydro-8a, 1 Oa-diazoniaphenanthren-2 A, 9,10-dihydro-8a, 1 Oa-diazoniaphenanthrene-2 A,
N'-(3,4-Dichlorphenyl)-N,N-dimethylharnstoff, N '- (3,4-dichlorophenyl) -N, N-dimethylurea,
Gibberellinsäure, Gibberellic acid,
Indolylessigsäure, Indolylacetic acid,
Indolylbuttersäure, Indolyl butyric acid,
4-Hydroxy-3,5-di-iodbenzonitril, 4-hydroxy-3,5-di-iodobenzonitrile,
N'-(3,4-Dichlorphenyl)-N-methoxy-N-methylharnstoff, N '- (3,4-dichlorophenyl) -N-methoxy-N-methylurea,
4-Chlor-2-methylphenoxy-essigsäure, 4-chloro-2-methylphenoxyacetic acid,
4-(4-Chlor-2-methylphenoxy)-buttersäure, 4- (4-chloro-2-methylphenoxy) butyric acid,
( ± )-2-(4-Chlor-2-methylphenoxy )-propionsäure, (±) -2- (4-chloro-2-methylphenoxy) propionic acid,
N-(BenzothiazoI-2-yl)-N,N'-dimethylharnstoff, N'-(3-Chlor- N- (BenzothiazoI-2-yl) -N, N'-dimethylurea, N '- (3-chloro-
4-methoxyphenyl)-N,N-dimethylharnstoff, 4-methoxyphenyl) -N, N-dimethylurea,
l,2,3,6-Tetrahydro-3,6-dioxopyridazin, l, 2,3,6-tetrahydro-3,6-dioxopyridazine,
N'-(4-Chlorphenyl)-N-methoxy-N-methylharnstoff, N '- (4-chlorophenyl) -N-methoxy-N-methylurea,
N'-(4-Chlorphenyl)-N,N-dimethylharnstoff, N '- (4-chlorophenyl) -N, N-dimethylurea,
Naphthylessigsäure, Naphthylacetic acid,
N-1 -Naphthylphthalamidsäure, N-1-naphthylphthalamic acid,
2,4-Dichlorphenyl-4-nitrophenyl-äther, 2,4-dichlorophenyl-4-nitrophenyl ether,
1,1 '-Dimethyl-4,4'-bipyridylium-2A, 1,1'-dimethyl-4,4'-bipyridylium-2A,
3-(m-Tolylcarbamoyloxy)phenylcarbamat, 3- (m-tolylcarbamoyloxy) phenyl carbamate,
4-Amino-3.5,6-trichlorpicolinsäure, 4,6-bis-Isopropylamino-2-methylthio-l,3,5-triazin, N-(3,4-Dichlorphenyl)-propionamid, 4-amino-3,5,6-trichloropicolinic acid, 4,6-bis-isopropylamino-2-methylthio-l, 3,5-triazine, N- (3,4-dichlorophenyl) propionamide,
I sopropy 1 -N-phenylcarbamat, Isopropy 1 -N-phenylcarbamate,
5-Amino-4-chlor-2-phenylpyridazin-3(2H)-on, 5-amino-4-chloro-2-phenylpyridazin-3 (2H) -one,
3 3rd
5 5
10 10th
15 15
20 20th
25 25th
30 30th
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45 45
50 50
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60 60
65 65
619 838 619 838
4 4th
N-Dimethylamino-bernsteinsäure, N-dimethylamino succinic acid,
2-ChIoräthyl-phosphorigsäure, 2-chloroethylphosphoric acid,
TributyI-2,4-dichlorbenzyl-phosphonium-chlorid, TributyI-2,4-dichlorobenzylphosphonium chloride,
2.4.5-Trichlorphenoxypropionsäure, 2.4.5-trichlorophenoxypropionic acid,
2.3.6-Trichlorbenzoesäure, 2-Chlor-4,6-bis-äthylamino-l,3,5-triazin, 2.3.6-trichlorobenzoic acid, 2-chloro-4,6-bis-ethylamino-l, 3,5-triazine,
Natriumchloracetat, Sodium chloroacetate,
2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure, 2,4,5-trichlorophenoxyacetic acid,
5-Chlor-6-methyl-3 -t-butyluracil, 4-Äthylamino-2-methylthio-6-t-butylamino- 5-chloro-6-methyl-3-t-butyluracil, 4-ethylamino-2-methylthio-6-t-butylamino
1,3,5-triazin-(tertbutryn), 1,3,5-triazine (tertbutryn),
2,3.5-Triiodbenzoesäure, 1,1,4-Trimethyl-6-isopropyl-5-propionyl-indan. 2,3,5-triiodobenzoic acid, 1,1,4-trimethyl-6-isopropyl-5-propionyl-indane.
Beispielhafte Fungicide, die den Verbindungen erfindungsgemäss zugesetzt werden können, sind: 2,4-Dichlor-6-(o-chloranilin)-S-triazin, 2,4.5,6-Tetrachlorisophthalsäurenitril, p-Dimethylaminophenyldiazo-natriumsulfonat, l,4-Dichlor-2,5-dimethoxybenzol, Mangan-äthylen-bis-dithiocarbamat, Zink-äthylen-bis-dithiocarbamat, Exemplary fungicides which can be added to the compounds according to the invention are: 2,4-dichloro-6- (o-chloroaniline) -S-triazine, 2,4,5,6-tetrachloroisophthalic acid nitrile, p-dimethylaminophenyldiazo-sodium sulfonate, 1,4-dichloro -2,5-dimethoxybenzene, manganese-ethylene-bis-dithiocarbamate, zinc-ethylene-bis-dithiocarbamate,
Koordinationsprodukt aus Zink und Mangan-äthylen-bis- Coordination product made of zinc and manganese-ethylene-bis-
dithiocarbamat, Methyl-l-(butylcarbamoyl)-2-benzimidazol-carbamat, 2 -(4-Thiazol ) -benzimidazol, cis-N-[(Trichlormethyl)-thiol-4-cyclohexan-l,2-di- dithiocarbamate, methyl-l- (butylcarbamoyl) -2-benzimidazole-carbamate, 2 - (4-thiazole) -benzimidazole, cis-N - [(trichloromethyl) -thiol-4-cyclohexane-l, 2-di-
carboximid. carboximide.
Das erfindungsgemässe Verfahren wird vorzugsweise unter V erwendung einer sprühfertigen Formulierung durchgeführt. Diese Formulierungen können flüssig sein, z. B. in Form einer Lösung, Suspension oder Emulsion, oder können fest sein, z. B. in Form eines Stäubemittels, Granulates oder Mikro-gra-nulates. The process according to the invention is preferably carried out using a spray-ready formulation. These formulations can be liquid, e.g. B. in the form of a solution, suspension or emulsion, or may be solid, e.g. B. in the form of a dust, granules or micro-granules.
Die nachstehend angegebenen Anwendungsmengen basieren auf den hier dargelegten Ergebnissen und sind nicht derartig breit beschrieben, dass alle möglichen Fälle miteingeschlossen werden, da zahlreiche Faktoren die Verwendungsmengen beeinflussen. Beispielsweise kann die Menge nicht nur zwischen \ erschiedenen Pflanzenspezies variieren, sondern auch innerhalb einer bestimmten Spezies, beispielsweise in Abhängigkeit von Faktoren wie die Pflanzengrösse und dem Alter der Pflanze, der Jahreszeit, der Bodenart und den klimatischen Bedingungen zum Verwendungszeitpunkt, wie Lufttemperatur, Lichtintensität, Regen und Wind. Wenn ferner die Verbindungen oder die Mittel über ein Tränken des Bodens zur Anwendung gelangen, sind höhere Konzentrationen notwendig, da bei dieser Anwendungsart die Pflanze indirekt behandelt wird im Vergleich zu einer direkten Behandlung bei Aufbringen des Mittels oder der Verbindung auf Blätter und Stämme, beispielsweise durch Aufsprühen auf die Pflanze. The use amounts given below are based on the results presented here and are not described so broadly that all possible cases are included, since numerous factors influence the use amounts. For example, the amount can vary not only between different plant species, but also within a certain species, for example depending on factors such as plant size and the age of the plant, the season, the soil type and the climatic conditions at the time of use, such as air temperature, light intensity, Rain and wind. Furthermore, if the compounds or the agents are used by soaking the soil, higher concentrations are necessary, since in this type of application the plant is treated indirectly compared to a direct treatment when the agent or the compound is applied to leaves and stems, for example by Spray on the plant.
Die Menge an Wirkstoff in pflanzenwachstumsregulierenden Mitteln variiert demgemäss in Abhängigkeit von den zu kontrollierenden Pflanzen, der erforderlichen Applikationsmenge, der Applikationsart, des verwendeten Wirkstoffes und dem Ausmass an Kontrolle des Pflanzenwachstums, das angestrebt wird. Im allgemeinen enthalten die Mittel in der sprühfertigen Form weniger als 50% Wirkstoff. Beispielsweise sind bei Applikation in Pulverform 35-65% (Gewichtsprozent) und bei Applikation in flüssiger Form bis zu 10% (Gewichtsprozent) an Wirkstoff bevorzugt. The amount of active ingredient in plant growth regulating agents accordingly varies depending on the plants to be controlled, the required application amount, the type of application, the active ingredient used and the degree of control of the plant growth which is sought. In general, the agents contain less than 50% active ingredient in the ready-to-spray form. For example, 35-65% (weight percent) are preferred when applied in powder form and up to 10% (weight percent) of active ingredient when applied in liquid form.
Grundsätzlich ist die Menge an Wirkstoff, die zur Anwendung gelangt, so ausgewählt, dass eine wirksame Kontrolle des Pflanzenwachstums erzielt wird. Entsprechend ist die Auswahl der minimalen Verwendungsmenge determiniert durch die Minimalmenge an Wirkstoff, die in der Lage ist, die unterste Grenze der gewünschten Wachstumsverzögerung zu bewirken. Die Auswahl der maximalen Verwendungsmenge wird entsprechend durch diejenige Menge an Wirkstoff determiniert. Basically, the amount of active ingredient that is used is selected so that an effective control of plant growth is achieved. Accordingly, the selection of the minimum amount used is determined by the minimum amount of active ingredient which is able to bring about the lowest limit of the desired growth retardation. The selection of the maximum use amount is determined accordingly by the amount of active ingredient.
die die obere Grenze der gewünschten Wachstumsverzögerung hervorruft. Dies bedeutet im Falle von Gräsern, die für Zierrasen Verwendung finden, diejenige Menge, die ein karges Erscheinungsbild des Zierrasens vermeidet, aber anderseits ein zu schnelles Rasenwachstum verhindert und eine unerwünschte Chlorosis (d. h. gelbwerden des Rasens) vermeidet. So wird zweckmässigerweise bei der Kontrolle des Rasens eine derartige Menge an Wirkstoff verwendet, die eine Verzögerung der normalen Wachstumsrate von 40-60% bewirkt. Bei Gras wird eine Wachstumsverzögerung die unterhalb 40% which creates the upper limit of the desired growth retardation. In the case of grasses which are used for ornamental lawns, this means the amount which avoids a barren appearance of the ornamental lawn, but on the other hand prevents too rapid lawn growth and avoids undesirable chlorosis (i.e. turning the lawn yellow). For the control of the lawn, it is expedient to use an amount of active ingredient which delays the normal growth rate by 40-60%. With grass there is a growth delay below 40%
liegt als nicht ausreichend angesehen, da die manuelle Behandlung des Rasens damit nicht eliminiert werden kann. Übersteigt anderseits die Wachstumsverzögerung bei Rasen 60%, so muss diese auf Grund des ästhetischen Resultates als zu ausgeprägt angesehen werden. is not considered sufficient, since manual treatment of the lawn cannot be eliminated with it. On the other hand, if the growth delay in turf exceeds 60%, this must be considered too pronounced due to the aesthetic result.
Ein weiterer Nachteil der zu starken Wachstumsverzögerung eines Rasens ist in der erleichterten Einwanderung von Unkräutern zu sehen. Another disadvantage of the too slow growth of a lawn can be seen in the easier immigration of weeds.
Die Menge an Wirkstoff, die diesen Kriterien entspricht, wird unter derartigen Gesichtspunkten, beispielsweise an der Tomatenpflanze bestimmt. Um die grösste Nachlauf wachstumsregulierende Wirkung zu erzielen, werden Mengen von 0,5-10 kg oder mehr pro Hektar an 6-Amino-o-toluylsäure verwendet. Diese Mengen basieren auf dem Gewicht der akti-ven Verbindung. In gleicher Weise wird die grösste Nachlauf wachstumsregulierende Aktivität im allgemeinen mit Mengen, die zwischen 1-5 kg oder mehr Wirkstoff pro Hektar liegen, erhalten. Ein bevorzugtes Dosierungsintervall der Sprühlösungen liegt zwischen 1-150 000 ppm in Abhängigkeit von der Pflanzenspezies, die behandelt werden soll. Eine besonders bevorzugte Dosiermenge liegt im allgemeinen zwischen 100 und 10 000 ppm. The amount of active ingredient that meets these criteria is determined from such points of view, for example on the tomato plant. To achieve the greatest post-growth regulating effect, amounts of 0.5-10 kg or more per hectare of 6-amino-o-toluic acid are used. These amounts are based on the weight of the active compound. In the same way, the greatest wake of growth-regulating activity is generally obtained with amounts which are between 1-5 kg or more of active ingredient per hectare. A preferred dosage interval of the spray solutions is between 1-150,000 ppm depending on the plant species to be treated. A particularly preferred dosage amount is generally between 100 and 10,000 ppm.
Ein weiterer Vorteil bei der Verwendung der 6-Amino-o-toluylsäure ist die Abwesenheit jeglichen Dauereffektes auf die Pflanzen oder einer regulierenden Wirkung, die im Boden verbleibt. Die Verbindung zersetzt sich langsam und es gibt somit eine konsequente Verminderung der Aktivität. Dieser Effekt besitzt Vorteile, da a) ein Kurzzeiteffekt, der sich durch nachfolgende Weiterbehandlung verlängern lässt, erzielt wird; Another advantage of using 6-amino-o-toluic acid is the absence of any permanent effects on the plants or a regulating effect that remains in the soil. The connection decomposes slowly and there is a consequent reduction in activity. This effect has advantages since a) a short-term effect that can be extended by subsequent further treatment is achieved;
b) die normalen Wachstumsverhältnisse der Pflanze treten in dem Masse ein, wie die Aktivität abnimmt; b) the normal growth conditions of the plant occur as the activity decreases;
c) es verbleiben keine schädlichen Rückstände weder auf der Pflanze noch im Erdreich. c) there are no harmful residues either on the plant or in the ground.
Die Dauer des Verzögerungseffektes variiert in Abhängigkeit von zahlreichen Faktoren wie beispielsweise die behandelte Pflanzenart. klimatische Bedingungen usw. The duration of the delay effect varies depending on numerous factors such as the type of plant being treated. climatic conditions etc.
Obgleich die erfindungsgemässen Mittel eine pflanzenwachstumsregulierende Aktivität besitzen, sind sie für Tiere praktisch ungiftig. Es gibt jedoch Unkräuter, die, wenn sie wie vorstehend beschrieben behandelt werden, absterben. Derartige Unkräuter sind in den nachfolgenden Beispielen 2 und 7 beschrieben. Weitere Beispiele für Unkräuter, die mit dem erfindungsgemässen Mittel vertilgt werden können, sind beispielsweise Sorghum halepense. Imperata cylindrica, Panikum spp. und Paspalum spp. Although the agents according to the invention have a plant growth-regulating activity, they are practically non-toxic to animals. However, there are weeds that, when treated as described above, die. Such weeds are described in Examples 2 and 7 below. Sorghum halepense, for example, are further examples of weeds which can be destroyed by the agent according to the invention. Imperata cylindrica, Panikum spp. and Paspalum spp.
Die nachfolgenden Beispiele illustrieren die verschiedenartigen Formulierungen der pflanzenwachstumsregulierenden Mittel und der Unkrautvertilgungsmittel gemäss vorliegender Erfindung. The following examples illustrate the various formulations of the plant growth regulating agents and the weed killers according to the present invention.
A. Wässrige Formulierungen A. Aqueous formulations
Der amphotere Charakter der 6-Amino-o-toluylsäure erlaubt die Bildung von mehr oder weniger wasserlöslichen Salzen durch die Umsetzung mit Basen oder Säuren. The amphoteric character of 6-amino-o-toluic acid allows the formation of more or less water-soluble salts by the reaction with bases or acids.
a) Mit Basen a) With bases
Eine typische Formulierung ist: A typical wording is:
6-Amino-o-toluylsäure 200 g 6-amino-o-toluic acid 200 g
5 5
io io
15 15
20 20th
25 25th
30 30th
35 35
40 40
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55 55
60 60
65 65
5 5
619 838 619 838
Diäthanolamin Wasser, entionisiert Diethanolamine water, deionized
150 g ad 1000 ml 150 g ad 1000 ml
Anstelle von Diäthanolamin können andere organische Basen, wie z. B. Dimethylamin, Triäthanolamin, Aminome-thylpropanol, Morpholin usw. verwendet werden, wobei die Konzentrationen an Wirkstoff in der Formulierung von der Löslichkeit der Salze abhängt. Solche Formulierungen können mit Tensiden versetzt und damit die Netzkraft ihrer wässrigen, gebrauchsfertigen Verdünnung, und damit meist auch ihrer Wirkung, verbessert werden. Die Anwendungskonzentrationen des Wirkstoffes bewegen sich zwischen 0,01 und 1 % (Gewichtsprozent) vorzugsweise zwischen 0,05 und 0,8% (Gewichtsprozent), wobei die Spritzbrühe normalerweise noch ein Netzmittel enthält. Nachstehend sind derartige Formulierungen, die sich zur Verdünnung eignen, angegeben: Instead of diethanolamine, other organic bases, such as. As dimethylamine, triethanolamine, aminomethyl propanol, morpholine, etc. are used, the concentrations of active ingredient in the formulation depending on the solubility of the salts. Such formulations can be mixed with surfactants and thus the wetting power of their aqueous, ready-to-use dilution, and thus usually also their effect, can be improved. The application concentrations of the active ingredient are between 0.01 and 1% (percent by weight), preferably between 0.05 and 0.8% (percent by weight), the spray liquor normally also containing a wetting agent. Formulations of this type which are suitable for dilution are given below:
1. Formulierung für eine Anwendungskonzentration, die 0,8% Wirkstoff enthält: 1. Formulation for an application concentration which contains 0.8% of active ingredient:
6-Amino-o-toluylsäure 200 g 6-amino-o-toluic acid 200 g
Tensid 6,25 g Surfactant 6.25 g
Diäthanolamin 150 g Diethanolamine 150 g
Wasser, entionisiert ad 1000 ml Water, deionized ad 1000 ml
2. Formulierungen für eine Anwendungskonzentration, die 0,05 % Wirkstoff enthält: 2. Formulations for an application concentration which contains 0.05% active ingredient:
6-Amino-o-toluylsäure 200 g 6-amino-o-toluic acid 200 g
Tensid 100 g Surfactant 100 g
Diäthanolamin 150 g Diethanolamine 150 g
Wasser, entionisiert ad 1000 ml Water, deionized ad 1000 ml
Das Tensid kann ein anionenaktives Tensid sein, wie beispielsweise Alkalisalze von Alkylsulfaten (beispielsweise Na-trium-laurylsulfat), Alkalisalze von Alkylarylsulfonsäuren (beispielsweise Natrium-dodecylbenzolsulfonat). Ferner können die Tenside nichtionogenaktive Tenside sein, wie z. B. Äthylenoxyd-Kondensationsprodukte von Alkylphenolen wie beispielsweise Nonylphenol mit 8-10 Mol Äthylenoxyd oder Fettalkohole wie beispielsweise Stearylalkohol mit 8-10 Mol Äthylenoxyd. The surfactant can be an anionic surfactant, such as alkali salts of alkyl sulfates (e.g. sodium lauryl sulfate), alkali salts of alkylarylsulfonic acids (e.g. sodium dodecylbenzenesulfonate). Furthermore, the surfactants can be nonionic surfactants, such as. B. ethylene oxide condensation products of alkylphenols such as nonylphenol with 8-10 moles of ethylene oxide or fatty alcohols such as stearyl alcohol with 8-10 moles of ethylene oxide.
b) Mit Säuren b) With acids
Salze lassen sich mit Säuren aus der 6-Amino-o-toluylsäure herstellen, wobei als Säuren beispielsweise Salzsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure oder Essigsäure in Frage kommen. Die mit Salzsäure gebildeten Salze sind die am besten löslichen Salze und sind deshalb bevorzugt. Typische Formulierungen lassen sich mit den nachstehenden Inkredientien herstellen: Salts can be prepared with acids from 6-amino-o-toluic acid, the acids being, for example, hydrochloric acid, sulfuric acid, phosphoric acid or acetic acid. The salts formed with hydrochloric acid are the most soluble salts and are therefore preferred. Typical formulations can be made with the following increments:
45 45
1. 1.
6-Amino-o-toluylsäure 6-amino-o-toluic acid
Salzsäure (32%) Hydrochloric acid (32%)
Wasser, entionisiert Water, deionized
6-Amino-o-toluylsäure 6-amino-o-toluic acid
Tensid Surfactant
Salzsäure hydrochloric acid
Wasser, entionisiert Water, deionized
100 g 151g ad 1000 ml 100 g 6,25 g 151 g ad 1000 ml 100 g 151 g ad 1000 ml 100 g 6.25 g 151 g ad 1000 ml
50 50
55 55
Man erhält so eine Lösung, die 0,8% an Wirkstoff enthält. A solution is thus obtained which contains 0.8% of active ingredient.
3. 3rd
6-Amino-o-toluylsäure 6-amino-o-toluic acid
Tensid Surfactant
Salzsäure hydrochloric acid
Wasser, entionisiert Water, deionized
100 g 100 g 151g ad 1000 ml 100 g 100 g 151g ad 1000 ml
Man erhält so nach Verdünnung eine Lösung, die 0,05% Wirkstoff enthält. Das Tensid kann nichtionogen - wie vorstehend beschrieben - oder kationenaktiv sein beispielsweise Alkylbenzylammonium-Verbindung wie Dodecyldimethyl-benzylammoniumchlorid. After dilution, a solution is obtained which contains 0.05% of active ingredient. The surfactant can be nonionic - as described above - or cationic, for example alkylbenzylammonium compound such as dodecyldimethylbenzylammonium chloride.
B. Pulverförmige, wasserlösliche Formulierungen unter Ausnützung der Salzbildung Zwei typische Formulierungen, wobei die eine Formulierung eine Base, die andere Formulierung eine Säure enthält, sind nachfolgende beschrieben: B. Powdery, Water Soluble Formulations Using Salt Formation Two typical formulations, one containing a base and the other containing an acid, are described below:
6-Amino-o-toluylsäure 6-amino-o-toluic acid
20,0 20.0
20,0 20.0
Soda, kalciniert Soda, calcined
15,5 15.5
Natriumlaurylsulfat (Tensid) Sodium lauryl sulfate (surfactant)
1,0 1.0
Lactose Lactose
63,5 63.5
66,0 66.0
Sulfaminsäure Sulfamic acid
13,0 13.0
Äthylenoxyd-Propylenoxyd* Ethylene oxide propylene oxide *
1,0 1.0
20 20th
25 25th
30 30th
35 35
[® festes Blockpolymerisat (80% Polyäthylenglykoläther-ketten) (nichtionenaktivesTensid)] [® solid block polymer (80% polyethylene glycol ether chains) (non-ionic surfactant)]
Diese Formulierungen werden hergestellt, indem man die Formulierungskomponenten mischt und fein zermahlt. Man erhält freifliessende, mit Wasser benetzbare und sich klar lösende Pulver. These formulations are made by mixing and finely grinding the formulation components. Free-flowing, water-wettable and clearly dissolving powders are obtained.
C. Feste Formulierungen 1. Spritzpulver (benetzbare Pulver) C. Solid formulations 1. wettable powder (wettable powder)
6-Amino-o-toluylsäure 50,0 g hydratisierte Kieselsäure 5,0 g 6-amino-o-toluic acid 50.0 g hydrated silica 5.0 g
Natriumlaurylsulfat (Tensid) 1,0 g Sodium lauryl sulfate (surfactant) 1.0 g
Natriumlignosulfonat (Dispergiermittel) 2,0 g Sodium lignosulfonate (dispersant) 2.0 g
Kaolin B 24 42,0 g Kaolin B 24 42.0 g
Die Formulierungskomponenten werden gemischt und fein gemahlen. Man erhält freifliessende, mit Wasser benetzbare Pulver von guter Schwebefähigkeit. The formulation components are mixed and finely ground. Free-flowing, water-wettable powders with good suspension properties are obtained.
2. Stäubemittel Nach Mischen und Mahlen ergeben die Formulierungskomponenten ein gut stäubbares Pulver. 2. Dusts After mixing and grinding, the formulation components give a powder that can be easily dusted.
6-Amino-o-toluylsäure 5,0 g 6-amino-o-toluic acid 5.0 g
Talk 95,0 g Talc 95.0 g
3. Granulate 3. Granules
6-Amino-o-toluylsäure 5,0 g 6-amino-o-toluic acid 5.0 g
Polyäthylenglykol (PEG 500) 2,0 g Polyethylene glycol (PEG 500) 2.0 g
Calciumcarbonat, granuliert 1 mm 93,0 g Calcium carbonate, granulated 1 mm 93.0 g
Die Calciumcarbonatkörner werden gleichmässig mit dem Polyäthylenglykol besprüht und hernach mit feingemahlener 6-Amino-o-toluylsäure vermischt. Das Polyäthylenglykol wirkt als Adhesivum und bindet die Wirksubstanz auf das Trägerkorn. The calcium carbonate grains are sprayed uniformly with the polyethylene glycol and then mixed with finely ground 6-amino-o-toluic acid. The polyethylene glycol acts as an adhesive and binds the active substance to the carrier grain.
D. Andere Formulierungen 1. Die nachstehenden Formulierungskomponenten werden gemischt und in einer Kugelmühle solange gemahlen bis die Teilchengrösse der Wirksubstanz 1-5 Mikron beträgt. D. Other Formulations 1. The formulation components below are mixed and ground in a ball mill until the particle size of the active substance is 1-5 microns.
6-Amino-o-toluylsäure 250 g 6-amino-o-toluic acid 250 g
Natriumsalz eines sulfonierten Naphthalin-Form aldehyd-Kondensations-produktes Bentonit Sodium salt of a sulfonated naphthalene form aldehyde condensation product bentonite
Wasser, entionisiert Water, deionized
25 g 15 g ad 1000 ml 25 g 15 g ad 1000 ml
Man erhält eine homogene, giessbare Aufbereitung, die in Wasser zu gebrauchsfertigen Spritzbrühen dispergierbar ist. A homogeneous, pourable preparation is obtained which is dispersible in water to give ready-to-use spray liquors.
60 60
65 65
2. Emulgierbares Konzentrat 6-Amino-o-toluylsäure 100 g 2. Emulsifiable concentrate 6-amino-o-toluic acid 100 g
Emulgator (Gemisch aus einem Kondensationsprodukt aus Nonylphenol mit 8-10 Mol Äthylenoxyd und dem Calciumsalz von Dodecylbenzolsulfonsäure) 100 g Emulsifier (mixture of a condensation product of nonylphenol with 8-10 mol of ethylene oxide and the calcium salt of dodecylbenzenesulfonic acid) 100 g
Cyclohexanon ad 1000 ml Cyclohexanone ad 1000 ml
619 838 619 838
Wirksubstanz und Emulgator werden in Cyclohexanon gelöst und ergeben eine klare Lösung, die sich in Wasser spontan emulgiert, später sogar solubilisiert. Active substance and emulsifier are dissolved in cyclohexanone and result in a clear solution that spontaneously emulsifies in water, later even solubilizes.
3. Sprühfertige Lösungen 3. Ready-to-spray solutions
6-Amino-o-toluylsäure 2,0 g 6-amino-o-toluic acid 2.0 g
Aceton 97,9 g Acetone 97.9 g
Tensiofix AS (Tensid) 0,1 g Tensiofix AS (surfactant) 0.1 g
(Tensiofix AS ist ein Gemisch bestehend aus nichtionogen-aktiven Alkylphenolderivaten, Polyäthylenoxidalkylphenol-Kondensationsprodukt und anionenaktivem Dodecylbenzolsul-fonat; die Mischung enthält ausserdem unspezifizierte geringe Mengen von n-Butanol und Kohlenstofftetrachlorid). Die Formulierung wird normalerweise direkt vor der Applikation verdünnt und man erhält eine Konzentration an Wirkstoff von 0,1-0,2% (Gewichtsprozent), wobei die Verdünnung mit Wasser und Tween 20 durchgeführt wird. (Tensiofix AS is a mixture consisting of non-ionogenic alkylphenol derivatives, polyethylene oxide alkylphenol condensation product and anionic dodecylbenzenesulfonate; the mixture also contains unspecified small amounts of n-butanol and carbon tetrachloride). The formulation is normally diluted immediately before application and a concentration of active ingredient of 0.1-0.2% (percent by weight) is obtained, the dilution being carried out with water and Tween 20.
Die nachfolgenden Beispiele zeigen den besonderen Vorteil der erfindungsgemässen pflanzenwachstumsregulierenden Mittel. Diese Vorteile bestehen in einer Vorauflauf und Nachauflauf pflanzenwachstumsregulierenden Wirkung, wobei die 5 Mittel bei zahlreichen Pflanzen zur Verwendung gelangen können. Zur Unterstreichung der pflanzenwachstumsregulierenden und herbiziden Aktivität der erfindungsgemässen Mittel werden in den nachfolgenden Beispielen Ergebnisse von Versuchen in Gewächshäusern geschildert. The following examples show the particular advantage of the plant growth-regulating agents according to the invention. These advantages are a pre-emergence and post-emergence plant growth regulating effect, the 5 agents can be used in numerous plants. In order to underline the plant growth-regulating and herbicidal activity of the compositions according to the invention, results of experiments in greenhouses are described in the examples below.
10 10th
Beispiel 1 example 1
Mehrere Konzentrationen an 6-Amino-o-toluylsäure werden so auf die Pflanze gesprüht, dass ein lückenloser Spritzbelag erhalten wird. Die Sprühlösung enthält 1,0; 0,5 15 oder 0,25% (Gewichtsprozent) an 6-Amino-o-toluylsäure, 0,1 % Tensiofix AS (siehe vorstehende Erläuterung), 48,9%, 49,4% oder 49,65% Aceton und 50% Wasser. Drei Wochen nach der Behandlung werden die Pflanzen im Hinblick auf die herbizide Aktivität des Mittels taxiert. Die Ergebnisse sind in 20 der nachstehenden Tabelle I zusammengefasst. Several concentrations of 6-amino-o-toluic acid are sprayed onto the plant in such a way that a complete spray coating is obtained. The spray solution contains 1.0; 0.5 15 or 0.25% (percent by weight) of 6-amino-o-toluic acid, 0.1% Tensiofix AS (see explanation above), 48.9%, 49.4% or 49.65% acetone and 50 % Water. Three weeks after the treatment, the plants are assessed for the herbicidal activity of the composition. The results are summarized in Table I below.
Tabelle 1 Table 1
Testpflanzen Dosierung Dosierung Dosierung Test plants dosage dosage dosage
(kg/Hektar) (kg/Hektar) (kg/Hektar) (kg / hectare) (kg / hectare) (kg / hectare)
2,5* 5* 10* 2.5 * 5 * 10 *
Sorghum halepense 80 90 100 Sorghum halepense 80 90 100
Rumex obtusifolius 80 100 100 Rumex obtusifolius 80 100 100
Chrysanthemum segetum 100 100 100 Chrysanthemum segetum 100 100 100
Panicum miliaceum 90 100 80 Panicum miliaceum 90 100 80
('■' Prozent Nekrose auf den Blattflächen) ('■' percent necrosis on the leaf surfaces)
Beispiel 2 Example 2
Um die wachstumsverzögernde Wirkung in Prozent bezogen auf unbehandelte Pflanzen zu zeigen, wird Weizen, Gerste und Blaugras mit einer Lösung, die 0,4% 6-Amino-o-toluyl-säure 49,5% Aceton, 0,1 % Tensiofix AS und 50% Wasser enthält, behandelt. Diese Konzentration an 6-Amino-o-toluyl-säure entspricht einer Menge von ungefähr 4 kg pro Hektar. Die Resultate sind in der nachstehenden Tabelle II zusammengefasst. To show the growth retarding effect in percent based on untreated plants, wheat, barley and blue grass are mixed with a solution containing 0.4% 6-amino-o-toluic acid, 49.5% acetone, 0.1% Tensiofix AS and Contains 50% water. This concentration of 6-amino-o-toluic acid corresponds to an amount of approximately 4 kg per hectare. The results are summarized in Table II below.
Tabelle II Table II
Testpllanzen Prozent Wachstumsverzögerung bezogen auf unbehandelte Kontrollen Test plants percent growth retardation based on untreated controls
Weizen (triticum aestivum) 25 Gerste (Hordeum distichon) 40 Blaugras (Poa pratensis) 75 Wheat (triticum aestivum) 25 Barley (Hordeum distichon) 40 Blue grass (Poa pratensis) 75
35 Beispiel 3 35 Example 3
Die wachstumsverzögernde Wirkung von 6-Amino-o-tolu-ylsäure im Vergleich zu derjenigen bekannter Pflanzenwachstumsregulatoren, insbesondere 2-Chloräthyl-trimethylammo-niumchlorid (CCC) wird auf Weizen (Triticum aestivum) und 40 Gerste (Hordeum distichon) geprüft. Lösungen, die 2% Aktiv stoff enthalten, werden hergestellt, indem der Wirkstoff in Aceton-Wassermischungen aufgelöst wird. Zu diesen Lösungen werden 0,2% (Gewichtsprozent) «Tween» 20 als Oberflächenaktivstoff gegeben. Mit diesen Lösungen werden die 45 Pflanzen im Gewächshaus bei einer mittleren Luftfeuchtigkeit von 70%, einer Durchschnitts-Nachttemperatur von 18° und einer Tagestemperatur von 22-26° behandelt. Die Pflanzen werden zweimal bei einer von zwei Wachstumsstadien behandelt, entweder beim Dreiblattstadium oder beim Sechsblattsta-50 dium, und die Durchschnittslänge der Pflanzen (6 in jeder Gruppe) wird in jedem Fall 3 Wochen nach der Wirkstoffapplikation bestimmt. Die Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle III zusammengefasst. The growth-retarding effect of 6-amino-o-tolu-ylic acid compared to that of known plant growth regulators, in particular 2-chloroethyl-trimethylammonium chloride (CCC), is tested on wheat (Triticum aestivum) and 40 barley (Hordeum distichon). Solutions containing 2% active substance are made by dissolving the active substance in acetone-water mixtures. 0.2% (weight percent) "Tween" 20 is added to these solutions as a surface active ingredient. These solutions are used to treat the 45 plants in the greenhouse at an average humidity of 70%, an average night temperature of 18 ° and a daytime temperature of 22-26 °. The plants are treated twice at one of two growth stages, either the three-leaf stage or the six-leaf stage, and the average length of the plants (6 in each group) is determined in each case 3 weeks after the drug application. The results are summarized in Table III below.
Tabelle III Table III
Testpllanzen Test plants
Wachs- Durchschnittslänge in cm tums- unbe- CCC Average wax length in cm - CCC
Stadium handelt 1000 ppm Stage is 1000 ppm
6-Amino-o-toluylsäure 1000 ppm 500 ppm 6-amino-o-toluic acid 1000 ppm 500 ppm
250 ppm 250 ppm
Triticum aestivum 3 Blatt 15,9 9,9 Triticum aestivum 3 leaves 15.9 9.9
Triticum aestivum 6 Blatt 24,0 19,2 Triticum aestivum 6 sheets 24.0 19.2
Hordeum ditichon 3 Blatt 19,8 16,0 Hordeum ditichon 3 sheets 19.8 16.0
Hordeum ditichon 6 Blatt 33,4 26,5 Hordeum ditichon 6 sheets 33.4 26.5
5.6 5.6
16.2 9,2 16.2 9.2
14.3 14.3
7,2 23,5 9,8 25,3 7.2 23.5 9.8 25.3
12.1 25,8 12.1 25.8
18.7 18.7
29.8 29.8
Aus der Tabelle wird ersichtlich, dass bei 1 000 ppm 6-Amino-o-toluylsäure dem 2-Chlorethyl-trimethyl ammonium chlorid überlegen ist. Dies trifft zu für beide Planzenar-ten und für beide Wachstumsstadien. The table shows that at 1,000 ppm 6-amino-o-toluic acid is superior to 2-chloroethyl-trimethyl ammonium chloride. This applies to both plant types and for both growth stages.
7 7
619 838 619 838
Beispiel 4 Example 4
Die wachstumsverzögernde Wirkung von 6-Amino-o-toluylsäure wird an vier Grasarten, die in der nachstehenden Tabelle 4 angegeben sind, geprüft. Als Vergleichssubstanz wird der bekannte Wachstumsregulator «SUSTAR» (3-[Trifluor- s methylsulfonamid]-p-acetotoluid) mitgeführt. Lösungen, die den Wirkstoff enthalten, werden in der gleichen Weise wie in Beispiel 3 beschrieben hergestellt, jedoch wird nur 0,1 % The growth retarding effect of 6-amino-o-toluic acid is tested on four types of grass, which are given in Table 4 below. The well-known growth regulator “SUSTAR” (3- [trifluoros methylsulfonamide] -p-acetotoluide) is included as a reference substance. Solutions containing the active ingredient are prepared in the same manner as described in Example 3, but only 0.1%
«Tween» 20 zugesetzt. Die Pflanzen werden im Gewächshaus "Tween" 20 added. The plants are in the greenhouse
Poa pratensis 0 44 Poa pratensis 0 44
Lolium perenne 0 29 Lolium perenne 0 29
Agrostis tenuis 0 71 Agrostis tenuis 0 71
F-estuca 0 50 F-estuca 0 50
Aus der Tabelle wird ersichtlich dass 6-Amino-o-toluyl-säure bei einer Konzentration von 1 kg pro Hektar dem be- 30 kannten Wachstumsregulator «SUSSTAR» bei einer Konzentration von 2 kg pro Hektar im Hinblick auf alle vier getesteten Pflanzenarten überlegen ist. The table shows that 6-amino-o-toluic acid at a concentration of 1 kg per hectare is superior to the well-known growth regulator «SUSSTAR» at a concentration of 2 kg per hectare with regard to all four plant species tested.
Beispiel 5 35 Example 5 35
Die Parthenokarpie-Aktivität von 6-Amino-o-toluylsäure wird im Vergleich zu der bekannten Gibberilin-Säure (GA3) an der Tomatenpflanze Lycopersikum esculentum «Tiny Tim» unter den gleichen Gewächshausbedingungen, wie in den Beispielen 3 und 4 beschrieben, geprüft. Die Lösungen, die 40 zur Anwendung gelangen, enthalten 2% Aktivstoff in einem Aceton-Wassergemisch und zusätzlich 0,2% «Tween» 20. The parthenocarpic activity of 6-amino-o-toluic acid is tested in comparison with the known gibberilinic acid (GA3) on the tomato plant Lycopersikum esculentum "Tiny Tim" under the same greenhouse conditions as described in Examples 3 and 4. The solutions used in 40 contain 2% active substance in an acetone / water mixture and an additional 0.2% «Tween» 20.
Sobald die Tomatenpflanzen Blüten und grüne Früche zeigen, werden 10 Blütenknospen pro Pflanze freigelegt und 2 Tropfen an Wirkstofflösung werden auf jede Knospe mit Hilfe einer 45 Mikropipette aufgebracht. Als die Früchte 59 Tage später zu reifen begannen, werden diese gezählt, geöffnet und auf das . Vorhandensein von Samen geprüft. Die Resultate sind in der nachstehenden Tabelle V zusammengestellt. As soon as the tomato plants show flowers and green fruits, 10 flower buds per plant are exposed and 2 drops of active ingredient solution are applied to each bud using a 45 micropipette. When the fruits started ripening 59 days later, they are counted, opened and put on the. Checked for the presence of seeds. The results are summarized in Table V below.
50 50
Tabelle V Table V
Zahl völlig entwickelter Früchte GA3 (ppm a.i.®) 6-Amino-o-toluylsäure (pmm a.i.*) Number of fully developed fruits GA3 (ppm a.i.®) 6-amino-o-toluic acid (pmm a.i. *)
50 10 1000 100 10 1 0 50 10 1000 100 10 1 0
0 0 8 9 7 10 0 0 0 8 9 7 10 0
(:; a.i. = Wirkstoff) (:; a.i. = active ingredient)
60 60
Aus der Tabelle geht hervor, dass nur diejenigen Pflanzen Früchte ansetzten, welche mit 6-Amino-o-toluylsäure behandelt waren. Ferner geht aus der Tabelle hervor, dass alle diese Früchte Parthenokarpie zeigten (ohne Samen waren). The table shows that only those plants produce fruits which have been treated with 6-amino-o-toluic acid. The table also shows that all these fruits showed parthenocarpy (without seeds).
65 65
Beispiel 6 Example 6
Tomaten der Sorte «Tiny Tim» werden mit einem lückenlosen Spritzbelag einer Lösung von 100 ppm 6-Amino-o-tolu- “Tiny Tim” tomatoes are sprayed with a complete spray coating of a solution of 100 ppm 6-amino-o-tolu-
bei einer mittleren relativen Luftfeuchtigkeit von 70%, einer Durchschnitts-Nachttemperatur von 18° und einer Tagestemperatur von 22-26° behandelt. Die verschiedenen Behandlungen werden durchgeführt, sobald die Pflanzen 4 cm hoch sind. Drei Wochen später werden die Höhen der Pflanzen erneut ermittelt, und die Durchschnittshöhe von 6 Pflanzen wird in jedem Fall notiert. In der nachstehenden Tabelle IV sind diese Ergebnisse zusammen mit der Wachstumsreduktion in Prozent bezogen auf unbehandelte Pflanzen festgehalten. treated with an average relative humidity of 70%, an average night temperature of 18 ° and a daytime temperature of 22-26 °. The various treatments are carried out as soon as the plants are 4 cm high. Three weeks later, the heights of the plants are determined again and the average height of 6 plants is noted in each case. Table IV below shows these results, together with the percentage reduction in growth in relation to untreated plants.
0,25 5 27 13 11 0.25 5 27 13 11
28 28
80 80
80 80
80 80
7 7
25 25th
7 7
4 4th
67 67
76 76
57 57
38 38
20 20th
75 75
75 75
45 45
ylsäure versehen, sobald die Hälfte des ersten Fruchtbehanges rot gefärbt war. Während der nächsten 19 Tage werden die jeweils reifen Früchte abgenommen. Nach 19 Tagen bei den behandelten Pflanzen 27,2% aller Früchte völlig ausgereift, während dies nur 22,9% der Kontrollpflanzen der Fall war. Da das Reifwerden der Früchte mit der Äthylenproduktion der Pflanze Hand in Hand geht, kann logischerweise angenommen werden, dass alle anderen Effekte, die auf der Äthylenproduktion beruhen, ebenfalls eintreten, d. h. die Stimulation des Latexflusses, Fruchtfall, Blattfall, insbesondere bei Baumwolle und bei Pflanzen, die einen Stengel oder Stamm besitzen. Provide ylic acid as soon as half of the first fruit curtain has turned red. The ripe fruit is removed over the next 19 days. After 19 days, 27.2% of all fruits in the treated plants were fully ripe, while this was only the case for 22.9% of the control plants. Since the ripening of the fruit goes hand in hand with the ethylene production of the plant, it can logically be assumed that all other effects based on the ethylene production also occur, i.e. H. the stimulation of the latex flow, fruit fall, leaf fall, especially in cotton and in plants that have a stem or stem.
Beispiel 7 Example 7
Die Nachauflauf herbizide Wirkung von 6-Amino-o-toluylsäure lässt sich durch Sprühen von Digitaria sanguinalis im 3-Blattstadium und Rumex optusifolius im 2-Blattstadium mit einer Spritzbrühe, die in einem Volumen von 1000 lt pro Hektar 3 kg Wirkstoff (pro Hektar) enthält. 3 Wochen nach der Behandlung werden die Pflanzen untersucht und es wird festgestellt, dass eine 70 bzw 100%ige Abtötung dieser Pflanzen eingetreten ist. The post-emergence herbicidal action of 6-amino-o-toluic acid can be achieved by spraying Digitaria sanguinalis in the 3-leaf stage and Rumex optusifolius in the 2-leaf stage with a spray mixture which contains 3 kg of active ingredient (per hectare) in a volume of 1000 lt per hectare. contains. The plants are examined 3 weeks after the treatment and it is found that 70 or 100% killing of these plants has occurred.
Die 6-Amino-o-toluylsäure kann in Portionen unterschiedlicher Grösse in Packungen oder Behälter, die für agrochemische Zwecke geeignet sind, zum Verkauf gelangen. Diese Packungen oder Behälter können aus Papier, Kunststoff, Glas oder Metall angefertigt sein. Die 6-Amino-o-toluylsäure, die sich in diesen Packungen oder Behältern befindet, kann zur Regulation des Wachstums von Pflanzen oder als Unkrautbekämpfungsmittel verwendet werden. The 6-amino-o-toluic acid can be sold in different sizes in packs or containers which are suitable for agrochemical purposes. These packages or containers can be made of paper, plastic, glass or metal. The 6-amino-o-toluic acid contained in these packages or containers can be used to regulate the growth of plants or as a weed control.
In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die Mittel zur Regulation des Pflanzenwachstums oder zur Unkrautvertilgung eine wirksame Menge von 6-Amino-o-toluylsäure zusammen mit mindestens einem inerten Trägermaterial, dessen Molekulargewicht 200 oder mehr beträgt. In a preferred embodiment, the agents for regulating plant growth or for weed control contain an effective amount of 6-amino-o-toluic acid together with at least one inert carrier material whose molecular weight is 200 or more.
In der Literatur wurde ein Versuch beschrieben, der zeigen sollte, dass 6-Amino-o-toluylsäure irgendeine pflanzenwachstumsregulierende Wirkung besitzt. In dieser Literaturstelle wird jedoch berichtet, dass 6-Amino-o-toluylsäure keinerlei pflanzenwachstumsregulierende Wirkung aufzeigt. Dies steht im Widerspruch zu den v orstehenden gemachten Angaben. An experiment has been described in the literature to show that 6-amino-o-toluic acid has some plant growth regulating effect. In this reference, however, it is reported that 6-amino-o-toluic acid shows no plant growth-regulating effect. This contradicts the information given above.
Tabelle IV Table IV
Testpflanze Test plant
Länge der Pflanzen in cm unbehandelt «Sustar» Length of plants in cm untreated «Sustar»
6-Amino-o-toluylsäure kg Wirkstoff/Hektar 6-Amino-o-toluic acid kg active ingredient / hectare
0 0
4 4th
2 2nd
1 1
0,5 0.5
Poa pratensis Poa pratensis
25 25th
14 14
18 18th
5 5
5 5
Lolium perenne Lolium perenne
28 28
20 20th
26 26
21 21st
26 26
Agrostis tenuis Agrostis tenuis
21 21st
6 6
7 7
5 5
9 9
Festuca rubra Festuca rubra
20 20th
10 10th
16 16
5 5
5 5
Wachstumsreduktion in % bezogen auf unbehandelte Kontrollen Growth reduction in% based on untreated controls
Claims (21)
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PL | Patent ceased |