DE2603702C3 - Verfahren zur Herstellung von N-Acyl-N-alkylaminomethandiphosphonsäure - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von N-Acyl-N-alkylaminomethandiphosphonsäureInfo
- Publication number
- DE2603702C3 DE2603702C3 DE19762603702 DE2603702A DE2603702C3 DE 2603702 C3 DE2603702 C3 DE 2603702C3 DE 19762603702 DE19762603702 DE 19762603702 DE 2603702 A DE2603702 A DE 2603702A DE 2603702 C3 DE2603702 C3 DE 2603702C3
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- acid
- alkylaminomethanediphosphonic
- acyl
- preparation
- mol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 7
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 6
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N N-methylformamide Chemical compound CNC=O ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,7-diazaspiro[4.5]decane-7-carboxylate Chemical compound C1N(C(=O)OC(C)(C)C)CCCC11CNCC1 ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- -1 phosphorus compound Chemical class 0.000 description 3
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N diphosphonate Chemical compound O=P(=O)OP(=O)=O YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentoxide Inorganic materials O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/3804—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)] not used, see subgroups
- C07F9/3839—Polyphosphonic acids
- C07F9/3873—Polyphosphonic acids containing nitrogen substituent, e.g. N.....H or N-hydrocarbon group which can be substituted by halogen or nitro(so), N.....O, N.....S, N.....C(=X)- (X =O, S), N.....N, N...C(=X)...N (X =O, S)
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Description
wobei Ri und R2=niederes Alkyl mit Ci-C4
bedeuten und gleich oder verschieden sein können, dadurch gekennzeichnet, daß man N-Alkylformamid
mit phosphoriger Säure in Gegenwart eines Anhydrids einer niederen Carbonsäure und
einem Chlorid oder Anhydrid des 5wertigen Phosphors .umsetzt
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das molare Verhältnis von Carbonsäureanhydrid
zu dem Chlorid oder Anhydrid des 5wertigen Phosphors 1 :0,3—0,5 ist.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß als Phosphorkomponente
Phosphoroxychlorid oder Phosphorpentoxyd verwendet werden.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von N-Acyl-N-alkylaminomethandiphosphonsäuren
der allgemeinen Formel:
PO3H2
R,
H —C—N
I \
PO3H2 COR2
wobei Ri und R2 = niederes Alkyl mit Ci bis C4 bedeuten
und gleich oder verschieden sein können. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß N-Alkylformamid mit
phosphoriger Säure in Gegenwart eines Anhydrids einer niederen Carbonsäure und einem Chlorid oder
Anhydrid des 5wertigen Phosphors umgesetzt wird.
Es hat sich als zweckmäßig erwiesen, pro Mol Anhydrid mindestens 0,15 Mol der Phosphorverbindung
zu verwenden. Vorzugsweise soll das molare Verhältnis Carbonsäureanhydrid zu Phosphorverbindung
1 :0,3—0,5 betragen. Bei kleineren Mengen der
ίο Phosphorverbindung erstarrt das Reaktionsgemisch zu
einer festen Masse, was mitunter, vor allem bei größeren Ansätzen, unerwünscht ist und das weitere Aufarbeiten
erschwert
Als Phosphorverbindungen kommen vor allem Phosphoroxychlorid und P2Os in Frage.
Zu 59,1 g (1 Mol) N-Methylformamid und 82 g 1 Mol)
phosphoriger Säure gibt man portionsweise innerhalb
von 20 Minuten 43 g (0,33 Mol) P2O5. zu. Die
Innentemperatur steigt dabei auf etwa 600C und es tritt
eine schwache Gelbfärbung ein. Direkt nach der P2Os-Zugabe gießt man auf einmal 153,15 g (1,5MoI)
Essigsäureanhydrid dazu. Zunächst fällt danach die Innentemperatur etwas ab und steigt dann in etwa 30
Minuten auf 65°C an. Zur Nachreaktion wird innerhalb
von 30 Minuten auf 90°C Innentemperatur erwärmt.
Man erhält 315 g Phosphonsäure, die nach entsprechendem
Verdünnen mit Wasser direkt eingesetzt werden kann.
59,1 g (1 Mol) N-Methylformamid werden zusammen mit 82 g (1 Mol) phosphoriger Säure bei Raumtemperatur
unter Rühren als klare Lösung vorgelegt. Dazu tropft man getrennt, aber gleichzeitig, 102,1 g (1 Mol)
Acetanhydrid und 45,6 g (0,3 Mol) Phosphoroxychlorid innerhalb von ca. 20 Minuten. Die Innentemperatur
steigt dabei auf maximal 850C an; ab ca. 80°C beginnt
ein schwacher Acetylchloridrückfluß. Nach 1 Stunde Nachrührzeit fällt die Innentemperatur auf ca. 4O0C ab,
die Reaktion ist beendet. Man erhält 269 g Phosphorsäure als klaren Sirup.
Claims (1)
1. Verfahren zur Herstellung von N-Acyl-N-alkylaminomethandiphosphonsäuren
der allgemeinen Formel:
PO3H, Ri
I '/
H —C—N
I \
PO3H2 COR2
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19762603702 DE2603702C3 (de) | 1976-01-31 | 1976-01-31 | Verfahren zur Herstellung von N-Acyl-N-alkylaminomethandiphosphonsäure |
| ES454036A ES454036A2 (es) | 1976-01-31 | 1976-12-07 | Procedimiento para la preparacion de acidos n-acil-n-alcohi-laminometanodifosfonicos. |
| AT984976A AT348543B (de) | 1976-01-31 | 1976-12-30 | Verfahren zur herstellung von neuen n-acyl-n- alkylaminomethan-diphosphonsaeuren |
| CH99877A CH610590A5 (en) | 1976-01-31 | 1977-01-27 | Process for the preparation of N-acyl-N-alkylaminomethanediphosphonic acids |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19762603702 DE2603702C3 (de) | 1976-01-31 | 1976-01-31 | Verfahren zur Herstellung von N-Acyl-N-alkylaminomethandiphosphonsäure |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2603702A1 DE2603702A1 (de) | 1977-08-11 |
| DE2603702B2 DE2603702B2 (de) | 1980-09-18 |
| DE2603702C3 true DE2603702C3 (de) | 1981-04-30 |
Family
ID=5968725
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19762603702 Expired DE2603702C3 (de) | 1976-01-31 | 1976-01-31 | Verfahren zur Herstellung von N-Acyl-N-alkylaminomethandiphosphonsäure |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT348543B (de) |
| CH (1) | CH610590A5 (de) |
| DE (1) | DE2603702C3 (de) |
| ES (1) | ES454036A2 (de) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2838437A1 (de) * | 1978-09-02 | 1980-03-20 | Benckiser Gmbh Joh A | N,n'-dialkyl-ureidomethan-diphosphonsaeure, deren herstellung und verwendung |
| US4279758A (en) * | 1979-07-19 | 1981-07-21 | Joh. A. Benckiser Gmbh | Process for inhibiting the formation of mineral deposits from a water using N-N-dialkylureidomethane diphosphonic acids |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1958123C3 (de) * | 1969-11-19 | 1978-09-28 | Henkel Kgaa, 4000 Duesseldorf | Verfahren zur Herstellung von 1 -Aminoalkan-1,1 -diphosphonsäuren oder deren Salzen |
-
1976
- 1976-01-31 DE DE19762603702 patent/DE2603702C3/de not_active Expired
- 1976-12-07 ES ES454036A patent/ES454036A2/es not_active Expired
- 1976-12-30 AT AT984976A patent/AT348543B/de not_active IP Right Cessation
-
1977
- 1977-01-27 CH CH99877A patent/CH610590A5/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2603702A1 (de) | 1977-08-11 |
| AT348543B (de) | 1979-02-26 |
| ES454036A2 (es) | 1977-12-16 |
| ATA984976A (de) | 1978-07-15 |
| DE2603702B2 (de) | 1980-09-18 |
| CH610590A5 (en) | 1979-04-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2603702C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Acyl-N-alkylaminomethandiphosphonsäure | |
| DE2132511C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminomethylenphosphonsäuren | |
| EP0082472B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Amino-1-hydroxypropan-1,1-diphosphonsäure | |
| DE2060218A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-vinyl-1-phosphonsaeure | |
| DE2553932C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von N,N'-Bis-trimethylsilylharnstoff | |
| DE2203340C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Aminoäthan-l.l-diphosphonsäure sowie am Stickstoff substituierte Derivate davon | |
| DE2735297A1 (de) | Verfahren zur hydrolyse von casein | |
| DE2156203B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Dialkylphosphinoxiden | |
| DE3622786A1 (de) | Verfahren zur herstellung von vinyldiphosphonsaeure und ihren salzen | |
| DE1954189C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Äthyl-4-hydroxy-6,7-düsobutoxy-3-chinolincarboxylat | |
| EP0107132B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Hydroxyalkan-1-phosphonsäuren | |
| DE2533271C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Acyl-N-alkylaminomethandiphosphonsäuren | |
| AT321938B (de) | Verfahren zur herstellung von 1-hydroxyäthyleden-1,1-diphosphonsäure | |
| DE2931080A1 (de) | N-dichlorthiophosphoryliminokarbonsaeurechloride und verfahren zu deren herstellung | |
| DE2529170A1 (de) | Verfahren zur reinigung waessriger roh-glycolsaeure-loesungen | |
| CH311565A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
| DE2738763B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1 -Aminoäthan-1,1 -diphosphonsäure sowie am Stickstoff substituierte Derivate davon | |
| DD227437A1 (de) | Verfahren zur herstellung n-alkylierter aminomethandiphosphonsaeure | |
| DD283632A5 (de) | Verfahren zur herstellung von alkandiphosphonsaeuren und deren salzen | |
| DE1295188B (de) | Verfahren zur Herstellung von hochpolymeren Poly-(alkylenglykolterephthalaten) | |
| DE1954189B2 (de) | Verfahren zur herstellung von aethyl- 4-hydroxy-6,7-diisobutoxy-3-chinolincarboxylat | |
| DE1050745B (de) | Verfahren zur Herstellung von phosphorylierten, organischen Hydroxysäuren oder Säurederivaten davon | |
| DE2828326A1 (de) | Verfahren zur herstellung von phosphorigsaeurefreier 1-hydroxyaethan-1,1-diphosphonsaeure | |
| DE2121832A1 (en) | Di-n-alkyl phosphites - from mono-n-alkyl phosphites | |
| DE2165219B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Sorbinsäure |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| OI | Miscellaneous see part 1 | ||
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| AG | Has addition no. |
Ref country code: DE Ref document number: 2651904 Format of ref document f/p: P |
|
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |