DE2602220A1 - Mit wasser selbstemulgierbares gemisch von festen epoxidharzloesungen, verfahren zur herstellung und verwendung derselben - Google Patents

Mit wasser selbstemulgierbares gemisch von festen epoxidharzloesungen, verfahren zur herstellung und verwendung derselben

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Description

  • Mit Wasser selbstemulgierbares Gemisch von festen
  • Epoxidharzlösungen - Verfahren zur Herstellung und Verwendung derselben HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT, Frankfurt/Main 80 Auf dem Lackharz- und Beschichtungssektor hat sich die Verwendung von Polyglycidyläthern wegen der hervorragenden technologischen Eigenschaften bewährt.Besondere Anwendungsgebiete sind mit der Verwendung von höhermolekularen Polyglycidyläthern mit Erweichungspunkten zwischen 500C und 125°C und Epoxidäquivalenten von 300 bis 2000 besonders auch auf dem Beschichtungssektor erschlossen worden.
  • Die Vernetzung der Epoxidharze, die auf den Beschichtungssektor entweder in Form von Pulvern oder von Lösungen -in organischen Lösungsmitteln vorliegen, kann mit Carbonscureanhydriden oder mit Dicyandiamid erfolgen,wobei vorwiegend die Epoxidgruppen des Polyglycidyläthers reagieren,die Vernetzung kann aber auch mittels Phenol- oder Melaminharzen, die in einer Mischung mit dem Polyglycidyläther zu 10 - 60 %, vorzugsweise 20 - 40 % vorliegen, in der Litze zu gehärteten Uberzügen erfolgen, wobei vorwiegend die in der höhermolekularen Polyglycidyläther vorliegenden OH-Gruppen reagieren.
  • Solche Systeme der letztgenannten Art finden vor allem nwendung; auf den Gebieten der Behälterbeschichtung.
  • Als Nachteil bei der Pulverbeschichtung ist, nehen den unbestreitbaren Vorteilen, vor allem der schlechte Verlauf au.
  • nennen, der auch mit den vielfach bekannten Verlaufhilfsmitteln nicht so zu verbessern ist, daß die Oberfläche des Filmes an eine solche heranreicht, die bei Lackfilmen aus iösungsm.ittelhaltigen Systemen zu erzielen ist. Weitere Nachteile sind die hohen Investitionskosten für Pulvergewinnungs-und Pulverbeschichtungsanlagen und die geringe Flexibilität in der Wahl der Schichtstärken; solche unter 70 - 75 pm sind kaum erzielbar.
  • Aus diesen und anderen Gründen wird die Beschichtung mittels lösungsmittelhaltiger Systeme für viele An.feneungsgebiee unentbehrlich bleiben. Jedoch wiegen die Nachteile der hohen Umweltbelastung durch verdampfende Lösungsmittel immer schwerer und der meist erforderliche Bau kostspieliger Nachverbrennungsanlagen und der effektive Verlust des Lösungsmittels stellen entscheidende Punkte bei einer Kostenanalyse dar. Aus arbeitshygienischen Gründen verbietet sich die Verwendung lösungsmittelhaltiger Systeme in vielen Fällen vollständig.
  • Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es daher, Polyzlycidyläther mit der Formel V, die Erweichungspunkte zwischen 500C und 12500 und Epoxidäquivalentgewichte von ,00 bis 2000 aufweisen, im Gemisch mit speziellen Epoxidharzen der allgemeinen Formel V', die Epoxidäquivalentgewichte von ca. 440 bis. ca. 4000 besitzen, so zu modifizieren, daß sie allein oder gemeinsam mit ihren Vernetzungsmitteln, wie z;B. Dicyandiamid, Phenolharz und/oßer Melaminharz in eine wässerige Dispersion überführt werden können und dabei als mit Wasser selbstemulgierbare feste Epoxidharzlösung vorliegen.
  • Die Polyglycidyläther oder Epoxidharze mit der Formel V stellen im Gemisch die härtere Komponente und die speziellen Epoxidharze mit der Formel V' stellen im Gemisch die "weichere" Komponente dar. Durch geeignete Mischungsverhältnisse kann die HErte und Flexibilität dadurch in weiten Bereichen für die daraus herzustellenden Kunststoffüberzüge eingestellt werden.
  • Bisher konnten zwar Dispersionen von verschiedenen Polymeren in Wasser hergestellt werden, jedoch haben sich derartige Dispersionen als sehr instabil erwiesen. Innerhalb einer kurzen Zeitspanne von einigen Stunden bis zu einigen Tagen erfolgte ein Absetzen. Die bisher bekannten Polymerendispersionen besitzen ferner schlechte filmbildende Eigenschaften, die hauptsächlich auf die großen Teilchengrößen des Harzes zurückzuführen sind, die bisher in der Größenordnung von 50 m und darüber lagen.
  • In der DT-OS 1.921 198 werden Dispersionen und Verfahren zu ihrer Herstellung beschrieben, deren Harzphase auch aus Epoxidharz bestehen kann. Es wird hier mit Hilfe einer Kolloidmühle unter Verwendung von quaternären Ammoniumsalzen als kationische Fremdemulgatoren eine Dispersion hergestellt, deren Teilchen einen mittleren Durchresser-von 1 - 5 pm haben. Abgesehen von dem durch die Verwendung einer Kolloidmühle aufwendigen Verfahren ist auch der Teilchendurchmesser noch sehr groß.
  • Verfahren zur Herstellung von stabilen wässerigen Epoxidharzemulsionen, die völlig lösungsmittelfrei sind, sind z. B.
  • auch aus der DT-OS 2 332 165 bekannt. Hier ira als Harzphase jedoch ein flüssiges Epoxidharz- verwendet, das sich mittels nichtionischer Emulgatoren emulgieren läßt. Flüssige Epoxidharze sind aber wegen ihres niedrigen Kondensationsgrades für viele Anwendungsfälle ungeeignet, die Vefltendung nichtionischer Emulgatoren führt bei Polyglycidyläthern von höherem Kondensationsgrad, vorzüglich solchen, die bei Raumtemperatur fest sind, nicht zun Erfolg.
  • In der US-PS 3'707 526 ist angegeben, daß wasserlösliche Beschi chtungsu.aterialien dadurch hergestellt werden können, daß inan Ubliche, wasserunlösliche Epoxidverbindungen, wie s. B.
  • Diglycidyläther von Bisphenol A, mit Dimethylolpropionsäure, gegebenenfalls in Anwesenheit von weiteren Carbonsauren, umsetzt.
  • Das Verfahren läßt einige Wünsche offen, da die Reaktionsteilnehmer mehrere Stunden erhitzt werden mUssen, um das Produkt herzustellen, das dann anschließend mit Aminen, wie z. B.
  • Alkanolaminen, umgesetzt wird, die es wasserlöslich machen.
  • Die verlängerte Erhitzungszeit, die für die Herstellung des -vorstehend erwähnten Produkts erforderlich-ist, ist für ein kommerzielles Verfahren nicht nur unzweckmäßig, sondern aus anderen Gründen unerwilnscht, da nämlich hierbei eine spontane exotherme Polymerisation der Epoxidverbindung eintreten kann, wobei ein unschmelzbarer, unlöslicher und vernetzter Kunststoff erhalten wird, der nicht als Beschichtungsmaterial verwendet werden kann. Außerdem wird, auf Epoxidgruppen bezonen, ein großer molarer Überschuß an Säure (Epoxidgruppen Säure = 1 : 2 - 3) eingesetzt, was unerwünscht ist.
  • Aus der US-PS 3336.253 sind Harze bekannt, die in Wasser löslich gemacht werden können und die Reaktionsprodukte aus Mono-oder Dialkanolaminen mit verschiedenen wasserunlöslichen Polyanderen sind, und zwar insbesondere mit Epoxidpolymeren, welche Endgruppen enthalten, die mit Aminen reaktiv sind. Die resultierenden Produkte werden im Anschluß an die Neutralisation des Alkanolaminrestes mit einer Säure wasserlöslich gemacht.
  • Die bevorzugten Reaktionsprodukte enthalten ein Epoxidradikal je Molekül und Werden als Beläge auf verschiedene Substrate aufgebrach.Die Beläge werden durch Selbstpolymerisation anschließend vernetzt. Ein nachteil dieser Belagmaterialien ist die Anwesenheit von Epoxidradikalen, welche in Gegenwart von Spuren von sauren oder basischen Materialien, wie z. B. den Alkanolaminresten, die an einem Ende eines jeden Moleküls vorhanden sind, eine Selbstpolym.erisation eingehen können, wobei vernetzte unschmelzbare Materialien erhalten werden. Hierdurch wird die Lagerfähigkeit der Beschichtungszusammensetzungen stark verringert. In der vorstehend erwähnten US-PS 3 336 253 ist angegeben, daß die Lagerstabilität der Epoxid/Alkanolamin-Reaktionsprodukte dadurch gesteigert werden kann, daß man alle nicht-umgesetzten Epoxidgruppen unter Verwendung verschiedener Verbindungen, wie z. B. von Dialkanolaminen, beseitigt. Diese Arbeitsweise ist unerwünscht da dabei alle reaktiven Stellen für die anschließende Vernetzung beseitigt werden, die zur Ltcrstellung eines dauerhaften, lösungsmittelbeständigen Belags erforderlich sind.
  • Diese Produkte sind außerdem nur herstellbar, wenn sehr große Mengen an Dialkanolaminen.(in der erwShnten US-PS 3 336 253 werden z. B. bis zu 28 « Diäthanolamin verwendet) eingesetzt werden. Die erhaltenen Beschichtungen sind gegenüber wässerigen Medien derart instabil, daß sie für viele Fälle völlig unbrauchbar sind. In der US-PS 3 336 253 fInden sich keine Angaben, daß die dort beschriebenen Reaktionsprodukte zur Emulgierung von Epoxidharzen Verwendung finden könnten. Auch die nach der DT-OS 2 415 100 hergestellten Produkte enthalten stöchiometrische Mengen an Alkanolaminen bezogen auf Epoxidharz. In der DT-OS 2 426 996 wurden zwar die Aminmengen auf ca. 5 % herabgedrückt, jedoch enthalten die Dispersionen noch erhebliche Mengen an Lösungsmittel. Das erwähnte Verfahren ist auch nicht geeignet, lösungsmittelfreie Dispersionen herzustellen.
  • Weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, selbstemulgierbare poxidfestharzgemische, in denen die Komponente mit der Formel V Schmelzpunkte zwischen 500C und 12500 und Epoxidäquivalentgewichte von 300 bis 2000 enthält, im Gemisch mit speziellen Epoxidharzen der allgemeinen Formel V', die Epoxidäquivalentgewichte von ca. 440 bis ca. 4000 besitzen,in eine wässerige stabile Dispersion, gegebenenfalls gemeinsam mit Vernetzern und anderen für eine be-stimmte Anwendung erforderlichen Zusätzen, z.B. Elastifiziermitteln, zu bringen, wobei die aliphatischen xOH-Gruppen und/oder die Epoxidgruppen für eine Vernetzung zur Verfügung stehen sollen.
  • Gegenstand der Erfindung ist ein mit Wasser selbstemulgierbares Gemisch von festen Epoxisdharzlösungen, die a) aus 5 bis 95 Gewichtsprozent eines Gemisches aus Epoxidharzderivaten der Formel I und Epoxidharzderivaten der Formel V besteht, worin die Formel T folgende Bedeutung hat worin R1 den Rest 2 und R4 11 und/od CH3 und R3 den-Rest wobei A# den anionischen Rest einer Monocarbonsäure darstellt und. R5 und R6 folgende Bedeutung haben1 wenn R5 der unten stehende dann ist R6 der unten Rest ist stehende Rest H -CH2CH2OH H -CH2CH(OH)CH3 -CH2CH2OH -CH2-CH2OH -CH2-CH(OH)CH3 -CH2-CH(OH)CH3 und n Werte' von 1,3 3 bis 13 bedeutet, und die Formel V folgende Bedeutung hat 4 2 worin R und R² H und/oder CH3 bedeuten und n einen Wert von 1,3 bis 13 besitzt,die Harze Epoxidäquivalentgewichte von 300 bis 2000 besitzen und die Erweichungspunkte nach Durrans zwischen 50 und 125°C liegen, besteht, b) aus 5 bis 95 Gewichtsprozent eines Gemisches aus Epoxidharzderivaten der Formel I' und Epoxidharzderivaten der Formel V' besteht, worin die Formel I' folgende Bedeutung hat wobei A der Rest ist wenn B den Rest darstellt, oder A der Rest ist wenn B den Rest darstellt, oder A den Rest darstellt wenn B den Wert Null hat oder A den Rest darstellt wenn B den Rest Null hat, und R1' den Rest -(CH2)5-CH3 und R²' den Rest -(CH2)7-CH=CH-CH2- bedeutet, unten Wert 0 bis 13, vorzugsweise 0 bis 6 hat, R3 den Rest oder den Rest bedeutet und wobei die letztgenannte Gruppierung in mindestens einem Rest R3' enthalten ist und wobei R5 und R6 die schon genannte Bedeutung haben und Ae den anionischen Rest einer Monocarbonsäure darstellt, worin die Formel V' folgende Bedeutung hat worin R3' die Bedeutung hat und R1',R²',R4',A,B und n' die schon genannte Bedeutung haben die Harze Epoxidäquivalentgewichte von ca.
  • bis ca. 4000 besitzen, wobei die Gewichtsprozente der Gemische der Komponente a und der Gemische der Komponente b sich zu 100 Gew.- ergänzen müssen.
  • Weiterer Gegenstand der Erfindung sind Gemische der oben beschriebenen Art, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente, a ein Gemisch mit der Formel I'' worin R1,R²,R3,R4,R5,R6,n und A# die schon genannte Bedeutung haben und wobei die Summe von n1 und n3 den Wert 2 hat und das Verhältnis von. n1 : n3 Werte von 20 bis 0,1, vorzugsweise von 10 bis 0,1 besitzt, entspricht, und daß die Komponente b ein Gemisch mit der Formel 1 ist, worin R1) R²'. R4'. 5> R6, A, B und Ag die schon genannte Bedeutung haben3 worin R3' den Rest oder den Rest bedeutet.
  • Weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung des Gemisches wie vorstehend beschrieben, dadurch gekennzeichnet, daß ein Gemisch aus a) Epoxidfestharzen der allgemeinen Formel V worin R und R2 H und/oder OH3 bedeuten und n eignen Wert von 1ß3 bis 13 besitzt, die Harze Epoxidäquivalentgewichte von 300 bis 2000 besitzen und die Erweichungspunkte nach Durrans zwischen 50 und 12500 liegen, und b) Epoxidharzen der allgemeinen Formel V' worin R3 die Bedeutung hat und R1',R²',R4',A,B und n die schon genannte Bedeut haben, die Harze Epoxidäquivalentgewichte ,von ca.
  • bis ca. 4000 besitzen, in Anwesenheit mindestens eines inerten organischen Lösungsmittels mit einem Siedepunkt zwischen 50 und 170°C mit 0,01 bis 1,0 Mol (bezogen auf 100 g Epoxidharzgemisch (a und b)) Alkanol- bzw.
  • Dialkanolamin mit der Formel VI worin R5 und R die schon genannte' Bedeutung haben, bei 50 bis 1000C unter gutem Rühren umgesetzt werden, c) und das erhaltene Reaktionsprodukt mit 0,01 bis 1,0 Mol einer Monocarbonsäure (bezogen auf 100 g Epoxidharzgemisch (a und b)) mit einem pka-Wert von 2 bis 5 versetzt, wobei das quivalentverhältnis von Monocarbonsäure zu Alkanol-bzw. Dialkanolamin 0,7 : 1 bis 3 : 1 betragen muß.
  • In einer weiteren speziellen Ausführungsform liegt die feste Epoxidharzlösung dispergiert im wässerigen Medium vor.
  • Die Erfindung betrifft auch die Verwendung der Epoxidharz-.
  • lösungen als Bindemittel in wässerigen Überzugsmitteln.
  • Die Herstellung der.selbstemulgierbaren Epoxidharzgemische kann dadurch erfolgen daß man das betreffende in einem Lösungsmittel(-gemisch) vorliegende Epoxidharzgemisch V und V' unter Rühren mit 0,01 bis 1,0, vorzugsweise 0,02 bis 0,1 Mol Alkanolamin VI, bezogen auf 100 g Epoxidharzgemisch V und V', vorzugsweise Dialkanolamin, am bevorzugtesten Diäthanolamin, bei 50 bis 100°C,vorzugweise bei 70 bis 90°C,innerhalb von 10 bis 180, vorzugsweise von 15 bis 60 Minuten, versetzt, nach Beendigung der Nachreaktionszeit von ca. 10 bis 180, vorzugsweise 30 bis 60 Minuten, bei 30 bis 900C, vorzugsweise bei 50 bis 700C 0>01 bis 1,0, vorzugsweise 0,02 bis 0,1 Mol einer Monocarbonsäure, bezogen auf 100 g Epoxidharzgemisch, wobei das Äquivalentverhältnis Monocarbonsäure : Amin = 0,7 : 1 bis 3 : 1, vorzugsweise 1,2 : 1 bis 1,4 : 1 sein soll, innerhalb von 10 bis 180 Minuten, vorzugsweise von 40 bis 80 Minuten zusetzt, wobei als Monocarbonsäure Ameisensäure, bevorzugter Milchsäure, zu verwenden ist. Falls die Mischung aus Epoxidharz I, I', V und V' als Dispersion gewünscht wird, wird die Mischung mit der gewünschten Menge Wasser unter kräftigem Umrühren bei 20 bis 700C, vorzugsweise bei 35 bis 450C versetzt und zum Schluß das in der Mischung enthaltene Lösungsmittel azeotrop mit Wasser im Vakuum bei 30 bis 600C, vorzugsweise bei 35 bis 450C, gegebenenfalls unter Kreislaufbedingungen abdestilliert.
  • Es ist aber auch möglich, die Epoxidharzgemische der Formel I, 1, durch Umsetzen der Epoxidharzgemische mit der Formel V und V' mit dem Alkanolamin bzw. Dialkanolamin der Formel VI im stöchiometrischen Verhältnis 2 Epoxidgruppen zu 1 Amingruppe, gegebenenfalls in Anwesenheit von inerten organischen Lösungsmitteln herzustellen, jedoch wird'diese Herstellung nicht bevorzugt.
  • Als Lösungsmittel, in denen die Epoxidharzgemische V und V' bei 50 bis 10000 in gelöster Form vor der Aminzugabe VI vorliegen sollen, eignen sich je nach dem Epoxidharztyp z.B. alle niedriger siedenden Alkohole von Äthanol bis Butanol, Gemische von Alkanol/Toluol, Alkanol/Xylol bis zu ca. 30% Toluol-bzw.
  • Xylol-Gehalt, ferner auch die verschiedenen niedriger siedenden Ketone, z.B. Aceton, Methyläthylketon und Methylisobutylketon.
  • Als Epoxidharze V, die erfindungsgemäß Verwendung finden können, eignen sich die auf der Easis von Diphenylolpropan (Bisphenol A) und/oder Diphenylolmethan (Bisphenol F) und Epihalogenhydrin und/oder Methylepihalogenhydrin, vorzugsweise Epichlorhydrin nach dem in der Literatur (s. z.B.
  • "Epoxidverbindungen und Epoxidharze" Paquin(1958),S.322 ff) beschriebenen Ein- oder Zweistufenverfahren herstellbaren Epoxidfestharze der allgemeinen Formel V worin R4 und R² H und/oder CH3 bedeuten und n einen Wert von 1>3 bis 13 besitzt, die Harze Epoxidäquivalentgewichte ion 306 bis 2000 besitzen und die Erweichungspunkte nach Durrans zwischen 50 und 125°C liegen.
  • Als Epoxidharze V', die erfindungsgemäß Verwendung finden können, eignen sich die auf der Basis von Diphenylolpropan (Bisphenol A) und/oder Diphenylolmethan (Bisphenol F) und Epiha,logenhydrin und/oder Methylepihalogenhydrin, vorzugsweise Epichlorhydrin nach dem in der Literatur (5. z.B.
  • "Epoxidverbindungen und Epoxidharze" Paquin (1958),S. 322 ff) beschriebenen Ein- oder Zweistufenverfahren herstellbaren Epoxidharze, die mit dem Triglycerid der Rizinolsäure (12-Hydroxy-9-octadecensaure) der Formel IV veräthert worden sind. Anstelle des Rizinosäuretriglycerids kann auch Rizinusöl öl Verwendung finden, welches bekanntlich zu 80 bis 85 % aus dem Triglycerid der Rizinolsäure, daneben aus Glyceriden der ö1- (7%), Linol- (3 ), Palmitin- (2 %) und Stearin-(1 %) -Säure besteht. Diese anderen Fettsäureglyceride, die in dem Rizinusöl enthalten sind, machen sich bei der Umsetzung und bei den Eigenschaften der bei dieser Erfindung hergestellten Produkte nicht störend bemerkbar. Die Herstellung der so mit Rizinusöl verätherten Epoxidharze kann nach den Angaben in der DT-AS 2 132 683 erfolgen Als erfindungsgemäß einsetzbare Alkanolamine bzw.Dialkanolamine sind z. B. alle der allgemeinen Formel VI entsprechenden geeignet ( VI ) worin R5 und R6 die gleiche Bedeutung wie in Formel I haben.
  • Als. erfindungsgemäß einsetzbare Monocarbonsäuren sind allgemein solche einsetzbar, deren pka-Wert in einem Bereich von 2 bi 5 liegt, wie z.B. Ameisensäure, Milchsäure und Dimethylolpropionsäure.
  • Bevorzugt werden als Monocarbonsäuren Polyhydroxymonocarbonsäuren mit mehr als 2 OH-Gruppen im Moleki11, deren pka-Wert in einem Bereich von 2 bis 5 liegt, wie z.B. Trioxybutancarbonsäuren, wie a,ß,y-Trioxy-n-valeriansäure, 2-Desoxy-lribonsäure (1-Erythro-ß,γ,#-trioxy-n-valeriansäure), 2-Desoxyl-ramnonsäure (l-Arabo-B,y,6-trioxy-n-capronsäure), Digitoxonsäure (d-Ribo-ß,γ,#-trioxy-n-capronsäure), ferner die Tetraoxybutan-carbonsäuren, wie z.B. d- und l-Ribonsäure, d- und l-Arabonsäure, d- und 1-Xylonsäure, d-Lyxonsäure, ferner Methylpentonsäuren, wie d-Glucomethylonsäure, d-Gulomethylonsäure,d- und 1-Ramnonsäure,1-Fuconsäure,2-Desoxy-d-gluconsäure, 1,2,4,5-Tetraoxypentan-carbonsäure-(2) (Maltosaccharinsäure),. ferner die n-Hexansäuren; wie d-Allonsäure, d-Altronsäure, d-Gulonsäure, d-Talonsäure, d- und l-Mannonsäure, d-Idonsäure und d- und 1-Galaktonsäure, am bevorzugtesten wird jedoch d-Gluconsäure eingesetzt, durch deren Verwendung die Dispergierwirkung bei äquivalenten Mengen der kationischen Gruppen überraschenderweise wesentlich erhöht wird.
  • Die wässerigen Dispersionen der festen Epoxidharzderivatgemischlösung; die aus Epoxidharzen der Formel I, I', V und V' besteht, können mit 1 % bis 6 %, vorzugsweise mit 2 % bis 4 % Dicyandiamid, bezogen auf den Festkörper der Dispersion, gut verrührt werden, wobei nach dem Aufziehen, Ablüften und Einbrennen bei 170 bis 2100C in 5 bis 30 Minuten elastische Schutzüberzüge erhalten werden, die sehr beständig sind.
  • Die folgenden Beispiele seien zur Erläuterung der Erfindung angegeben.
  • Nachstehend bedeutet EV = Äquivalentgewicht und U = Umdrehungen/Minute.
  • Vorprodukt I gemäß Formel' V' zu Beispiel 1 Es wurden 940 g eines Epoxidharzes der allgemeinen Formel V worin R H und/oder CH3 bedeutet und n einen Wert von 5,0 bis 5,8 besitzt, das Harz ein Epoxidäquivålentgewicht von .910 besitzt und einen Erweichungspunkt nach Durrans von 950C, bei 155 0C aufgeschmolzen und 164 g Rizinolsäure-Triglycerid der Formel IV worin R1 und R2 die gleiche Bedeutung wie in Formel I' haben, und 1,47 g eines BF3-Aminkomplexes, beschrieben in der Firmenschrift der Firma ANCHOR als ANCHOR 1040,mit einem Brechungsindex von 1,480 bei 20°C und einem Wassergehalt von 1,5 Gew.-% zugegeben und bei 155°C 1 1/2 Stunden gehalten und dann in 442 g n-Butanol gelöst (Vorprodukt I).
  • Vorprodukt II Die Herstellung erfolgte, wie beim Vorprodukt I angegeben, jedoch wurde anstelle des Rizinolsäure-Triglycerids jetzt handelsübliches Rizinusöl eingesetzt.
  • Beispiel 1 Es wurden 183 g eines Epoxidharzgemisches, bestehend aus 150 g eines Epoxidharzes der allgemeinen Formel V, worin n einen Wert von 5,0 bis 5,8 besitzt, das Harz ein Epoxidäquivalentgewicht von 910 und einen Erweichungspunkt nach Durrans von 95°C besitzt,und 33 g eines Epoxidharzes der allgemeinen Formel V', gelöst in 15,5 g n-Butanol (Vorprodukt I) auf 1000C erhitzt und mit weiteren 40 g n-Butanol versetzt. Bei 800C wurden unter Rühren innerhalb von 15 Minuten 5,8 g (0,03 Mol/ 100 g EP-Harz) Diäthanolamin zugegeben.
  • Man ließ eine Stunde bei 80°C nachreagieren,dann wurden bei 70°C innerhalb einer Stunde 6,6 g einer 90gew.-%igen Milchsäure zugegeben. Die Mischung wurde auf 40°C abgekühlt, und es wurden innerhalb einer Stunde 268 g destilliertes Wasser eingerührt.
  • Zum Schluß wurde im Vakuum bei 400C azeotrop mit Wasser das Lösungsmittel destillativ entfernt. Die erhaltene Dispersion wurde durch ein 56 µm Netz filtriert.
  • Kennwerte: Festkörper: 51 Gew.-% Viskosität 3100 mPas bei 250C: (Brookfield, Spindel 3/12 U) pH-Wert: 4,4 Die Zusammensetzung des Harzanteils ist ein Gemisch, dessen Komponente (a) 82 % beträgt und durch die Formel I" wiedergegeben wird, worin R1 und R3 die schon genannte Bedeutung haben, R2 den Rest CH3, R4 den Rest H, R5 und R6 den Rest -CH2-CH2-OH und au den Rest CH3CH(OH)COOe bedeutet, n einen Wert von 5,0 bis 5,8 besitzt und dessen Komponente (b) 18% beträgt und durch die Formel I"' wiedergegeben wird, worin R1 und R²' die schon genannte Bedeutung haben, R4' den Rest H bedeutet, A den Rest R5, R und au die schon genannte Bedeutung haben, n einen Wert von 5,0 bis 5,8 besitzt, n : n3 in Formel I" den Wert 0,4 bis 0,7 besitzt und 37 % der Reste R3' in Formel I"' die Bedeutung haben und 63 % der Reste R3, die Bedeutung haben.
  • Beispiel 2 Es wurden 291 g eines Epoxidharzgemisches, bestehend aus 250 g eines Epoxidharzes der allgemeinen Formel V, worin n einen Wert von 9,7 bis 13,0 besitzt, das Harz ein Epoxidäquivalentgewicht von 1865 und einen Erweichungspunkt nach Durrans von 1180C besitzt, und 41 g eines Epoxidharzes der allgemeinen Formel V', welches gemäß Beispiel 1 der DT-AS 2 132 683 hergestellt wurde,auf 130°C erhitzt und mit 36 g Toluol und 108 g n-Butanol versetzt.Bei 80°C wurden unter Rühren innerhalb von 15 Minuten 9 g (0,03 Mol/ 100 g EP-Harz) Diäthanolamin zugegeben.
  • Man ließ eine Stunde bei 800 C nachreagieren, dann wurden bei 70°C innerhalb einer Stunde 7,2 g einer 99gew.-%igen Ameisensäure zugegeben.Die Mischung wurde auf 40°C abgekühlt,und es wurden innerhalb einer Stunde 268 g destilliertes Wasser eingerührt. Zum Schluß wurde im Vakuum bei 40°C azeotrop mit Wasser das Lösungsmittel destillativ entfernt. Die erhaltene Dispersion wurde durch ein 56 µm Netz filtriert.
  • Kennwerte: Festkörper: 43 Gew.-% Viskosität 1900 mPas bei 250C: (Brookfield, Spindel 3/30 U) pH-Wert: 3,3 Die Zusammensetzung des Harzanteils ist ein Gemisch, dessen Komponente (a) 86 % betragt und durch die Formel I" wieder-Gegeben wird, worin R1 und R3 die schon genannte Bedeutung haben, R2 den Rest C113, R4 den Rest H, R5 und R6 den Rest -CH2-CH2-OH und A e den Rest HCOO@ bedeutet, n einen Wert von 9,7 bis 13,0 besitzt und dessen Komponente (b) 14 % beträgt und durch die Formel I"' wiedergegeben wird, worin R1' und R2 die schon genannte Bedeutung haben, R den Rest H bedeutet, A den Rest B den Rest R5, R und A# die schon genannte Bedeutung haben, n' einen Wert von 0,1 bis 0,2 besitzt, n1 : n3 in Formel 1" den Wert 0,4 bis 0,7 besitzt und 37 % der Reste R3, in Formel I"' die Bedeutung haben und 63 % der Reste R3' die Bedeutung haben.
  • Beispiel 3 Es wurde wie im Beispiel 1 angegeben verfahren. Abweichend wurde jedoch das Vorprodukt II eingesetzt. Die erhaltene Dispersion hatte praktisch die gleichen Eigenschaften, wie die nach Beispiel 1 erhaltene Dispersion.

Claims (5)

  1. Patentansprüche 1. Mit Wasser selbstemulgierbares Gemisch von festen Epoxidharzlösungen, die a) aus 5 bis 95 Gewichtsprozent eines Gemisches aus Epoxidharzderivaten der Formel I und Epoxidharzderivaten der Formel V besteht, worin die Formel I folgende Bedeutung hat worin R1 den Rest R² und R4 H und/oder CF.3 und R3 den Rest wobei AG den anionischen Rest einer Monocarbonsäure darstellt und R5 und R6 folgende Bedeutung haben, wenn R5 der unten stehende dann ist R6 der unten Rest ist stehende Rest H -CH2CH2OH H -CH2CH(OH)CH3 -CH2CH2OH -CH2-CH2OH CH2-CH(OH)CH3 -CH2-CH(OH)CH3 und n Werte von 1,3 bis 13 bedeutet und die Formel V folgende Bedeutung hat 4 worin R und R2 H und/oder CH3 bedeuten und n einen Wert von 1,3 bis 13 besitzt, die Harze Epoxidäquivalentgewichte von 300 bis 2000 besitzen und die Erweichugspunkte nach Durrans zwischen 50 und 125°C liegend besteht, aus 5 bis 95 Gewichtsprozent eines Gemisches aus Epoxidharzderivaten der Formel I' und Epoxidharzderivaten der Formel V' besteht, worin die Formel I' folgende Bedeutung hat wobei A der Rest ist, wenn B den Rest darstellt, oder A der Rest ist wenn B den Rest darstellt, oder Aden Rest darstellte wenn B den Wert Null hat oder A den Rest darstellt) wenn B den Rest Null hat, und R den Rest -(CH2)5-CH3 und R²' den Rest -(CH2)7-CH=CH-CH2- bedeutet,n'den Wert 0 bis 13,vorzugs-R3'den Rest weise 0 bis 6 hat, oder den Rest bedeutet und wobei die letztgenannte Gruppierung in mindestens einem Rest R3' enthalten ist und 6 wobei R5 und R die schon genannte Bedeutung haben und A# den anionischen Rest einer Monocarbonsäure darstellt, worin die Formel V' folgende Bedeutung hat worin R3 die Bedeutung hat und R1', R2, R4, A, B und n'die schon genannte Bedeutung haben die Harze Epoxidäquivalentgewichte von ca. 440 bis ca. 4000 besitzen, wobei die Gewichtsprozente der Gemische der Komponente A und der Gemische der Komponente B sich zu 100 Gew.-% ergänzen müssen.
  2. 2. Gemische nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente A ein Gemisch mit der Formel I'' worin R1,R²,R3,R4,R5,R6,n und A# die schon genannte Bedeutung haben und wobei die Summe von n und n3 den Wert 2 hat und das Verhältnis von n 1: n3 Werte von 20 bis 0,1, vorzugsweise von 10 bis 0,1 besitzt entspricht, und daß die Komponente B ein Gemisch mit der Formel 1 ist, worin R1',R²',R4',R5',R6',A,B und A# die schon genannte Bedeutung haben, worin R3 den Rest den Rest bedeutet.
  3. 3. Verfahren zur Herstellung des Gemisches nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß ein Gemisch aus a) Epoxidfestharzen der allgemeinen Formel V worin R 4 und R2 H und/oder CH3 bedeuten und n einen Wert von 1,3 bis 13 besitzt, die Harze Epoxidäquivalentgewichte von 300 bis 2000 besitzen und die rweichunEspunkte nach Durrans zwischen 50 und 125°C liegen, und b) Epoxidharzen der allgemeinen Formel V' worin R3 die Bedeutung hat und R1', R2,, R
  4. 4, A, B und n die schon genannte Bedeutung haben, die Harze Epoxidäquivalentgewichte von ca. 440 bis ca. 4000 besitzen,in Anwesenheit mindestens eines inerten organischen Lösungsmittels mit einem Siedepunkt zwischen 50 und 17000 mit 0,01 bis 1,0 Mol (bezogen auf 100 g Epoxidharzgemisch (a und b)) Alkanol- bzw.
    Dialkanolamin mit der Formel VI worin R5 und R6 die schon genannte Bedeutung haben, bei 50 bis 100°C unter gutem Rühren umgesetzt werden, c) und das erhaltene Reaktionsprodukt mit 0,01 bis 1,0 Mol einer Monocarbonsäure (bezogen auf 100 g Epoxidharzgemisch (a und b)) mit einem pka-Wert von 2 bis 5 versetzt, wobei das Äquivalentverhältnis von Monocarbonsäure zu Alkanol-bzw. Dialkanolamin 0,7 : 1 bis 3 : 1 betragen muß.
    11. Feste Epoxidharzlösung nach Anspruch 1 oder 2 dispergiert im wäßrigen Medium.
  5. 5. Verwendung der in den Ansprüchen 1, 2 und 4 genannten Gemische als Bindemittel in wässerigen tiberzugsmitteln.
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