DE2548561A1 - Verfahren zur kontinuierlichen herstellung dioctylaetherfreien 2-aethyl- hexylacrylats - Google Patents

Verfahren zur kontinuierlichen herstellung dioctylaetherfreien 2-aethyl- hexylacrylats

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DE2548561A1 DE19752548561 DE2548561A DE2548561A1 DE 2548561 A1 DE2548561 A1 DE 2548561A1 DE 19752548561 DE19752548561 DE 19752548561 DE 2548561 A DE2548561 A DE 2548561A DE 2548561 A1 DE2548561 A1 DE 2548561A1
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Description

HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT
HOE 75/K 053
Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung dioctylätherfreien 2-Äthyl-hexylacrylats
Verfahren zur Herstellung von 2-A'thyl-hexylacrylat (Acryl-· säure-(2-äthylhexyl)-ester; CH2=CH-C(O)OCH2 - CH(C2IO-(CHp)7-CKv) durch Umsetzung von Acrylsäure mit 2--Äthyl~ hexanol-(1) in flüssiger Phase "bei -erhöhter Temperatur in Gegenwart von Sulfonsäure als Katalysator sind bekannt und z. B. in der US-PS 2 917 538 beschrieben. Bei dieser Reaktion handelt es sich um eine Gleichgewichtsreaktion, so daß der Umsetzungsgrad der Säure oder des Alkohols in den Ester durch die Gleichgewichtskonstante begrenzt ist. Deshalb v/erden zur Erhöhung des Umsatzes der Acrylsäure zu Ester z. B. ein molarer Überschuß an 2-Äthylhexanol-(1) gegenüber Acrylsäure und die Entfernung des Reaktionswassers durch azeotrope Destillation mit einem Schleppmittel vorgeschlagen. Diese Verfahren sind mit dem Nachteil behaftet, daß das Schleppmittel isoliert werden muß und eine Neutralisation der nichtumgesetzten Acrylsäure im gebildeten Ester unumgänglich ist. Die anschließende Isolierung der Neutralisationsprodukte und die Wiedergewinnung der Acrylsäure durch Ansäuern mit Salzsäure stellt neben einer infolge des gebildeten Salzes schwierigen Aufbereitung des Abwassers einen erheblichen technischen Aufwand dar.
— 2 —
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'3.
Weiterhin sind ζ. B. aus DT-PS 1 0β7 805 und GB-PS 960 Verfahren zur Herstellung von 2-Äthyl-hexylacrylat durch Umesterung niederer Acrylsäureester mit 2»Äthylhexanol-(1) bekannt. Nachteile dieser Verfahren sind die Kreislaufführung des im Überschui3 verwendeten Acrylsäureester
sowie der Anfall stöchiometrischer Mengen des niederen
Alkohols (Methanol, Äthanol) als Nebenprodukt.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung dioctylätherfreien 2-Äthyl-hfixyle.crylats durch Umsetzung vcn Acrylsäure und 2-Äthyl-hexanol~(1) im Molverhältnis von 1 : 1 bis 1 : 2 bei Temperaturen von 85
bis 14O°C in Gegenwart eines sauren Katalysators und destil?Lative Reinigung des gebildeten Esters vermeidet alle diese Nachteile und ist dadurch gekennzeichnet, daß man
einer Reaktionszone kontinuierlich Acrylsäure, 2-Äthylhexanol-(i) und Schwefelsäure als Katalysator zuführt,
das entstehende Reaktionswasser als Azeotrop mit 2-Äthylhexanol-(1) über Kojif einer der Reaktionszone aufgesetzten ersten Destillationszone abdestilliert, kondensiert, die Phasen scheidet, die alkoholische Phase auf den Kopf der ersten Destillationszone zurückführt und die wäßrige Phase abzieht; daß man das Reaktionsgemisch nach einer
Verweilzeit von 2-8 Stunden aus der Reaktionszone in
eine zweite Destillationszone überführt, über Kopf überschüssiges 2-1thyl-hexanol-(1) und Spuren nichtumgesetzter Acrylsäure abdestilliert und in die Reaktionszone
zurückführt; und daß man das Bodenpredukt der zweiten in eine dritte Destillationszone überführt, über Kopf reines 2-i\thyl-hexylacrylat abdestilliert und am Boden einen
hochsiedenden Rückstand abzieht.
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Das Verfahren der Erfindung kann weiterhin bevorzugt dadurch gekennzeichnet sein, daß man
a) in der Reaktionszone im Reaktionsgemisch eine Schwefelsäurekonzentration von 0,2 bis 1,5 Gewichts^ aufrechterhält.
b) das 2~Ä'thyl-hexanol-(1) der Reaktionszone über die ihr aufgesetzte erste Destillationszone zuführt.
Die Veresterungsreaktion wird bei einer Temperatur von vorzugsweise 95 - 125 C durchgeführt. Zu hohe Temperaturen begünstigen die Dioctylätherbildung und die Polymerisation, während zu niedrige Temperaturen die Reaktionsgeschwindigkeit stark herabsetzen. Die Schwefelsäurekonzentration in der umlaufenden Reaktionsmischung soll 5 Gewichts^ nicht übersteigen, da dies die Wasserabspaltung aus 2-Äthyl-hexanol-(1) begünstigen würde.
Die Veresterungsreaktion sowie die destillative Trennung werden vorzugsweise in Gegenwart von 0,01 bis 0,1 Gev;ichts% eines geeigneten Polymerisationsinhibitors durchgeführt. Als Inhibitoren können beispielsweise Hydrochinon, Hydrochinonmonomethyläther, p-Benzochinon, Fhenothiazin oder Methylenblau, gegebenenfalls in Kombination mit Luft, eingesetzt werden.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird nachfolgend in einer bevorzugten Ausführungsform anhand der Zeichnung, die das Fließschema des Verfahrens wiedergibt, erläutert:
Der im Reaktor (1) umlaufenden Reaktionsmischung wird über die Leitung (2) kontinuierlich Acrylsäure zugeführt.
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Das 2-Äthyl-hexanol-(1) wird über die Leitung (3) in das obere Drittel der auf den Reaktor (1) aufgesetzten Destillationskolonne (4) geleitet. Die Reaktionstemperatur der im Reaktor (1) umlaufenden Mischung beträgt 95 125°C bei einem Druck von 50 - 200 mm Hg. Über Kopf der Destillationskolonne (4) wird bei 25 - 75 C und einem Druck von 50 - 200 rom Hg ein Azeotrop aus Reaktionswasser und 2-Äthyl-hexanol-(1) abdestilliert, das sich nach Kondensation im Kühler (5) im Abscheider (6) in zwei Phasen trennt. Die wäßrige Phase wird über Leitung (7) entnommen, während die alkoholische Phase auf den Kopf der Destillationskolonne (4) zurückläuft. Das Veresterungsgemisch wird dem Reaktor (1) über Leitung (8) entnommen und einer zweiten Destillationskolonne (9) zugeführt. Bei einem Druck von 20 - 150 mm Hg und einer Kopftemperatur von 70 - 150°C werden überschüssiges 2-Äthyl-hexanol-(1) sowie Spuren von Acrylsäure unter einem Rückfluß von 1 bis 5 abdestilliert und über Leitung (10) dem Reaktor (1) wieder aufgegeben. Am Boden der Kolonne (9) wird bei 100 - 1800C der Rohester entnommen und über Leitung (11) der dritten Destillationskolonne (12) zugeführt. Über Kopf derselben wird bei einem Druck von 10 100 mm Hg, einer Temperatur von 90 C bis 150 C und einem Rückfluß von 0,1 bis 2 der reine dioctylätherfreie Ester abdestilliert und über Leitung (13) entnommen. Am Boden der Kolonne (12) fallen bei 100 - 1800C hochsiedende Rückstände an, die über Leitung (14) abgezogen werden.
Zur Einhaltung einer konstanten Schwefelsäurekonzentration in der Reaktionsmischung wird dem Reaktor (1) frische Schwefelsäure über Leitung (15) zugeführt.
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Beispiel:
Der aus Edelstahl bestehende Umlaufreaktor (1) besitzt im Betriebszustand ein Füllvolumen von 18 Liter Flüssigkeit, die 1 Gewichts^ Schwefelsäure als Katalysator enthalten. Einer der Schenkel ist ummantelt und wird mit Dampf beheizt. Die Reaktionstemperatur beträgt 119°C, der Druck 100 mm Hg. Dem System v/erden 1080 g/h Acrylsäure (15 Moi) über Leitung (2) und 2015 g/h 2-Äthyl-hexanol-(1) (15,5 Mol) über Leitung (3) frisch zugesetzt, so daß nach Rückführung des überschüssigen 2-~Äthyl-hexanols-(1) über Leitung (10) und Zusatz von 39 g/h Schwefelsäure über Leitung (15) insgesamt 3894 g/h eines Gemisches aus 1080 g/h Acrylsäure (15 Mol), 2775 g/h 2-Äthylhexanol-(1) (21,35 Mol) und 39 g/h Schwefelsäure in den Reaktor (1) einströmen. Das Molverhältnis Acrylsäure zu 2-Äthylhexanol- ( 1 )- beträgt demnach 1 : 1,42. Bei einer Verweilzeit von 4 Stunden wird die eingesetzte Acrylsäure quantitativ umgesetzt. Über Kopf der aufgesetzten ersten Destillationskolonne (4) werden bei 100 mm Hg Druck und 35 C Kopftemperatür insgesamt 338 g/h Azeotrop Wasser-Äthyl-hexanol destilliert, die sich im Abscheider (6) in zv/ei Phasen trennen. Die organische Phase wird zur Kolonne (4) zurückgeführt und 270 g/h Wasserphase über Leitung (7) abgezogen. Über Leitung (8) werden dem Reaktor (1) 3624 g/h Reaktionsgemisch entnommen und der zweiten Destillationskolonne (9) zugeleitet. Bei einem Druck von 100 mm Hg, einer Kopftemperatür von 122°C und einem Rückfluß von 3 werden insgesamt 760 g Äthylhexariol abdestilliert und über Leitung (10) der Reaktionszone wieder zugeführt. Bei einer Temperatur von 165°C werden am Boden der Kolonne (9) 2864 g Rohester entnommen und der dritten Destillationskolonne (12) zugeleitet. Hier werden
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als Kopfprodukt bei einem Rückfluß von 0,5 sowie 50 nun Hg Druck und 1300C Kopftemperatür 2650 g 2-Äthylhexyiacrylat (14,4 Mol) mit einem Reinheitsgrad von 99,98 'Gewichts% erhalten. Das Produkt ist frei von Dioctyläther. Die Ausbeuten betragen 96 %, bezogen auf die eingesetzte Acrylsäure, und 93,5 %, bezogen auf den Umsatz an Äthylhexanol. Aus dem Sumpf der Kolonne (12) werden bei einer Temperatur von 170 C stündlich 214 g Hochsieder entfernt.
Veresterungsgemisch, Destillate und Kolonnenrückflüsse sind mit 0,05 Gewichts?^ eines Gemisches aus Phenothiazin und Hydrochinon stabilisiert.
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Leerseite

Claims (3)

  1. HOE 75/H 053 Patentansprüche:
    F1) I Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung dioctyl-V/ ätherfreien 2-Xthyl-hexylacrylats durch Umsetzung von Acrylsäure und 2-Äthyl-hexanol-(1) im Molverhältnis von 1 : 1 bis 1 : 2 bei Temperaturen von 85 bis 1^iO C in Gegenwart eines sauren Katalysators und destillative Reinigung des gebildeten Esters, dadurch gekennzeichnet, daß man einer Reaktionszone kontinuierlich Acrylsäure, 2-Äthyl-hexanol~(1) und Schwefelsäure als Katalysator zuführt, das entstehende Reaktionsvasser als Azeotrop mit 2-Äthyl-hexanol-(i) über Kopf einer der Reaktionszone aufgesetzten ersten Destillationszone abdestilliert, kondensiert, die Phasen scheidet, die alkoholische Phase auf den Kopf der ersten Destillationszone zurückführt und die wäßrige Phase abzieht; daß man das Reaktionsgemisch nach einer Verweilzeit von 2-8 Stunden aus der Reaktionszone in eine zweite Destiliationszone überführt, über Kopf überschüssiges 2-Äthyl-hexanol~(i) und Spuren nichtumgesetzter Acrylsäure abdestilliert und in die Reaktionszone zurückführt; und daß man das Bodenprodukt der zweiten in eine dritte Destillationszone überführt, über Kopf reines 2-Äthyl-hexylacrylat abdestilliert und am Boden einen hochsiedenden Rückstand abzieht.
  2. 2) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in der Reaktionszone im Reaktionsgemisch eine Schwefelsäurekonzentration von 0.2 bis 1,5 Gewichts?^ aufrechterhält.
  3. 3) Verfahren nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man das 2-Äthyl-hexanol-(1) der Reaktionszone über die ihr aufgesetzte erste Destillationszone zuführt.
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NL7611599A NL7611599A (nl) 1975-10-30 1976-10-20 Werkwijze voor de continue bereiding van dioc- tylethervrij 2-ethyl-hexylacrylaat.
CA263,901A CA1083600A (en) 1975-10-30 1976-10-21 Continuous production of 2-ethyl-hexyl acrylate free from dioctylether
GB43953/76A GB1499284A (en) 1975-10-30 1976-10-22 Continuous production of 2-ethyl-hexyl acrylate free from dioctylether
IT51906/76A IT1066753B (it) 1975-10-30 1976-10-27 Procedimento ed impianto per produrre 2 etil esil acrilato esente da etere diottilico
JP51130376A JPS5257116A (en) 1975-10-30 1976-10-29 Continuous manufacturing of 22ethylee hexylacrylate free from dioctylale
BE171918A BE847792A (fr) 1975-10-30 1976-10-29 Procede de preparation en continu de l'acrylate d'ethyl-2-hexyle exempt d'oxyde de dioctyle,
FR7632839A FR2329641A1 (fr) 1975-10-30 1976-10-29 Procede de preparation en continu de l'acrylate d'ethyl-2-hexyle exempt d'oxyde de dioctyle
US06/066,510 US4280009A (en) 1975-10-30 1979-08-14 Continuous production of 2-ethyl-hexyl acrylate free from dioctylether

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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0202610A2 (de) * 1985-05-23 1986-11-26 BASF Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von Alkylestern der alpha-beta-monoolefinisch ungesättigten Monocarbonsäuren
WO1998023578A1 (de) * 1996-11-25 1998-06-04 Basf Aktiengesellschaft Verfahren zur herstellung von (meth)acrylsäureestern
US5883288A (en) * 1996-02-06 1999-03-16 Basf Aktiengesellschaft Continuous preparation of alkyl esters of (meth)acrylic acid
US6072076A (en) * 1996-02-06 2000-06-06 Basf Aktiengesellschaft Continuous preparation of alkyl esters of (meth)acrylic acid
SG85587A1 (en) * 1996-02-06 2002-01-15 Basf Ag Continuous preparation of alkyl esters of (meth) acrylic acid

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4458088A (en) * 1982-04-01 1984-07-03 The Standard Oil Company (Sohio) Continuous process for the extraction and esterification of carboxylic acid
US4859792A (en) * 1986-08-01 1989-08-22 Hoechst Celanese Corp. Accelerated preparation of esters
US4868329A (en) * 1986-08-01 1989-09-19 Hoechst Celanese Corp. Accelerated preparation of carboxylic acid esters
JPS649956A (en) * 1987-07-01 1989-01-13 Nippon Catalytic Chem Ind Production of unsaturated carboxylic acid ester
FR2721313B1 (fr) 1994-06-17 1996-07-19 Atochem Elf Sa Procédé de fabrication d'acrylates d'alkyle par estérification directe.
US5645696A (en) * 1994-11-21 1997-07-08 Lucky Ltd. Process for preparing unsaturated carboxylic acid esters and apparatus for preparing the same
DE10007213A1 (de) * 2000-02-17 2001-08-23 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Estern alpha,beta-ungesättigter Carbonsäuren
CN100345816C (zh) * 2003-02-28 2007-10-31 联合碳化化学及塑料技术公司 用于进行平衡限制反应的方法
US20040192957A1 (en) * 2003-03-31 2004-09-30 Wickens Danita Inez Method of recovering 2-ethylhexyl alcohol from a mixture comprising 2-ethylhexyl acrylate
JP4160087B2 (ja) 2006-07-11 2008-10-01 株式会社日本触媒 アクリル酸エステルの製造方法
US8765217B2 (en) 2008-11-04 2014-07-01 Entrotech, Inc. Method for continuous production of (meth)acrylate syrup and adhesives therefrom
US8329079B2 (en) 2009-04-20 2012-12-11 Entrochem, Inc. Method and apparatus for continuous production of partially polymerized compositions and polymers therefrom
WO2015018773A1 (en) * 2013-08-06 2015-02-12 Akzo Nobel Coatings International B.V. Continuous process for the esterification of an alpha,beta-unsaturated carboxylic acid and an alcohol
CN112592271A (zh) * 2020-12-22 2021-04-02 河北兴柏农业科技有限公司 制备丙烯酸异辛酯的方法和装置

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1468932B2 (de) * 1965-09-23 1976-01-22 Röhm GmbH, 6100 Darmstadt Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von niedermolekularen aliphatischen acrylsaeureestern
DE2226829A1 (de) * 1972-06-02 1973-12-20 Knapsack Ag Verfahren zur herstellung von acrylsaeureestern
GB1387704A (en) * 1972-09-27 1975-03-19 Nippon Catalytic Chem Ind Process for the preparation of acrylic or methacrylic esters
DE2349398B2 (de) * 1972-10-11 1976-04-01 Hewlett-Packard Ltd., South Queensferry, West Lothian (Grossbritannien) Verfahren und schaltungsanordnung zum messen von am/pm modulationsaenderungen
US3894076A (en) * 1974-01-24 1975-07-08 Celanese Corp Production of alkyl esters of unsaturated monocarboxylic acids
DE2449811C2 (de) * 1974-10-19 1983-01-05 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von dibutylätherfreiem n-Butylacrylat

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
NICHTS-ERMITTELT *

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0202610A2 (de) * 1985-05-23 1986-11-26 BASF Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von Alkylestern der alpha-beta-monoolefinisch ungesättigten Monocarbonsäuren
EP0202610A3 (en) * 1985-05-23 1987-01-28 Basf Aktiengesellschaft Process for the preparation of alkyl esters of alpha-beta monoolefinic unsaturated carboxylic acids
US5883288A (en) * 1996-02-06 1999-03-16 Basf Aktiengesellschaft Continuous preparation of alkyl esters of (meth)acrylic acid
US6072076A (en) * 1996-02-06 2000-06-06 Basf Aktiengesellschaft Continuous preparation of alkyl esters of (meth)acrylic acid
SG80565A1 (en) * 1996-02-06 2001-05-22 Basf Ag Continuous preparation of alkyl esters of (meth)acrylic acid
SG85587A1 (en) * 1996-02-06 2002-01-15 Basf Ag Continuous preparation of alkyl esters of (meth) acrylic acid
WO1998023578A1 (de) * 1996-11-25 1998-06-04 Basf Aktiengesellschaft Verfahren zur herstellung von (meth)acrylsäureestern

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Publication number Publication date
FR2329641A1 (fr) 1977-05-27
JPS5257116A (en) 1977-05-11
DE2548561C2 (de) 1983-09-29
IT1066753B (it) 1985-03-12
BE847792A (fr) 1977-04-29
CA1083600A (en) 1980-08-12
NL7611599A (nl) 1977-05-03
FR2329641B1 (de) 1981-12-31
US4280009A (en) 1981-07-21
GB1499284A (en) 1978-01-25

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