DE2545065C3 - Verfahren zur Herstellung von Monomethylzinntrihalogeniden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von MonomethylzinntrihalogenidenInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung
von Monomethylzinntrihalogeniden durch Umsetzen von Zinn(II)-halogenid mit einem Methylhalogenid in
einem inerten organischen Lösungsmittel in Gegenwart eines Katalysators bei erhöhter Temperatur.
Monomethylzinntrihalogenide eignen sich als Komponente
eines Gemischs mit einer Dimethylzinnverbindung zur Herstellung von Stabilisatoren für Polyvinylchlorid.
Außerdem lassen sich diese Verbindungen als Zwischenprodukte für Organozinnverbindungen
verwenden.
Es ist bekannt, daß sich Monomethylzinntrihalogenid
aus Zinn(IV)-chlorid und einem Grignard-Reagenz durch eine Grignard-Reaktion aus Zinn(II)-chlorid oder
-bromid und einer halogenieren Alkylverbindung mittels einer katalytischer! Reaktion in Anwesenheit
eines aus einer Organoantimonverbindung bestehenden
Katalysators, oder aus Tetraalkylblei und Zinn(ll)-tetrachlorid mittels einer Metallaustauschreaktion herstellen
läßt
Ebenso ist es bekannt, daß die herkömmlichen Verfahren mit Nachteilen behaftet sind, weil sie niedrige
Ausbeuten liefern, lange Reaktionszeiten erfordern und kostspielig sind. So besitzt das nach einer Grignard-Reaktion
durchgeführte Verfahren die folgenden Nachteile:
Es entstehen eine Vielzahl von Alkylzinnhalogeniden,
da es sehr schwierig ist, lediglich Monomethylzinntrihalogenid in hoher Ausbeute herzustellen. Des weiteren
sind zum vollständigen Ablauf der Reaktion 30 bis 70 Stunden erforderlich. Schließlich ist es schwierig, die
eingesetzten Lösungsmittel auf ökonomische Weise zurückzugewinnen.
Das unter Verwendung der Organoantimonverbindung durchgeführte katalytische Verfahren besitzt
folgende Nachteile:
Der vollständige Reaktionsablauf erfordert 30 bis 70 Stunden. Die Ausbeute an dem gewünschten Produkt ist
relativ niedrig. Zudem ergibt sich ein Nachteil noch insofern, als eine kostspielige Organoantimonverbindung
als Katalysator erforderlich isL
Die Metallaustauschreaktion besitzt nachfolgende Mängel:
Die Ausbeute eines einzigen Austausche ist sehr gering. Das erhaltene Produkt enthält eine Vielzahl von
Alkylzinnhalogeniden, so daß das gewünschte Monomethylzinntrihalogenid von den anderen Produkten
(beispielsweise Dialkylzinnhalogenid) abgetrennt werden muß. Schließlich ist das als Ausgangsmaterial
verwendete Tetraalkylblei für den menschlichen Körper in hohem Maße giftig, so daß die Handhabung des
Ausgangsmaterials Probleme aufwirft
s Bekannt ist aus der deutschen Auslegeschrift 12 59 889 auch ein Verfahren zur Herstellung von
Organozinntrihalogeniden durch Umsetzen von Zinndihalogeniden
mit Halogenkohlenwasserstoffen bei erhöhter Temperatur, das in Gegenwart katalytischer
Mengen eines organischen Amins unter autogenem Druck bei 100 bis 2500C arbeitet Von diesem Verfahren
ausgehend, besteht die der Erfindung zugrundeliegende Aufgabe darin, ein Verfahren zum Herstellen von
Monomethylzinntrihalogeniden in einer Einstufenreaktion zu schaffen, das eine sehr hohe, nahezu 100%
erreichende Ausbeute gewährleistet Das Verfahren soll zudem Monomethylzinntrihalogenide in einer relativ
kurzen Zeit bei relativ niedrigen Gestehungskosten liefern.
Die Lösung der vorerwähnten Aufgabe besteht darin, daß bei einem Verfahren der eingangs erwähnten Art
erfindungsgemäß die Reaktion in Gegenwart eines Katalysators aus Magnesium, Jod, Brom und/oder
Grignard-Reagentien in Tetrahydrofuran, Äthylacetat und/oder einem aromatischen Kohlenwasserstoff mit 6
bis 9 Kohlenstoffatomen durchgeführt wird.
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren besteht hinsichtlich des Halogenatoms in dem Methylhalogenid
keine Beschränkung.
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren wird zur Verbesserung der Ausbeute das Methylhalogenid in
mehr als der äquivalenten Menge eingesetzt, bezogen auf das Zinn(ll)-halogenid. Wenn das Methylhalogenid
in einer geringeren Menge eingesetzt wird, kann sich die
und es können unerwünschte Nebenprodukte, wie
organische Lösungsmittel für das Zinn(II)-halogenid,
das Methylhalogenid und der Katalysator inert sein und einen Siedepunkt von 60 bis 2000C bei einem Druck von
1 Atmosphäre aufweisen.
Lösungsmittel für das erfindungsgemäße Verfahren besonders geeignet In diesem Lösungsmittel sollten
Tetrahydrofuran und Toluol in gleichen Gewichtsteilen vorliegen.
so von 80 bis 200%, bezogen auf die Summe der Gewichte von Zinn(II)-halogenid und Alkylhalogenid, angewandt
Das Magnesium kann in Form feiner Teilchen oder fein zerteilter Blättchen in dem Lösungsmittel suspendiert
werden. Das Jod kann in Form von Teilchen, Körnchen oder Klumpen in dem Lösungsmittel
suspendiert werden. Das Brom und die Grignard-Reagentien können in dem Lösungsmittel gelöst oder
emulgiert werden.
Um die Reaktion bei hoher Reaktionsgeschwindigkeil und ökonomischen Kosten durchzuführen, sollte die Reaktionsmischung die katalytische Substanz in einer Menge von 2 bis 10%, vorzugsweise von 3 bis 5%, bezogen auf das Gesamtgewicht von Zinn(ll)-halogenid und Methylhalogenid, enthalten. Vorteilhafterweise sollte die Reaktion bei einer Temperatur von 150 bis 2500C1 vorzugsweise von 220 bis 2250C unter normalem oder erhöhtem Druck ablaufen, je nach der Art des Lösungsmittels, des Zinn(ll)-halogenids, des Methylha-
Um die Reaktion bei hoher Reaktionsgeschwindigkeil und ökonomischen Kosten durchzuführen, sollte die Reaktionsmischung die katalytische Substanz in einer Menge von 2 bis 10%, vorzugsweise von 3 bis 5%, bezogen auf das Gesamtgewicht von Zinn(ll)-halogenid und Methylhalogenid, enthalten. Vorteilhafterweise sollte die Reaktion bei einer Temperatur von 150 bis 2500C1 vorzugsweise von 220 bis 2250C unter normalem oder erhöhtem Druck ablaufen, je nach der Art des Lösungsmittels, des Zinn(ll)-halogenids, des Methylha-
logenids und der katalylischen Substanz. Wenn die
Reaktionstemperatur unter 15O0C liegt, kann die
Reaktionsgeschwindigkeit sehr niedrig sein, was jedoch
wirtschaftliche Nachteile mit sich bringt. Eine Reaktionstemperatur
über 2500C kann einen unerwünscht hohen Druck in dem Reaktionssystem erfordern und
unerwünschte Nebenprodukte verursachen. Sehr hohe Drücke etwa über als 80 atm, können Schwierigkeiten
im Reaktionsablauf verursachen. Die Reaktionsmischung wird für einen Zeitraum unter den vorerwähnten
Bedingungen gehalten, der ausreicht, die Reaktion zu
beenden, beispielsweise 1 bis 3 Stunden, wobei die Reaktionsmischung gerührt wird.
Nach Beendigung der Reaktion werden feste Substanzen in der Reaktionsmischung, beispielsweise
feste kaialytische Substanzen, durch Filtration oder Zentrifugieren entfernt
Die keine Festsubstanz mehr enthaltende Reaktionsmischung wird einer Destillation je nach der Art des
Lösungsmittels und der Reaktionskomponenten unterworfen. um das Lösungsmittel, den Katalysator und
nichtumgesetztes Methylhalogenid und Zinn(II)-halogenid aus der Reaktionsmischung zu entfernen. Normalerweise
wird die Destillation bei einer Temperatur bis 1500C unter einem verminderten Druck von 60 bis
50 mm Hg durchgeführt Der Destillationsrückstand besteht aus einem Gemisch von etwa 90% Monomethylzinntrihalogenid
und etwa 10% Lösungsmittel. Diese Mischung wird in die nächste Stufe weitergegeben.
Jedoch läßt sich das Lösungsmittel auch durch Trocknen unter vermindertem Druck entfernen.
Die Erfindung wird nachfolgend anhand von Ausfühningsbeispielen
erläutert
B e i s ρ i e 1 1
Durch Auflösen von 40 g Zinn(II)-chlorid (SnCb) in einem Gemisch aus 30 g Tetrahydorfuran und 20 g
Tuluol und anschließende Zugabe von 5 g Jod, 03 g Magnesium und 40 g Methylchlorid (CH3CI) wurde eine
Reaktionsmischung hergestellt Diese wurde in ein -to geschlossenes Gefäß überführt und annähernd 3
Stunden unter Rühren auf 190 bis 2100C erhitzt Nach Beendigung der Reaktion wurde die Reaktionsmischung
zur Entfernung von Festsubstanzen filtriert und bei einer Temperatur von 1500C und einem Druck von
60 mm Hg destilliert Ein Teil des Rückstandes aus der l50°C-Destillation wurde gaschromatografisch analysiert
Dabei ergab sich, daß das Monomethylzinntrichlorid (CHiSnCI3) mit einer Ausbeute von 95%, bezogen
auf die theoretische Ausbeute, angefallen war.
Das Verfahren des Beispiels 1 wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß anstelle von Tetrahydrofuran
Äthylacetat verwendet wurde. Die Ausbeute an Monomethylzinntrichlorid betrug 80%.
Eine Reaktionsmischling wurde aus 50 g Zinndichlorid,
60 g Toluol, 8 g Jod, 0,5 g Magnesium und 50 g Metnylchlorid hergestellt Sie wurde in einem geschlossenen
Gefäß elwa drei Stunden auf 210 bis 2200C
erhitzt Nach Beendigung der Reaktion wurde die Reaktionsmischung filtriert und anschließend bei 1600C
unter einem Druck von 60 mm Hg unter Rühren destilliert Die gaschromatographische Analyse des
Destillationsrückstandes ergab eine Monomethylzinntrichloridausbeute
von 92%.
Der Versuch des Beispiels 3 wurde unter Verwendung von 60 g Xylol anstelle von Toluol wiederholt Die
Ausbeute an Monomethyiainntrichlorid betrug 81 %.
Beispiel 3 wurde unter Verwendung eines Grignard-Reagenzes
der Formel CUHgMgBr anstelle von Jod wiederholt Die Ausbeute an Monomethylzinntrichlorid
betrug 85%.
Eine Reaktionsmischung,die aus 50 g Zinn(II)-chlorid,
80 g Toluol, 10 g Jod und 60 g Methylchlorid hergestellt worden war, wurde in einem geschlossenen Gefäß drei
Stunden unter starkem Rühren auf 215 bp 225°C erhitzt
Nach Beendigung der Reaktion wurde die Reaktionsmischung filtriert und das Filtrat unter einem Druck von
50 mm Hg bei 1/0° C destilliert Der Destillationsrückstand wurde gaschromatographisch analysiert Dabei
ergab sich eine Ausbeute an Monomethylzinntrichlorid (CH3SnCI3) von 55%.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von Monometbylzinntrihalogeniden
durch Umsetzen von Zinn(II)-halogenid mit einem Methylhalogenid in einem inerten
organischen Lösungsmittel in Gegenwart eines Katalysators bei erhöhter Temperatur, dadurch
gekennzeichnet, daß man die Reaktion in Gegenwart eines Katalysators aus Magnesium, Jod,
Brom und/oder Grignard-Reagentien in Tetrahydrofuran,
Äthylacetat und/oder einem aromatischen Kohlenwasserstoff mit 6 bis 9 Kohlenstoffatomen
durchführt
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man als Lösungsmittel eine Mischung von Tetrahydrofuran und Toluol verwendet
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
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