DE2543648A1 - Pigmente - Google Patents

Pigmente

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DE2543648A1
DE2543648A1 DE19752543648 DE2543648A DE2543648A1 DE 2543648 A1 DE2543648 A1 DE 2543648A1 DE 19752543648 DE19752543648 DE 19752543648 DE 2543648 A DE2543648 A DE 2543648A DE 2543648 A1 DE2543648 A1 DE 2543648A1
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  • Organic Chemistry (AREA)
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  • Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)

Description

PATENTANWÄLTE
DR.-ING. H. FINCKE DIPL.-ING. H. BOHR DIPL.-ING. S. STAEGER
Patentanwalt« Dr. Fincke · Bohr · Staeger · 8 München 5 · MüllerstraSe
8 München 5, 30. September 1975 Mülleislroße 31 Farnruf: [0 89)'26 60 60 Telegramme: Claims München Telex-. 523903 claim d
Mapp.no. 23846 - Dr.K/hö Bitte in der Antwort angeben Case Ds.27307
IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES LIMITED London - Großbritannien
"Pigmente"
PRIORITÄT: 30. September 1974 - Großbritannien
Die Erfindung bezieht sich auf Pigmente mit verbesserter Dispergierbarkeit in organischen Medien.
-2-
609815/1220
Bankverbindung: Bayer. Vereinsbank München, Konto 620 404 ■ Postscheckkonto: München 270 44-802
Wenn Pigmente, insbesondere anorganische Pigmente, zum Färben von organischen Medien verwendet werden, dann stellt man fest, daß sie häufig nicht leicht in den Medien dispergierbar sind. Es 1st bekannt, die Dispergierbarkeit durch Behandlung mit hydrophoben Materialien, wie z.B. Kolophonium oder langkettigen Alkoholen, zu verbessern. Es wurde nunmehr gefunden, daß eine wesentlich größere Verbesserung in der Dispergierbarkeit dadurch erhalten wird, daß man die Pigmente mit gewissen organischen Phosphaten behandelt.
Gemäß der Erfindung wird also ein Pigment mit verbesserter Dispergierbarkeit in organischen Medien vorgeschlagen, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß es mit ein oder mehreren organischen Phosphaten der Formel
O -- M
beschichtet ist, worin R für eine gegebenenfalls substituierte Alkoxy-, Cycloalkoxy-, Alkylenoxy- oder Aryloxy-
2 gruppe oder eine substituierte Aminogruppe steht, R für eine Gruppe R
Gruppe der Formel
oder eine Hydroxylgruppe oder eine
Ε1
OH
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steht, K für ein Wasserstoff- oder Metallatcm, das ein in Wasser unlösliches organisches Phosphat ergibt, steht, und η für die Wertigkeit von M steht.
Beispiele für Pigmente sind insbesondere anorganische Pigmente, wie z.B. Eisenoxydpigmente, Titandioxydpigmente und ganz besonders Bleichromatpigmente, einschließlich der Chromgelbpigmente, wie z.B. Schlüsselblumen-, Zitronen- und Kittelchromgelbpigmente, und Kolybdänchrorr.pigmentes wie z.B. geIbtonige, blautonige und mitteltonige Molybdänchrompigmente .
Beispiele für Alkoxygruppen, die durch R dargestellt werden, sind Methoxy, Äthoxy, Isopropoxy, n-Butoxy, Dodecyloxy und Hexadecyloxy. Es wird bevorzugt, daß die Alkylgruppe 3 bis 20 Kohlenstoffatome enthält. Die Aikoxygruppe kann gegebenenfalls substituiert sein, beispielsweise durch Alkoxy, wie z.B. Methoxy, Polyäthylenoxy> Hydroxy, Cyano, Amino oder substituiertes Amino, wie Monoalkyl- und Dialkylamino, und durch Aryl, wie z.B. Phenyl. Ein Beispiel für eine substituierte Aikoxygruppe ist 2,3-Dihydroxypropyl.
Ein Beispiel für eine substituierte Cycloalkoxygruppe ist Cyclohexyloxy.
Ein Beispiel für gegebenenfalls substituierte Alkenylgruppen sind Allyl, Propenyl, Oleyl und 9,12-Octadecandienyl,
Es wird bevorzugt, daß die Alkenylgruppen 10 bis 20 Kohlenstoff atome enthalten.
Beispiele für gegebenenfalls substituierte Aryloxygruppen sind Phenoxy, Tolyloxy, p-tert.-Octyl-phenoxy und Äthoxyphenoxy.
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Beispiele für substituierte Aminogruppen sind Moncalkylamino, wie z.B. Äthylamlno, Dialkylamino, wie z.B. Diäthylamino, und Moηοarylamino und substituierte Derivate davon, wie z.B. p-A'thoxyanilino.
Die durch M dargestellten Metallatorce sind irgendwelche Metallatome, die das betreffende organische Phosphat in Wasser unlöslich machen, insbesondere Metalle der Gruppe 2a des Periodensystems, wie z.B. Magnesium, Calcium und Barium, die üblicherweise unlösliche Salze ergeben, aber auch andere Metalle, wie z.B. Aluminium und Blei und Übergangselemente, wie z.B. Zink, Zirkonium und Cer und insbesondere diejenigen der Gruppe δ, wie Eisen. In den Fällen, in denen das Metall zur Bildung basischer Salze neigt, kann M eine entsprechende Gruppe darstellen, wie z.B. Zirconyloxy.
Die Menge des organischen Phosphatbelags liegt üblicherweise im Bereich von 0,01 bis 4 Gew.-iS, bezogen auf das Pigment, obwohl gegebenenfalls auch mehr verwendet werden kann, wodurch jedoch üblicherweise keine entsprechende Verbesserung der Dispergierbarkeit erhalten wird. Die bevorzugten Mengen betragen 0,1 bis 2,0 Gew.-ί, bezogen auf das Pigment.
Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen beschichteten Pigmente, welches dadurch ausgeführt wird, daß man ein Pigment in einer wäßrigen Dispersion mit einem organischen Phosphat der Formel
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1 2
worin R und R die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, oder mit einem wasserlöslichen Salz davon behandelt.
Beispiele für wasserlösliche Salze sind Alkalimetallsalze, wie z.B. Natriumsaize, Aminsalze, wie z.B. TriäthyIaminsalze, quaternäre Ammoniumsalze und insbesondere Salze mit Alkanolamin, beispielsweise Triäthanolamin.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann beispielsweise dadurch ausgeführt werden, daß man das in einer wäßrigen Lösung, Dispersion oder Emulsion des organischen Phosphats suspendierte Pigment rührt. Vorzugsweise wird das organische Phosphat langsam der gerührten Pigrnentsuspensicn zubegeben. Es sollte irgendeine geeignete Temperatur verwendet werden, bei der die wäßrige Suspension flüssig ist. Bevorzugte Temperaturen liegen zwischen 15 und 900C. Der bevorzugte Anfangs-pH liegt zwischen 4 und 7» und insbesondere zwischen 5 und 7· pH-Werte außerhalb dieses Bereichs können auch verwendet werden, wenn sie jedoch zu alkalisch sind, dann kann dies zu Belägen führen, die beim Waschen des Pigments in gewissem Ausmaß verloren gehen. Solche zu alkalischen pH-Werte können jedoch auch zur Bildung von Metallhydroxyden und nicht von wasserunlöslichen Metallsalzen der organischen Phosphate führen.
Die verwendete Menge des organischen Phosphats entspricht üblicherweise der Menge des erforderlichen Belags. Jedoch kann Insbesondere bei hohen Belagstärken ein gewisser physikalischer Verlust eintreten, weshalb in diesen Fällen eine größere Ausgangsmenge erforderlich sein kann.
In den Fällen, in denen ein Belag aus einem I-Ietallderivat des organischen Phosphats gewünscht wird, ist es nötig,
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das erfindungsgemäße Verfahren in Gegenwart eines wasserlöslichen Salzes des Metalls auszuführen. Dabei wird es bevorzugt, das Ketailderivat aus dem organischen Phosphat oder einem wasserlöslichen Salz davon mit Hilfe eines wasserlöslichen Salzes des gewünschter. Ketails in Gegenwart des Pigments durchzuführen. Beispielswelse können das organische Phosphat oder Salz davon und das wasserlösliche Metallsalz unabhängig mit einer kontrollierten stöchiometrischen äquimolekularen Geschwindigkeit der gerührten Pigmentsuspension zugegeben werden.
Beispiele für wasserlösliche Salze sind Chloride, Nitrate, oder, scfern zweckmäßig, Sulfate derjenigen Metalle, mit denen ein Belag aus einem wasserunlöslichen Metallsalz des organischen Phosphats hergestellt werden soll.
Gegebenenfalls kann die chemische Widerstandsfähigkeit der behandelten Pigmente dadurch verbessert werden, daß man ein wasserunlösliches Metallsalz von Phosphorsäure gleichzeitig aufbringt. Dies kann zweckmäßig dadurch ausgeführt werden, daß man eine Phosphorsäure zusätzlich zum organischen Phosphat oder Salz davon gemeinsam mit einer entsprechend erhöhten Menge des wasserunlöslichen Metallsalzes verwendet.
Als organische Phosphate, die beim erfindungsgemäßen Verfahren verwendet werden können, sollen beispielsweise die folgenden erwähnt v/erden: Cleyl-dihydrcgen-phosphat, Dioleylhydrogen-phosphat, Cetyl-dihydrogen-phosphat (Dinatriumsalz), N,N'-3is(4-äthoxyphenyl)phosphordiamidsäure (Natriumsalz) , Diphenyl-hydrogen-phosphat, Di-n-butyl-hydrogenphosphat, Glycero-phosphorsäure (2,3-Dihydroxypropyl-dihydrogenphosphat), Dimethy1-hydrogen-phosphat, Di-2-äthylhexylhydrogen-phosphat, Octyl-pheny1-hydrogen-phosphat, Phenyl-
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dihydrogen-phosphat und Diphenyl-dihydrogen-pyrcphcsphat
sowie Hydrogen- und Dihydrcger.phosphate und -pyrophosphate
von Kondensaten von Äthylenoxyd mit Alkoholen und Alkylphenolen.
In den Fällen, In denen das organische Phosphat oder Salz davon leicht in Wasser löslich ist, 1st es erwünscht, Solubilisierungs- oder Dispergiermittel zu verwenden, wie z.B. Trläthanolamin und Nonylphenol/Äthylencxyd-Kondensate.
Die Pigmente, die durch das erfindungsgemäße Verfahren hergestellt werden sind, können bereits mit anderen bekannten Verfahren zur Verbesserung anderer Eigenschaften, wie z.B. Echtheit gegenüber Warne, Licht oder atmosphärischem Schwefeldioxyd, behandelt worden sein. Eine solche Behandlung kann in der Klasse der Bleichromatpigmente beispielsweise eine Beschichtung des Pigments mit SlIiciumdioxyd, gegebenenfalls gemeinsam mit Antimonoxyd, Metallphosphaten oder Oxyden von Metallen, wie z.B. Cer, Aluminium, Zinn oder Titan, umfassen.
Eine derartige Vorbehandlung der Pigmente beeinflußt die vorteilhafte verbesserte Dispergierbarkeit nicht, die durch das erfindungsgemäße Verfahren erhalten wird.
Die erfindungsgemäßen Pigmente eignen sich besonders für die Verwendung in Anstrichfarben, die auf organischen Medien basieren, oder in Kunststoffen, da sie eine verbesserte Dispergierbarkeit aufweisen. Für die Verwendung in derartigen Medien können die behandelten Pigmente durch herkömmliche Maßnahmen hergestellt werden, wie z.B. durch Mahlen mit Sand.
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—ο —
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, worin die Teile in Gewicht ausgedrückt sind, sofern nichts anderes angegeben ist.
Beispiel 1
Eine Suspension von etwa 115 Teilen Molybdänchrompigment mit rotem Farbton in 1250 Teilen Wasser wird bei 650C gerührt.
Hierauf wird ein Gemisch aus 5 Teilen saurer gemischter Mono- und Dioleylphosphate und 5 Teilen Triäthanolamin mit Wasser sorgfältig auf ein Volumen entsprechend 250 Teilen Wasser verdünnt, worauf dieses Gemisch während 15 min zur gerührten Pigmentsuspension zugegeben wird. Der pH steigt auf 8,2. Nach einem 15 min dauernden Rühren wird das Pigment durch Filtration, Waschen und Trocknen in der üblichen Weise isoliert.
Wenn dieses Pigment mit Hilfe einer Sandmühle in einen Einbrennalkydharzlack eingearbeitet wird, dann zeigt dieses Pigment eine bessere Disperglerbarkeit als das unbehandelte Pigment.
Die Suspension des Pigments mit rotem Farbton, die oben verwendet wird, kann durch das folgende Verfahren hergestellt werden: 351 Teile Natrium-dichromat-dihydrat, 66,5 Teile Natrlum-molybdat-dihydrat, 53»7 Teile Kaliumchlorid und 21,6 Teile Natriumsulfat werden in Wasser aufgelöst, 284 Teile einer 32$igen wäßrigen Natriumhydroxydlösung werden zugegeben, und das Ganze wird auf ein Volumen entsprechend I5OO Teilen Wasser verdünnt. Diese Lösung und eine 1 molare Lösung von Bleinitrat mit einem Volumen
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entsprechend 3COO Teilen Wasser werden gleichzeitig bei 15 C zu 4000 Teilen Wasser unter Rühren zugegeben. Verdünnte Salpetersäure wird zugesetzt, um den pH auf 2,4 herabzudrücken j und das Rühren v/ird 15 min fortgesetzt. 9ö Teile wäßriges Natriumoilicat (2o% SiO2, 9,2* Na2O) in 400 Teilen Wasser wird unter Rühren zugegeben. Die Pigrr.entsuspension wird während 1 st auf eine Temperatur von 650C gebracht. Eine Lösung von 146 Teilen Aminen! um sulfat in 500 Teilen Wasser wird zugegeben, worauf sich der Zusatz von wäßrigem Natriumcarbonat anschließt, um den pH auf 7,S zu bringen. Nach einem Stehen wird das überstehende Wasser durch Dekantieren entfernt. Wasser wird zugesetzt, um ein Volumen entsprechend 10 000 Teilen Wasser zu erzielen und die Temperatur wird auf 650C angehoben. Eine wäßrige Lösung wird zugesetzt, die 27 Teile Zitronensäure, 76 Teile konzentrierte Salzsäure und 26 Teile Antiracnoxyd enthält, worauf der pH durch Zusatz von 20£iger wäßriger Natriumcarbonatlösung auf 7,0 gebracht wird.
Beispiel 2
Eine Suspension von annähernd 170 Teilen eines Kolybdänchrompigments mit rotem Farbton wird in einem Volumen entsprechend 2000 Teilen Wasser durch das in Beispiel 1 beschriebene Verfahren hergestellt. Die gerührte Suspension wird auf 830C erhitzt, und der pH wird durch Zusatz von verdünnter Salpetersäure auf 5,5 eingestellt. 1,6ό Teile saure gemischte Oleylphosphate werden mit 2,3 Teilen Triäthanolamin gemischt und mit 250 Teilen Wasser verdünnt. Die Lösung wird gleichzeitig mit einer ähnlichen Geschwindigkeit zusammen mit einer zweiten Lösung von 0,33 Teilen Bariumchlcria-dihydrat in 250 Teilen Wasser während eines Zeltraums von annähernd 35 min zugegeben. Der endgültige pH beträgt 6,9. Das Pigment wird durch Filtration, Waschen
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und Trocknen bei 7O-9O°C isoliert.
Wenn dieses Pigment unter Zuhilfenahme einer Kugelmühle oder einer Sandmühle in einen Einbrennalkydharzlack einverleibt wird, dann zeigt es eine bessere Dispergierbarkeit als ein unbehandeltes Pigment.
Beispiel 3
Ein Volumen einer 1,3 molaren Bleinitratlösung, welches 2400 Teilen Wasser entspricht, wird mit Wasser auf ein Volumen entsprechend 8000 Teilen Wasser verdünnt, und der pH wird durch Zusatz einer 10#igen wäßrigen Natriumcarbonatlösung auf 4,0 eingestellt. Wäßrige Natriumdichromatlösung wird unter Rühren während ungefähr 30 min zugegeben, bis der Bleiüberschuß ungefähr 0,014 molar beträgt, wobei ungefähr ein Volumen entsprechend 36OO Teilen Wasser einer Lösung erforderlich ist, die 292 Teile Natrium-dichromat-dihydrat, 125 Teile wasserfreies Natriumsulfat, 25 Teile Natriumchlorid und 2δΟ Teile wäßriges Natriumhydroxyd mit einer Dichte von 1,5 in 3500 Teilen Wasser enthält. Der pH steigt auf ungefähr 5»3· Die Pigmentsuspension wird 1 st auf 700C erhitzt, und dann auf ein Volumen entsprechend 20 000 Teilen Wasser verdünnt und 16 st stehen gelassen. Die überstehende Flüssigkeit wird durch Dekantieren entfernt, das Volumen wird auf einen Wert entsprechend 10 000 Teilen Wasser eingestellt, und die Aufschlämmung wird gerührt und auf 7O0C erhitzt. Dann wird ausreichend lO^ige Schwefelsäure zugegeben, um den pH auf 2,6 herabzudrücken, worauf sich der Zusatz einer Lösung von 28 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat in 100 Teilen Wasser, einer ausreichenden Menge 20#iger Natriumcarbonat· lösung, um den pH auf 5,5 zu bringen, von I33 Teilen Hatriumsilicatlösung (295? SiO2 und 10JS Na2O) in 250 Teilen Wasser
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(Zugabezeit 20 min), einer Lüsung von l4ö Teilen Arunoniumsulfat in 500 Teilen Wasser (Zugabezeit 30 min), eines Gemischs von 28 Teilen Zitronensäure, 80 Teilen konzentrierter Salzsäure und 28 Teilen Antinicn(III) -oxyc, und einer ausreichenden .Kenge 20£iger Natriumcarbonatlösung, uir, den pH auf 7,0 zu bringen, anschließt. Nach einen 10 ir.in dauernden Rühren wird das Pigment durch Filtration, Waschen und Trocknen in der üblichen Weise isoliert, wobei eine Ausbeute von annähernd 1000 Teilen Zitrcnengelbpigrr.ent erhalten wird, welches für Vergleichszwecke verwendet werden kann.
Eine wäßrige Suspension, die 200 Teile des gemäß obiger Vorschrift hergestellten Pigments enthält, wird bei 700C behandelt, indera während 15 min ein Geraisch aus 4 Teilen saurer gemisenter Mono- und Dioleylphosphate und 4 Teilen Triäthanolamin, das sorgfältig mit Wasser auf ein Volumen entsprechend 250 Teilen Wasser verdünnt worden ist, zugegeben wird. Nach einem weiteren 15 min dauernden Rühren wird das Pigment in der üblichen Weise abfiltriert, gewaschen und getrocknet.
Wenn dieses Pigment mit Hilfe einer Sandmühle in einen Einbrennalkydharzlack einverleibt wird, dann zeigt es eine bessere Dispergierbarkeit als ein unbehandeltes Pigment.
Beispiel k
Eine Suspension, die 200 Teile eines Zitronengelbpigir.ents enthält, das gemäß dem Verfahren von Beispiel 3 als Vergleichspigrr.eht hergestellt worden ist, wird bei 70 C durch Zugabe zu einem Gemisch aus 4 Teilen Dibutylphosphat und k Teilen Äthanolamin, das mit V/asser auf ein Volumen
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entsprechend 250 Teilen Wasser verdünnt worden ist., während 15 min behandelt. Nach einem 15 niin dauernden Rühren wird das Pigment in der üblichen Weise abfiltriert, gewaschen und getrocknet.
Wenn dieses Pigment unter Zuhilfenahme einer Sandmühle in einen Einbrennalkydharzlack einverleibt wird, dann zeigt es eine bessere Dispergierbarkeit als ein unbehan- ,: deltes Pigment.
Beispiel 5
Das Verfahren von Beispiel 4 wird wiederholt, wobei das Dibutylphosphat durch das Calciumsalz von 2,3-Dihydroxypropylphosphat (ein wasserlösliches Salz) ersetzt wird.
Das Pigment zeigt eine ähnliche verbesserte Dispergierbarkeit.
Beispiel 6
Eine Suspension, die 200 Teile des Chrompigments mit rotem Farbton enthält, das gemäß Beispiel 1 hergestellt worden ist, wird bei 7O°C und einem pH von 7,0 mit einem Gemisch von k Teilen Triäthanolamin und 4 Teilen eines Phosphatesters von polyäthoxyliertem Oleylalkohol (5 Mol Ithylenoxyd je Mol Oleyl- alkchol) y das während 15 min mit Wasser auf ein Volumen entsprechend 250 Teilen Wasser gebracht worden ist, behandelt. Nach einem weiteren 15 min dauernden Rühren wird das Pigment in der üblichen Weise abfiltriert, gewaschen und getrocknet. Das Pigment zeigt eine bessere Dispergierbarkeit als ein unbehandeltes Pigment.
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Beispiel 7
Das Verfahren von Beispiel 6 wird wiederholt, wobei der Phosphatester von polyäthoxyliertern Oley!alkohol durch einen Phosphatester eines polyäthoxylierten Gemischs von Alkoholen mit 13 bis 15 Kohlenstoffatomen (9,5 Mol Xthylenoxyd je Mol Alkohol) ersetzt wird. Das Pigment besitzt eine bessere Dispergierbarkeit als ein unbehandeltes Pigment.
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Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCHE
    /ϊ\ Pigment mit verbesserter Disperglerbarkelt in organischen Medien, dadurch gekennzeichnet, daß es.mit ein oder mehreren organischen Phosphaten der Formel
    V /
    R2
    beschichtet ist, worin R1 für eine gegebenenfalls substituierte Alkoxy-, Cycloalkoxy-, Alkylenoxy- oder Aryloxy-
    2 gruppe oder eine substituierte Aminogruppe steht, R für eine Gruppe R oder eine Hydroxylgruppe oder eine Gruppe der Formel
    OM
    steht, M für ein Wasserstoff- oder Metallatom, das ein in Wasser unlösliches organisches Phosphat ergibt, steht, und η für die Wertigkeit von M steht.
    2. Pigment nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Pigment ein anorganisches Pigment ist.
    3. Pigment nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Pigment ein Bleichromatpigment ist.
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    k. Pigment nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, d
    Alkoxygruppe ist.
    gekennzeichnet, daß R eine gegebenenfalls substituierte
    5. Pigment nach einem der Ansprüche 1 bis ^, dadurch gekennzeichnet, daß die Menge des organischen Phosphatbelags 0,01 bis 4 Gew.-£, bezogen auf das Pigment, beträgt .
    6. Verfahren zur Herstellung eines beschichteten Pigments nach einem der Ansprüche 1 bis 5» dadurch gekennzeichnet, daß man ein Pigment in einer wäßrigen Dispersion mit einem organischen Phosphat der Formel
    R GH
    IT X0
    1 2
    worin R und R die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen, oder mit einem wasserlöslichen Salz davon, behandelt.
    7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß als wasserlösliches Salz ein Alkanolaminsalz verwendet wird.
    8. Verfahren nach Anspruch 6 oder J3 dadurch gekennzeichnet, daß die wäßrige Dispersion einen Ausgangs-pH zwischen ^ und 7 aufweist.
    9. Verfahren nach einem der Ansprüche 6 bis 8, dadurch ge-
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    -ie- 25436A8
    kennzeichnet, daß es in Gegenwart eines wasserlöslichen Salzes eines Metalls ausgeführt wird, welches mit dem organischen Phosphat ein wasserunlösliches Salz bildet.
    10. Verfahren nach Anspruch 9j dadurch gekennzeichnet, daß es in Gegenwart einer Phosphorsäure ausgeführt wird.
    11. Verfahren nach einem der Ansprüche 6 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß als Pigment ein Bleichromatpigment verwendet wird, das mit Siliciumdioxyd beschichtet worden ist.
    12. Verwendung der Pigmente nach einem der Ansprüche
    1 bis 5 zum Herstellen von Anstrichfarben oder gefärbtem Kunststoff.
    G-H-FINCKE rvo. .ING.S.STAÜGSR
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DE19752543648 1974-09-30 1975-09-30 Pigmente Withdrawn DE2543648A1 (de)

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