DE2538484A1 - Thermisch vernetzbare waessrige polyurethandispersionen - Google Patents

Thermisch vernetzbare waessrige polyurethandispersionen

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DE2538484A1 DE19752538484 DE2538484A DE2538484A1 DE 2538484 A1 DE2538484 A1 DE 2538484A1 DE 19752538484 DE19752538484 DE 19752538484 DE 2538484 A DE2538484 A DE 2538484A DE 2538484 A1 DE2538484 A1 DE 2538484A1
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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Description

Thermisch vernetzbare wäßrige Polyurethan-Dispersionen
In der Literatur beschrieben sind Beispiele bei Raumtemperatur fumbildender, wäßriger Polyurethan-Dispersionen kationischer, anionischer oder nichtionogener Gattung. Das Eigenschaftsbild dieser Dispersionen ist sehr vielseitig mit interessanten physikalischen Eigenschaften und anwendungstechnisehen Möglichkeiten.
Die chemische Resistenz und Wetterstabilität von bei Raumtemperatur wie auch höherer Temperatur ausschließlich physikalisch trocknenden Dispersionsfilmen ist nun im Vergleich zu lösungsmittelhaltigen Polyurethan-Rea~ktionslacken noch verbasserungsfähig.
Im Falle kationischer Polyurethan-Dispersionen, deren technische Darstellung eine Anzahl von Verfahrensschritten erforderlich macht, sind säurekatalysierte Nachvernetzungen mit hydroxylhaltigen Härtern ausführbar. Allerdings konnten die Prädikate der resultierenden Filme nicht als restlos zufriedenstellend erachtet werden.
Anionische Polyurethan-Dispersionen dis technisch leichter zugänglich sind, bereiten einige Schwierigkeiten hinsichtlich
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ORIGINAL
einer späteren Nachvernetzung, da im alkalischen Bereich glatt verlaufende Reaktionen ohne Verfärbungen in vertretbaren Temperaturbereichen bislang weniger bekannt sind.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß man auf der Basis von hydroxylhaltigen Polyäthern oder Oxyestern linearer wie auch verzweigter Struktur mit durch NCO partiell verkappten Derivaten des Isophorondiisocyanats (3-Isocyanatomethyl-3.5.5-trimethylcyclohexyl-isocyanat/IPDI) in zunächst organischen Lösungsmitteln Uretdion-Isocyanataddukte herstellen kann, die sich in einfachster V/eise in wäßrige Dispersionen überführen lassen und thermisch vernetzt werden können.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von lösungsmittelfreien, ausschließlich wäßrigen, thermisch vernetzbaren, lagerstabilen Dispersionen von lichtstabilen Polyurethanen, aus in ketonischen Lösungsmitteln bei 10 - 500C hergestellten Umsetzungsprodukten von hydroxylendgruppenhaltigen Polyestern bzw. deren Gemischen und Diisocyanaten in solchen Mengen, daß pro OH-Gruppenäquivalent 1,5-2,0 NCO-Äquivalente zur Reaktion gelangen und weitere Umsetzung mit primären und/oder sekundären Diaminen oder Diolen, in solchen Mengen, daß 30 - 70 %, vorzugsweise 40 - 50 %, der vorhandenen freien NCO-Gruppen zur Reaktion gebracht werden und in an sich bekannter Weise das Reaktionsprodukt mit Wasser dispergiert wird, übliche Entfernung des ketonischen Lösungsmittels, dadurch gekennzeichnet, daß man als Diisocyanat das Uretdion des 3-Isocyanatoniethyl-3.5.5-'trimethylcyclohexyl-isocyanats, gegebenenfalls im Gemisch mit inonomerem Diisocyanat, verwendet und bei der Dispergierung des Reaktionsproduktes oder danach Polyhydroxyverbindungen in solchen Mengen hinzufügt, daß auf beide im Uretdionring verkappten NCO-Gruppen je eine OH-Gruppe kommt.
Das Eigenschaftsbild der erfindungsmäßig so herstellbaren Polyurethan-Dispersionsfilmen ist hervorragend und gestattet einen direkten Vergleich mit dem bekannten Qualitätsbild von
- 3 709810/0954
Polyurethan-Filmen, die aus losungsmittelhaltigen Polyurethan-Reaktionslacken resultieren.
Das zur Umsetzung vorteilhafterweise verwendete Isophorondiisocyanat-Derivat ist ein Additionsprodukt von Isophorondiisocyanat mit- sich selbst, das entsprechende Uretdion, das gemäß DT-OS 1.934.763 hergestellt wird:
U ■ CIWCH3
11 0
N, N1 -Bis-(1 ^.S-trimethyl-S-isocyanatomethylcyclohexyl)-! .3^ diaza-2.4~dioxo-cyclobutan.
Die durchschnittliche chemische Zusammensetzung technisch hergestellten Uretdions ist wie folgt:
<1T. IPDI
85 T. dimeres IPDI (Uretdion) 15 T. trimeres IPDI (Triisocyanurat)
Durch Umsetzung hydroxylhaltiger Polyäther oder Polyester (insb. zinnhaltige) mittlerer Molekulargewichte von 500 - 3.000 vorzugsweise solcher im Bereich von 1.000 - 2.000 mit IPDI-Uretdion technischer Reinheit oder Gemischen von IPDI mit IPDI-Uretdion in ketonischen Lösungsmitteln wie Aceton, Methyläthylketon u. a. bei Raumtemperatur, erhält man lagerstabile Adduktlösungen die einer auch späteren V/eiterverarbeitung zugeführt werden können. Zur Herstellung der vorgenannten Addukte gelangen die Reaktionspartner im Äquivalenzverhältnis von OH/NCO =1: 1,5-1: 2,-vorzugsweise von 1 : 2, zur Umsetzung, Die nun auf diese Weise hergestellten Addukte enthalten noch sowohl freie wie verkappte NCO-iinteile,
-■ k -
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Schließlich werden die ketonischen Adduktlösungen einer Kettenverlängerung mit Diolen oder Diaminen, insb. 3-Aminomethyl- ; 3.5.5-trimethylcyclohexylamin, unterworfen und in an sich be- ; kannter Weise mit einem beliebigen anionaktiven Tensid - also z. B. alle für diesen Zweck bekannten Salze von Monoaminosäuren- ) im einfachsten Fall mit Natriumaminocapronat sowie Wasser dispergiert. Auf diese Weise werden die gesamten freien NCO-Anteile in entsprechende Urethan-bzw. Harnstoffbindungen überführt.
Dem zur Dispergierung erforderlichen Wasser können c'r.bei äquivalente Mengen NCO-reaktive Verbindungen zugesetzt werden, die bei einer späteren thermischen Nachvernetzung mit den verkappten NCO-Gruppen in Reaktion treten können. Es können Polyarainoverbindungen oder Polyhydroxyverbindungen unterschiedlichster Art verwendet v/erden. Doch ist es verfahrensmäßig auch möglich, die für eine spätere Vernetzung erforderlichen NCO-reaktiven Anteile z.B. unmittelbar vor der Ketter-verlängerung oder aber auch erst unmittelbar vor Verwendung zuzusetzen. Das Eigenscha.ftsbild der schließlich resultierenden Lackfilme wird von dem Zeitpunkt dieser Zugabe nicht beeinflußt. Nach destillativer Entfernung der ketonischen Anteile resultieren aus diesem Reaktionsschema wäßrige Polyurethan-Dispersionen hervorragender Eigenschaften.
An Prädikaten der erfindungsgemäß hergestellten Polyurethan-Dispersionen und insbesondere der resultierenden Überzüge sind zu nennen:
1.) Weitgehende Beständigkeit gegen insbesondere polare Lösungsmittel, Säuren und Alkalilösungen.
2.) Oberflächenhärten, die im Bereich der lösungsmittelhaltigen PUR-Reaktionslacke einzuordnen sind. (Z.B. nach DIN 53 157).
3.) Hohe Blocktemperaturen, in der Regel 150 - 2000C.
4.) Hohe Beständigkeit gegen heißes V/asser sowie gute Sterilisationsfähigkeit (2 h, 1210C).
- 5 709810/0954
■~ - 5 -
In besonderem Maße sind diese Dispersionen geeignet, als lösungsmittelfreie Systeme für einschlägige Metalleinbrennlackierungen " Verwendung zu finden. Aber auch zur Beschichtung anderer Substrate, die eine hinreichende Temperaturbeanspruchung zulassen, d.h. von 10 Minuten 150 - 1800C können diese Dispersionen verwendet werden. Als solche wären noch zu nennen Preßspan, PVC, Polyurethan und ähnliche Werkstoffe.
Beispiele zur Herstellung der erfindungsgemäß beanspruchten Dispersionen:
Dispersion 1:
1 A.) Adduktbildung:
1.000 g Oxyester der Basis 50 Gew· -Teile Adipinsäure - 21 Gew.-Teile Hexandiel-(1.6) - 30 Gew.-Teile Neopentylglycol (OH-Zahls 144 mg KOH/g) werden mit 1.220 g Uretdion des IPDI (technische Qualität) und 952 g Aceton unter Rühren bei Raumtemperatur innerhalb von 4-5 Stunden zu einer 70%-igen Adduktlösung umgesetzt.
NCO-Zahl der Lösung: 3,4 %
1 B.) Dispergierung:
400 g Addukt 1 A werden nach Verdünnung mit 300 g
Aceton mit
14g 3-Aminomethyl-3.5.5-trimethyleyclohexylamin
(Isophorondiamin) umgesetzt und nachfolgend mit 41 g einer 30 %-igen wäßrigen Lösung des Natriumsalzes der Aminocapronsäure sowie 27 g Trimethylolpropan und
380 g Wasser unter Rührung dispergiert, anschließend acetonfrei gestrippt.
,Die resultierende Dispersion hat einen Peststoffgehalt von ca. 45 %. /
- 6 709810/0954
Lackprüfdaten Dispersion 1: (Erichsenbleche und Folien)
nach Härtung in 15-10
Minuten bei 150 - 1800C
409 kp/cm
8 %
49 ,U
Pendelhärte nach König 141 see, Härte nach Buchholz
Erichsentiefung 11,2 mm
Gitterschnitt
Blocktemperatur 165 0C
Zugfestigkeit Dehnung Foliendicke
Dispersion 2:
2 A) Adduktbildung:
j Wie unter 1 Α beschrieben.
2 B.) Dispergierung:
j 400 g Addukt 1 A werden nach Verdünnung mit 300 g Aceton
> mit
14 g Isophorondiamin umgesetzt und nachfolgend mit 41 g einer 30 %-igen wäßrigen Lösung des Natriumsalzes
der Aminocapronsäure sowie 62 g Polyester der Basis Phthalsäure - Trimethylolpropan
(OH-Zahl: 538 mg KOH/g) und
420 g Wasser werden gemäß der Vorschrift für 1 B dispergiert und aufgearbeitet.
- 7 -709810/0954
Die anfallende Dispersion hat einen Feststoffgehalt von ca. 45 %*
Lackprüfdaten Dispersion 2: (Erichsenbleche und Folien)
nach Härtung in
15-10 Minuten bei
150 - 1800C
Pendelhärte nach König
Härte nach Buchholz
Erichsentiefung
Gitterschnitt		 131 see.
111
10,6 mm
0
Blocktemperatur 165 0C
Zugfestigkeit
Dehnung
Foliendicke		 510 kp/cm2
8 %
64 Λ
Dispersion 3:
3 A.) Adduktbildung:
1.000 g Oxyester der Basis Adipinsäure - 2.2.4-Trlmethylhexandiol (GH-Zahl: 100 mg KOH/g) werden mit 855 g Uretdion sowie 795 g Aceton gemäß der Vorschrift nach 1 A zur Adduktbildung 3 A umgesetzt.
JJCO-Zahl der LösungJ 2,85 % · .
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3 B.) Dispergierung:
400 g Addukt 3 A werden nach Verdünnung mit 300 g Aceton
mit
11»5 g Isophorondiamin umgesetzt und nachfolgend mit 35 g einer 30 %-igen wäßrigen Lösung des Natriumsalzes
der Aminocapronsäure sowie 22,5 g Trimethylolpropan und
372 g Wasser werden gemäß der Vorschrift für 1 B dispergiert und aufgearbeitet,
Die resultierende Dispersion hat einen Peststoffgehalt von 45
Lackprüfdaten Dispersion 3: (Erichsenbleche und Folien)
i nach Härtung in
15-10 Minuten bei
150 - 180 ÜC
Pendelhärte nach König
Buchholzhärte
Erichsentiefung
Gitterschnitt		 105 see.
83
11,5 mm
0
Blocktemperatur 180 0C
Zugfestigkeit
Dehnung
Poliendicke		 268 kp/cm2
104 %
61 /iS.
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4 A.) Adduktbildung:
417 g Oxyester (s. Beispiel 1) und 583 g Oxyester (s,-Beispiel 5) werden mit 855 g Uretdion sowie 795 g Aceton gemäß Vorschrift nach 1 A zur Adduktbildung 4 A umgesetzt.
NCO-Gehalt der Lösung: 2,85%
4 B.) Dispergierungi
400,0 g Addukt 3 A werden nach Verdünnung mit 300 g Aceton mit
11.6 g Isophorondiamin umgesetzt und nachfolgend mit
34.7 g einer 30 #-igen wäßrigen Lösung des Natriumsalzes der Aminocapronsäure sowie 52,0 g Polyester der Basis Phthalsäure - Trimethyl-
olpropan (OH-Zahl: 538 mg KOH/g) und 408,0 g Wasser werden gemäß der Vorschrift für 1 B dispergiert und aufgearbeitet.
Die anfallende Dispersion hat einen Feststoff gehalt von ca. 45 96·
Lackprüfdaten Dispersion 4: (Erichsenbleche und Folien)
nach Härtung in
15 - 10 Minuten
bei 150 - 1800C
Pendelhärte nach König
Buchholzhärte
Erichsentiefung
Gitterschnitt		 114 see.
91
11,7 mm
0
Blocktemperatur 155 0C
Zugfestigkeit
Dehnung
Foliendicke		 330 kp/cn
36 %
68 fi.
- 10 709810/0954
Dispersion 5 i
■ ssssssssssssKssssassssssa
5 A.) Adduktbildungi
1.000 Oxyester der Basis 50 Gew.-Teile Adipinsäure - 31 Gew,-Teile Hexandiol-(1.6) - 14 Gew.-Teile Neopentylglycol (OH-Zahl: 68,5 mg KOH/g) werden mit 426,2 g einer Mischung aus Isophorondiisocyanat und Uretdion (NCO-Gehalts 24 %) sowie 611 g Aceton gemäß der Vorschrift nach 1 A zur Adduktbildung 5 A umgesetzt.
NCO-Zahl der Lösungi 2,52 %
5 B·) Dispergierung:
400,0 g. Addukt 5 A werden nach Verdünnung mit 300 g
Aceton mit
10,2 g Isophorondiamin umgesetzt und nachfolgend mit 31 g einer 30 %-igen wäßrigen Lösung des Natriumsalzes der Aminocapronsäure sowie 21,0 g Polyester der Basis Adipinsäure - Trimethylol-
propan (OH-Zahl: 593 mg KOH/g) und 370,0 g Wasser werden gemäß der Vorschrift für 1 B dispergiert und aufgearbeitet.
Die resultierende Dispersion hat einen Feststoffgehalt von ca. 45 Si.
Lackprüfdaten Dispersion 5:
(Erichsenbleche und Folien )
nach Härtung in
15 - 10 Minuten bei
150 - 1800C
Pendelhärte nach König Buchholzhärte Erichsentiefung Gitterschnitt
28 see. 83
11,5 mm 0
Blocktemperatur
220 0C
Zugfestigkeit Dehnung
Foliendicke
176 kp/cm" 252 % 85 /*
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Vergleichende Abprüfungen zu Beispielen der vorliegenden Anmeldung A. Beständigkeit^gegen^Lösungsmitteli
(Methode: Tropfentest, Beurteilung der Einwirkung nach 15 Sekunden)
Aceton Methanol Xylol Methyläthylketon
Dispersion gemäß
DOS 2.325·825
Beispiel 1		 stark angegriffen schwach angegriffen kein Angriff stark angegriffen
Dispersion gemäß
P 2.325.825
Beispiel 2		 stark angegriffen schwach angegriffen kein Angriff stark angegriffen
Beispiel 2 der
vorliegenden
Anmeldung
Beispiel 4 der
vorliegenden
Anmeldung		 kein Angriff kein Angriff kein Angriff kein Angriff
kein Angriff kein Angriff kein Angriff kein Angriff
Erlenmeyer-l'est; 10 Minuten
Wisserdampfeinwirkung
10O0C		 Steriiisationstest \
2 Stunden bei 121 0C j
Dispersion gemäß
DOS 2.325.825
Beispiel 1		 Trübung der Beschichtung;
teilweise Haftungsverlust		 Beschichtung zerstört
Dispersion gemäß
P. 2.325.825
Beispiel 2		 Trübung der Beschichtung;
teilweise Haftungsverlust		 Beschichtung zerstört
i
I
I
Beispiel 2 der
vorliegenden
Anmeldung		 keine Veränderung keine Veränderung !
I
f
Beispiel 4 der
vorliegenden
Anmeldung		 keine Veränderung
keine Veränderung , j
i
*"■ CO

Claims (1)

  1. 2538m
    Patentanspruch :
    Verfahren zur Herstellung von lösungsmittelfreien, ausschließlich wäßrigen, thermisch vernetzbaren, lagerstabilen Dispersionen von lichtstabilen Polyurethanen, aus in ketonischen Lösungsmitteln bei 10 - 500C hergestellten UmsetEungsprodukten von hydroxylendgruppenhaltigen Polyestern bzw. deren Gemischen und Diisocyanaten in solchen Mengen, daß pro OH-Gruppenäquivalent 1,5-2,0 NCO-Äquivalente zur Reaktion gelangen und v/eitere Umsetzung mit primären und/oder sekundären Diaminen oder Diolen, in solchen Mengen, daß 30 - 70 %t vorzugsweise 40 - 50 %t der vorhandenen freien NCO-Gruppen zur Reaktion gebracht werden und in an sich bekannter Weise das Reaktionsprodukt mit Wasser dispergiert wird, übliche Entfernung des ketonischen Lösungsmittels, dadurch gekennzeichnet , daß man als Diisocyanat das Uretdion des 3-Isocyanatomethyl~3.5.5-trimehtyl-cyclohexyl-isocyanats, gegebenenfalls im Geraisch mit monomerern Diisocyanat, verwendet und bei der Dispergierung des Reaktionsproduktes oder danach Polyhydroxylverbindungen in solchen Mengen hinzufügt, daß auf beide im Uretdionring verkappten NCO~Gruppen je eine OH-Gruppe kommt.
    709810/0954
DE2538484A 1975-08-29 1975-08-29 Verfahren zur Herstellung von lösungsmittelfreien, ausschließlich wäßrigen, thermisch vernetzbaren lagerstabilen Dispersionen von lichtstabilen Polyurethanen Expired DE2538484C2 (de)

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