DE2534091A1 - Verfahren zur herstellung von wasserdispergierbaren, carotinoidhaltigen pulvermischungen sowie nach dem verfahren hergestellte produkte - Google Patents

Verfahren zur herstellung von wasserdispergierbaren, carotinoidhaltigen pulvermischungen sowie nach dem verfahren hergestellte produkte

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DE2534091A1
DE2534091A1 DE19752534091 DE2534091A DE2534091A1 DE 2534091 A1 DE2534091 A1 DE 2534091A1 DE 19752534091 DE19752534091 DE 19752534091 DE 2534091 A DE2534091 A DE 2534091A DE 2534091 A1 DE2534091 A1 DE 2534091A1
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Thomas William Antoshkiw
Marco Alfred Cannalonga
Arnold Koff
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Description

Verfahren zur Herstellung von wasserdispergierbaren, carotinoidhaltigen Pulνermischungen sowie nach dem Verfahren hergestellte
Produkte
Die Erfindung "betrifft ein Verfahren zur Herstellung von wasserdispergierbaren, carotinoidhaltigen Pulvermischungen, welche ein Carotinoid und Natriumlaurylsulfat enthalten und worin das Carotinoid eine Teilchengröße von weniger als 0,1 Mikron besitzt sowie die nach dem Verfahren hergestellten Pulvermischungen.
Carotinoide wie Carotin, Lycopen, Bixin, Zeaxanthin, Cryptoxanthin, Lutein, Canthaxanthin, Astaxanthin, ß-apo-8'-Carotinal, ß-apo-12'-Carotinal und Ester von hydroxy- und carboxyhaltigen Verbindungen dieser Gruppe haben eine beträchtliche Bedeutung als Farbstoffe oder farbgebende Mittel erreicht.
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TELECtAMME1 LEDEHEItPAIENT MÖNCHEN TELEX: S51654 LHDER D
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Carotinoide sind gelbe bis rote Pigmente, die mit dem im Reich der Pflanzen und Tiere vorkommenden Pigmenten entweder identisch oder verwandt sind. Wegen dieser Verwandtschaft zu natürlich vorkommenden Pigmenten besitzen Carotinoide eine beträchtliche Bedeutung als Ersatzstoffe für die synthetischen Farbstoffe zur Verwendung als farbgebende Materialien, z. B. bei Lebensmitteln und pharmazeutischen oder kosmetischen Präparaten. Zusätzlich werden Carotinoide in Tierfutterstoffen verwendet, um z. B. einen stärker gefärbten Eidotter oder eine bessere Hautpigmentierung wie auch eine Quelle für Vitamin-A-Aktivität zu schaffen.
Carotinoide sind Substanzen, die in Wasser unlöslich sind und die hohe Schmelzpunkte besitzen. Darüber hinaus sind Carotinoide Substanzen, die gegenüber einer Oxidation empfindlich sind.
Diese Eigenschaften stehen einer direkten Verwendung der kristallinen Materialien zum Färben von wäßrigen Lebensmitteln oder Futterstoffen oder zur Verwendung als Quelle für Vitamin A entgegen, da die Materialien in dieser Form nur schlecht adsorbiert werden oder nur schlechte Färbungseffekte ergeben. Die oben genannten Eigenschaften von Carotinoiden sind insbesondere beim Färben von wäßrigen Medien nachteilig, da es als Folge der Wasserunlöslichkeit von Carotinoiden äußerst schwierig ist, eine homogene oder ausreichend intensive Farbwirkung zu erreichen. Daher verhindert die Wasserunlöslichkeit der Carotinoide ihre direkte Verwendung als farbgebende Mittel zum Färben von Nahrungsmitteln mit wäßriger Grundlage wie Fruchtsäften, Mineralwasser mit Fruchtsäften oder Fruchtsaftgeschmack, Eiscreme usw. und für trockene Produkte, welche in ihrer ursprünglichen Form zu Wasser zugesetzt oder vor der Verwendung zuerst mit Wasser angesetzt werden müssen, z. B. Puddingpulver, Suppenpulver, Eipulver, Tomatenkonzentrate und Grundlagen für
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Trockengetränke wie Limonadenpulver.
Aufgabe der Erfindung ist die Schaffung von Pulvermischungen, die die oben aufgeführten Nachteile nicht besitzen und die leicht in wäßrigen Lösungen dispergierbar sind.
Es wurde nun gefunden, daß die Herstellung solcher carotinoidhaltigen Pulvermischungen möglich ist, die leicht in wäßrigen Lösungen unter Bildung von optisch klaren, wäßrigen Mischungen dispergierbar sind und daß sie die wäßrigen Lösungen mit der gewünschten, gleichförmigen Farbe färben.
Die Carotinoide, die bei der Durchführung der Erfindung verwendet werden können, sind die bekannten, zugänglichen, natürlichen oder synthetischen Vertreter dieser Klasse von Verbindungen, die als farbgebende Mittel brauchbar sind, z. B. Carotin, Lycopenen, Bixin, Zeaxanthin, Cryptoxanthin, Lutein, Canthaxanthin, Astaxanthin, ß-apo-8'-Carotinal, ß-apo-121-Carotinal, ß-apo-8'-Carotinsäure und Ester von hydroxy- und carboxyhaltigen Vertretern dieser Gruppe, z. B. die niederen Alkylester und vorzugsweise die Methyl- und Äthylester. Die oben genannten Carotinoide können für sich alleine oder in Mischung verwendet werden, je nach der gewünschten Färbung. Besonders bevorzugt ist Canthaxanthin, das entweder aus natürlichen Quellen erhalten oder synthetisch hergestellt sein kann.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung der wasserdispergierbaren,carotinoidhaltigen Pulvermischungen zeichnet sich dadurch aus, daß:
a) eine Lösung eines Carotinoides und eines Antioxidans in einem flüchtigen, organischen Lösungsmittel gebildet wird,
b) eine wäßrige Lösung von Natriumlaurylsulfat, einer wasserlöslichen Trägerzusammensetzung, eines Konservierungsstoffes und eines Stabilisators hergestellt und diese Lösung auf einen pH-Wert von etwa 10 bis 11 eingestellt wird,
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c) eine Emulsion der Lösungen aus den Stufen a) und b) hergestellt wird, wobei sowohl ein Vermischen mit hoher Geschwindigkeit als auch eine hohe Scherraig angewandt werden,
d) das organische Lösungsmittel entfernt wird, wobei sowohl das Hochgeschwindigkeitsmischen als auch die hohe Scherung aufrecht erhalten werden, und
e) der Feststoffgehalt der Emulsion unter Verwendung von Wasser eingestellt wird und dann die erhaltene Emulsion sprühgetrocknet wird.
Der pH-Wert des Vorläufers in Form der wäßrigen Phase der Emulsion ist ein kritischer Faktor, da sowohl Natriumlaurylsulfat und die entstandene Emulsion bei einem pH-Wert von 7»O oder einem niedrigeren Wert instabil sind. Zusätzlich sind sprühgetrocknete Carotinoidpulver, die aus Emulsionen mit solchen pH-Werten von 7*0 oder niedriger hergestellt wurden, ebenfalls instabil und beeinflussen die Klarheit der hieraus hergestellten Lösungen negativ. Vorzugsweise sollte der Emulsionsvorläufer in Form der wäßrigen Phase innerhalb des pH-Bereiches von 10-11 liegen, wobei ein pH-Wert von 10,4 - 0,2 optimal ist. Unter Verwendung dieses pH-Bereiches der wäßrigen Phase kann der pH-Wert der erhaltenen Emulsion nach Entfernung des organischen Lösungsmittels und vor dem Sprühtrocknen von etwa 9 bis etwa 10 variieren. Die aus solchen Emulsionen hergestellten Carotinoidpulver besitzen eine bessere Stabilität und bilden, wenn sie in wäßrigen Nahrungsmittelpräparationen oder Lösungen dispergiert werden, Produkte, ' welche die optische Klarheit der ursprünglichen, nicht-gefärbten Produkte besitzen.
Die Emulgiertechnik, die erfindungsgemäß angewandt wird, umfaßt die Verwendung eines Hochgeschwindigkeitsmischens, d. h. mit von etwa 3000 bis etwa 120Ö0 Upm, verbunden mit der Einwirkung einer hohen Scherkraft. Die hohe Scherkraft ist wesentlich, um
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eine kleine Teilchengröße für das Carotinoid in der dispergierten Phase der Emulsion zu erhalten, und als Folge hiervon eine kleine Teilchengröße für das Carotinoid in den erhaltenen, getrockneten, carotinoidhaltigen Pulvermischungen zu erreichen.
Die hohe Scherkraft bezieht sich auf die angelegten Kräfte, welche zwei benachbarte Teile eines Körpers zu einer relativen Gleitbewegung zueinander in einer Richtung parallel zu ihrer Kontaktebene veranlassen. Die effektive Scherkraft hängt von dem Feststoffgehalt und der Viskosität des zu mischenden Mediums, der Mischgeschwindigkeit und der Geometrie des Mischers und des Mischbehälters ab. Ein Mischertyp, der diese Doppelfunktion eines Hochgeschwindigkeitsmischens und hoher Scherkräfte erfüllt, ist z. B. ein Einwellenrührer mit zwei voneinander getrennten, gezahnten oder gezackten, kreisförmigen, waagerechten Sch&rplatten", die zwischen zwei umgekehrte Einspeiskegel auf einer Einzelwelle angeordnet sind. Unter Verwendung eines Mischers dieses Typs werden sowohl ein Hochgeschwindigkeitsmischen als auch eine hohe Scherkraft rasch erreicht.
Das Wesentliche bei der Herstellung der wasserdispergierbaren Carotinoidpulver der Erfindung ist das Erreichen einer ausreichend hohen Scherkraft, um den Teilchengrößenbereich der Tröpfchen der dispergierten Phase unterhalb von 0,1 Mikron im Durchmesser zu halten. Kritisch zur Durchführung der Erfindung ist daher das Aufrechterhalten sowohl eines Hochgeschwindigkeitsmischens als auch einer hohen Scherkraft während der Entfernung des flüchtigen Lösungsmittels.
Die Kombination sowohl der modifizierten Emulgiertechnik als auch die Anwendung des geregelten pH-Wertes in Verbindung mit dem Natriumlaurylsulfatemulgator ergibt eine beträchtliche Verminderung der Teilchengröße des Carotinoids in der dispergierten ölphase der Emulsion auf unterhalb 0,1 Mikron und einen
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Teilchengrößenbereich von weniger als 0,1 Mikron für das Carotinoid in dem entstandenen, getrockneten, carotinoidhaltigen Pulvermischungen. Diese Carotinoidteilchengröße ist der Hauptfaktor bei der Erzielung der optisch klaren, wäßrigen Mischungen beim Dispergieren der carotinoidhaltigen Pulvermischungen in wäßrigen Lösungen und bei der Schaffung einer verbesserten Biozugänglichkeit der Carotinoidteilchen, wenn sie in tierischen Futtermitteln verwendet werden. Die Teilchengröße der trockenen, carotinoidhaltigen Pulvermischungen ist daher per se kein kritischer Faktor.
So können wasserdispergierbare Pulver, welche von etwa 2,5 % bis etwa 15 % Carotinoid enthalten, hergestellt werden, wenn Natriumlaurylsulfat als emulgierendes Mittel verwendet wird. Die Klarheit der aus diesen, verschiedene Prozentsätze an Carotinoiden enthaltenden Carotinoidpulvermischungen hergestellten, wäßrigen Mischungen ist ausgezeichnet.
Die flüchtigen, organischen Lösungsmittel, die bei dem erfindurxgsgemäßen Verfahren eingesetzt werden können, sind die bekannten Lösungsmittel für Carotinoide.Solche Lösungsmittel umfassen: halogenierte, aliphatische Kohlenwasserstoffe, vorzugsweise polyhalogeniertes Methan, z» B. Chloroform, Kohlenstofftetrachlorid und Methylenchlorid. Jedoch können auch andere flüchtige Lösungsmittel verwendet werden, z. B. Benzol oder Schwefelkohlenstoff. Chloroform ist das bevorzugte Lösungsmittel.
Bei einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird der Emulsionsvorläufer in Form der wäßrigen Phase, welcher Natriumlaurylsulfatemulgator, eine wasserlösliche Trägerzusammensetzung (Gelatine, modifizierte Lebensmittelstärke und einen Zucker), Konservierungsstoffe (Ascorbinsäure, Sorbinsäure und
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Natriumbenzoat) und ein stabilisierendes Mittel (EDTA) enthält, hergestellt und der pH-Wert wird auf einen Wert zwischen 10 mittels einer Base, z. B. Natriumhydroxid, eingestellt.
Der Emulsionsvorläufer in Porm der ölphase wird durch Auflösen des Carotinoids und der Antioxidantien, d. h. BHT und dl-a-Tocopherol, in Chloroform oder in anderen geeigneten, flüchtigen, organischen Lösungsmitteln hergestellt. Solche anderen geeigneten Lösungsmittel sind - wie bereits zuvor beschrieben halogenierte, aliphatische Kohlenwasserstoffe, Benzol oder Schwefelkohlenstoff.
Die cartinoidhaltige ölphase wird zu der wäßrigen Phase unter Anwendung sowohl eines Hochgeschwindigkeitsmischens als auch einer hohen Scherkraft zugesetzt. Das Hochgeschwindigkeitsmischen und die hohe Scherkraft werden nach der Emulgierstufe aufrechterhalten, bis das gesamte flüchtige, organische Lösungsmittel durch Abdampfen entfernt worden ist.
Die erhaltene Emulsion ist für die Arbeitsvorgänge des Sprühtrocknens unter Verwendung eines standardmäßigen Sprühtrocknungsturmes, zum Trocknen in Perlchenform nach Doppeldispersionsarbeitsweisen oder durch Sprühen von Tröpfchen in ein Aufnahmepulver, zum Gießen der Emulsion mit anschließendem Trocknen und Zerkleinern, zum Trocknen in Trommeln und zu Arbeitsweisen der .Lyophilisierung geeignet.
Unter Anwendung der oben angegebenen Ansätze können wasserdispergierbare, carotinoidhaltige Pulvermischungen, welche von 2 % bis etwa 15 Gew.-% des Carotinoids enthalten, hergestellt werden. Der Carotinoidbestandteil von solchen Pulvermischungen besitzt eine Teilchengröße von weniger als 0,1 Mikron. Die Fähigkeit zur Bildung solcher carotinoidhaltigen Pulvermischungen mit einem solchen Bereich an Carotinoidkonzentrationen
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bedeutet, daß ζ. B. ein sehr breiter Farbbereich in der Lösung in Abhängigkeit von der Konzentration des Carotinoids in dem Pulver erhalten werden kann.
Wasserdispergierbare Pulver mit 2,5 bis 15 Gew.-% von z. B. Canthaxanthin können nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellt werden. Die Klarheit von wäßrigen Mischungen, welche diese Pulver hierin dispergiert enthalten, ist ausgezeichnet. Diese wäßrigen Canthaxanthinmischungen sind rot gefärbt, optisch klar und sie besitzen eine ausgeprägte Fähigkeit zum Färben, die zum Färben von Produkten, bei denen optische Klarheit wichtig ist, vorteilhaft ist, z. B. bei Fruchtsäften, Sirup, Konfekten und dergleichen.
Perlchen, welche 1 % von z. B. Zeaxanthin enthalten und nach
dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellt wurden, ergeben beim Verfüttern an Hennen eine ausgeprägte Verbesserung der Pigmentierung des Eidotters im Vergleich zu der Pigmentierung von Eidotter bei Verwendung von Zeaxanthin mit großer Teilchengröße.
Die Menge an Natriumlaurylsulfat, die bei dem Emulgierverfahren zur Herbeiführung eines optimalen Emulgierens der Inhaltsstoffe der ölphase angewandt wird, kann von etwa 1 bis etwa 6 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Pulvermischung, betragen. Höhere Mengen an Natriumlaurylsulfat können ohne nachteilige Einflüsse auf die fertigen Pulver verwendet werden, jedoch wird durch die Verwendung solcher höherer Mengen kein besonderer Vorteil mehr erreicht.
Die erfindungsgemäßen Carotinoidpulvermischungen enthalten zusätzlich zu dem Carotinoid und dem Natriumlaurylsulfat von
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etwa 75 bis etwa 90 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Pulvermischung, einer eßbaren, pharmazeutisch annehmbaren, .wasserlöslichen Trägerzusammensetzung, die ein Kohlehydrat, z. B. Saccharose, Fructose, Lactose, Invertzucker und dergleichen, und ein wasserlösliches Schutzkolloid, z. B. Gelatine, modifizierte Lebensmittelstärke und dergleichen umfaßt, wobei das Gewichtsverhältnis von wasserlöslichem Schutzkolloid zu Kohlehydrat von etwa 1/1 bis etwa 2/1 variiert. Die modifizierten Lebensmittelstärken sind die Produkte der Behandlung irgendeiner der verschiedenen nativen Stärken auf Körner- oder Vurzelbasis, z. B. aus Mais, Sorghum, Weizen, Kartoffeln, Tapioka, Sago etc. mit kleinen Mengen bestimmter chemischer Mittel, welche die physikalischen Eigenschaften der nativen Stärken unter Herbeiführung der gewünschten Eigenschaften modifizieren. Eine bevorzugte, modifizierte Lebensmittelstärko zur Verwendung bei den erfxndungsgemäßen Mischungen ist ein Stärkeester-Stärkenatriumoctenylsuccinat.
Zusätzlich enthalten die Carotinoxdpulvermischungen von etwa 0,01 Gew.-% bis etwa 0,5 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Pulvermischung, eines eßbaren, pharmazeutisch annehmbaren Konservierungsstoffes, z. B. einenoder mehrere der folgenden Stoffe: Benzoesäure, Natriumbenzoat, Sorbinsäure,.Kaliumsorbat, Methyl-p-hydroxybenzoat (Methylparaben), Propyl-phydroxybenzoat (Propylparaben) und dergleichen.
Von etwa 0,05 Gew.-% bis etwa 0,3 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Carotinoidpulvermischung, von einem eßbaren, pharmazeutisch annehmbaren, stabilisierenden Mittel, z. B. von Äthylendiamintetraessigsäure (EDTA), können zur Stabilisierung der Emulsion gegenüber den Einflüssen von Spurenmetallen verwendet werden.
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Die erfindungsgemäßen Mischungen enthalten ebenfalls von etwa 1 Gew.-% bis etwa 10 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Carotinoidpulvermischung, und vorzugsweise von etwa 6 bis etwa 7 Gew.-%, an einem eßbaren, pharmazeutisch annehmbaren Antioxidans, das eine oder mehrere der konventionellen Substanzen enthält, z. B. butyliertes Hydroxyanisol (BHA), butyliertes Hydroxytoluol (BHT), Ascorbinsäure und die Tocopherole. Bevorzugt ist eine Mischung von butyliertem Hydroxytoluol und dl-a-Tocopherol, die in einer optimalen Menge von etwa 1 Teil einer gleichen Menge eines jeden Antioxidans auf 1 bis 2 Teile des Carotinoids verwendet wird.
Die Erfindung wird anhand der folgenden Beispiele näher erläutert.
Beispiel 1
Dieses Beispiel betrifft die Herstellung eines sprühgetrockneten Pulvers mit 2,5 % Canthaxanthin.
330 g Gelatine, 279 g Saccharose, 0,75 g Sorbinsäure und 1,50 g Natriumbenzoat werden zu 330 g destilliertem Wasser zugesetzt. Die Gelatinemischung wird durch Hydratisierung über Nacht bei etwa 50 0C solubilisiert.
Weiterhin wird die folgende Lösung hergestellt:
Ascorbinsäure 2,25 g '
EDTA 0,75 S
Natriumlaurylsulfat 12,0 g
destilliertes Wasser 105,0 g
Diese Lösung wird dann zu der Gelatine-Zuckerlösung zur Herstellung der wäßrigen Phase der Emulsion zugegeben. Der pH-Wert der Lösung wird auf 10,4 - 0,2 unter Verwendung einer 20 Gew.-/Gew.-%igen Natriumhydroxidlösung eingestellt.
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Die ölphase umfaßt:
Canthaxanthin 2$,3 6
butyliertes Hydroxytoluol (BHT) 22,5 S
dl-oc-Tocopherol 22,5 g
Chloroform 525 g
Sie wird hergestellt, indem zuerst das BHT in dl-a-Tocopherol durch Erwärmen des Gemisches auf 80 0C aufgelöst wird. Die Lösung wird auf 55 0C abgekühlt und dann mit dem Chloroform vermischt, "bis eine klare Lösung erhalten wird. Canthaxanthin wird zu dieser Lösung unter einer Stickstoffatmosphäre zugegeben und aufgelöst.
Sowohl die wäßrige als auch die ölige Phase werden bei etwa 50 bis 55 0C erwärmt. Die Ölphase wird langsam zu der wäßrigen Phase zugesetzt, wobei ein Mischer mit einer hohen Mischgeschwindigkeit und einer hohen Scherkraft eingesetzt wird. Nachdem die Zugabe abgeschlossen ist, wird die Emulsionstemperatur auf 55 C gehalten, während das Mischen mit hoher Geschwindigkeit und hoher Scherung für weitere 15 Minuten fortgeführt wird. Die Temperatur wird allmählich gesteigert und das Mischen wird fortgeführt, bis das gesamte Chloroform abgedampft ist. Dieses Abdampfen ist üblicherweise abgeschlossen, wenn die Temperatur der Emulsion etwa 75 0C erreicht.
Während des AbdampfVorganges wird destilliertes Wasser zu der Emulsion zugesetzt, um eine geeignete Viskosität aufrechtzuerhalten.
Nachdem das gesamte Chloroform entfernt worden ist, wird ausreichend destilliertes Wasser zugesetzt und gründlich mit der Emulsion vermischt, um einen Peststoffgehalt und eine Viskosität
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der Emulsion, die für ein Sprühtrocknen geeignet sind, zu erreichen.
Die Emulsion wird unter standardmäßigen Sprühtrocknungsbedingungen unter Verwendung eines Sprühtrocknungsturmes sprühgetrocknet.
Der Carotinoidbestandteil der erhaltenen Pulvermischung besitzt eine Teilchengröße, welche unterhalb von 0,1 Mikron liegt. Das sprühgetrocknete Pulver ist freifließend und löst sich in Wasser unter Bildung von sehr klaren Dispersionen auf. Bei der Anwendung in Präparationen, die als klare Desserts vom Gelatinetyp mit Fruchtgeschmack rekonstituiert, d. h. mit Wasser angesetzt werden können, und bei mit Geschmack versehenen wäßrigen Getränken besitzen die entstandenen Produkte ausgezeichnete Klarheit und Farbe.
Die Stabilität, d. h. die Retention des Carotinoids in dem wasserdispergierbaren Pulver, wurde sowohl bei Zimmertemperatur als auch bei 45 0C gemessen. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle I zusammengestellt.
Tabelle I Temperatur (0C) Zeit (Monate) Behälter % Retention
Zimmertemperatur 3 geschlossen 100
45 1 offen 97
45 1 geschlossen 100
45 2 offen 97
45 2 geschlossen 100
45 3 offen 94
45 3 ■ geschlossen 100
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Beispiel 2
Die folgenden, sprühgetrockneten, wasserdispergierbaren, carotinoidhaltigen Pulver wurden aus Emulsionen hergestellt, die entsprechend der Arbeitsweise von Beispiel 1 hergestellt worden waren und 5,0 %, 7,5 % und 10 % Canthaxanthin enthielten:
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IHT
dl-ot-Töcöphisroi
Saccharose
^ Gelatine
° Ascorbinsäure
°o Natriumbenzoat '
co Sorbinsäure
ο EDTA
J£ Natriumlaurylsulfat
cd Natriumhydroxid (20 Gew«/Gew«-%ige Lösung) zur Einstellung des pH-Wertes der wäßrigen Phase auf
End-pH-Wert der Emulsion
sprühgetrocknetes Pulver, Klarheit der Lösung
Untersuchung an Gelatine-Dessert +
Untersuchung bei flüssigen Getränken +
+ rekonstituiert, d* h* wieder angesetzt
Tabelle II I g 7,5 % g 10 % - I
5,0% g 70 g 93 g
46,6 g 22,5 g 22,5 g •P
I
22,5 g 22,5 g '22,5 g
22,5 g 279 g 279 g
279 g 330 g 330 g
330 g 2,25 g 2,25 g
2,25 g 1,5 g 1,5 g
1,5 g 0,75 g 0,75 g OJ
0,75 g 0,75 g 0,75 g O
CD
0,75 30 40 g
22 10,4 10,5
10,35 9,4 9,4
9,65 klar klar
sehr klar klar klar
sehr klar klar klar mit
schwacher
Opaleszenz
sehr klar
Die Stabilitätsdaten ergeben sich aus der folgenden Tabelle III:
45 1 Behälter Retention (%)
45 1 geschlossen 100
Tabelle III 45 2 offen 102
Probe(%) Temperatur (0C) Zeit (Monate) 45 2 geschlossen 103
5 Zimmertemperatur 3 45 3 offen 100
5 45 3 geschlossen 103
5 45 1 offen 94
5 45 1 geschlossen 100 '
5 45 1 offen 100
VJl 45 1 geschlossen 100
5 offen 9B
7,5 geschlossen 94
7,5
10
10
Beispiel 3
Es wurde ein wasserdispergierbares, sprühgetrocknetes ß-apo-8'-Carotinalpulver, das 5 % ß-apo-8'-Carotinal enthielt, mit der in der folgenden Tabelle IV angegebenen Zusammensetzung durch Sprühtrocknung einer entsprechend der Arbeitsweise von Beispiel 1 hergestellten Emulsion hergestellt.
Tabelle IV
ß-apo-8'-Carotinal 31,0 g
BHT 15,0 g
dl-oc-Tocopherol 15,0 g
Gelatine 135,0 g
modifizierte Lebensmittelstärke 135,0 g
Saccharose 135,0 g
Ascorbinsäure 1,5 B
Sorbinsäure 0,5 g
Natriumbenzoat 1,0 g
EDTA 0,5 g
Natriumlaurylsulfat 15,0 g
Natriumhydroxid (20 Gew./Gew.-%ige zur Einstellung des pH-Wertes Lösung) der wäßrigen Phase auf 10,4
erforderliche Menge
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Beispiel 4
1 % Zeaxanthin enthaltende Perlchen mit der in der folgenden
Tabelle V angegebenen Zusammensetzung wurden aus einer Emulsion nach der in Beispiel 1 angegebenen Arbeitsweise hergestellt.
Tabelle V Zeaxanthin 17,1 g
BHT 22,5 g
dl-a-Tocopherol 22,5 6
Saccharose 279 g
Gelatine 330 g
Ascorbinsäure 2,25 g
Fafcriumbenzoat 1,5 g
Sorbinsäure 0,75 g
EDTA 0,75 g
Natriumlaurylsulfat 7,4 g
Natriumhydroxid (20 Gew./Gew.-%ige
Lösung)		 zur Einstellung des pH-
Wertes der wäßrigen Phase
auf 10,4 erforderliche Menge
Eine Vorrichtung, die mit einem sich drehenden Sprühkopf und einer in der Gegenrichtung drehenden Trommel ausgerüstet war, wurde zur Herstellung der Perlchen verwendet. Bei dieser Vorrichtung wird die Emulsion durch dünne Düsen des sich drehenden Sprühkopfes ausgepreßt. Die entstandenen Tröpfchen kommen mit einem pulverförmigen Stärkematerial in Kontakt, das in der Luft in der sich drehenden Trommel suspendiert ist. Die Trommel und der Sprühkopf werden in entgegengesetzten Eichtungen gedreht, so daß die Suspension des stärkeartigen Pulvers in der Luft in einer entgegengesetzten Rotationsrichtung aufgewirbelt wird, wie die eintretenden Tröpfchen des Emulsionssprühstrahles.
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Die erhaltene Emulsion wurde in den sich drehenden Sprühkopf eingefüllt. Die Trommel wurde mit 2 kg einer zuvor auf einen Feuchtigkeitsgehalt von etwa 3 % getrockneten Stärke (Warenbezeichnung Dry-Flo) gefüllt. Nachdem die gesamte Emulsion von dem Stärkematerial aufgenommen worden war, wurde das Gemisch aus Stärke und Perlchen für etwa 1 Stunde stehengelassen und dann durch ein Sieb mit einer Maschenweite von 0,094- mm (150 US-mesh screen) gesiebt.
Die carotinoidhaltigen Teilchen, die auf dem Sieb zurückgehalten wurden, wurden gesammelt, auf Trocknungströgen ausgebreitet und dann in einem Ofen getrocknet.
Die trockenen, freifließenden Perlchen sind zur Verwendung bei Futterstoffen für Tiere geeignet. Beim Verfüttern an Hennen verstärkte die kleine Teilchengröße des hierin enthaltenen Zeaxanthins den Effekt der Dotterpigmentierung.
Beispiel 5
Perlchen, welche 1 % Astaxanthin enthielten und die in der folgenden Tabelle VI angegebene Zusammensetzung besaßen, wurden aus der Emulsion , die nach der Arbeitsweise von Beispiel 1 hergestellt worden war und nach der Arbeitsweise .von Beispiel 4-getrocknet wurde, hergestellt.
Tabelle VI
Astaxanthin 17»1 6
BHT 22,5 6
dl-a-Tocopherol 22,5 g
Saccharose 279 g
Gelatine 330 g
Ascorbinsäure 2,25 g
Natriumbenzoat 1,5 g
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Tabelle VI (Fortsetzung)
Sorbinsäure 0,75 g
EDTA 0,75 g
Natriumlaurylsulfat 7>4 g
Natriumhydroxid (20 Gew./Gew.-%ige erforderliche Menge zur Lösung) Einstellung des pH-Wertes
auf 10,4.
Die trockenen, frexfließenden Perlchen sind zur Verwendung in Futtermitteln für Tiere geeignet. Bei der Verfütterung an Hennen verstärkte die geringe Teilchengröße des hierin enthaltenen Astaxanthins den Effekt der Dotterpigmentierung.
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Claims (11)

Patentansprüche
1. Verfahren zur Herstellung von wasserdxspergierbaren, carotinoidhaltigen Pulvermischungen, in denen das Carotinoid eine !Teilchengröße von weniger als 0,1 Mikron besitzt, dadurch gekennzeichnet, daß:
a) eine Lösung eines Carotinoides und eines Antioxidans in einem flüchtigen, organischen Lösungsmittel gebildet wird,
b) eine wäßrige Lösung von Natriumlaurylsulfat, einer wasserlöslichen Trägerzusammensetzung, eines Konservierungsstoffes und eines Stabilisators hergestellt und diese Lösung auf einen pH-Wert von etwa 10 bis 11 eingestellt wird,
c) eine Emulsion der Lösungen aus den Stufen a) und b) hergestellt wird, wobei sowohl ein Vermischen mit hoher Geschwindigkeit als auch hoher Scherung angewandt wird,
d) das organische Lösungsmittel entfernt wird, wobei sowohl das Hochgeschwindigkeitsmischen als auch die hohe Scherung aufrecht erhalten werden, und
e) der Peststoffgehalt der Emulsion unter Verwendung von Wasser eingestellt wird und dann die erhaltene Emulsion sprühgetrocknet wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ausreichende Mengen eines Carotinoids und von Natriumlaurylsulfat angewandt werden, um Pulvermischungen herzustellen, welche in Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Pulvers, enthalten: von etwa 2 bis etwa 15 % eines Carotinoids und von etwa 1 bis etwa 6 % an Natriumlaurylsulfat.
3- Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß ausreichende Mengen eines Carotinoids, von Natriumlaurylsulfat, einer wasserlöslichen Trägerzusammensetzung, eines stabilisierenden Mittels und eines Antioxidans verwendet
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- ZO -
werden, um Pulvermischungen herzustellen, die in Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Pulvers enthalten: von etwa 2 "bis etwa 15 % eines Carotinoids, von etwa 1 bis etwa 6 % an Natriumlaurylsulfat, von etwa 75 bis etwa 90 % an wasserlöslicher Trägerzusammensetzung, von etwa 0,1 bis etwa 0,5 % an Konservierungsstoff, von etwa 0,05 bis etwa 0,3 % an stabilisierendem Mittel und von etwa 1 bis etwa 10 % an Antioxidans.
4-, Verfahren nach Anspruch 1, 2 oder 3, dadurch, gekennzeichnet, daß die wasserlösliche Trägerzusammensetzung von etwa 1,0 bis etwa 2 Teile eines wasserlöslichen Schutzkolloides in Form von Gelatine oder einer modifizierten Lebensmittelstärke auf 1 Teil Kohlenhydrat enthält.
5· Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß als Carotinoid Canthaxanthin, ß-apo-8'-Carotinal, Zeaxanthin oder Astaxanthin verwendet wird.
6. Wasserdispergierbare, carotinoidhaltige Pulvermischungen, in welchen das Carotinoid eine Teilchengröße von weniger als 0,1 Mikron besitzt, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein Carotinoid und Fatriumlaurylsulfat enthalten, und nach dem Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5 hergestellt worden sind.
7. Wasserdispergierbare, carotinoidhaltige Pulvermischungen, in welchen das Carotinoid eine Teilchengröße von weniger als 0,1 Mikron besitzt, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein Carotinoid und Natriumlaurylsulfat enthalten.
B ü 9 8 0 9 / U 6 9 8
8. Mischungen nach Anspruch 7» dadurch gekennzeichnet, daß sie in Gew.-%, "bezogen auf das Gewicht der Mischung, enthalten: von etwa 2 "bis etwa 15 % eines Carotinoids und von etwa 1 bis etwa 6 % an Natriumlaurylsulfat.
9· Mischungen nach Anspruch 7 oder 8, dadurch gekennzeichnet, daß sie in Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Mischung, enthalten: von etwa 2 bis etwa 15 % eines Carotinoids, von etwa 1 bis etwa 6 % an Natriumlaurylsulfat, von etwa 75 bis etwa 90 % einer wasserlöslichen Trägerzusammensetzung, von etwa 0,1 bis etwa 0,5 % eines Konservierungsstoffes, von etwa 0,05 bis 0,3 % eines stabilisierenden Mittels und von etwa 1 bis etwa 10 % eines Antioxidans.
10. Mischungen nach Anspruch 7S 8 oder 9, dadurch gekennzeichnet, daß die wasserlösliche Trägerzusammensetzung von etwa 1,0 bis 2 Teile eines wasserlöslichen Schutzkolloides in Form von Gelatine oder einer modifizierten Lebensmittelstärke auf 1 Teil eines Kohlehydrates enthält.
11. Mischungen nach einem der Ansprüche 7 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß das Carotinoid Canthaxanthin, ß-apo-8'-Carotinol, Zeaxanthin oder Astaxanthin ist.
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IT (1) IT1050722B (de)
NL (1) NL7509586A (de)

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0007095A1 (de) * 1978-07-11 1980-01-23 The Coca-Cola Company Verwendung eines Ascorbinsäurederivates als biologisch verfügbares Vitamin C in Lebensmitteln, die ein anthocyanisches Pigment enthalten und farbstabile Lebensmittelzusammensetzungen, die beide Produkte enthalten
EP0065193A2 (de) 1981-05-15 1982-11-24 BASF Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von feinverteilten, pulverförmigen Carotinoid- bzw. Retinoidpräparaten
US5863953A (en) * 1996-11-27 1999-01-26 Basf Aktiengesellschaft Liquid, oil-miscible carotenoid preparations
US6265450B1 (en) 1995-10-26 2001-07-24 Suntory Limited Anti-stress composition
DE202006010606U1 (de) * 2006-07-07 2007-11-22 Sensient Food Colors Germany Gmbh & Co. Kg Zubereitung für Lebensmittel
WO2009022034A1 (es) 2007-07-28 2009-02-19 Investigaciones Químicas Y Farmacéuticas, S.A. Formulación de carotenoides dispersable en agua
WO2010100232A2 (de) 2009-03-05 2010-09-10 Basf Se Formulierung von astaxanthin-derivaten und deren verwendung iii
WO2017148907A1 (de) 2016-03-02 2017-09-08 Basf Se Vibrationsvertropfung
EP2176357B1 (de) 2007-07-06 2018-12-05 Chr. Hansen Natural Colors A/S Farbgebende zusammensetzung mit stärkederivaten als hydrokolloid

Families Citing this family (91)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1581744A (en) * 1976-03-22 1980-12-17 Unilever Ltd Edible composition
US4132793A (en) * 1977-08-15 1979-01-02 International Flavors & Fragrances Inc. Stable red beet color composition
DE3048000A1 (de) 1980-12-19 1982-07-15 Basf Ag Stabile injizierbare (beta)-carotin-solubilisate und verfahren zu ihrer herstellung
US4857325A (en) * 1985-04-24 1989-08-15 Bar-Ilan University Antioxidant compositions and methods
DE3532129A1 (de) * 1985-09-10 1987-03-12 Bayer Ag Ss-carotin enthaltende gelatine
DE3610191A1 (de) * 1986-03-26 1987-10-01 Basf Ag Verfahren zur herstellung von feinteiligen, wasserdispergierbaren carotinoid-praeparationen
DE3611229A1 (de) * 1986-04-04 1987-10-08 Basf Ag Verfahren zur herstellung von feinverteilten, pulverfoermigen carotinoidpraeparaten
DE3702030A1 (de) * 1987-01-24 1988-08-04 Basf Ag Pulverfoermige, wasserdispergierbare carotinoid-zubereitungen und verfahren zu ihrer herstellung
US5043155A (en) * 1988-02-10 1991-08-27 Richardson-Vicks Inc. Emulsifying compositions including amphipathic emulsifying agents
DE4122999A1 (de) * 1991-07-11 1993-01-14 Laevosan Gmbh & Co Kg Metabolisierbarer plasmaersatz
US6132790A (en) * 1991-09-06 2000-10-17 Betatene Limited Carotenoid composition
US5234702A (en) * 1992-03-19 1993-08-10 Abbott Laboratories Antioxidant system for powdered nutritional products
GB9219524D0 (en) * 1992-09-15 1992-10-28 Smithkline Beecham Plc Novel composition
DE19609538A1 (de) * 1996-03-11 1997-09-18 Basf Ag Feinverteilte Carotinoid- und Retinoidsuspensionen und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE4329446A1 (de) * 1993-09-01 1995-03-02 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von feinteiligen Farb- oder Wirkstoffzubereitungen
US5436232A (en) * 1994-01-07 1995-07-25 Laevosan-Gesellschaft Mbh Pharmaceutical composition for peritoneal dialysis
GB9405041D0 (en) * 1994-03-15 1994-04-27 Smithkline Beecham Plc Novel process
US5507991A (en) * 1994-10-18 1996-04-16 Mudd; John R. Extrusion method for producing FD&C dyes
US5965183A (en) * 1994-10-31 1999-10-12 Hartal; Dov Stable lycopene concentrates and process for their preparation
IL111477A (en) * 1994-10-31 1999-07-14 Makhteshim Chem Works Ltd Stable lycophene concentrates and process for their preparation
ATE386506T1 (de) * 1995-10-17 2008-03-15 Jagotec Ag Verabreichung unlöslicher arzneistoffe
US5827539A (en) * 1995-12-28 1998-10-27 Amway Corporation Dry carotenoid-oil powder and process for making same
AUPN880996A0 (en) 1996-03-20 1996-04-18 Arnott's Biscuits Limited Selection and/or enhancement of resident microorganisms in the gastrointestinal tract
JP3555640B2 (ja) * 1996-05-10 2004-08-18 ライオン株式会社 天然カロチノイドを包含した多芯型構造のマイクロカプセル並びに錠剤、食品用及び医薬品用配合剤
DE69728206T2 (de) * 1996-05-14 2005-03-10 Dsm Ip Assets B.V. Herstellungsverfahren für Carotenoid-Zusammensetzungen
DE19619837B4 (de) * 1996-05-17 2007-03-08 Beiersdorf Ag Kosmetische oder pharmazeutische Zubereitungen mit vermindertem Klebrigkeitsgefühl
MX9606679A (es) * 1996-12-19 1997-06-28 Ind Organica Sa De Cv Extracto y formulacion para la pigmentacion de la piel de pollo y de la yema de huevo y metodo para su administracion.
US5858700A (en) * 1997-04-03 1999-01-12 Kemin Foods, Lc Process for the isolation and purification of lycopene crystals
US5876782A (en) * 1997-05-14 1999-03-02 Kemin Industries, Inc. Method for the conversion of xanthophylls in plant material
US6221417B1 (en) 1997-05-14 2001-04-24 Kemin Industries, Inc. Conversion of xanthophylls in plant material for use as a food colorant
US7239755B1 (en) * 1997-07-30 2007-07-03 Lg Electronics Inc. Method of reducing a blocking artifact when coding moving picture
US6007856A (en) * 1997-08-08 1999-12-28 The Procter & Gamble Company Oil-in-water dispersions of β-carotene and other carotenoids stable against oxidation prepared from water-dispersible beadlets having high concentrations of carotenoid
WO1999018814A1 (en) * 1997-10-14 1999-04-22 Quest International B.V. Preparation for the enhancement of the antioxidant status of cells
CA2261456A1 (en) * 1998-02-23 1999-08-23 F. Hoffmann-La Roche Ag Preparation of a finely divided pulverous carotenoid preparation
CA2326349A1 (en) 1998-04-09 1999-10-21 F. Hoffmann-La Roche Ag Process for the manufacture of (sub)micron sized particles by dissolving in compressed gas and surfactants
CA2335472C (en) 1998-06-19 2008-10-28 Rtp Pharma Inc. Processes to generate submicron particles of water-insoluble compounds
DE19838636A1 (de) * 1998-08-26 2000-03-02 Basf Ag Carotinoid-Formulierungen, enthaltend ein Gemisch aus beta-Carotin, Lycopin und Lutein
DE19841930A1 (de) 1998-09-14 2000-03-16 Basf Ag Stabile, pulverförmige Lycopin-Formulierungen, enthaltend Lycopin mit einem Kristallinitätsgrad von größer 20%
US6582721B1 (en) 1999-09-17 2003-06-24 Alcon, Inc. Stable carotene-xanthophyll beadlet compositions and methods of use
ES2238963T5 (es) * 1999-12-09 2017-04-04 Dsm Ip Assets B.V. Composiciones que contienen vitaminas solubles en grasas
EP1106174B9 (de) † 1999-12-09 2017-05-31 DSM IP Assets B.V. Fettlösliche Vitamine enthaltende Zusammensetzungen
EP1300394B1 (de) * 2000-07-13 2004-02-11 Vitatene, S.A. Verfahren für die produktion einer in wasser dispersiblen carotenoid-haltigen formulierung
CA2420597C (en) 2000-08-31 2011-05-17 Rtp Pharma Inc. Milled particles
US20030165572A1 (en) * 2000-09-01 2003-09-04 Nicolas Auriou Water-dispersible encapsulated sterols
WO2002060864A1 (en) * 2001-01-30 2002-08-08 Sabinsa Corporation Process of obtaining compositions of stable lutein and lutein derivatives
AU2002341453B2 (en) 2001-10-19 2006-11-30 Vita Power Limited A foodstuff supplement and method of producing same
US6635293B2 (en) 2001-10-23 2003-10-21 Kemin Foods, L.C. Finely dispersed carotenoid suspensions for use in foods and a process for their preparation
US6811801B2 (en) * 2001-12-12 2004-11-02 Abbott Laboratories Methods and compositions for brightening the color of thermally processed nutritionals
ES2195758B1 (es) 2001-12-31 2005-03-01 Antibioticos, S.A.U. Procedimiento mejorado de produccion de licopeno mediante la fermentacion de cepas seleccionadas de blakeslea trispora, formulaciones y usos del licopeno obtenido.
US6663900B2 (en) * 2002-02-01 2003-12-16 Kemin Foods, Lc Microcapsules having high carotenoid content
DE10205362A1 (de) * 2002-02-08 2003-08-21 Abbott Gmbh & Co Kg Verfahren zur Herstellung wasserdispergierbarer Trockenpulver von in Wasser schwer löslichen Verbindungen
AR039170A1 (es) * 2002-03-28 2005-02-09 Bio Dar Ltd Co-granulos de dha y romero y metodos de uso
ATE398445T1 (de) * 2002-03-28 2008-07-15 Alcon Inc Co-perlchen von dha und rosmarin und verwendungsverfahren
GB0218932D0 (en) * 2002-08-14 2002-09-25 Zoolife Internat Ltd Composition for dietary enrichment
TR200301291A2 (tr) * 2002-08-20 2004-02-23 Dart Industries Inc. Şekil verilmiş gıda maddelerinin oluşturulması için ayarlanabilir kalıp
AU2003287701A1 (en) * 2002-11-12 2004-06-03 Water Solutions, Inc. Process for extracting carotenoids from fruit and vegetable processing waste
US7109361B2 (en) * 2003-03-07 2006-09-19 Nu-Tein Co., Inc. Isolation of lutein from alfalfa
WO2004087645A1 (ja) * 2003-03-28 2004-10-14 Kuraray Co., Ltd. カロテノイド乳化液の製造方法
US7332178B2 (en) 2003-04-25 2008-02-19 Abbott Laboratories Stable nutritional powder containing ascorbyl palmitate
US7541166B2 (en) * 2003-09-19 2009-06-02 Microfluidic Systems, Inc. Sonication to selectively lyse different cell types
US7267830B2 (en) * 2003-12-19 2007-09-11 Alcon, Inc. Composition and methods for inhibiting the progression macular degeneration and promoting healthy vision
US9247765B2 (en) * 2004-01-14 2016-02-02 Omniactive Health Technologies Limited Stable beadlets of lipophilic nutrients
ATE392882T1 (de) * 2004-07-09 2008-05-15 Mavi Sud S R L Formulierung auf basis von gelatine-glyzin und carotenoiden
DE102004046026A1 (de) * 2004-09-21 2006-03-23 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Trockenpulvern eines oder mehrerer Carotinoide
BRPI0516202A (pt) 2004-09-28 2008-08-26 Chemaphor Inc produto para alimentação de um animal, uso, kit e método de preparação deste produto
US7981858B1 (en) 2004-12-22 2011-07-19 Alcon, Inc. Methods of using zinc containing compounds to improve ocular health
GB0501833D0 (en) * 2005-01-28 2005-03-09 Unilever Plc Carrier liquids and methods of production thereof
GB0501835D0 (en) * 2005-01-28 2005-03-09 Unilever Plc Improvements relating to spray dried compositions
US8592662B2 (en) 2005-02-11 2013-11-26 Kalamazoo Holdings, Inc. Capsicum variety exhibiting a hyper-accumulation of zeaxanthin and products derived therefrom
JP2008532492A (ja) * 2005-02-11 2008-08-21 カラマズー・ホールディングス・インコーポレイテッド ゼアキサンチンの過剰蓄積を示すトウガラシ属品種およびそこから得られる産物
DE102005030952A1 (de) * 2005-06-30 2007-01-18 Basf Ag Verfahren zur Herstellung einer wässrigen Suspension und einer pulverförmigen Zubereitung eines oder mehrerer Carotinoide
EP1916907B1 (de) * 2005-07-15 2012-03-14 Fisher Feeds Limited Tierfutter
KR101411072B1 (ko) 2005-07-20 2014-06-27 디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이. 신규의 안정화된 카로티노이드 조성물
JP2009532041A (ja) * 2006-04-05 2009-09-10 ケマファー インコーポレーテッド 食品栄養補助剤及びその使用
JP2011500733A (ja) 2007-10-26 2011-01-06 ケマファー インコーポレーテッド 免疫応答を増強するための組成物および方法
ES2602812T3 (es) * 2008-12-01 2017-02-22 Aquanova Ag Protección contra la oxidación integrada micelarmente para colorantes naturales
US20100159029A1 (en) * 2008-12-23 2010-06-24 Alcon Research, Ltd. Composition and nutritional supplements for improving ocular health and reducing ocular inflammatory response
CN101549273B (zh) 2009-03-30 2011-06-15 浙江新和成股份有限公司 纳米分散的高全反式类胡萝卜素微胶囊的制备方法
EP2424512B1 (de) 2009-04-30 2020-06-03 Avivagen Inc. Verfahren und zusammensetzungen zur verbesserung des gesundheitszustandes von tieren
US20110008495A1 (en) * 2009-07-09 2011-01-13 Nawgan Products, Llc Liquid dietary supplement composition
CA2774054A1 (en) * 2009-11-06 2011-05-12 Alcon Research, Ltd. Nutritional supplements for relief of dry eye
EP2644041A1 (de) * 2012-03-30 2013-10-02 DSM IP Assets B.V. Klarflüssige Karotidformulierungen und klares Getränk damit
CN104274428B (zh) 2013-07-09 2016-04-13 浙江新维普添加剂有限公司 油分散性类胡萝卜素制剂的制备方法
ES2502691B1 (es) * 2013-09-25 2015-07-07 Sani-Red, S.L. Método de conservación y estabilización de proteínas, aplicable para desarrollos industriales de formulaciones de productos sanitarios, farmacéuticos y cosméticos
MX2016012625A (es) * 2014-03-28 2017-01-09 Omniactive Health Tech Ltd Efecto de nutrientes lipofilicos en enfermedades de ojo diabetico.
WO2015173603A1 (en) 2014-05-16 2015-11-19 Omniactive Health Technologies Limited Hydrophilic matrix beadlet compositions with enhanced bioavailability
US11197493B2 (en) 2017-09-12 2021-12-14 Omniactive Health Technologies Limited Stabilized fat soluble nutrient compositions and process for the preparation thereof
EP3784055B1 (de) * 2018-04-27 2024-05-01 DSM IP Assets B.V. Einrichtung und prozess zur herstellung von pulvern mit einer fettlöslichen komponente
CN111903846B (zh) 2020-07-31 2023-10-31 浙江新和成股份有限公司 一种稳定、高生物利用度的类胡萝卜素微胶囊及其制备方法
CN115530367B (zh) * 2021-06-29 2023-09-26 华南理工大学 一种含β-胡萝卜素的氧化高直链淀粉乳液及其制备方法与应用
CN114287625B (zh) * 2021-12-28 2024-04-05 大连医诺生物股份有限公司 一种类胡萝卜素制剂及其应用

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3886294A (en) * 1973-03-12 1975-05-27 Hoffmann La Roche Carotenoid coloring compositions and preparation thereof

Cited By (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0007095A1 (de) * 1978-07-11 1980-01-23 The Coca-Cola Company Verwendung eines Ascorbinsäurederivates als biologisch verfügbares Vitamin C in Lebensmitteln, die ein anthocyanisches Pigment enthalten und farbstabile Lebensmittelzusammensetzungen, die beide Produkte enthalten
EP0065193A2 (de) 1981-05-15 1982-11-24 BASF Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von feinverteilten, pulverförmigen Carotinoid- bzw. Retinoidpräparaten
US4522743A (en) * 1981-05-15 1985-06-11 Basf Aktiengesellschaft Preparation of finely divided pulverulent carotinoid and retinoid compositions
US6265450B1 (en) 1995-10-26 2001-07-24 Suntory Limited Anti-stress composition
US5863953A (en) * 1996-11-27 1999-01-26 Basf Aktiengesellschaft Liquid, oil-miscible carotenoid preparations
EP0845503A3 (de) * 1996-11-27 1999-05-19 Basf Aktiengesellschaft Flüssige, mit Öl mischbare Carotinoid-Zubereitungen
DE202006010606U1 (de) * 2006-07-07 2007-11-22 Sensient Food Colors Germany Gmbh & Co. Kg Zubereitung für Lebensmittel
EP1875814A1 (de) * 2006-07-07 2008-01-09 Sensient Food Colors Germany GmbH & Co. KG Zubereitung für Lebensmittel
WO2008007195A1 (de) * 2006-07-07 2008-01-17 Sensient Food Colors Germany Gmbh & Co. Kg Zubereitung für lebensmittel
EP2176357B1 (de) 2007-07-06 2018-12-05 Chr. Hansen Natural Colors A/S Farbgebende zusammensetzung mit stärkederivaten als hydrokolloid
WO2009022034A1 (es) 2007-07-28 2009-02-19 Investigaciones Químicas Y Farmacéuticas, S.A. Formulación de carotenoides dispersable en agua
WO2010100232A2 (de) 2009-03-05 2010-09-10 Basf Se Formulierung von astaxanthin-derivaten und deren verwendung iii
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